大学-立体化学练习题和答案
大学-立体化学练习题和答案

立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中,哪些有手性碳原子?解:氯丁烷有四种构造异构体,其中2-氯丁烷中有手性碳:氯戊烷有八种构造异构体,其中2-氯戊烷(C 2*),2-甲基-1-氯丁烷(C 2*),2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子:(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物:(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10;(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。
解: (1)(2)(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些?用Fischer 投影式表明它们的构型。
解: 和 和 (四) 是一个具有旋光性的不饱和烃,加氢后生成相应的饱和烃。
不饱和烃是什么?生成的饱和烃有无旋光性? 解:不饱和烃是或,生成的饱和烃无旋光性。
CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***CH 3CH 2CHC CH 3*CH 3CH 2CHCOOHCH 3*CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3C 6H 12C 6H 12C 6H 12CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项:(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解: (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同;(4)大小相同,方向相反; (7)构型互为对映异构体。
大学-立体化学练习题和答案

立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中,哪些有手性碳原子解:氯丁烷有四种构造异构体,其中2-氯丁烷中有手性碳:CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2氯戊烷有八种构造异构体,其中2-氯戊烷(C 2*),2-甲基-1-氯丁烷(C 2*),2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子:CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物:(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10;(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。
解: (1)CH 3CH 2CHC CH 3*(2)CH 3CH 2CHCOOHCH 3*(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些用Fischer 投影式表明它们的构型。
解: CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3和 CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3 CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3 和 CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3 (四) C 6H 12是一个具有旋光性的不饱和烃,加氢后生成相应的饱和烃。
C 6H 12不饱和烃是什么生成的饱和烃有无旋光性 解:C 6H 12不饱和烃是CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3或CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3,生成的饱和烃无旋光性。
(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项:(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解: (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同;(4)大小相同,方向相反; (7)构型互为对映异构体。
有机化学习题 第六章 立体化学

第六章
立体化学
(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中,哪些有手性碳原子? 解:氯丁烷有四种构造异构体,其中 2-氯丁烷中有手性碳:
CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CH2
Cl *CHCH3
CH3 CH3 C CH2 Cl CH3
生成白色沉淀。若以 Pt 为催化剂催化氢化,则(A)转变 C6H14 (B),(B)无光学活性。 试推测(A)和(B)的结构式。
H HC
解: (A)
C
CH2CH3 CH3
(B)
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3CH2CHCH2 CH3 CH3
(十九)
化合物 C8H12-(A),具有光学活性。(A)在 Pt 催化下加氢生成 C8H18(B),
解:(1) Yes
构体等量混合物无旋光性
(十三)
预测
CH3CH=C=CHCH=CHCH3 有多少立体异构体,指出哪些是对映体、非对
映体和顺反异构体。 解:
CH3CH=C=CHCH=CHCH3 有四种立体异构体:
H C=C=C H3C C=C H H C=C=C C=C H CH3
(D)
H H CH3 H
(十七)
用高锰酸钾处理顺-2-丁烯,生成一个熔点为 32℃的邻二醇,处理反-2-丁烯,生成
熔点为 19℃的邻二醇。它们都无旋光性,但 19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反 的邻二醇。试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式。
CH3 H C=C CH3
解:
H CH3
KMnO4 H+
H H
湖南理工学院有机化学第七章立体化学试题

解答:
(1)将得到四个:
(2)(3)
(5)外消旋体的形成如下:
解答:S
(2)在下列构型式中哪些是与述化合物的构型相同?哪些是它的反映体呢?
对映体
相同
相同
相同
11、家蝇的性诱剂是一个分子式为C23H46的烃类化合物,加氢后生成C23H48;
用热而浓的KMnO4氧化时,生成CH3(CH2)12COOH和CH3(CH2)7COOH。
得到另一个没有手性的化合物C8H14(D).试推测(A)的结构。
(1)2,4-二溴戊烷
(2)1,2-二苯基-1-氯丙烷
(3)1-甲基-2-亚乙基环戊烷
(4)
(5)1-氚-1-氯丁烷
7、写出下列化合物的费歇尔投影式,并用R和S标定不对称碳原子。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)Leabharlann (8)8、下列各队化合物哪些属于非对映体,对映体,顺反异构体,构造异构体或
同一化合物。
光仪测定的旋光度α大小与盛液管的长度、溶液的浓度有
关。
比旋光度:排除了各种影响因素后,具有可比性的旋光度。
[]---比旋光度c----溶液浓度
-----旋光度λ----光源的波长
l---盛液管长度(dm)t---温度
(3)对映体和非对映体
对映体:具有实物和镜象关系的一对立体异构体,称为对映体。它们具有旋光性,旋光角度相同,旋光方向相反。
非对映体:不为镜像与实物关系的立体异构体叫非对映体。
例如:
对映体非对映体
非对映体
(4)内消旋体和外消旋体
内消旋:有手性中心,但无手性(旋光性)的化合物(或分子)叫
3立体化学参考答案.

