油酸与亚油酸物系溶剂结晶分离过程

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溶剂结晶和尿素包合法提高油酸纯度的研究

溶剂结晶和尿素包合法提高油酸纯度的研究安腾奇;成取林;余成山;陈阿敏;赵杰;王明明;潘保凯;蒋惠亮【摘要】以24度精炼棕榈油水解脂肪酸为原料,通过使用溶剂结晶和尿素包合法进行分离提纯制备较高纯度的油酸.通过对实验条件的优化,得到溶剂结晶的最佳条件为:m(无水乙醇)∶m(混合脂肪酸)=2∶1,结晶温度-10℃,结晶时间10 h;尿素包合的最佳条件为:m(原料酸)∶m(尿素)∶m(无水乙醇)=1∶2∶10,包合温度10℃,包合时间6h.通过溶剂结晶和尿素包合法得到了含量为87.56％的高纯油酸产物,油酸产物的总得率为38.65％.【期刊名称】《中国油脂》【年(卷),期】2016(041)009【总页数】5页(P64-68)【关键词】棕榈油;油酸;溶剂结晶;尿素包合【作者】安腾奇;成取林;余成山;陈阿敏;赵杰;王明明;潘保凯;蒋惠亮【作者单位】江南大学化学与材料工程学院,江苏无锡214122;如皋双马化工有限公司,江苏如皋226571;如皋双马化工有限公司,江苏如皋226571;江南大学化学与材料工程学院,江苏无锡214122;江南大学化学与材料工程学院,江苏无锡214122;江南大学化学与材料工程学院,江苏无锡214122;江南大学化学与材料工程学院,江苏无锡214122;江南大学化学与材料工程学院,江苏无锡214122【正文语种】中文【中图分类】TS225.1;TQ645油酸，即(Z)-9-十八(碳)烯酸，是一种单不饱和脂肪酸。

油酸是一种重要的工业产品，其应用十分广泛，它可以用于制备乳化剂、胶黏剂、合成纤维、润滑剂、防水剂、冷却剂、浮选剂等多种化工产品，还可以应用于食品、医药及化妆品行业[1-4]。

作为一种环境友好和可再生的资源，随着人们对可持续发展的重视，以油酸为原料制备多种精细化学品等衍生物的研究方兴未艾。

然而，由于原料来源的原因，我国的工业油酸产品含有大量的亚油酸和亚麻酸，与国外的工业油酸产品在组成上存在明显的差距，不能满足上述研发对油酸原料的要求。

油酸资料介绍

有关油酸方面的研究探讨一、亚麻酸与亚油酸的概念1：亚麻酸：linolenic acid学名：9，12，15-十八碳三烯酸含有三个双键的不饱和脂肪酸，以甘油酯的形式存在于亚麻子油，紫苏子油和其他干性油中，无色液体，不溶于水，溶于多种溶剂。

氢化时，先变成油酸、亚油酸和其异构体，再变为硬脂酸。

加热即聚合，具有较快的干燥性能。

由亚麻油或紫苏子油经水解和分馏取得，用于医药和生物工程。

2：亚油酸：linoleic acid学名：顺式-9，12-十八碳二烯酸含有两个双键的不饱和脂肪酸，以甘油酯的形式存在于多种动植物油脂中，以亚麻子油中最多，无色及稻草色液体，不溶于水，溶于多种溶剂。

用硒在200度或氮的氧化物处理时转变为反亚油酸，氢化时先变为油酸和12-十八烯酸，再转变为硬脂酸，由亚麻子油等水解和分馏制得。

亚油酸分子结构式：工业上用于制肥皂、乳化剂、催化剂、医药上治疗血脂过高和动脉硬化等症。

也可用于油漆、聚酯、聚酰胺、不饱和脂肪醇、油墨。

二、油酸的概念1：油酸：英文名：oleic acid，学名：顺式-9-十八碳烯酸，又称：十八碳烯酸棕榈仁油是从油棕榈果核中提取的，为白色或淡黄色的油状液体，带有果仁芳香，它不溶于水、可溶于乙醚、氯仿和二硫化碳。

