实验5 对氯苯氧乙酸的制备
完成氯苯氧乙酸的合成操作
【相关知识】
8.1.1农药产品介绍
一、农药及其作用
农药是指那些具有杀灭农作物病、虫、草害和鼠害以及其它有毒生物或能凋节 植物或昆虫生长，从而使农业生产达到增产、保产作用的化学物质。它们可来 源于人工合成的化合物，也可来源于自然界的天然产物，它们可以是单一的一 种物质，也可以是几种物质的混合物及其制剂。
8.1.2农药2,4-D的生产方法
一、农药2,4-D概述 2,4-D（又称2,4-滴，2,4-D酸; 2,4-二氯苯氧基乙酸; 2,4-滴酸）是最早 使用的除草剂之一，2,4-D还可作为植物生长调节剂使用。2,4-D 于 1942年由美国Amchem公司开发，1945年后许多国家投入生产，应 用广泛。2,4-D是以钠盐、胺盐或酯的形式应用。在我国最广泛应用 的是其丁酯。常见的2,4-D剂型为80%可湿性粉剂，72%丁酯乳油， 55%、50%胺盐水剂。2,4-D随使用浓度和用量不同，对植物可产生 多种不同的效应：在较低浓度（0.5-1.0mg/L）下是植物组织培养的培 养基成分之一；在中等浓度（1-25mg/L）下可防止落花落果，能有效 刺激生长，诱导无籽果实和果实保鲜等作用；更高浓度（1000mg/L） 下作为除草剂可杀死多种阔叶杂草。因此在对作物施用时一定要注意 所用的量。较高浓度，抑制生长，更高浓度可使植物畸形发育致死。 作为芽后使用的除草剂，单子叶的禾本植物对其一定的耐受力，双子 叶的阔叶植物对其非常敏感，利用这种选择性，可用于水稻、麦类禾 本科作物田间防除阔叶杂草。
8-1世界粮食作物产量及病、虫、草害的损失量 单位：其他谷物 马铃薯
265.5 232.0 218.5 245.1 270.8
潜在产量
355.1 438.8 339.5 338.1 400.0
苯氧乙酸的合成方案
苯氧乙酸的合成方案苯氧乙酸是一种常用的有机化合物，广泛应用于医药、染料、涂料、塑料等领域。
本文将介绍一种合成苯氧乙酸的方案，以满足标题描述的要求。
以下是具体步骤：1. 原料准备：为了合成苯氧乙酸，我们需要准备苯酚、乙酸和催化剂。
苯酚是合成苯氧乙酸的原料之一，乙酸则是另一个原料，而催化剂用于促进反应的进行。
2. 反应条件设定：为了提高反应效率，并达到预期的产率，我们需要设定合适的反应条件。
在本方案中，我们选择使用无水醋酸作为溶剂，并加入适量的催化剂。
反应温度设定在80°C，反应时间为2小时。
3. 反应步骤：下面是合成苯氧乙酸的具体步骤：步骤一：将苯酚和乙酸按照摩尔比例混合，并加入适量的催化剂到无水醋酸中。
步骤二：将混合溶液置于反应器中，并加热至80°C。
步骤三：在80°C下反应2小时，期间可以进行搅拌以提高反应效率。
步骤四：反应结束后，将反应溶液进行冷却，并用水洗涤以除去无机盐和杂质。
步骤五：将洗涤后的产物进行浓缩、结晶、干燥等处理步骤，得到纯度较高的苯氧乙酸。
4. 结果分析与改进：通过上述的合成方案，我们可以得到苯氧乙酸作为产物。
然而，在实际操作中，仍然可能会遇到一些问题。
例如，产率不高、杂质较多等。
为了改进合成方案，可以尝试调整反应条件、优化溶剂体系、选择更有效的催化剂等。
总结：苯氧乙酸是一种重要的有机化合物，其合成方案的优化对于提高产率和纯度具有重要意义。
本文介绍了一种常用的合成苯氧乙酸的方案，通过准备原料、设定反应条件，并进行若干步骤的反应操作，可以得到目标产物。
然而，值得注意的是实际操作中可能会遇到各种问题，因此随时调整和改进合成方案是至关重要的。
化学实验报告对氯苯氧乙酸的合成
对氯苯氧乙酸的合成一、 实验目的和要求1、 掌握机械搅拌操作；2、 学会对氯苯氧乙酸的合成方法；3、 进一步熟悉亲核合成反应；4、 熟练重结晶操作。
二、 实验内容和原理对氯苯氧乙酸是植物生长调节剂的中间体，有许多合成方法，本实验采用Willamson 法进行合成。
