第七章食品污染及其预防(5)-(三)N-亚硝基化合物污染
食品中N-亚硝基化合物污染的来源
1、食品中N-亚硝基化合物污染的来源N-亚硝基化合物主要来源于食品中亚硝胺的污染如：鱼、肉制品中的亚硝胺、蔬菜水果中的二甲基亚硝胺、啤酒中的二甲基亚硝胺。
N-亚硝基化合物还来自于亚硝基化合物前体物在体内合成。
具体来说Ｎ－硝基化合物是由二类称为前体的化合物：一类为仲胺和酰胺（蛋白质的分解物），一类为硝酸盐和亚硝酸盐（俗称硝），在人体内或体外适合的条件下化合而成。
这两类前体广泛存在于各种食物中，蔬菜是硝酸盐的主要来源，很多蔬菜如萝卜、大白菜、芹菜、菠菜中含有较多的硝酸盐。
亚硝酸盐主要存在于腌菜、泡菜及添加硝的香肠、火腿中。
仲胺、酰胺主要来自动物性食品肉、鱼、虾等的蛋白质分解物，尤其当这些食品腐败变质时，仲胺等可大量增加。
2、前体物有哪些N-亚硝基化合物前体物有亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、氨基甲酸乙酯、胍类等。
N-亚硝基化合物前体物主要来源于胺类，如：肿胺、二甲胺、胍类；亚硝基化剂，如： -NO3+、-NO2+、N2O3、 NO、 NO2、N2O4等亚硝酸盐；3、哪些措施可以控制食品中N-亚硝基化合物污染1. 阻断或减少N-亚硝基化合物的合成，如防止食物霉变以及其他微生物污染、控制食品加工中硝酸盐及亚硝酸盐的使用量、施用钼肥、改进食品加工工艺。
2. 防止或减少亚硝基化合物的危害作用，如：提高维生素C摄入量、许多食物成分可阻断亚硝胺的形成、吃新鲜食物减少腌制食品的摄入量、暴晒污染的粮食和饮水。
3. 制订食品中N-亚硝基化合物限量标准。
4、食品中多环芳烃化合物的来源和危害来源：多环芳烃化合物主要由各种有机物，如煤，汽油，香烟等不完全燃烧而来。
具体说：食品中的多环芳烃和苯并（a）芘主要来自①食品在用煤、炭和植物燃料烘烤或熏制时直接受到污染；②食品成分在高温烹调加工时发生热解或热聚反应所形成，这是食品中多环芳烃的主要来源；③植物性食品可吸收土壤、水和大气中污染的多环芳烃；④食品加工中受机油和食品包装材料等的污染，在柏油路上晒粮食使粮食受到污染；⑤污染的水可使水产品受到污染；⑥植物和微生物可合成微量多环芳烃。
N 一亚硝基化合物污染及其预防
N 一亚硝基化合物污染及其预防一、食品的污染来源食品中天然存在的亚硝胺含量极微，一般在10ppb 以下，但其前身亚硝酸盐及仲胺等则广泛存在于自然界。
施用硝酸盐化肥可使蔬菜中含有较多的硝酸盐，蔬菜腌渍时，因时间、盐分不够，蔬菜容易腐败变质，腐败菌可将硝酸盐还原为亚硝酸盐，导致亚硝酸盐含量增高。
食物在烹调、烟熏、制罐过程中可使仲胺含量增高，食物霉变后，仲胺含量可增高数十倍至数百倍；肉、鱼类食品加工时，常用硝酸盐做防腐剂、发色剂，食品中的硝酸盐在细菌硝基还原酶的作用下，可形成亚硝酸盐。
仲胺和亚硝酸盐在一定条件下，可在体内，也可在体外合成亚硝胺。
有些加工食品，如熏鱼、腌肉、酱油、酸渍菜、腌菜、发酵食品、啤酒以及油煎咸肉均含有一定量的N 一亚硝基化合物。
二、对人体的危害N-亚硝基化合物对动物具有致癌性是公认的。
N-亚硝基化合物可通过消化道、呼吸道、皮肤接触或皮下注射诱发肿瘤。
一次大剂量摄人，可产生以肝坏死和出血为特征的急性肝损害。
长期小剂量摄人，则产生以纤维增生为特征的肝硬化，并在此基础上发展为肝癌。
关于致癌的机制，两类N 一亚硝基化合物有所不同。
