有机合成化学复习题
完整版)高中化学有机合成练习题
完整版)高中化学有机合成练习题1.香豆素是一类广泛存在于植物中的芳香族化合物，具有光敏性、抗菌和消炎作用。
其核心结构为芳香内酯A，分子式为C9H6O2.该芳香内酯A可通过水解反应转变为水杨酸和乙二酸。
2.设计合理方案从化合物OCCOOH合成化合物O。
方案如下：首先将OCCOOH与HI反应生成乙酸和I2，再将乙酸与苯乙烯在过氧化物催化下进行加成反应，生成化合物D。
化合物D经过还原反应生成化合物E，最后将化合物E与甲醇在酸催化下进行酯化反应，生成化合物O。
3.化合物A经过四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃。
其中，化合物A与HBr在室温下反应生成化合物B，化合物B与KMnO4、H+COOH反应生成化合物C，化合物C与NaOH水溶液反应生成化合物D，化合物D与H2/Pd-C反应生成化合物E，化合物E与CH3OH在酸催化下反应生成四氢呋喃。
化合物Y的分子式为C5H12O，其中含有羟基和甲基官能团。
化合物B的反应类型为亲核取代反应，化合物C的反应类型为氧化反应。
4.化合物C的结构简式为C6H5CH=CHCOOH，化合物D 的结构简式为C6H5CHBrCH2CH3，化合物E的结构简式为C6H5CH2CH2OH。
四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式如下：5.化合物C与NaOH水溶液反应生成苯甲酸和乙二酸，化学方程式为C6H5CH=CHCOOH + NaOH → C6H5COOH + CH3CH2COOH。
注意：原文中有一些明显的格式错误和段落问题，已经被删除或修正。
有机化合物可以与含羰基化合物反应生成醇。
该反应过程如下所示：R2R2R1Br + Mg → R1MgBr → R1CHOMgBr →R1CHOH（△）（其中R1、R2表示烃基）。
有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：RCOCl。
苯在AlCl3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物。
有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C10H14O，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练(2017级)1•某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下:(1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。
(2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。
(3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。
(4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。
(5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且W 的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式(6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式： ______________________ 。
① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种D©P A®*已知：RCH 2COOH il) KOHCH 3CHCOOHICH^CHCOOH CHsCHCOOHCl C1法浓△2•光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)已知:(4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为(5)乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 ,生水解反应，则 E 的结构简式为(7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为A.B擬尙on 占 亡显0-------- 1-OII.Ri —C — H + R2- CH —CHO稀 NaOH R i-CH C —CHO1(R , R 为烃基或氢)R 2OOR 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 +HCI (R , R'为烃基)(1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为(填字母序号)。
有机化学合成题题库
OH OH
13、由环己醇合成： Br Cl
Cl 14、由硝基苯合成 4，4´－二溴联苯。 15、由甲苯和丙二酸二乙酯合成：
O
OH
16、.由苯合成 1，2，3－三溴苯。 17、用邻苯二甲酰亚胺和甲苯为原料合成：
CH2 NH2
18、用苯胺为原料合成：
Br
Br
Br
19、由甲苯合成 2－溴－4－甲基苯胺。
20、由丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成环丁基甲酸。
H2N
NH2
46、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
COOH
OH
47、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
COOH
HOOC
O
O
48、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
O Br
N H
49、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
O
COOH O
O
50、用乙酰乙酸乙酯制备下列化合物：
14
OH
OH
51、用丙二酸乙酯制备下列化合物：
O O
52、用丙二酸乙酯制备下列化合物：
HOOC
COOH
53、用丙二酸乙酯制备下列化合物：
COOH Ph
Ph
54、用乙酰乙酸乙酯制备下列化合物：
O
O
55、用丙二酸乙酯制备下列化合物：
HOOC
COOH
56、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：
O O
5
OO
45.
O
O
46.
Br
COOH 47.