第六章 立体化学(参考第三章立体化学基础)6.2 下列化合物中,哪个有旋光异构?标出手性碳,写出可能有的旋光异构体的投影式,用R ,S 标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。
a. 2-溴代-1-丁醇b. α,β-二溴代丁二酸c. α,β-二溴代丁酸d. 2-甲基-2-丁烯酸 参考答案:a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OHH BrCOOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOHBr COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOHBr H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH BrCH 2OH H BrCOOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Brd.CH 3C=CHCOOHCH 3( 无 )6.3 可待因是有镇咳作用的药物,但有成瘾性,其结构式如下,用*标出分子中的手性碳原子,理论上它可有多少旋光异构体? 参考答案:有5个手性碳原子OHOOCH 3NCH 3*****理论上它可有25=32个旋光异构体6.5 分子式是C 5H 10O 2的酸,有旋光性,写出它的一对对映体的投影式,并用R,S 标记法命名。
第七章 立体化学作业答案.

第七章 立体化学2、什么是手性分子?下面哪些手性分子,写出它们的构型式。
并用 R 、S 标记 它们的构型。
手性分子:与其镜像不能重叠的化合物分子。
它们的组成,原子排列顺序都相同,但是在空间的排列不同。
它们具有旋光性。
(1) 3-溴己烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3HBrC3737R S(2) 3-甲基-3-氯戊烷CH 3CH 2CH 2CH 3ClCH 3C 无手性(3) 1,3-二氯戊烷CH 2-CH 2CH 2CH 3ClHC ClRSCH 2CH 2Cl ClC 2H 5HCl C 2H 5HCH 2CH 2Cl(4)1,1-二氯环己烷ClCl 无手性(5) 1,2-二氯环己烷 ClClH Cl ClH Cl ClHH RR S SHClCl无手性(6)3-氯-3-甲基戊烷 (与(2)同) (7)1-甲基-4-异丙烯基环己烷无手性 偶数环,对角线,顺反都有对称面。
4、命名下列化合物。
(1)25CH 2(R )-3-溴-1-戊烯(2)Cl CH 2ClCH 32H 5HH 325Cl(2S,3R) -1-3-二氯-2-甲基戊烷(3)25H25Br (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷(4)CH 3CH 3C =CH 225ClBr(2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴已烷(5)33)2(1S,2S,4R)-1-氯-2-甲基-4-异丙基环己烷5、写出下列化合物的构型式(立体表示或投影式):(1)(S)-(-)-1-苯基乙醇C6H5OHCH3H(2)(R)-(-)-1,3-丁二醇OHH3C2H4OH(3)(2S,3S)-(+)-2-甲基-1,2,3-丁三醇3H3(4)(4S,2E)-2-氯-4-溴-2-戊烯HCH 3ClCH 3H C CC(5)(2R,3R,4S )-4-氯-2,3-二溴己烷2H 5HCH 3Br Br H H Cl(6)(S )-(+)-1-苯基-2-甲基丁烷C 2H 5CH 3H CH 2-C 6H 5(7)(1S,3S,4R )-3-甲基-4-乙基环己醇37、写出下列化合物的费歇尔投影式,并用R 和S 标定不对称碳原子。
高考立体设计化学鲁科第2章第3节③课后限时作业

一、选择题(本题包括15小题,每小题4分,共60分)1.氧化还原反应在生产、生活中广泛存在,下列生产、生活中的实例不含有氧化还原反应的是()A.金属冶炼 B.燃放鞭炮C.食物腐败 D.点制豆腐【解析】豆腐的点制属于胶体的聚沉,是物理变化。
【答案】D2.下列氧化还原反应中,水作为氧化剂的是()A.CO+H2O高温CO2+H2B.3NO2+H2O2HNO3+NOC.2Na2O2+2H2O4NaOH+O2↑D.2F2+2H2O4HF+O2【答案】A3.在下列变化:①大气固氮②炽热的碳和浓HNO3反应③实验室制取氨气中,按氮元素被氧化、被还原、既不被氧化又不被还原的顺序排列,正确的是()A.①②③ B.②①③ C.③②① D.③①②【解析】①大气固氮是游离态氮转化为化合态的氮的氧化物,氮元素被氧化。
②炽热的碳和浓HNO3反应生成NO2,氮元素被还原。
③实验室制取NH3反应为:2NH4Cl+Ca(OH)2 △CaCl2+2NH3↑+2H2O,氮元素化合价没有发生变化。
故选A。
【答案】A4.下列操作过程中一定有氧化还原反应发生的是()【解析】氧化还原反应中有电子转移,D项符合。
