稠杂环化合物的命名规则
有机化学第十五章 杂环化合物
+
N
N
NO 2
N
N S O 3H
Br
B r2/H 2 S O 4
H+
+
N
N
B r 2 /CCl 4
OH -
Br Br
N
K MnO 4 /H +
CO 2 H
N
CO 2 H
H 2/P t N H
易发生亲电取代和氧化
5
8
N
易发生亲核取代和还原3
N +C3 H I
N
+ N C3 H I N
N
Br
+Br2 NH 2 N
5
7 N
6
7
N1 2 6 7 H
O1 2 6 7
N1 2 2
N 3
4
N9
8
H
H
吲哚
苯并呋喃
苯并咪唑
嘌 呤 (9-H)
4
4
5
35
3
4（ γ ）
5
3
一个杂原子6
26
2（ α 6）
2
N
O
O
1
1
1
吡啶
α -吡 喃
γ -吡 喃
(2-H)
(4-H)
4
4
4 N
六 两 个 杂 原 子 3N
55
35
3
元 杂 环
2
66
3、由于电荷分布不均匀，分子中应有偶极矩；
4、由于O、S、N上的电子均参与了共轭，因此其偶极矩应小 于吡啶，故其水溶性小于吡啶，水溶性：吡啶>吡咯>呋喃>噻吩；
5、吡咯分子中由于N原子的电子参与了共轭，降低了本身的电 子云密度，故吡咯分子应具有一定的酸性。
高中化学奥赛有机化学教案16--杂环化合物
⾼中化学奥赛有机化学教案16--杂环化合物16--杂环化合物§1. 杂环化合物的分类和命名⼀、杂环⼤体可分为：单杂环和稠杂环两类：1. 分类：稠杂环是由苯环与单杂环或有两个以上单杂环稠并⽽成。
⼆、命名：杂环的命名常⽤⾳译法，是按外⽂名称的⾳译，并加⼝字旁，表⽰为环状化合物。
如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原⼦算起⽤1，2，3，4，5……（或可将杂原⼦旁的碳原⼦依次编为α ,β, γ, δ …）来编号。
如杂环上不⽌⼀个杂原⼦时，则从O,S,N 顺序依次编号，编号时杂原⼦的位次数字之和应最⼩：五元杂环中含有两个杂原⼦的体系叫唑（azole）§2. 呋喃，噻吩，吡咯含有⼀个杂原⼦的五元杂环单环体系:呋喃，噻吩，吡咯。
⼀、呋喃，噻吩，吡咯的电⼦结构和光谱性质电⼦结构：这三个杂环化合物中，碳原⼦和杂原⼦均以sp2杂化轨道互相连接成σ健，并且在⼀个平⾯上，每个碳原⼦及杂原⼦上均有⼀个p轨道互相平⾏，在碳原⼦的p轨道中有⼀个p电⼦，在杂原⼦的p轨道中有两个p电⼦，形成⼀个环形的封闭的π电⼦的共轭体系。
这与休克尔的4n+2规则相符，因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质，故称之为芳⾹杂环化合物。
芳⾹性⼤⼩,试验结果表明:光谱性质：IR: νc-H = 3077~3003cm-1,νN-H = 3500~3200 cm-1(在⾮极性溶剂的稀溶液中，在3495 cm-1，有⼀尖峰。
在浓溶液中则于3400 cm-1,有⼀尖峰。
在浓和淡的中间浓度时，两种谱带都有),杂环C＝C伸缩振动:1600~1300 cm-1（有⼆⾄四个谱带）。
NMR：这些杂环化合物形成封闭的芳⾹封闭体系，与苯环类似，在核磁共振谱上，由于外磁场的作⽤⽽诱导出⼀个绕环转的环电流，此环电流可产⽣⼀个和外界磁场⽅向相反的感应磁场，在环外的质⼦，处在感应磁场回来的磁⼒线上，和外界磁场⽅向⼀致，在去屏蔽区域，故环上氢吸收峰移向低场。
杂环化合物的命名-DICP
3 2N
1N H
N4
5 O6
4 5N
6N H
N3
2 O1
b) 共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，如需要编号时， 用前面相邻的位号加a、b…表示。
4
5
3b 3a 3
6 7
8
2
N 8a N1
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名
一、杂环母核的命名
杂环化合物的命名比较复杂。我国采用“音译法”，按照英文名 称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环
的结构。
1. 含一个杂原子的杂环：
含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。
2. 含两个或多个杂原子的杂环：