反应方程式如下：副反应：222ClCH COOH + NaOH HOCH COONa+NaCl+H O →碘离子是比氯离子更好的离去基团，能够明显地提高S N 2反应的反应速率和产率，因此，使用催化量的KI 是必要的。
在碱性条件下，苯酚生成苯酚负离子，可以明显提高它的亲核性，但在碱作用下，氯乙酸同样会发生水解反应，即被羟基负离子进攻生成副产物。
本实验采用先将一部分NaOH 与苯酚反应，生成苯酚负离子，再分别滴加剩余的碱和氯乙酸，以减少氯乙酸的水解，提高反应的产率。
主反应机理：副反应机理：三、 主要物料及产物的物理常数OHCl+Na OHH KI−−−→−−→OCH 2COOHCl2ClCH COOH +四、主要仪器设备仪器100mL三口烧瓶；滴液漏斗；电热包(或油浴装置)；机械搅拌器(或磁力搅拌器)；球形冷凝管；吸滤装置；250mL烧杯；10mL量筒；50mL量筒；胶头滴管。
试剂对氯苯酚；氯乙酸；20%NaOH；碘化钾；1:1盐酸；95%乙醇；pH试纸。
五、操作方法和实验步骤实验装置图：六、 实验结果与分析重结晶前的粗产物质量为11.72g ，粗产率为11.72100%124.2%6.50186.59/128.56/m gm gg molM g molM ⨯==⨯粗产品对氯苯酚对氯苯氧乙酸对氯苯酚粗产率超过100%，显然其中混有大量杂质。
根据实验过程分析，由于未趁热加酸，导致酸化不充分，粗产品抽滤时没有充分洗涤，这两个原因导致产物中混入大量对氯苯氧乙酸盐杂质。
重结晶提纯的产物经干燥后质量为4.76g ，产率为4.76100%50.5%6.50186.59/128.56/m gm gg molM g molM ⨯==⨯产物对氯苯酚对氯苯氧乙酸对氯苯酚提纯干燥产物的熔程两次测量分别为155.6℃~157.0℃，155.7℃~157.2℃，平均为155.6℃~157.1℃，比文献值157℃~159℃偏低，分析其原因可能为混入脱羧产物或(和)乙醇，或者干燥不充分所致。
苯氧乙酸制备工艺的研究
苯氧乙酸制备工艺的研究
苯氧乙酸是一种有机化合物，常用于农药、医药和染料等领域。
其制备一般有以下几种工艺研究方法：
1. 苯氧乙酸环氧化制备法：以苯为原料，通过环氧化反应将苯转化为苯环氧乙烷，然后在碱性条件下进行开环反应，最终得到苯氧乙酸。
2. 苯乙烯羧酸酯化制备法：以苯乙烯为原料，与酐酯反应得到苯乙烯酸酯，然后在酸催化剂的作用下水解生成苯乙烯酸，再进行酯化反应得到苯氧乙酸。
3. 苯酚酯化制备法：以苯酚为原料，与酸酐反应得到苯酚酯，然后在碱催化剂的作用下水解生成苯酚，再进行酯化反应得到苯氧乙酸。
4. 苯甲醇氧化制备法：以苯甲醇为原料，通过氧化反应将苯甲醇转化为苯甲醛，然后在碱性条件下进行酸化反应得到苯氧乙酸。
以上是一些常见的苯氧乙酸制备工艺研究方法，具体选择何种方法需要考虑原料成本、反应条件和产品纯度等因素。
这些工艺方法在生产中都有一定的应用，但仍需要进一步的研究和优化以提高产量和降低成本。
试验5对氯苯氧乙酸的制备[收集]
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实验5 对氯苯氧乙酸的制备（一）实验目的1．复习巩固芳香醚的制备和芳环上的氯代反应，掌握利用苯酚制备对氯苯氧乙酸的原理及方法。
2．熟练掌握电动搅拌装置的使用，掌握固体酸性产物的纯化方法。
（二）实验原理ClCH223ClCH2COONaOCH2COOH OCH2COONaClOCH2COONa22FeCl3HClNaOH该实验为两步反应：第一步，酚钠和氯乙酸在碱性中通过Williamson合成法制得苯氧乙酸。
第二步是在三氯化铁的催化下发生苯环上的氯化反应生成对氯苯氧乙酸。