【答案】 D5.氧化还原反应的实质是电子的转移,下列关于氧化还原反应的叙述正确的是() A.在氧化还原反应中,有一种元素被氧化,肯定有另一种元素被还原B.11.2 L Cl2通入足量的NaOH溶液中,转移的电子数为0.5N AC.难失电子的原子,得电子的能力一定强D.元素由化合态变成游离态时,它可能被氧化,也可能被还原【解析】A项,歧化反应,如Cl2与NaOH的反应只有氯元素的化合价改变;B项,未指明Cl2所处状态;C项,C难失电子,但它得电子能力也不强。
【答案】 D6.已知在热的碱性溶液中,NaClO发生如下反应:3NaClO2NaCl+NaClO3。
在相同条件下NaClO2也能发生类似的反应,其最终产物是()A.NaCl、NaClO B.NaCl、NaClO3C.NaClO、NaClO3 D.NaClO3、NaClO4【答案】B7.一定量的KClO3中加入浓盐酸发生如下反应:KClO3+6HCl(浓)KCl+3Cl2↑+3H2O,其中发生氧化反应的元素和发生还原反应的元素的质量之比为()A.1∶6B.6∶1C.1∶5D.5∶1【解析】根据题设可判断出发生还原反应的元素是KClO3中的Cl,发生氧化反应的元素是HCl 中的Cl;由“化合价邻位转化”规律可知,HCl中有一部分Cl转入到KCl中,还有一部分Cl 转入到Cl2中,再根据化学反应方程式中各物质的化学计量数判断,可知答案为D项。
立体化学习题及解答

第五章 立体化学一、给出下列化合物名称1.CC H C H HC H 3C 2H 2;2. C H 2C lB HC H3;3. C l3C HC H 2B r(R)-3-甲基-1-戊烯; (R)-1-氯-2-溴丙烷; (R)-2-氯-1-溴丙烷4.ClC 2H 5CH 3H ;5. 3H 5 ; 6.CH 3CHO HC 3H 7 (S)-2-氯丁烷; (S)-2-氨基丁烷;(R)-2-甲基戊醛7.3 ;8. 9.COOH OH CH 3HO H H 反-2-甲基环己醇; 顺-1-氯-2-碘环戊烷; (2R,3S)-2,3-二羟基丁酸10.ClCH 3BrC 2H 5HH; 11.CHCH 2BrC 2H5H; 12.C 2H(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷; (R)-3-溴-1-戊烯; (S)-2-氯丁酸 二、由名称写出结构式:1.(S)-α-氯代乙苯; 2. (R)-3-甲基-1-戊炔; 3. (R)-2-溴丁烷C 6H 5CH 3H Cl CH 3CHC C 2H 5H CH 3Br C 2H 5H 4.(S)-2-丁醇 ; 5. (S)-3-氯-1-戊烯; 6. (R)-2-甲基-1-溴丁烷OHCH 3C 2H 5HCH 2CH CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 3BrC 2H 5H 7.(R)-2-羟基丙酸 ; 8. (2S,3R)-2-溴-3-碘丁烷COOHOHCH 3H CH 3CH 3Br H H I9.(2R,3R)-2,3-二氯丁烷; 10. (2S,3R)-2,3-二溴戊烷Cl CH 3ClCH 3HH CH 3Br Br C 2H 5H H三、回答下列问题1.下列化合物中为R-构型的是( )a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HO; 答:a,c ;2.下列化合物中有旋光性的是( )a.2H 5b.C lc.. C H 3C H 3B r HO H H;答:b,c ;3.下列化合物中为R-构型的是( )a.C H3H N H2C 6H5b.CNCH 3HHOc.CH 2ICH CH 3H;答:a,b ;4.指出下列化合物中为S-构型的是( )a.CH 3ClC 2H 5NCb.B r HC H 2C H 3C 3H7d.CH 2NH 2CH CH 3H;答:b,d ;5.下列化合物中为S-构型的是( )a.C H3HN H2C 6H5b. C l H C H 2C H 3C HC H 2c. NH 2CH(CH 3)2C 2H 5Hd.C H3HH OC H O ;答:b,c ;6.下列化合物中无旋光性的是()a.HO Hb. c.C 2H5H 5C 2H O H H O Hd. C H 3C H 3B r H O H H;答:a,c ;7.下列化合物中为R-构型的是( )a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HOd. H C O O HH 2NC H 2O H;答:a,c ;8.下列化合物中有旋光性的是( )a.33H 7 b.H 3 c. Cl CH 3Cl H 3C HHd. OH NH 2CH 3CH 3H H 答:a,c ;9.下列构型中那些是相同的,那些是对映体?(A)(B)(C) 3(A)与(B)为对映体,(B)与(C)为对映体,(A)与(C)为同一构型。