棕榈仁油性能近似椰子油，同属月桂酸类的油脂，但它的油酸和亚油酸的含量比椰子油高，其脂肪酸的碘价和凝固点都较椰子油高，它们在油脂配方中可互相替代，如精确一些，按辛酸、癸酸、月桂酸及肉豆蔻酸等的总量来替代，则100份的棕榈仁油相当于89.1份椰子油。

故棕榈仁油也是制皂的主要原料。

它可增加肥皂的泡沫及溶解度。

物理性质：1、油酸的纯品为无色透明液体，在空气中颜色逐渐变深。

工业品为黄色到红色油状液体2、有猪油气味。

熔点：α-型13.4℃；β-型16.3℃，沸点223℃（1.333kPa），286℃（13.3kPa），相对密度0.8905（20/4℃），折射率1.4582，闪点372℃。

气相色谱法快速测定食品中的油酸_亚油酸_亚麻酸的含量

·检验技术·气相色谱法快速测定食品中的油酸、亚油酸、亚麻酸的含量黄湘东,黄伟雄,梁春穗【摘要】　目的　建立用气相色谱法快速测定食品中油酸(C18∶1)、亚油酸(C18∶2)、亚麻酸(C18∶3)含量的方法。

方法　采用外标法,将样品用氢氧化钾-甲醇溶液甲脂化后进行气相色谱法测定,通过对不同极性毛细管柱的分离效果比较,同时对三种物质的分离条件进行优化。

并在所选最佳分离效果的毛细管柱及优化条件下进行回收率、精密度及线性关系的试验。

结果　使用S UPE LC OW AX T M210柱建立的检测方法在较短时间内能将三种物质完全分离,目标物出峰时间由原来的110min缩短到10min内。

该方法对油酸、亚油酸、亚麻酸三个不同浓度(即C18∶1为8315、24517和36815mg/L,C18∶2为15215、64817和97310mg/L,C18∶3为5519、12913和19410mg/L)的平均回收范围在9510%～10211%之间;精密度RSD%范围在210～612之间;最低检出限均为015mg/L。

结论　使用S UPE LC OW AX T M210柱建立的检测方法能快速、准确地测定食品中油酸、亚油酸、亚麻酸的含量。

【关键词】　油酸;　亚油酸;　α亚麻酸;　色谱法,气相中图分类号:O657.71;TS201.2　文献标识码:B　文章编号:1671-5039(2004)03-0057-03 油酸、亚油酸、亚麻酸是人体所必须的不饱和脂肪酸[1,2],主要存在于小麦胚芽油中,具有降低胆固醇、调节血脂、预防心脑血管疾病等作用,亚麻酸对视网膜还具有较高营养生理作用[3],由于这三种物质的结构和相对密度近似,相对分子质量彼此仅相差2个H,要将它们分离并不容易,本方法通过采用不同长度和不同极性毛细管柱进行分析,找出了最佳的测定方法。

1　材料和方法111　仪器与试剂　惠普HP25890(Ⅱ)气相色谱仪,氢火焰离子化检测器FI D,载气N2,燃气H2,助燃气空气,标准品均为美国Singma公司产品,甲醇为色谱醇,氢氧化钾为分析纯,混合液(石油醚和苯1+1,石油醚、苯均为重蒸馏液)。

油酸的生产工艺与应用

油酸的生产工艺及应用油酸也称顺-9-十八(碳)烯酸，是天然油脂中含一个双键的不饱和脂肪酸，以甘油酯的形式存在于天然动、植物油中。

油酸，尤其是高纯度油酸，是重要的精细化工产品，可广泛应用于油漆油墨、涂料、矿物浮选剂、薄膜抗静电剂、爽滑剂、纺织助剂、炸药乳化剂等。

油酸的金属盐被广泛地应用于表而活性剂、缓蚀剂等。

油酸通过官能团的修饰，可用于润滑油、化工分析、制药等行业。

业内俗称的“油酸〞产品指的是十八碳的不饱和脂肪酸，是油酸、亚油酸、亚麻油酸的混合物，市场上，有的产品还是以亚油酸为主的不饱和脂肪酸，由于历史和习惯的问题，两者并未做严格区分，统称油酸。