含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并 按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子，
5
4 3d
c N
e
b
6 N 2 Na
1
吡啶并[3,2-e]嘧啶
次序相反
4 3d e
2 1
4 5 N 3d e
c
6
N N 2bN a
1
吡嗪并[2,3-c]哒嗪
4 3d c
1 2b
次序相同
杂环化合物的命名
3. 周边编号：
为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置，需要对整个 稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或大环编号。
杂环化合物的命名
举例：
1
7
3 4
5
2a
1N
b
c N2
d
6 543
3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
杂环化合物命名
杂环化合物的命名（一）有特定名称的稠杂环杂环化合物的命名比较复杂。
现广泛应用的是按IUPAC（1979）命名原则规定，保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名，并以此为命名的基础。
我国采用“音译法”，按照英文名称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环的结构。
见表14-1。
（二）杂环母环的编号规则当杂环上连有取代基时，为了标明取代基的位置，必须将杂环母体编号。
杂环母体的编号原则是：1．含一个杂原子的杂环含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。
见表14-1中吡咯、吡啶等编号。
2．含两个或多个杂原子的杂环含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子，见表14-1中咪唑、噻唑的编号。
3．有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序有特定名称的稠杂环的编号有几种情况。
有的按其相应的稠环芳烃的母环编号，见表14-1中喹啉、异喹啉、吖啶等的编号。
有的从一端开始编号，共用碳原子一般不编号，编号时注意杂原子的号数字尽可能小，并遵守杂原子的优先顺序；见表14-1中吩噻嗪的编号。
还有些具有特殊规定的编号，如表14-1中嘌呤的编号。
4．标氢上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义：即杂环中拥有最多数目的非聚集双键（已经含有最多的双键）。
当杂环满足了这个条件后，环中仍然有饱和的碳原子或氮原子，则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。
用其编号加H（大写斜体）表示。
例如：N NH O O1H-吡咯2H-吡咯2H-吡喃4H-吡喃若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键（并非含有最多的双键），则多出的氢原子称为外加氢。
命名时要指出氢的位置及数目，全饱和时可不标明位置。
例如：N N OH H1,2,3,4-四氢喹啉2,5-二氢吡咯四氢呋喃含活泼氢的杂环化合物及其衍生物,可能存在着互变异构体,命名时需按上述标氢的方式标明之。
例如：NN NNNNNN HH9H-嘌呤7H-嘌呤（三）取代杂环化合物的命名当杂环上连有取代基时，先确定杂环母体的名称和编号，然后将取代基的名称连同位置编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后，构成取代杂环化合物的名称。
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名杂环化合物是一类含有杂环结构的有机化合物，它们具有广泛的生物活性和药理活性，因此在医药和农业领域得到了广泛的应用。
为了方便描述和识别这些化合物，国际上制定了一套统一的杂环化合物命名规则，本文将对这些规则进行详细介绍。
一、杂环结构的命名规则1. 确定主环杂环化合物中，含有多个杂原子的环，需要确定其中一个环为主环。