亚硝酰胺(如甲基亚硝基脲、甲基亚硝基脲烷、甲基亚硝基胍)本身为终末致癌物，无需体内活化就有致癌作用，而亚硝胺(如二甲基亚硝胺、吡咯烷亚硝胺)本身是前致癌物，需要在体内活化、代谢产生自由基，使核酸或其他分子发生烷化而致癌。
N-亚硝基化合物对人类直接致癌还缺少证据。
但许多学者认为N-亚硝基化合物对人致癌的可能性很大，其理由是：在体外实验中发现人和大鼠的肝脏对二甲基亚硝胺的代谢性质和速度极为相似，均有近相同数量的核酸被甲基化，在人胚肾细胞培养液中加入二甲基亚硝胺，发现很快出现上皮增生，且有剂量反应关系。
据流行病学调查资料表明，人类某些癌症可能与N-硝基化合物摄入量有关。
如智利胃癌高发可能与当地大量使用硝酸盐化肥有关，日本人胃癌高发可能与其爱吃咸鱼和咸菜有关。
我国林县食管癌高发，经现场研究发现，该县食物中亚硝胺检出率为23．3％(低发区检出率仅1．2％)，并且该县食物中亚硝胺类物质可以使正常人胚肺成纤维细胞发生转化，证实它具有致癌性。
7第七章 食品污染及其预防
(2) 肝毒性：肝细胞变性坏死 (3) 免疫毒性：抑制体液免疫和细胞免疫 (4) 生殖毒性：抗雌激素 TCDD抗雄激素
(5) 发育毒性和致畸性
(6) 致癌性：是较强的促癌剂。
二噁英污染食品事件
(四) 预防二噁英类化合物危害的措施
1. 控制环境PCDD/Fs的污染：根本措施 (1) 减少含PCDD/Fs的农药和其它化合物的使用 (2) 严格控制农药和工业化合物中的杂质；
2．致癌作用：证实
(1) 能诱发各种实验动物的肿瘤：尚未发现有抵抗
(2) 能诱发多种组织器官的肿瘤（肝、食道、胃） (3) 多种途径摄入均可诱发肿瘤 (4) 一次大量或少量接触均可致癌， (5) 可通过胎盘对仔代有致癌作用，胚胎敏感
亚硝胺是间接致癌物(secondary carcinogen)
需在体内代谢活化生成烷基偶氮羟基化物
腌制时又加硝酸盐、亚硝酸盐
2．乳制品：含微量的亚硝胺 3．蔬菜水果
含微量的亚硝胺：长期贮藏和加工处理
4．啤酒
大麦芽在窑内加热干燥
(四) 亚硝胺的体内合成
胃中硝酸盐还原酶，pH＜3
(五) N-亚硝基化合物的毒性
1. 急性毒性
2. 致癌作用 3. 致畸作用 亚硝酰胺致畸作用强 亚硝胺致畸作用很弱 4. 致突变作用 亚硝酰胺是一类直接致突变物
(二) N-亚硝基化合物的前体物
前体物：硝酸盐、亚硝酸盐和胺类
1．蔬菜中的硝酸盐和亚硝酸盐
土壤 蔬菜 不新鲜、腌制
(1) 氮在土壤中微生物的作用下可转化为硝酸盐
(2) 光合作用不充分时，植物体内积蓄硝酸盐
(3) 蔬菜中硝酸盐含量差异较大 (4) 蔬菜中亚硝酸盐含量远低于硝酸盐含量 (5) 蔬菜的保存处理过程影响亚硝酸盐含量
食品污染及其预防
食品污染及其预防食品污染是指在生产、加工、贮存、运输和销售等环节中，食品中出现的各种有害物质或微生物。
根据污染物的不同，食品污染可分为生物性污染、化学性污染和物理性污染三种类型。
生物性污染主要包括微生物、寄生虫和虫卵、昆虫和病毒等。
其中微生物是最常见的污染物，包括细菌、细菌毒素、霉菌和霉菌毒素等。
寄生虫和虫卵也常常污染食品，如蛔虫、绦虫和旋毛虫等。
昆虫也会污染食品，如甲虫、螨类和蛾类等。
病毒也是一种常见的污染物，如肝炎病毒、脊髓灰质炎病毒和口蹄疫病毒等。
化学性污染主要来自生产、生活和环境，包括农药、有毒金属、N-亚硝基化合物和多环芳烃类等。
此外，、包装材料和运输工具也可能造成化学性污染。
滥用食品添加剂和食品加工、贮存过程中产生的物质（如酒中的醇类、醛类等）也会造成化学性污染。