工业油酸按凝固点和用途分为:Y-4型、Y-8型、Y-10型(QB/T 2153-2010市场上有几种油酸命名方式，比方高纯度植物油酸、棉油/豆油油酸、地沟油酸、动物油酸。

目前，国内产量在70-80万吨，70%以上为高凝固点的豆油、棉籽油酸。

市场鱼龙混杂，还有不少传统家庭作坊模式企业。

油酸的原料来源多，应用范围广泛，没有统一的质量指标，产品价格跨度大。

本文根据油酸的来源不同，对油酸进展了分类，研究了油酸的不同生产技术及其在表而活性剂方而的应用。

油酸的分类我国工业油酸的主要原料有动(植)物油脂、酸化油(植物油精炼副产物)、泔水油、地沟油(餐饮业回收油)、妥尔油等。

由于来源以及所采用工艺的不同，油酸的指标会有很大的出入，产品的应用也会有较大区别。

1.1动物油酸动物油酸的主要来源是猪油、牛油和羊油，与植物油酸相比，动物油酸一般碘价较低，油酸含量低，整体产量小，市场容量少。

主要应用于合成洗涤剂、金属防锈剂、塑料增塑剂、油墨油漆、复写纸、圆珠笔油等的原料，也是生产尼龙的中间体，在纺织助剂、原油回收、破乳剂方而也有一定的应用，具有优良的润滑性。

1.2酸化油油酸酸化油是植物油在精炼过程的副产物油、皂脚经酸化得到的。

酸化油经过脱色、脱臭、精馏等工艺，得到油酸。

常见的有大豆油酸、棉籽油酸等。

保健食品中油酸、亚油酸、亚麻酸检测方法

亚油酸的测定方法（气相色谱法）A1.1方法提要样品经三氟化硼甲醇甲酯化后，用正己烷提取，经DEGS 气相色谱柱分离，并附氢火焰离子化检测器测定，用相对保留时间定性，与标准系列的峰高比较定量。

A1.2 仪器A1.2.1 气相色谱仪；附氢火焰离子化检测器。

A1.2.2 超级恒温水浴：精度（±0.1℃）。

A1.2.3 Eppendorf 管（mP 管）：0.5-1.0mL 。

A1.3 试剂所用试剂除注明者外，均为分析纯；水为重蒸馏水。

A1.3.1 0.5mol/L 氢氧化钠甲醇溶液：称取2.0g 氢氧化钠溶于少量无水甲醇中，并稀释定容至100mL 。

A1.3.2 饱和氯化钠溶液：称取72g 氯化钠溶解于200ml 蒸馏水中。

A1.3.3 三氟化硼甲醇溶液：量取浓度约为47%三氟化硼乙醚溶液30mL ，加入到75mL 无水甲醇中，混匀。

A1.3.4 正己烷。

A1.3.5 甲醇：优级纯。

A1.3.6 标准储备液：准确称取0.050g 亚油酸标准品，用正己烷溶解，并定容于10mL 容量瓶，此标准储备液亚油酸浓度为5.0mg/mL 。

A1.3.7 标准使用液：将标准储备液用正己烷稀释成亚油酸浓度为1.00、2.00、3.00、4.00、5.00mg/mL 。

A1.4 测定步骤A1.4.1 样品处理：准确吸取10-20μL 样品于10mL 具塞比色管中，加入0.5mol/L 氢氧化钠甲醇溶液2mL ，充氮气，加塞，于60℃水浴中（约10min ）至小油滴完全消失。