O
O COOH COOH
48. H
H
COOEt
有机合成试题及答案
高二化学练习卷1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为：请回答下列问题：（1）A 的分子式为 。
（2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
（3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。
（4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。
①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。
请回答下列问题：（1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。
（3）写出反应⑤的化学方程式： 。
（4）写出G 的结构简式 。
O =CNH —CH 2 2—NHC =ONH 2CH —COOH OHCH 2—CH —COOH23．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下：已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。
（1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。
（2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。
（3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）。
4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2CH nOH）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由下列途径合成。
试回答下列问题：（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。
（2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。
（3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。
（4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。
5．有机物A 、D 均是重要的有机合成中间体，D 被称为佳味醇（chavicol ），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。
(完整版)有机化学题库-合成.
5. 合成题5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。
NBSBrBrBrBr2BrOHCCl45-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
CH2HBr3CH2CH3BrCHCH CH=CH2OH3ROOR5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。
H2O2ClC2H5OH O s O4KOH5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。
Na(CH2)4 hvC2H5CH3CO3CH3BrBr2COOH CH3O5-5．由CH2OH为原料合成：OCH2CH＋CO25-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。
Br2H2OBr5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。
(1)(2)O3CH3Zn/H2OCH CH33CH3(CH2)3OHCOCH3CO5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。
OHBrC2H5Na CH23CH2CH3CHCH CH=CHOH3OH5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。
NaC2H5OC2H53CH3CH35-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。
Br2hvC2H5OHBrKOH5-11以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H HH C C CH3NBSCH2CH2CH3CH2Cl＋COCH2CH3Br2CHCH C2H5OHBr BrC C CH3KOHCHCHC6H56H5CHCH3CHC6H5BrC2H5OHKOH6H5 C2H5NaNH 3CH 3HC C CH 3C C液C 6H 5C 6H 5H5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3CH 2CH O C O ＋Cu 2Cl 2NH 4ClCH241500℃OCHCH 4CH 3CHC 2=CH CH=CH C HgSO 4O 23＋CH 3OCH 2CH 3CH O CH 2=CH C 12O 2AgC O 