但该实验不是直接通氯气，而是通过双氧水氧化盐酸生成氯，紧接着就发生氯化反应。
最后的产品经重结晶纯化。
对氯苯氧乙酸是一个常用的植物生长调节剂，俗称“防落素”，可以减少农作物或瓜果蔬菜的落花落果，有明显的增产作用。
（三）实验试剂及物理常数药品名称分子量(mol wt) 性状熔点(℃)沸点(℃)比重(d420)溶解性氯乙酸94.5无色晶体61~63 188 1.58 易溶于水，乙醇和乙醚苯酚94.11无色晶体42~43 181.75 1.071 热溶于水，易溶于乙醇和乙醚苯氧乙酸152无色晶体98~100 285 热溶于水，能溶于乙醇和乙醚三氯化铁162.22 橙红色固体282 - 2.898 易溶于水乙醚74.12 无色液体- 34.51 0.7138微溶于水，易溶于乙醇（四）实验装置图反应装置抽滤装置干燥装置布氏漏斗抽滤瓶（五）实验步骤在装有搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的50ml 三口瓶中，加入3.8克氯乙酸和5毫升水，开动搅拌，慢慢滴加饱和碳酸钠溶液，至溶液的pH＝7~8，然后加入2.5克苯酚，再慢慢滴加35%氢氧化钠溶液至pH＝12，沸水浴加热搅拌反应半个小时，继续用氢氧化钠调PH ＝12，再加热反应15分钟。
移去水浴，用浓盐酸调pH＝3~4，这时候会析出固体，抽滤，用水洗2~3次，在60~65℃下烘干，备用。
反应装置同上，加入3克上述制备的对氯苯氧乙酸，和10ml冰乙酸，升温至55℃，加入少量三氯化铁（大约1粒绿豆大小）和10毫升浓盐酸（不要过量）。
苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备审批稿
苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备YKK standardization office【 YKK5AB- YKK08- YKK2C- YKK18】化学与化学工程学院有机化学实验报告实验项目：苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备实验日期：实验目的:了解对氯苯氧乙酸和苯氧乙酸的制备方法；：复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。
实验原理：先缩合苯氧乙酸的合成，再采用浓盐酸加过氧化氢在酸性介质中的氯化来制备对氯苯氧乙酸。
：反应式第一步是制备酚醚，这是一个亲核取代反应，在碱性条件下易于进行。
第二步是苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。
2HCl + H2O2→ Cl2 + 2H2O Cl2 + FeCl3→ [ FeCl4 ]- + Cl+实验药品：物学常数名称：苯酚 CAS号：108-95-2 分子式：C6H6O分子量: 熔点: 沸点：相对密度：折射率: 价格：元/吨用途：苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。
（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。
现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。
苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。
亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的。
尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。