主环的选择原则是：选择碳原子数最多的环为主环；如果碳原子数相同，则选择杂原子数最少的环为主环。
2. 确定杂原子的位置在主环中，杂原子的位置应该用数字表示。
杂原子的编号应该从主链上最靠近的一个碳原子开始，按照顺时针或逆时针方向编号。
如果主环上有两个或以上的杂原子，需要用字母表示它们的位置。
字母的编号应该按照字母表的顺序进行。
3. 确定主环的名称主环的名称应该根据主环中的碳原子数来确定。
如果主环中只含有一个杂原子，可以在主环的名称前加上这个杂原子的名称。
例如，含有一个氮原子的六元环可以称为“吡啶”。
4. 确定侧链的位置和名称如果杂环化合物中含有侧链，需要用数字表示侧链的位置。
侧链的名称应该根据其官能团来确定。
例如，含有甲基基团的杂环化合物可以称为“甲基吡啶”。
二、常见的杂环化合物命名1. 吡咯烷吡咯烷是一种含有五元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个氮原子相连。
它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“吡咯”，例如，含有一个甲基基团的吡咯烷可以称为“甲基吡咯烷”。
2. 噻吩噻吩是一种含有五元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个硫原子相连。
它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“噻吩”，例如，含有一个氨基基团的噻吩可以称为“氨基噻吩”。
3. 咪唑咪唑是一种含有五元杂环的化合物，其中两个碳原子和一个氮原子相连。
它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“咪唑”，例如，含有一个羟基基团的咪唑可以称为“羟基咪唑”。
4. 咪唑啉咪唑啉是一种含有六元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个氮原子相连。
杂环化合物的命名
杂环化合物（hetero cyclic compounds）属于环状有机化合物的一种,是指由碳原子和非碳原子共同介入组成环的环状化合物.这种介入成环的非碳原子称为杂原子.杂原子年夜都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最罕见的是氮、氧、硫,其中以氮原子最为多见.依照这个界说,在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等,也应属于杂环化合物.但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物,其性质又与相应的链状化合物相同,因此一般不把它们列入杂环化合物的范围.有机化学中所要讨论的杂环化合物,一般都比力稳定,不容易开环,有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似,具有分歧水平的芳香性.杂环化合物的种类繁多,数目庞年夜.据统计,在已发现的几百万种有机化合物中,杂环化合物约占总数65％以上.这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的位置.杂环化合物广泛地存在于自然界中,动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构.许多药物,包括天然药物和人工合成药物,例如头孢菌素（抗生素）、羟基树碱（抗肿瘤药）、小檗碱（抗菌药）等也都含有杂环.与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸,其碱基部份也含有杂环.近几十年来,在杂环化合物的理论和应用方面的研究不竭取得重年夜进展,许多天然杂环化合物,包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子,已经能够用人工方法进行全合成；同时,人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物.这些化合物作为药物,作为超导资料,作为工程资料,也都具有很重要的意义.