此外，为掺假、制假而加入的化学物质也是一种常见的污染物。
物理性污染包括来自食品产、储、运、销的污染物、食品的掺假使假以及放射性污染等。
食品腐败变质是指食品中的微生物在一定条件下繁殖、代谢和分解，导致食品质量下降的过程。
食品中常见的细菌包括致病菌、相对致病菌和非致病菌。
食品细菌污染主要是指非致病细菌的污染，其中数量较多的细菌称为优势菌。
食品细菌污染是衡量食品污染程度、估测食品变质可能性及评价食品卫生质量的重要指标。
菌落总数是反映食品卫生质量的重要指标，它反映食品在产、运、销过程中的卫生措施和管理情况。
大肠菌群是指一大群需氧与兼性厌氧的革兰氏阴性杆菌，它是人与温血动物肠道中的常见菌群。
菌落总数和大肠菌群的检测可以预测食品的耐保藏性，同时也可以指示食品是否受到粪便污染或肠道致病菌污染。
与肠道致病菌来源相同的肠球菌仅来自肠道，在肠道中数量较多，易于检出，且在外界生存的时间与主要肠道致病菌一致。
因此，食品细菌学检验方法对肠球菌敏感，可用于检测食具、工具、人手等的污染。
此外，肠球菌也是低温水产品（如冷冻食品）粪便污染的指示菌。
食品的霉菌污染是一种常见的问题。
第七章食品污染及其预防(5)-(三)N-亚硝基化合物污染
人生不是自发的自我发展，而是一长 串机缘 。事件 和决定 ，这些 机缘、 事件和 决定在 它们实 现的当 时是取 决于我 们的意 志的。2021年2月13日 星期六 2时18分41秒 Saturday, February 13, 2021
感情上的亲密，发展友谊；钱财上的 亲密， 破坏友 谊。21.2.132021年2月 13日星 期六2时18分41秒21.2.13
三种加方法卤肉、禽烤全羊制品亚硝酸盐残留量（mg/Kg)
方法
样本数
腌后弃汤另煮 17
平均值 范围 0.080 0.065～0.64
水、生肉+ 37
0.140 0.009～0.54
卤水同时煮
腌后直接烤 19
0.749 0.049～2.36
6. N-亚硝基化合物的毒性
（1）急性毒性：较少报道。主要症状：头晕、 乏力、肝脏肿大、腹水、黄疸及肝实质 病变，报道4例，2例死亡。
安全象只弓，不拉它就松，要想保安 全，常 把弓弦 绷。21.2.1302:18:4102:18Feb-2113- Feb-21
得道多助失道寡助，掌控人心方位上 。02:18:4102:18:4102:18Satur day, February 13, 2021
安全在于心细，事故出在麻痹。21.2.1321.2.1302:18:4102:18:41Februar y 13, 2021
日本
300
NDMA
炖猪肉
前苏联
0.9-2.5
NDMA
熏肉
中国
0.3—6.5 NDMA
N-亚硝基化合物的合成
5. 合成
（1）N-亚硝基化合物合成反应机理
亚硝胺合成发应机理：
亚硝酸盐 NaNO2 +HCL 2HNO2
N-亚硝基甲化合物对食品的污染
（2）亚硝基化合物前体物在体内合成
① 人体能合成一定量的N-亚硝基化合物，PH<3的酸性环 境中合成亚硝胺的反应最强。 ② 胃可能是人体合成亚硝胺的主要场所。
③ 唾液和膀胱内也能合成一定量亚硝胺。
N-亚硝基化合物的危害
（1）急性毒性 ① 主要症状头晕、乏力、肝脏肿大、腹水、黄疸及肝实质病变。 ② 碳链越长，急性毒性越低。 （2）致癌作用 ① 能诱发各种实验动物的肿瘤。 ② 能诱发多种组织器官的肿瘤。 ③ 多种途径摄入均可诱发肿瘤。 ④ 一次大量给药或长期少量接触均有致癌作用。 ⑤ 可通过胎盘对仔代产生致癌作用。 （3）致畸作用 ① 亚硝酰胺对动物有一定的致畸作用。 ② 存在一定的剂量-效应关系。 ③ 亚硝胺的致畸作用很弱。 （4）致突变作用 亚硝酰胺对动物有一定的致突变作用。