加入三氟化硼甲醇溶液2mL ，混匀，于60℃水浴中放置30min ，取出冷却至室温，加入饱和氯化钠2mL 和正己烷0.5mL ，充分振荡萃取，静置分层。

取上层正己烷液于EP 管中，加少量无水硫酸钠，充氮气，于4℃冰箱中保存，备色谱分析。

A1.4.2色谱参考条件：色谱柱：玻璃柱或不锈钢柱，内径3mm ，长2m 。

内充填涂以8%（质量分数）DEGS ＋1%（质量分数）H 3PO 4固定液的60-80目Chromosorb W.AW.DMCS 。

脂肪酸产品(硬脂酸、油酸)

二、脂肪酸产品（硬脂酸、油酸）油脂是多种脂肪酸的混合物。

地沟油经高温高压（或中温水解）水解后得到粗混合脂肪酸（固体脂肪酸和液体脂肪酸的混合物）。

固体脂肪酸主要以棕榈酸、硬脂酸为主，液体脂肪酸主要以油酸、亚油酸为主。

动物性油脂中固体脂肪酸含量较高，植物油脂中相应液体脂肪酸含量较高。

地沟油为典型的废弃动物植物油脂。

（一）、地沟油生产油酸、硬脂酸1、工艺流程地沟油→预处理→中压水解→粗制混合脂肪酸→精馏→精制脂肪酸→分离→液体酸（油酸）↓↓↓废水废水固体酸（硬脂酸）（二）、工艺流程说明地沟油工业化生产油酸、硬脂酸经过以下四大工段：（1）地沟油预处理由于地沟油酸值较高，且杂质（机械杂质、脂溶性胶质）含量较多，故多采用磷酸脱胶水洗法：在地沟油中添加30％左右的水，加热到85-90℃，开启搅拌，缓慢滴加磷酸至pH值2-3，搅拌20-30分钟后，加入0.5%的工业用盐，再搅拌20分钟后静置分层，将下层废水（含磷脂）排掉。