性质：可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。
室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。
名称：氯乙酸 CAS号：79-11-8分子式：C2H3ClO2分子量：熔点：61沸点：188相对密度：折射率 :------- 价格：元/吨用途：用于制和作中间体。
性质：溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。
名称：苯氧乙酸CAS号：122-59-8分子式：C8H8O3分子量：152 熔点：97－99 沸点： 285 相对密度：----折射率-----价格:元/吨用途：苯氧乙酸是重要的化工原料，可以用来生产青霉素V、除草剂、染料杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。
《苯氧乙酸的制备》课件
详细描述：实验结果包括苯氧乙酸的产率、熔点、红外光 谱和核磁共振氢谱等数据。通过对实验结果的分析，可以 得出以下结论
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1. 酯的水解是制备苯氧乙酸的关键步骤，控制水解温度 和时间是提高产率的关键；
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2. 使用硫酸作为催化剂可以加快反应速率，但硫酸的用 量不宜过多，否则会导致副反应增多；
苯氧乙酸简介
苯氧乙酸的性质
物理性质
苯氧乙酸为白色或微黄色结晶， 具有特殊气味，易溶于水、乙醇 、乙醚等有机溶剂。
化学性质
苯氧乙酸具有酸性，可与碱反应 生成盐，也可发生酯化、醚化等 反应。
苯氧乙酸的应用
医药领域
苯氧乙酸是合成多种药物的中间体，如消炎镇痛 药、抗生素、抗肿瘤药物等。
农药领域
苯氧乙酸也可用于合成多种农药，如除草剂、杀 虫剂等。
REPORT
CATALOG
DATE
ANALYSIS
SUMMAR Y
02
苯氧乙酸的制备方法
化学合成法
总结词
原料易得，操作简便，产量高
详细描述
化学合成法是苯氧乙酸制备的主要方法之一，通过一系列的化学反应，将原料转化为苯氧乙酸。该方法原料易得 ，操作简便，且产量较高，适合大规模生产。
生物合成法
总结词
个人防护
生产人员应穿戴防护服、 手套、口罩等个人防护用 品，以减少苯氧乙酸的暴 露。
REPORT
CATALOG
DATE
ANALYSIS
SUMMAR Y
05
苯氧乙酸的市场前景
市场现状
苯氧乙酸在医药、农药、染料 等领域有广泛应用，市场需求 持续增长。
国内苯氧乙酸生产能力不足， 大部分依赖进口，市场供应紧 张。
苯氧乙酸的制备实验报告
苯氧乙酸的制备实验报告
实验名称：苯氧乙酸的制备实验
实验目的：掌握苯氧乙酸的制备方法和简单的分离纯化技术。
实验原理：苯氧乙酸是一种流体致密剂。
具备良好的附着性、卓越的拉伸性和与许多标准聚合物的相容性。
常将苯氧乙酸同时作为颜料和粘接剂来使用。
苯氧乙酸是通过苯酚和乙酸反应而制得的。
反应需要一定的催化剂来促进。
反应方程式如下所示：
C6H5OH + CH3COOH →C6H5OOCCH3 + H2O
实验材料和设备
1. 苯酚
2. 乙酸
3. 硫酸
4. NaOH
5. 漏斗
6. 烧杯
7. 试管
8. 热水槽
9. 热板
10. PH试纸
11. 蒸馏水
12. 实验室台秤
实验步骤
1. 将10g苯酚和14ml乙酸放入漏斗中，计时同步开始滴加硫酸催化剂溶液。
2. 在滴加硫酸催化剂的同时，不断搅拌溶液，并控制滴加速度，防止反应过于剧烈。
3. 反应后，将产物的pH调节至中性。
4. 用蒸馏水洗涤沉淀几次，然后在热板上干燥组织水分。