之阿布丰王创作时间：二O二一年七月二十九日杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多,其罕见的分类方法按所依据的原则分歧,可分为按分子所含环系的几多及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量几多分类两种.按分子所含环系的几多及其连接方式分类按分子中所含π电子的状态和数量几多分类依照这种方法可将杂环化合物年夜致分为四类,即：（1）多π-（π-excessive）杂环.以苯分子为参照标准,凡是环中π电子云密度年夜于苯,并像苯一样有一个闭合的环状共轭体系的杂环化合物属于此类,如：呋喃、吡咯、噻吩等.这类杂环的主要特征是亲电取代反应活性比苯高.（2）缺π-（π-deficient）杂环.这类杂环也同样具有闭合的环状共轭体系,但环中π电子云密度小于苯,其亲电取代反应活性比苯低.吡啶、嘧啶等属于此类.（3）烯型杂环.这类杂环不含有闭合的环状共轭体系,只具有孤立的π键或不连续的共轭π键.α-呋喃、γ-吡喃等属于此类.（4）烷型杂环.这类杂环不含不饱和键,是完全饱和的杂环.四氢呋喃、六氢吡啶等属于此类.另外,,实际分类时,可将分歧方法结合进行,一般分为五元杂环、六元杂环、稠杂环等几类.稠杂环化合物的结构较为复杂,可以是芳环和杂环相稠合,也可以是杂环和杂环相稠合,还可能是含有共用杂原子的稠杂环.杂环化合物的命名杂环化合物的命名比力复杂,其名称应包括基本母核名称和环上取代基的名称这两部份.取代基的命名原则基本上与前面各章所介绍的相同,本章主要介绍有特命名称的杂环母核以及无特命名称的稠杂环母核的命名.有特定译音名称杂环母核的命名许多杂环化合物都有英文俗名或半俗名,这些俗名习用已久,有些已作为特命名称为IUPAC的系统命名法所收载.对此类杂环,可采纳译音命名法命名,即依照该杂环的英文特命名称选用发音相同或相似的汉字,并在左边加“口”字偏旁,作为其名称.例如：这类杂环母核的编号都采纳固定的方法,其一般原则如下：（1）含一个杂原子的单杂环.编号用阿拉伯数字,以杂原子为起编点,同时应使取代基所在碳原子有最低位次.,再其次为γ位.（2.如果其中一个杂原子连有氢或取代基,则应从此杂原子开始编号,并使其他杂原子有最低位次.一般杂环母核都含有最多的非聚积双键,当杂环上某个不饱和碳原子再额外连接氢原子（即由＝CH酿成—CH）时,这个氢就叫“额外氢”或“指示氢”.指求氢位置分歧的异构体命名时,应以所在位次加“H”（用斜体年夜写）,放在母体名称之前.例如：（3）含有分歧杂原子的单杂环编号时,一般按O、S、N的顺序优先选择起编点,例如：（4）有特定译音名称的稠杂环一般按相应芳环的编号方式编号（嘌呤除外）.例如：嘌呤不按上述原则,则按自己的习惯方式编号..例如：无特定译音名称稠杂环化合物的命名对这类杂环化合物,可将其母核分解成两个有特命名称的环系,并将其中一个定为基本环,另一个定为附加环.命名时将附加环名称放在前,基本环名称放在后,两环名称间缀以方括号,方括号内分别用阿拉伯数字和小写英文字母暗示两环的稠合情况.现就其具体方法说明如下：基本环的选择方法稠合方式的暗示方法稠合方式的暗示方法关于基本环的选择,主要按以下几条规则依次考虑.①由杂环和芳环构成的稠杂环,优先选择杂环作基本环.如还有选择时,应优先选择环数较多,且有特命名称的杂环作基本环.例如：Ⅰ中噻唑为基本环,苯为附加环,称为苯并噻唑；Ⅱ称为苯并异喹啉（不称萘并吡啶）.②由杂环和杂环构成的稠杂环,环年夜小分歧时,优先选择年夜环作基本环；环年夜小相同时,按N、O、S的顺序优先选择基本环.例如：Ⅲ的基本环是吡喃,称呋喃并吡喃；Ⅳ的基本环是呋喃,称噻吩并呋喃.中杂原子数目分歧时,含杂原子数目多的环优先；数目相同时,则含杂原子种类多的环优先.例如：Ⅴ应称吡啶并哒嗪（杂原子数目多的优先）；Ⅵ应称咪唑并噻唑（杂原子种类多的优先）；但Ⅶ应称噻吩并吡咯（含氮杂环优先）.④环的年夜小、杂原子的数目、种类都相同时,优先选择稠合前杂原子编号较小的杂环为基本环.例如：Ⅷ应称吡嗪并哒嗪.⑤含有共用杂原子的稠杂环,应视为两环都含有该共用杂原子来进行选择.例如：Ⅸ应称为咪唑并噻唑（含杂原子种类多的优先）.为了将基本环与附加环的稠合方式表达清楚,应先将两部份各自按编号原则编号,再将基本环的每条边按编号方向依次用a、b、c、d……代表,然后将附加环稠合边原子序号写在前,基本环稠合边字母写在后,二者之间用“-”隔开,一起放到两环系名称之间的方括号内.