上层清油水解制取粗混合脂肪酸。

（2）地沟油中压水解制取粗制混合脂肪酸制取粗混合脂肪酸一般采用中压水解法，中压水解是指2.5 Mpa -4.0Mpa、230℃-240℃下的水解反应。

在油脂水解时，将地沟油、催化剂、50-70%水（地沟油重）加入中压水解釜，反应时间6-10h，水解率达到90%左右。

混合脂肪酸收率约80%左右，即1吨地沟油水解能产生800kg粗制混合脂肪酸。

中压水解设备要求较高，会产生大量废水。

常压水解反应时间更长，一般在15-20h，水解率低，废水量大，很不适合规模化生产混合脂肪酸。

（3）粗制混合脂肪酸的精馏提纯粗制混合脂肪酸都不同程度地存在着色泽问题，很少直接使用，大都要经过脱色或蒸馏精制后才能使用。

蒸馏的目的是改善脂肪酸的色泽，除去粗酸中的未分解油脂、不皂化物、色素等杂质，通过蒸馏操作从混合脂肪酸中得到高纯度的脂肪酸组分，以满足工业上的需要。

粗制混合脂肪酸原料要经过预热，再经过一个真空脱气、脱水的干燥脱气器。

冷冻丙酮法提取山核桃油中的亚油酸和亚麻酸

亚油酸和α- 亚麻酸是一种到目前为止既不能用化学方法人工合成，而人体内又不能自己生成的必需脂肪酸。

这两种物质在降脂、降压、抗血栓、抗癌、抗过敏、调节机体代谢等多方面都可发挥重要作用。

食物中亚油酸与亚麻酸的比例为5:1到10:1为最佳。

营养失衡儿童食物中的亚油酸与亚麻酸的比例为5:1到9:1为最佳。

我国传统的膳食结构和高温烹调方式使人体吸收的亚油酸严重超标，而亚麻酸则严重不足。

目前我国发达地区这两种脂肪酸摄入比例已达20～30:1，也就是说，许多中国人的慢性疾病是因为亚油酸与亚麻酸比例失调造成的。

90年代以来，世界许多发达国家如德国、日本等国都将α-亚麻酸作为药物或食品添加剂，用来防治心脑血管疾病。

核桃是我国的重要经济作物之一，核桃种仁的含油量高达63%以上，与其它油料作物相比居于前列。

在菜籽油、花生油、芝麻油、玉米油、大豆油、葵花籽油、核桃油、红花油等诸多食用油中，核桃油中亚油酸和亚麻酸总含量居于首位。

而山核桃油中含有丰富的粗蛋白,以谷氨酸和精氨酸为主的17种氨基酸,谷氨酸有健脑作用,精氨酸能促进胰岛素生成和分泌,促进生长发育。

本文用冷冻丙酮法对山核桃油进行提取，以富集核桃油中的亚油酸和亚麻酸，并降低两者的比例，获得更适合人体食用的必须脂肪酸。

材料与方法主要实验材料　。

山核桃油：市购；亚油酸、亚麻酸标准品：美国Sigma公司，纯度>99. 0%；其余试剂均为分析纯。

主要实验设备。

84-1磁力搅拌控温加热套（山东鄄城华鲁电热仪器有限公司）；SHZ-D（Ⅲ）循环水式真空泵（巩义市英峪予华仪器厂）；W-201B数显恒温水浴锅（上海申胜生物技术有限公司）；R-201旋转蒸发器（上海申胜生物技术有限公司）；电热恒温干燥箱(南京市长江电器仪器厂)。

6890型气相色谱仪，FID检测器，气相柱为CP-Sil88石英毛细管柱(100 m×0. 25mm)。

实验原理。

花生油脂油酸与亚油酸比值测定时脂肪酸甲酯溶液制备方法研究

花生油脂油酸与亚油酸比值测定时脂肪酸甲酯溶液制备方法研究作者：姜曙光雷红霞来源：《现代农业科技》2017年第16期摘要花生油脂油酸与亚油酸比值（O/L）测定时，以花生油脂为原料，对其脂肪酸甲酯溶液制备方法进行简化。

最常用的花生油脂脂肪酸甲酯溶液的制备方法就是国家标准GB/T 17376—2008中的三氟化硼法，即国标法，作者对国标法进行了改进，简化了操作方法，本文称国标简化法。

经过对比试验证明，2种方法制备的脂肪酸甲酯溶液在油酸与亚油酸比值（O/L）测定时，结果差异不显著，建议推广使用国标简化法。

关键词油酸和亚油酸比值；花生油脂；脂肪酸甲酯溶液；制备；国标简化法中图分类号 TS227 文献标识码 A 文章编号 1007-5739（2017）16-0251-01脂肪酸的组成是决定食用植物油质量的重要因素，高油酸低亚油酸的花生油稳定性好、营养价值高，深受人们喜爱。

从油脂稳定性角度看，亚油酸是一种多不饱和脂肪酸，其油酰残基易于氧化，严重影响油的保存期，而油酸的氧化稳定性比亚油酸高10倍，高油酸/亚油酸比值（O/L比值）的花生不易氧化和腐败。

从对人体健康角度考虑，亚油酸的氧化产物具有导致动脉粥样化的潜在危害，同时还产生难闻的气味和腐败恶臭的不适口感。

油酸有益于预防癌症，维持有益胆固醇高密度脂蛋白水平，增强胰岛素敏感性，还可以改善一些炎症[1-3]。

因此，O/L比值是衡量花生品质性状的重要指标，提高花生籽粒的O/L比值是花生油脂遗传改良的主要目标。

花生油脂脂肪酸属有机酸类，极性很强，而且易挥发，热稳定性较低，用气相色谱仪测定花生油脂脂肪酸时，必须转化为弱极性的脂肪酸甲酯，其化学性稳定，沸点低，即制备成花生脂肪酸甲酯溶液[4-6]。