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHOCHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2液NaCH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO ,CH 3CH 2=CH CH 2=CH 20.25MPa5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2CH 2CH2OH＋CH 2ClCH 2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CH 2ClH 2催化剂Lindlar CHCH=CH 2CCH 2CH 2CH22)3OHCH=CH 2CH 2，Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） +CH CHNa NH 3C 液NaNH 2CH＋BrCH 23CH 2CH 3；CH=CH 2ROORCH 2CHOCH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C35-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。
高考化学有机合成大题整理
高考化学有机合成大题整理1.化合物G是一种应用于临床的抗肿瘤药物，其合成路线如下：（1）A中的含氧官能团名称为________和________。
（2）C的分子式为C19H16N2O6，写出C的结构简式：________。
（3）合成路线中，设计①和⑥两个步骤的目的是________。
（4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①含有苯环，且苯环上有3个取代基；② 分子中含有2个手性碳原子；③ 能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。
（5）已知：(R、R1代表烃基或H，R2代表烃基)。
写出以和为原料制备的合成路线流程图________(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
2.化合物F是一种非天然氨基酸，其合成路线如下：（1）C中官能团的名称为________。
（2）D→E的反应类型为________。
（3）B的分子式为C7H6O，写出B的结构简式：________。
（4）D的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出X的结构简式：________。
①六元环状脂肪族化合物；②能发生银镜反应，1 mol X反应能生成4 mol Ag；③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（5）写出以、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) ________ 。
3.3-丙基-5，6-二羟基异香豆素的一种合成路线如图：已知：Ⅰ. ；Ⅱ.Ph3PPh为苯基，Bu为CH3CH2CH2CH2—，t—Bu为(CH3)3C—，R1～R4为烃基或H（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）E→F的反应类型为________。
（3）D的分子式为C14H18O4，写出其结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________(只写一种)。
2022化学一轮复习有机合成测试及答案
2022化学一轮复习有机化合物有机合成测试题及答案第I卷（选择题）一、单选题1．有两种气态烃的混合物，已知：它们都能使溴水褪色，且分子中碳原子数均小于5；1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3.6体积二氧化碳和3体积水蒸气(气体体积均在同温同压下测定)，则混合烃的组成是A．CH≡CH和CH2=C(CH3)2B．CH2=CH-CH3和CH≡C-CH2-CH3 C．CH≡C-CH3和CH2=CH-CH2-CH3D．CH2=CH2和CH≡C-CH2-CH32．由乙炔、苯和乙醛组成的混合蒸气，经测定其中碳元素的质量分数为60%，则混合气体中氧元素的质量分数为A．31.11% B．33.00% C．26.67% D．14.22%3．已知，如果要合成所用的原始原料可以是（）A．2，3﹣二甲基﹣1，3﹣丁二烯和1﹣丁炔B．2﹣甲基﹣1，3﹣丁二烯和2﹣丁炔C．2，3﹣二甲基﹣1，3﹣戊二烯和乙炔D．2﹣甲基﹣1，3﹣丁二烯和丙炔4．有机物N具有抗肿瘤、镇痛等生物活性，可由M合成。
下列说法不正确的是A．M中所有碳原子不可能共面B．N可以与NaOH溶液反应C．M生成N的反应为加成反应D．M、N的一氯代物数目相同5．下列反应属于取代反应的是①CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br②CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O③+HNO3+H2O⑤2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O⑥氨基酸生成多肽的反应 ⑦油脂在酸性环境下的水解反应A ． ②③⑤⑥ B． ①②③ C． ④⑤⑥⑦ D． ②③⑥⑦ 6．乙酰水杨酸(阿司匹林)的结构如图，下列说法中不正确的是A ．阿司匹林是一种合成药物，具有解热镇痛作用B ．分子中含有碳碳双键C ．分子中含有羧基和酯基D ．若阿司匹林与小苏打同时服用在一定程度上会降低药物的疗效 7．