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立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中,哪些有手性碳原子?解:氯丁烷有四种构造异构体,其中2-氯丁烷中有手性碳:氯戊烷有八种构造异构体,其中2-氯戊烷(C 2*),2-甲基-1-氯丁烷(C 2*),2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子:(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物:(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10;(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。
解: (1)(2)(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些?用Fischer 投影式表明它们的构型。
解: 和 和 (四) 是一个具有旋光性的不饱和烃,加氢后生成相应的饱和烃。
不饱和烃是什么?生成的饱和烃有无旋光性? 解:不饱和烃是或,生成的饱和烃无旋光性。
CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***CH 3CH 2CHC CH 3*CH 3CH 2CHCOOHCH 3*CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3C 6H 12C 6H 12C 6H 12CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项:(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解: (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同;(4)大小相同,方向相反; (7)构型互为对映异构体。
(六) 下列Fischer 投影式中,哪个是同乳酸一样的? (1) (2) (3) (4) 解: (1)、(3)、(4)和题中所给的乳酸相同,均为R-型;(2)为S-型。
提示:① 在Fischer 投影式中,任意两个基团对调,构型改变,对调两次,构型复原;任意三个基团轮换,构型不变。
② 在Fischer 投影式中,如果最小的基团在竖键上,其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时,手性碳的构型为R-型,反之,为S-型;如果最小的基团在横键上,其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时,手性碳的构型为S-型,反之,为R-型;(七) Fischer 投影式是R 型还是S 型?下列各结构式,哪些同上面这个投影式是同一化合物?(1) (2) (3) (4)解: S-型。
(2)、(3)、(4)和它是同一化合物。
(八) 把3-甲基戊烷进行氯化,写出所有可能得到的一氯代物。
哪几对是对映体?哪些是非对映体?哪些异构体不是手性分子?解:3-甲基戊烷进行氯化,可以得到四种一氯代物。
其中:3-甲基-1-氯戊烷有一对对映体:3-甲基-2-氯戊烷有两对对映体:COOHHOH 3CH 3COOH H HO 3COOH HOH CH 3COOH H OH CH 3COOH HHO HBr CH 32CH 3HBr 3C 2H 5H CH 3C 2H5CH H3CH HCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2ClHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl(1) (2) (3) (4)(1)和(2)是对映体,(3)和(4)是对映体;(1)和(3)、(2)和(3)、(1)和(4)、(2)和(4)、是非对映体。
(九) 将10g 化合物溶于100ml 甲醇中,在25℃时用10cm 长的盛液管在旋光仪中观察到旋光度为+2.30°。
在同样情况下改用5cm 长的盛液管时,其旋光度为+1.15°。
计算该化合物的比旋光度。
第二次观察说明什么问题?解:第二次观察说明,第一次观察到的α是+2.30°,而不是-357.7°。
(十) (1) 写出3-甲基-1-戊炔分别与下列试剂反应的产物。
(A) Br 2,CCl 4 (B) H 2,Lindlar 催化剂 (C) H 2O ,H 2SO 4,HgSO 4(D) HCl(1mol) (E) NaNH 2,CH 3I(2) 如果反应物是有旋光性的,哪些产物有旋光性? (3) 哪些产物同反应物的手性中心有同样的构型关系? (4) 如果反应物是左旋的,能否预测哪个产物也是左旋的?解: (1) (A) (B)(C) (D)(E)(2) 以上各产物都有旋光性。
(3) 全部都有同样的构型关系。
(4) 都不能预测。