脂肪酸甲酯溶液的常用制备方法有多种，其中最常用的是国家标准GB/T 17376—2008中的三氟化硼法，即国标法，但国标法用到的实验仪器繁多，操作过程复杂，在实际应用中有一定的局限性，笔者对其进行了改进，使操作更为简便，本文称其为国标简化法。

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摘要：以甲醇为溶剂，油酸与亚油酸物系的溶剂结晶分离过程进行了研究。结果表明，晶温度和溶剂对结配比对油酸与亚油酸的溶剂结晶过程有较大影响。随着结晶温度的降低，体中油酸的质量分数减小，液中亚油晶滤酸的质量分数提高；着溶剂配比的降低．随晶体中油酸和滤液中亚油酸的质量分数均提高。外加磁场对油酸与亚油酸物系的溶剂结晶过程有一定的影响．利于油酸与亚油酸的溶剂结晶分离。定量计算表明，磁场的作用下．有在晶
体中油酸的质量分数提高１７～２１；液中亚油酸的质量分数提高１６～３１。．３．８滤．８．９关键词：脂肪酸：油酸；亚油酸；磁场；溶剂结晶中图分类号：ＴＱ０８３２．文献标识码：Ａ
ｓｖｅｔＦｈｅｒｓｔｓｏｗｔｔｈｅｒｔｌｉａｔｏｔｍｐｒｕｅｎｔｐｏｒｉｎｏｖｎｔａｂｇｎｆｕｎｃｈｓｌｅｏｌｎ．ｅｕｌｓｈｈａｔｃｙｓａｌｚｉｎｅｅａｔｒａｄｈｅｒｐｏｔｏｓｌｅｈｖｅｉｉｌｅｅｏｎｔｅｏｖｎｔｃｙｔｌｉａｉｅｒｔｏｎｒｓａｌｔｏｎｓｐａａｉｐｒｅｓｏｌｉａｉａｄｉｏｌｉａｉ．ＤｅｒａｉｃｙｔｌｉａｉｎｅｐｒｕｅｚｏｃｓｏｆｅｃｃｄｎｌｎｅｃｃｄｃｅｓｎｇｒｓａｌｚｔｏｔｍｅａｔｒｄｅｒａｅｔｍａｓｃｅｓｓｈｅｓｆａｔｏｎＯｆｏｌｉｃｄｉｒｔｌａｄｉｃｅｓｓｔａｓｆａｔｏｉｌｉｃｄｉｉｔａｅＤｅｒａｉｏｐｔｏｎｓｌｅｎｃｅｓｓｆｃｉｅｃａｉｎｃｙｓａｎｎｒａｅｈｅｍｓｆｃｉｎＯｆｌｎｏｅｃａｉｎｆｌｒｔ．ｃｅｓｎｇｐｒｏｒｉｏｖｎｔｉｒａｅｔａｓｆａｔｏｎｏｆｏｅｃａｄａｄｌｎｌｉｃｄ．Ｔｈｅｍａｈｅｍｓｒｃｉｌｉｃｉｎｉｏｅｃａｉｇｎｅｉｉｌｓｉｆｕｎｃｎｔｅｓｐｒｔｏｒｃｓｔｃｆｅｄｈａｎｌｅｅｏｈｅａａｉｎｐｏｅｓ．ｉｓｆｖａｅｔｈｅｔｉａｏｒｂｌＯｔ
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文章编号：０６３６（０７００ｉ０１０ — ９Ｘ２０）２０２３
油酸与亚油酸物系溶剂结晶分离过程
崔国刚，贾绍义，张成，吴松海
（津大学化工学院，津３０７）天天００２
ＳｅｒｔｏｏｅｓｏｆＯｌｉｃｎｎｌｉｃｄｂｙＳｏｖｎｔＣｒｓａｌａｉｐａａｉｎＰｒｃｓｅｃＡｉｄａｄＩｉｏｅｃＡｉｌｅｙｔｌｉｔｏｎｚ
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第２卷第２０期
２００７年６月
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