是一种有机烯醚，可以用烃A 通过以下路线制得：A 24Br /CCl →①B NaOH /Δ→②水溶液C24H SO /Δ→③浓，则下列说法正确的是 A ．的分子式为44C H OB ．A 的结构简式是223CH =CHCH CHC ．A 能使酸性高锰酸钾溶液褪色D ．①②的反应类型分别为卤代反应、消去反应8．迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为：下列说法错误的是( )B．1 mol B与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOHC．迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到D．有机物A分子中所有原子可能在同一平面上9．CPAE是蜂胶的主要活性成分，它由咖啡酸合成，合成过程如下。
《有机合成》期末考试复习题及参考答案
四川农业大学网络教育专升本考试有机合成复习题（课程代码252346）一、单项选择题。
1.下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的有：（B ）A.CH3CH3B.CH2=CH2C.C6H6D.CH≡CH2.二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？（ B ）A.2B.4C.6D.53.一个化合物虽然含有手性碳原子，但化合物自身可以与它的镜像叠合，这个化合物叫( A )A.内消旋体B.外消旋体C.对映异构体D.低共熔化合物4.萘最容易溶于哪种溶剂？( C )A.水B.乙醇C.苯D.乙酸5.环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应? ( B )A.吸热反应B.放热反应C.热效应很小D.不可能发生6.下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀？（ D ）A. CH3CH=CHCH3B. CH3CH2C≡CHC.Ph-CH=CH2D. CH3CH=CH(CH2)4CH=CH27.甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应？( C )A.亲电取代反应B.亲核取代反应C.游离基反应D.亲电加成反应8.用异丙苯法来制备苯酚，每生产1吨苯酚可同时获得多少吨丙酮？（ B ）A. 0.5B. 0.6C. 0.8D. 19.下列化合物进行硝化反应时最容易的是：( C )A.苯B.硝基苯C.甲苯D.氯苯10.下列化合物哪些能与FeCl3溶液发生颜色反应？( B )A.甲苯B. 2,4-戊二酮C.苯酚D.苯乙烯11. α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪种方法（或试剂）来鉴别? ( A )A.碘仿反应B.金属钠C.托伦斯试剂D.浓HI12. 合成乙酸乙酯时，为了提高收率，最好采取何种方法? ( D )A.在反应过程中不断蒸出水B.增加催化剂用量C.使乙醇过量D. A和C并用13. 下列化合物酸性最强的是：( A )A. 氟乙酸B. 氯乙酸C. 溴乙酸D. 碘乙酸14. 在水溶液中，下列化合物碱性最强的是：( B ).A.三甲胺B. 二甲胺C.甲胺D.苯胺15. 苯酚可以用下列哪种方法来检验？（ B ）A.加漂白粉溶液B.加Br2水溶液C.加酒石酸溶液D.加CuSO4溶液16.吡啶和强的亲核试剂作用时发生什么反应？（ A ）A.α-取代B.β-取代C.环破裂D.不发生反应17.下列化合物中氧原子杂化轨道为sp2的是：（C）。
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10化学师范班有机合成化学复习题（此资料根据老师给的一部分，还有PPT上带★的复习题，以及综合部分同学的笔记整理的，这份题目不全面，请大家补充，一些合成题答案到时候将以图片形式上传到共享）
一.选择题（2*10=20）
1、构造式为CH3CHClCH=CHCH3的立体异构体数目是: B
(A)2 (B)4 (C) 6 (D) 8
2、HBr与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么?A
（A)碳正离子重排(B) 自由基反应
(C) 碳负离子重排(D) 1,3-迁移
3、CF3CH=CH2 + HCl 产物主要是: B （不太确定）
(A) CF3CHClCH3(B) CF3CH2CH2Cl
(C) CF3CHClCH3与CF3CH2CH2Cl 相差不多(D) 不能反应
4、分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种气体逸出, G 的结构式是: A
(A) (CH3)2CHCH2CH2CH=CH2(B) (CH3)3CCH=CHCH3
(C) (CH3)2CHCH=C(CH3)2(D) CH3CH2CH=CHCH(CH3)2
5、下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂? C
(A) CH3CHClCH2OH (B) CH3CH2CH2Br
(C) HC≡CCH2Cl (D) CH3CONHCH2CH2Cl
6、不活泼的乙烯型卤代烃在下列哪种溶剂中也能生成格氏试剂? D
A、高级醚
B、60℃～90℃石油醚
C、二甲亚砜
D、四氢呋喃
7、若已知某化合物分子中有两个手性碳原子,由此可以预测该化合物: D
(A) 一定有手性(B) 一定没有手性
(C) 一定存在外消旋体和内消旋体(D) 都不对
下列化合物何者具有旋光性?