附加环稠合边原子序号在书写时应与基本环字母次第的方向一致,两者顺序相同时小数字在前,年夜数字在后；反之则年夜数字在前,小数字在后.例如：该化合物两环稠合边编号方向相反,命名时应使其一致,所以应称为咪唑并［2,1-b］噻唑,而不称咪唑并［1,2-b］噻唑.又例如前面所见到的Ⅰ应称为苯并［d］唑（苯环的稠合边原子序号在此无需标出）,Ⅳ称为噻吩并［2,3-b］呋喃,Ⅵ称为咪唑并［5,4-d］噻唑,Ⅷ称为吡嗪并［2,3-d］哒嗪.当此类化合物分子中存在有其他取代基或官能团时,需要对整个化合物进行统一编号（此编号方式与暗示稠合方式的编号无关）,其编号方式应注意以下几点：①应尽可能使所有杂原子都有最低位次,其次按O、S、NH、N 的顺序选择优先编号的杂原子,例如：②共用碳原子一般不编号（个别例外）,但在满足上一条规则的前提下,应尽可能使其具有较低的序号（其编号方式是依整个分子的编号方向在其前一个原子的编号下加注“a”、“b”、“c”等）.例如：下面化合物可有三种分歧的编号方式,获得杂原子的编号均为1、4、5、8,但第一种共用碳原子的编号为4a,后两种则为8a,故正确的编号方式应为第一种.③氢原子和指示氢的编号应尽可能低.例如：命名实例：杂环化合物的命名杂环化合物的命名比力复杂,现在一般通用的有两种类型的命名方法.一种是依照化合物的西文名称音译,另一种是根据相应的碳环化合物名称类比命名.最经常使用的是音译法.18.1.1音译法音译法是根据每个杂环化合物的基本杂环母核的西文名称按读音译成汉字,原则上是 2～3 个汉字名词的结构尊重我国的习惯,在汉字上加上一个象形性的偏旁“口”字,作为杂环的标识表记标帜构成杂环化合物的基本名称.1．单杂环的命名方法第一步,写出杂环化合物的基本名称furan pyrrole thiophene imidazole oxazole呋喃吡咯噻吩咪唑噁唑thiazole pyran pyridine pyrimidine pyrazine 噻唑吡喃吡啶嘧啶吡嗪第二步, 是将杂环上每个"环节"原子编号,并使杂原子处在最小号数位置,如果一个环上有两个或多个分歧种类的杂原子时,则规定按O,S,N,…顺序使其位号由小到年夜.例如：第三步,当环上有取代基时,先将取代基的名称放在杂环基本名称（或称主体环名称）的前面,并把主体环的位号写在取代基名称的前面,以暗示取代基在主体环上的位置.如果杂环分子上有两个或两个以上取代基时,则依照最低系列原则编号.例如：3-甲基吡啶1,3-二甲基吡咯(不是1,4-二甲基吡咯）第四步,对分歧水平饱和的杂环化合物,命名时不单要标明氢化（饱和）的水平,而且要标示出氢化的位置,用中文数字标明其数目,用阿拉伯数字标明其位置,全氢化物可只标明数目.例如：四氢呋喃六氢吡啶2,3-二氢吡咯2,5-二氢吡咯2．稠杂环命名方法（1）对一些简单的稠杂环,可以直接采纳与单杂环相同的命名方法,例如：indole quinoline purine carbazole 吲哚喹啉嘌呤咔唑（2）对年夜大都稠杂环的命名方法,是确定稠杂环中的主体环（固然必需是分子中的杂环部份）,并以它的名字作为整个稠环分子的基本名称,其它与之骈合的环的名字都看成是这个专主体环的前缀而放在主体环名称的前面,如下式所示.benzothiazole 苯骈噻唑当稠环中的主体环和骈合环具有非专一位置时,则要标明用以骈合的主体环的边号.边序号是用a,b,c,d,…暗示的,并规定1-2位间的键（边）为a,2-3位间者为b等,按顺序标识表记标帜.最后把骈合边的边序号放在骈合环和主体环的名称之间,并以方括号括起来.例如：苯喹啉苯骈[g]喹啉(3) 在稠杂环分子中,若含有两个或多个有可能被选择作为主体环时（即在杂环骈杂环分子中）,通常是优先选择最年夜的含氮杂环作为主体环,其次是含氧的和含硫的杂环等等.但总体环（即整个稠环分子）的编号仍然是按O,S,N……的顺序优先选择起算点.在这样的分子中,骈合边位置的标示也比苯骈杂环的情形要复杂.首先要将主体环和所有骈合环分别各自编号,然后标明主体环的边序号 a,b,c,d,......骈合边的位置是用主体环上的边序号和骈合环的编号一起暗示的,而且都放在方括号内.可是在方括号列出的骈合环的骈合边的位置号码,必需要和主体环的边序号的走向顺序一致.18.1.2 碳环类比命名法这种命名方法的基本动身点是把所有的杂环化合物都看成是在碳环环节原子中搀杂进去一个或多个杂原子的结果.所以,各种杂环化合物的名称,只要在相应的碳环化合物的名字中加上某杂就行了.