CH 3Cl HHCH 32H 5CH 3Cl H H CH 32H 5CH 3Cl H HCH 32H 5CH 3Cl H H CH 32H 5︒+=⋅︒+=⋅=0.231100103.2][dm ml gLC ααCHC CH CH 2CH 3CH 3BrBr BrBr CH CH 2CH 33CH 2=CH CH CH 2CH 33CH 3OCH CH 2CH 33C CH 2ClCH CH 2CH 33C CH 3C(十一) 下列化合物各有多少立体异构体存在?(1)(2)(3)解:(1) 四种:(2) 八种; (3) 八种(十二) 根据给出的四个立体异构体的Fischer 投影式,回答下列问题:(1) (Ⅱ)和(Ⅲ)是否是对映体? (2) (Ⅰ)和(Ⅳ) 是否是对映体? (3) (Ⅱ)和(Ⅳ)是否是对映体? (4) (Ⅰ)和(Ⅱ)的沸点是否相同? (5) (Ⅰ)和(Ⅲ)的沸点是否相同?(6) 把这四种立体异构体等量混合,混合物有无旋光性?解:(1) Yes (2) No (3) No (4) Yes (5) No (6) No ,四种立体异构体等量混合物无旋光性(十三) 预测有多少立体异构体,指出哪些是对映体、非对映体和顺反异构体。
解:有四种立体异构体:(A) (B) (C) (D) CH 3CH 2CHOHOH CH 3CH 3CHCHCHC 2H 5Cl Cl Cl CH 3CHCHCH Cl Cl CH 3OH H HC 2H 5OH OHCH 3H HC 2H 5OH OHCH 3H HC 2H 5OH OHCH 3H HC 2H 5OH OHCH 32OH OH H OH H CHO 2OH HHO H HO CHO 2OH OH H H HO CHO 2OHH HO OH H CHO (I) (II) (III) (IV)CH 3CH=C=CHCH=CHCH 3CH 3CH=C=CHCH=CHCH 3C=C=C C=C H CH 3H H 3H C=C=C C=C H HCH 3H 3H H CH 3H CH3HHCH 3CH 3(A)和(C),(B)和(D)是对映异构体;(A)和(D)或(B),(B)和(C)或(A)是非对映异构体; (A)和(B),(C)和(D)是顺反异构体。
(十四) 写出CH 3CH=CHCH(OH)CH 3的四个立体异构体的透视式。
指出在这些异构体中哪两组是对映体?哪几组是非对映体?哪两组是顺反异构体?解:分子中有两处可产生构型异,一处为双键,可产生顺反异构,另一处为手性碳,可产生旋光异构。
其中:(I)和(II)、(II)和(IV)是对映体;(I)和(III)、(I)和(IV)、(II)和(III)、(II)和(IV)是非对映体; (I)和(III)、 (II)和(IV)是顺反异构体。
(十五) 环戊烯与溴进行加成反应,预期将得到什么产物?产品是否有旋光性?是左旋体、右旋体、外消旋体,还是内消旋体?解:(十六) 某烃分子式为C 10H 14,有一个手性碳原子,氧化生成苯甲酸。
试写出其结构式。
解:C 10H 14的结构式为:CH 3CH=CHCH(OH)CH 3*HC=C OH33H H HOC=C H CH 3CH 3HH HC=C OHCH 3H CH 3H HOC=C H CH 3H CH 3H (2R, 3E)-3-戊烯-2-醇(I)(II)(III)(IV)(2S, 3E)-(2R, 3Z)-(2S, 3Z)-BrBr 2BrBr+外消旋体CH CH 2CH 33*(十七) 用高锰酸钾处理顺-2-丁烯,生成一个熔点为32℃的邻二醇,处理反-2-丁烯,生成熔点为19℃的邻二醇。
它们都无旋光性,但19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反的邻二醇。
试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式。
解:(十八) 某化合物(A )的分子式为C 6H 10,具有光学活性。
可与碱性硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀。
若以Pt 为催化剂催化氢化,则(A)转变C 6H 14 (B),(B)无光学活性。
试推测(A)和(B)的结构式。
解: (A) (B)(十九) 化合物C 8H 12(A),具有光学活性。
(A)在Pt 催化下加氢生成C 8H 18(B),(B)无光学活性。
(A)在部分毒化的钯催化剂催化下,小心加氢得到产物C 8H 14(C), (C)具有光学活性。
试写出(A)、(B)和(C)的结构式。
(提示:两个基团构造相同但构型不同,属于不同基团。
)解:(A) (B)(C)(2S,3R-2,3-丁二醇)内消旋体CH 3CH3H H43OH HOH H CH 3+外消旋体C=CCH 3HH CH 343H HOOH H CH 3CH 3OH HH HO CH 3(2R,3R-2,3-丁二醇)(2S,3S-2,3-丁二醇)HCCCH 2CH 3HCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3C=C C C C CH 3CH 3HCH 3HH CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3HH CH CH 3C C CH 3HH。