5. 测量产物的产量和纯度，并使用PH试纸确定其pH值。
实验结果
1. 反应后，产物产量约为11g，产率为91.7%。
2. 纯品经过纯化，获得白色固体，完全溶于乙醇和苯，并熔点为145℃。
3. 使用PH试纸测量，产物pH值为中性。
实验结论
本实验通过苯酚和乙酸的反应制备了苯氧乙酸。
实验结果表明，实验产品纯度高，产率较高，表明采用本实验方法可以较高效地制备苯氧乙酸。
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实验5 对氯苯氧乙酸的制备
（一）实验目的
1．复习巩固芳香醚的制备和芳环上的氯代反应，掌握利用苯酚制备对氯苯氧乙酸的原理及方法。
2．熟练掌握电动搅拌装置的使用，掌握固体酸性产物的纯化方法。
（二）实验原理
ClCH2
23ClCH
2
COONa
OCH2COOH OCH2COONa
Cl
OCH2COONa
22
FeCl3
HCl
NaOH
该实验为两步反应：第一步，酚钠和氯乙酸在碱性中通过Williamson合成法制得苯氧乙酸。
第二步是在三氯化铁的催化下发生苯环上的氯化反应生成对氯苯氧乙酸。
但该实验不是直接通氯气，而是通过双氧水氧化盐酸生成氯，紧接着就发生氯化反应。
最后的产品经重结晶纯化。
对氯苯氧乙酸是一个常用的植物生长调节剂，俗称“防落素”，可以减少农作物或瓜果蔬菜的落花落果，有明显的增产作用。
（三）实验试剂及物理常数
药品名称分子量
(mol wt) 性状熔点
(℃)
沸点
(℃)
比重
(d420)
溶解性
氯乙酸94.5
无色晶体61~63 188 1.58 易溶于水，乙醇
和乙醚
苯酚94.11
无色晶体42~43 181.75 1.071 热溶于水，易溶
于乙醇和乙醚
苯氧乙酸152无色晶体98~100 285 热溶于水，能溶
于乙醇和乙醚三氯化铁162.22 橙红色固体282 - 2.898 易溶于水
乙醚74.12 无色液体- 34.51 0.7138
微溶于水，易溶
于乙醇
（四）实验装置图
反应装置抽滤装置
干燥装置
布氏漏斗
抽
滤
瓶
（五）实验步骤
在装有搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的50ml 三口瓶中，加入3.8克氯乙酸和5毫升水，开动搅拌，慢慢滴加饱和碳酸钠溶液，至溶液的pH＝7~8，然后加入2.5克苯酚，再慢慢滴加35%氢氧化钠溶液至pH＝12，沸水浴加热搅拌反应半个小时，继续用氢氧化钠调PH ＝12，再加热反应15分钟。
移去水浴，用浓盐酸调pH＝3~4，这时候会析出固体，抽滤，用水洗2~3次，在60~65℃下烘干，备用。
反应装置同上，加入3克上述制备的对氯苯氧乙酸，和10ml冰乙酸，升温至55℃，加入少量三氯化铁（大约1粒绿豆大小）和10毫升浓盐酸（不要过量）。
升温至60~70℃，在10分钟内慢慢滴加3毫升双氧水（宜慢，让生成的Cl2充分参与反应），保温反应20~30分钟，升温使固体溶解，慢慢冷却，析出固体，抽滤，粗产品水洗2次，用1：3的乙醇/水溶液重结晶，干燥后称重，计算产率。
注意事项：
1．先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸转变为氯乙酸钠，以防氯乙酸水解。
因此，滴加碱液的速度宜慢。
2．酸化在通风橱中进行。
盐酸不可过量太多，否则会生成盐而溶解。
3．开始加浓HCl时，FeCl3水解会有Fe(OH)3沉淀生成。
继续加HCl又会溶解。
FeCl3不可加多，否则影响产品的颜色。
4．Cl2有刺激性，特别是对眼睛、呼吸道和肺部器官。
应注意操作勿使逸出，并注意开窗通风。
5．若无沉淀产生可能是反应温度太高，或氯气挥发。
可降低温度再加入适量的浓盐酸或过氧化氢。