如吡啶又可以名之为氮杂苯,呋喃可以名之为氧杂茂等等.类别碳环化合物杂环化合物结构名称杂原子单杂原子化合物多杂原子化合物三员环环丙烷O氧杂环丙烷S硫杂环丙烷N氮杂环丙烷四员环环丁烷O氧杂环丁烷S硫杂环丁烷N氮杂环丁烷五员环茂O氧杂茂N氮杂茂S硫杂茂六员环苯芑O氧杂芑（吡喃）1,3-二氮杂苯N氮杂苯（吡啶）S硫杂芑（噻喃）稠环茚O氧杂茚N氮杂茚S硫杂茚18.2 杂环化合物的分类杂环化合物的数量十分庞年夜,种类非常复杂,通常是根据杂环化合物的结构特征进行分类,年夜致有三种分类方法.１.依照杂环分子中所含电子的状态和数量来分类；可以分为四种类型：（1）以苯分子为参比标准,凡是环中的电子密度比苯年夜,并像苯一样有一个连续封闭的共轭体系的杂环环系,称为超电子环系（-excessive）.例如呋喃环系、吡啶环系等.它们在性质上的主要特征是亲电取代反应的反应性比苯还年夜.（2）杂环分子中虽然存在一个像苯一样的连续封闭的共轭体系,但环中的电子密度比苯中的小,这类杂环环系称为缺电子环系（-deficient）.显然,这类杂环的亲电取代反应性要比苯小,例如吡啶等.（3）含有孤立的π键或者不连续的键的杂环环系,也称为烯型杂环环系.例如吡喃环系、二氢吡咯等等.（4）不含有键的杂环环系,即饱和杂环环系,也称为烷型杂环环系,例如四氢呋喃、二氧六环、六氢吡啶.２.将所有杂环化合物分为芳香型杂环环系和脂肪型杂环环系；３.依照分子中所含的成环原子数目（亦即按环的年夜小）分为三员杂环、四员杂环、五员杂环等.上述分类应包括单杂环系和稠杂环系,综合杂环化合物的性质和分子结构,可以将杂环化合物分为单杂环、稠杂环、巨杂环、螺杂环、和桥杂环与杂环多面体等五类.具体分类如下：单杂环类稠杂环类巨杂环类螺杂环类桥杂环和杂环多面体类时间：二O二一年七月二十九日。
杂环化合物的命名
（二）杂环母环的编号规则
当杂环上连有取代基时，为了标明取代基的位置， 必须将杂环母体编号。杂环母体的编号原则是：
含活泼氢的杂环化合物及其衍生物,可能存在着互 变异构体,命名时需按上述标氢的方式标明之 。 （三）取代杂环化合物的命名
当杂环上连有取代基时，先确定杂环母体的名称 和编号，然后将取代基的名称连同位置编号以词头或 词尾形式写在母体名称前或后，构成取代杂环化合物 的名称。
（四）无特定名称的稠杂环的命名 绝大多数稠杂环无特定名称，可看成是两个单杂
（3）在不违背前两条规则的前提下，编号时应使共 用杂原子位号尽可能低，使所有氢原子的总位号尽 可能小。
4．命名实例
7
N
1
6b a
5N
c d
5 4
3
1 NH 2N 2
4
3
OH
10
H3C
9
8 7
2
N
1 a b3 c
d4
he gf 5
6
4-羟基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶(别嘌醇)
9-甲基苯并[h]异喹啉
4．标氢
上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义：即 杂环中拥有最多数目的非聚集双键。当杂环满足了这 个条件后，环中仍然有饱和的碳原子或氮原子，则这 个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指 示氢”。
若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键，则多 出的氢原子称为外加氢。命名时要指出氢的位置及数 目，全饱和时可不标明位置。
SO
大学化学--杂环化合物的命名规则
基本环各边用英文 字母表示。1，2原 子之间为a，2，3原 子之间为b …
3e d
aN
N
2
cb
N
1
吡啶并[2,3-d] 嘧啶
35
附加环 附加环
4
3
c b
d
5
2ae
SO
1
噻吩并[2,3-b]呋喃
3 a NH
b
O2 c
1 呋喃并 [3,2-b]吡咯
36
基本环
基本环
数字走向与基 本环一致
1N H
4 3cN
(pyridazine)
4
5
N3
6
2
N
1
嘧啶
(pyrimidine)
4 5N 3
6
2
N
1
吡嗪
(pyrazine)
（三）、常见的杂环母核
稠杂环化合物 1. 吲哚
吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味， 可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔 花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体 内，与人类的生命、生活有密切的关系。
d 5e
b
N2aN1N
HH
4c
d 5e
b NaN
H
咪唑并[4,5-d]吡唑
5 4
1
5
N 2b Na
c S
d e4
1
N 2b
c
d
N aSeLeabharlann 33咪唑并[2,1-b]噻唑
37
3.环周边编号方法 为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的
位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边 编号或大环编号。 （1）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号 最低的前提下，再考虑按O、S、NH、N的顺序编号。
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稠杂环化合物的命名：
对这类杂环化合物，可将其母核分解成两个有特定名称的环系，并将其中一个定为基本环，另一个定为附加环。
命名时将附加环名称放在前，基本环名称放在后，两环名称间缀以方括号，方括号内分别用阿拉伯数字和小写英文字母表示两环的稠合情况。
现就其具体方法说明如下：
一、关于基本环的选择，主要按以下几条规则依次考虑。
①由杂环和芳环构成的稠杂环，优先选择杂环作基本环。
如还有选择时，应优先选择环数较多，且有特定名称的杂环作基本环。
例如：
Ⅰ中噻唑为基本环，苯为附加环，称为苯并噻唑；Ⅱ称为苯并异喹啉（不称萘并吡啶）。
②由杂环和杂环构成的稠杂环，环大小不同时，优先选择大环作基本环；环大小相同时，按N、O、S的顺序优先选择基本环。
例如：Ⅲ的基本环是吡喃，称呋喃并吡喃；Ⅳ的基本环是呋喃，称噻吩并呋喃。
③杂环中杂原子数目不同时，含杂原子数目多的环优先；数目相同时，则含杂原子种类多的环优先。
例如：Ⅴ应称吡啶并哒嗪（杂原子数目多的优先）；Ⅵ应称咪唑并噻唑（杂原子种类多的优先）；但Ⅶ应称噻吩并吡咯（含氮杂环优先）。
④环的大小、杂原子的数目、种类都相同时，优先选择稠合前杂原子编号较小的杂环为基本环。
例如：Ⅷ应称吡嗪并哒嗪。
⑤含有共用杂原子的稠杂环，应视为两环都含有该共用杂原子来进行选择。
例如：Ⅸ应称为咪唑并噻唑（含杂原子种类多的优先）。
除以上规定外，尚有一些其他习惯使用的规定，此处不再赘述。
二、稠合方式的表达：
为了将基本环与附加环的稠合方式表达清楚，应先将两部分各自按编号原则编号，再将基本环的每条边按编号方向依次用a、b、c、d……代表，然后将附加环稠合边原子序号写在前，基本环稠合边字母写在后，二者之间用“-”隔开，一起放到两环系名称之间的方括号内。
附加环稠合边原子序号在书写时应与基本环字母次序的方向一致，两者顺序相同时小数字在前，大数字在后；反之则大数字在前，小数字在后。
例如：
该化合物两环稠合边编号方向相反，命名时应使其一致，所以应称为咪唑并［2，1-b］噻唑，而不称咪唑并［1，2-b］噻唑。
又例如前面所见到的Ⅰ应称为苯并［d］唑（苯环的稠合边原子序号在此无需标出），Ⅳ称为噻吩并［2，3-b］呋喃，Ⅵ称为咪唑并［5，4-d］噻唑，Ⅷ称为吡嗪并［2，3-d］哒嗪。
三、整个稠杂环的编号：
当此类化合物分子中存在有其他取代基或官能团时，需要对整个化合物进行统一编号（此编号方式与表示稠合方式的编号无关），其编号方式应注意以下几点：
①应尽可能使所有杂原子都有最低位次，其次按O、S、NH、N的顺序选择优先编号的杂原子，例如：
②共用碳原子一般不编号（个别例外），但在满足上一条规则的前提下，应尽可能使其具有较低的序号（其编号方式是依整个分子的编号方向在其前一个原子的编号下加注“a”、“b”、“c”等）。
例如：下面化合物可有三种不同的编号方式，得到杂原子的编号均为1、4、5、8，但第一种共用碳原子的编号为4a，后两种则为8a，故正确的编号方式应为第一种。
③氢原子和指示氢的编号应尽可能低。
例如：
命名实例：
（注：专业文档是经验性极强的领域，无法思考和涵盖全面，素材和资料部分来自网络，供参考。
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