N-亚硝基化合物的前体物：硝酸盐、亚硝酸盐和胺类。
① 植物性食物中的硝酸盐和亚硝酸盐 新鲜蔬菜、贮存蔬菜、腌制蔬菜、发酵食品、化肥、食
品添加剂。 ② 动物性食物中的硝酸盐和亚硝酸盐 作为防腐剂和护色剂等食品添加剂添加到肉鱼类制品中。 ③ 环境和食品中的胺类 食物中天然就含有胺类物质 食物中蛋白质分解形成胺类物质 蛋白质 → 氮基酸→ 胺类(脱羧) 环境中的胺类类物质污染食品
（3）制订食品中N-亚硝基化合物限量标准
N-亚硝基化合物的分类和理化性质
（1）N-亚硝胺
① 不易水解，在中性及碱性环境中较稳定；
② 在酸性溶液及紫外线照射下可缓慢分解。
R1和R2为烷基或芳基
（2）N-亚硝酰胺
性质活泼，在酸性及碱性溶液中均不稳定。
R1为烷基或芳基，R2为酰胺基
N-亚硝基化合物的来源
（1）食品中亚硝胺的污染
① 鱼、肉制品 腌制、烘烤、油煎、油炸等烹调过程产生较多胺类化合 物，腐烂变质的鱼肉类，也可产生大量的胺类。 鱼肉制品中的亚硝胺主要是吡咯亚硝胺和二甲基亚硝胺 。 ② 乳制品 干奶酪、奶粉、奶酒等中含有微量的挥发性亚硝胺。 ③ 蔬菜水果 含有的硝酸盐、亚硝酸盐和胺类在长期贮藏加工过程中 生成微量亚硝胺。 ④ 啤酒 生产过程中大麦芽在窑内加热干燥时，大麦芽碱和仲胺 等与空气中的氮氧化物发生反应生成二甲基亚硝胺。
食品的化学污染物及其预防
2021-5-27
23
6.预防措施
防止食品霉变或被其他微生物污染 保证食品新鲜、防止腐败霉变 加工，保存及食用过程中：低温、密闭
食品加工工业： 控制硝酸盐、亚硝酸盐的用量，不得滥用、多加 并用维生素C 工艺上符合要求的情况下尽量使用替代品
农业上推广使用钼肥：固氮，还原硝酸盐为氨 增加食物中亚硝化阻断剂的摄入量 制定标准、加强监督（标准）
27～41 216
N-亚硝基化合物 吡咯烷亚硝胺 二丁基亚硝胺 二戊基亚硝胺
LD50 (mg/kg) 900 1200 1750
480
乙基二羟乙基亚硝胺
7500
致癌作用的特点
各种动物对其致癌作用均无抵抗力 已研究的N-亚硝基化合物中90％致癌 几乎可诱发动物全身各组织肿瘤，但以肝、食管和胃主要靶器官 多种给药途径和方式均可致癌：消化道摄入、皮下 肌肉注射、皮肤
焦油沥青或石油沥青 食品包装纸：油墨中多环芳烃 浸过不纯石蜡油的纸（纸杯）包装食品、牛奶等
31
（三）环境中的多环芳烃对食品的污染
环境中煤炭、燃油、烟草等有机质的不完全燃 烧, 主要原因有： 工业生产过程：燃料燃烧，废气排放 人为的露天焚烧：垃圾焚烧、失火等 交通运输：机动车辆排出的尾气 室内污染：吸烟、烹调油烟、家庭炉灶
•水产品（水产品罐头除外）：N-二甲基亚硝胺≤ μg/kg •肉制品（肉类罐头除外）： N-二甲基亚硝胺 ≤ 3μg/kg
2021-5-27
26
多环芳烃
（Polycyclic aromatic hydrocarbons, PAHs）
结构：两个以上的苯环稠合在一起的化合物，含C 和O 两种元素。一般所说的多环芳烃即指稠环芳 烃
吸收入血后很快分布于全身 储存在乳腺、脂肪组织等脂质含量丰富的组织器官 动物实验发现，经口摄入的B（a）P可通过胎盘转移到
第8周 第7章 食品的化学性污染及其预防
三、N-亚硝基化合物污染及其预防
(一)结构与理化特性 N-亚硝胺 N-亚硝酰胺 R1 R1 N N O N N R2 R2CO
O
(二)体内代谢和毒性 亚硝胺类化合物 代谢活化 致癌突变 亚硝酰胺类化合物 直接 致癌突变 1.急性毒性 2.致癌作用 3.致畸作用 4.致突变作用
(三)食物来源 1.N-亚硝基化合物的前体物 硝酸盐 亚硝酸盐 胺类 2.食品中的N-亚硝基化合物 3.亚硝胺的体内合成 (四)预防措施 防止微生物污染 控制硝酸盐 亚硝 酸盐 钼 维生素C 制定标准
2.氨基甲酸酯类 化学性质较不稳定 毒性较低 3.拟除虫菊酯类 高效低残留 低毒性 ~ 中等毒性
4.有机氯农药 化学性质稳定 脂溶性强 有较强的生物富集作用 已停止使用 5.杀菌剂 有机汞类杀菌剂 已停止使用 有机砷杀菌剂可转变为毒性很大 的As3+
6.除草剂 毒性较低 7.混配农药的毒性 8.常见兽药残留的毒性 (1)急性毒性 1998年 香港 猪内脏 盐酸克伦特罗(瘦肉精) (Clenbuterol Hydrochloride)
一、食品的杂物污染及其预防 (一)食品的杂物污染 来自食品产 储 运 销的污染 掺杂掺假: 掺入粮食中的沙石 注入肉中的水 奶粉中加入大量的糖 牛奶中加入的米汤 牛尿 糖 盐 (二)食品杂物污染的预防
二、食品的放射性污染及其预防 (一)放射性核素的概述 核素 同位素 放射性同位素 (二)食品中的天然放射性核素 40K 226Ra 210Po
(三)食物来源 高温烹调
富含蛋白质的鱼肉类食品
(四)预防措施 改变烹调方式 多吃水果蔬菜 失活处理:次氯酸 过氧化酶 制定标准
六、环境持久性有机污染物污染 及其预防 (一)结构及理化特性 化学性质稳定 生物富集作用 有机氯农药 二口恶英 (dioxin) 多氯联苯 (二)在体内的代谢
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三种加方法卤肉、禽烤全羊制品亚硝酸盐残留量（mg/Kg)
方法
样本数
腌后弃汤另煮 17
平均值 范围 0.080 0.065～0.64
水、生肉+ 37
0.140 0.009～0.54
卤水同时煮
腌后直接烤 19
0.749 0.049～2.36
6. N-亚硝基化合物的毒性
（1）急性毒性：较少报道。主要症状：头晕、 乏力、肝脏肿大、腹水、黄疸及肝实质 病变，报道4例，2例死亡。
N-亚硝基化合物
4. 来源 A 食品中亚硝胺的污染1 1）鱼、肉制品中的亚硝胺 2）蔬菜水果中的二甲基亚硝胺 3）啤酒中的二甲基亚硝胺 B 亚硝基化合物前体物在体内合成
肉类和鱼制品中亚硝胺的含量水平
国家或地区 含量μg/Kg 亚硝胺
干香肠
加拿大
10--20
NDMA
咸鱼
英国
1--9
NDMA
干鱿鱼
3）制订食品中N-亚硝基化合物限量标准
每一次的加油，每一次的努力都是为 了下一 次更好 的自己 。21.2.1321.2.13Satur day, February 13, 2021
天生我材必有用，千金散尽还复来。02:18:4102:18:4102:182/13/2021 2:18:41 AM
安全象只弓，不拉它就松，要想保安 全，常 把弓弦 绷。21.2.1302:18:4102:18Feb-2113- Feb-21
得道多助失道寡助，掌控人心方位上 。02:18:4102:18:4102:18Satur day, February 13, 2021
安全在于心细，事故出在麻痹。21.2.1321.2.1302:18:4102:18:41Februar y 13, 2021
二戊基亚硝胺 ++
甲基乙稀亚硝 胺
甲基稀丙基亚 硝胺
亚硝基吡咯烷
+++ ++ +
亚硝基乙酰胺 +++
亚硝基二甲基 +++
尿素
给药途径 主要靶器官
口服
肝
口服、注射 肝、脾
口服
食管
静注
肾
口服 口服 口服
肝
前胃
脑、神经系 统、脊髓
N-亚硝基化合物对人类致癌的可能
1. 食物及其它环境中有亚硝基化合物及其前体 物存在人类能摄入这些物质
时间是人类发展的空间。2021年2月13日星期 六2时18分41秒02:18:4113 February 2021
科学，你是国力的灵魂；同时又是社 会发展 的标志 。上午2时18分 41秒上 午2时18分02:18:4121.2.13
每天都是美好的一天，新的一天开启 。21.2.1321.2.1302:1802:18:4102:18:41Feb- 21
2. 人胃内可合成亚硝基化合物 3. 尚未发现任何一种动物对亚硝基化合物的诱
变性有抵抗力，包括灵长类动物及对化学致 癌物不够敏感的动物。 4. 人肝的体外代谢证实人肝与其他动物对亚硝 基化合物代谢类似 5. 人类亚硝胺中毒与动物类似 6. 胃癌高发区，饮水中或土壤内硝酸盐含量高
7.预防N-亚硝基化合物危害的措施
2
329.0
9.0
3
357.0
5.0
5
304.0
3.0
8
286.0
197.0
15
239.0
1842.0
24
286.0
2820.0
贮存蔬菜中亚硝酸盐含量的变化（mg/Kg)
贮存时间
亚硝酸盐含量
新鲜
0.00
2天
0.42
4天
1.10
6 天（开始腐烂） 6.70
8 天（完全腐烂） 146.0
我国食品中亚硝酸盐含量（mg/Kg)
1）阻断或减少N-亚硝基化合物的合成 A 防止食物霉变以及其他微生物污染 B 控制食品加工中硝酸盐及亚硝酸盐 的使用量 C 施用钼肥 D 改进食品加工工艺
亚硝酸钠浓度对香肠生成二甲基亚硝胺的影响
亚硝酸钠 加 工
加入量 残留亚硝酸 （mg/Kg) 钠 (mg/Kg)
2h
二甲基亚硝 酸 vg/Kg
加 工
谢谢大家！
N-亚硝酰胺 (N-nitrosamide)
N-亚硝胺
R1 N N=O
R2
2.结构特点
N-亚硝酰胺 R1 N N=O
R2CO
N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound）
3.理化性质 （1）N-亚硝胺稳定不易水解，在中性和碱性
环境中稳定，酸性和紫外光照射下可缓慢 裂解。 （2）亚硝酰胺：化学性质活泼，在酸碱下均 不稳定
人生不是自发的自我发展，而是一长 串机缘 。事件 和决定 ，这些 机缘、 事件和 决定在 它们实 现的当 时是取 决于我 们的意 志的。2021年2月13日 星期六 2时18分41秒 Saturday, February 13, 2021
感情上的亲密，发展友谊；钱财上的 亲密， 破坏友 谊。21.2.132021年2月 13日星 期六2时18分41秒21.2.13
亚硝酰胺合成发应机理
亚硝酸盐 NaNO2 +HCL 2HNO2 +H+
仲胺：
HNO2+NaCl H2NO2+
R1
R1
NH + H2NO2
N- N=O +H2O+H+
R2’CO
R2 CO
N-亚硝基化合物的合成
（2） N-亚硝基化合物前体物： 将亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、
氨基甲酸乙酯、胍类等，这类能合成 亚硝基化合物的物质。
三 N-亚硝基化合物污染
及其预防
四 N-Nitroso-compound contamination
五
and prevention in food
N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound）
凡是具有 =N-N=O 这种基本结构的化合物 统称为N-亚硝基化合物。 N N=O
1. 分类；N-亚硝胺(N-nitrosamine) 和
（2）致癌作用
多次长期摄入致癌； 一次冲击量致癌 多种靶器官产生肿瘤 成年幼年动物均可致癌
致癌作用机理
细胞色素P-450 N-亚硝胺 α 位羟化 脱甲基 DNA、
RNA 等大分子中在O6或N7烷基化 DNA、RNA复制错误 癌细胞 肿瘤
亚硝胺类的致癌性
化合物名称 致癌作用
二甲基亚硝胺 +++
残留亚硝酸 钠 (mg/Kg)
4h
二甲基亚硝 酸 vg/Kg
150 67
53
750 631 3
310 8
1050 574 8
473 12
1500 811 10
724 14
2500 1386 19
1345 19
香肠中加VC对生产亚硝胺的影响
VC加入量 mg/Kg
0
亚硝酸盐加 二甲基亚硝 胺含量
入量mg/Kg 加热 2h
（3）N-亚硝基化合物前体物的来源
A 胺类（nitrotramine）：肿胺、二甲胺、 胍类
B 亚硝基化剂： -NO3+、-NO2+、N2O3、 NO、 NO2、N2O4等亚硝酸盐
亚硝酸盐：新鲜蔬菜、贮存蔬菜、 发酵食品、化肥、食品添加剂
某县新蔬菜中硝酸盐含量
蔬菜品种 韭菜
硝酸盐 （mg/Kg)
mg/Kg
加热 4h
1500
11
22
550
1500
0
7
5500
1500
0
4
VC对油炸熏肉中生成亚硝胺的影响
VC mg/Kg
亚硝酸盐mg/Kg 亚硝酸吡咯烷mg/Kg
0
170
20—92
250
170
14—26
500
170
0—7
1000
170
10
2000
170
0
7.预防N-亚硝基化合物危害的措施
2）防止或减少亚硝基化合物的危害作用 A 提高维生素C摄入量 B 许多食物成分可阻断亚硝胺的形成 C 吃新鲜食物减少腌制食品的摄入量 D 暴晒污染的粮食和饮水
样品
N
蔬菜 217
粮食 65
肉类 52
水产类 44
蛋类 31
盐类 36
酱菜类 63
乳1.60 0.50 5.2 0.10
95%位数 检出率%
3.30 39.6 2.80 80 3.00 65.4 2.20 61.4 10.3 87.1 1.70 68.6 11.40 94.7 0.80 16.7
日本
300
NDMA
炖猪肉
前苏联
0.9-2.5
NDMA
熏肉
中国
0.3—6.5 NDMA
N-亚硝基化合物的合成
5. 合成
（1）N-亚硝基化合物合成反应机理
亚硝胺合成发应机理：
亚硝酸盐 NaNO2 +HCL 2HNO2
仲胺：R1 NH + N2O2
R2
HNO2+NaCl N2O2+H2O R1
N- N=O +HNO2 R2
160---240
亚硝酸盐 （mg/Kg)
0.1
大白菜
600
0.6---2.0
小白菜
700---800 1.0---1.2
胡萝卜婴
24---320
0.2---0.3
冬瓜
100
0.5
蔬菜腌制过程硝酸盐和亚硝酸盐的消长
腌制时间（天） 硝酸盐（mg/Kg) 亚硝酸盐 （mg/Kg)