8、哪一种化合物不能用于干燥甲醇? B
(A) 无水氯化钙(B) 氧化钙
(C) 甲醇镁(D) 无水硫酸钠
二.反应式（15道）
三.反应机理（3道）（本人只知道一道，欢迎大家补充）
四.合成（5道）
1、以乙烯为有机原料，无机试剂自选合成（Z）-3己烯
(1)乙烯氧化成乙炔，乙炔与金属钠反应生成乙炔钠
（2）乙炔与氢溴酸反应生成溴乙烷
（3）乙炔钠与溴乙烷反应生成3己炔
（4）3己炔在林德拉试剂催化下加氢还原成（Z）-3己烯
2、以1-丙醇为唯一有机原料，其它无机试剂自选合成正丙基异丙基醚
（1）1-丙醇与氢溴酸反应生成1-溴丙烷
（2）1-丙醇消去生成1-丙烯，1-丙烯水化生成2-丙醇，与金属钠反应生成2-丙醇钠
（3）2-丙醇钠与1-溴丙烷反应生成正丙基异丙基醚
3、以2-丙醇和丙二酸二乙酯为原料合成
(1) 2-丙醇消去生成丙烯，丙烯与XOH反应生成CH3CHOHCH2X
(2) CH3CHOHCH2X浓硫酸加热下消去生成CH2=CHCH2X, CH2=CHCH2X与HX加成生成CH2XCH2CH2X
（3）有机化学下册69页
4、以苯为原料合成间溴苯胺
（1）苯与浓硝酸（浓硫酸催化，加热）生成间二硝基苯
（2）间二硝基苯在NH4HS还原下生成间硝基苯胺
（3）间硝基苯胺与NaNO2、HBr反应生成间硝基溴苯
（4）硝基溴苯与Fe、HBr反应生成间溴苯胺
五.推断（1道）
化合物A（C9H11Cl)与NaOH溶液加热反应生成构型为R的旋光性化合物B(C9H12O)，B在浓硫酸存在下加热得到化合物C (C9H10)，C与酸性KMnO4溶液在加热条件下反应生成一个二元羧酸D (C8H6O4)，D能够脱水得到酸酐E。
试推测化合物A、B、C、D和E的结构式。
A、B、C、
D、E、
带★的复习题
1、立体选择反应：凡是在一个反应中，一个立体异构体的产生超过或是大大超过另外其他可能的立体异构体，就叫做立体选择反应。
这种反应常与作用物的位阻，过渡状态的立体化学要求以及反应条件有关。
包括: (1)顺反异构的选择性；(2)对映面的选择性等。
2、不能进行A-D反应
3、亲核试剂的亲核能力取决于碱性和可极化性绝大多数试剂的亲核能力与其碱性的强弱是一致的。
下列亲核试剂活泼次序为：C2H5Oˉ＞OHˉ＞PhOˉ＞CH3CH2ˉ＞H2O
4、一般说来，其被取代的难易次序为：
★RO3SO—＞I—＞Br—＞Cl—＞RCOO—＞HO—＞H2N—
饱和碳上的离去基因，其离去难易与阴离子离去基团的稳定性有关，越稳定，则越容易离去空间位阻的影响，会使反应速度减缓。
5、
酸催化酰氧键断裂的机制适用于一级醇、二级醇的酯水解；对于三级醇，酸催化条件下是烷氧键断裂的机制。
这是一个酸催化后的SN1历程。
6、水解反应活性:酰卤>酸酐>酯>酰胺
7、两个已存取代基对新取代基的定位作用不一致，新取代基进入的位置将决定于已有取代基的相对定位能力。
通常第一类取代基的定位能力比第二类强得多。
当两个取代基属于不同类型并处于间位，其定位作用就是不一致的，这时新取代基主要进入第一类取代基的邻位或对位。
例如：
当两个取代基属于同一类型并处于邻位或对位，则新取代基进入的位置决定于定位能力较强的取代基。
例如：
8、两个环中比较活泼的即电子云密度比较高的环被氧化破裂。
9、. RX 与Mg 反应
活泼卤代烃一般在乙醚溶剂中反应，活性较差的卤代烃在四氢呋喃中反应，活性很差的卤代烃使用活性镁
RX反应活性：RI > RBr > RCl；1o > 2o > 3o RX
10、有机锌试剂在有机合成中的应用——Reformatsky反应
第一步：加成在位阻小的一侧
第二步：类似S N2反应，构型反转
第三步：双键迁移，同时开环氧环
☆对切断的启示
11、动力学控制和热力学控制
动力学控制的实验条件：低温、位阻大的强碱、非质子型溶剂、酮不过量。
热力学控制的实验条件：较高的温度、相对较弱的碱或酸、质子型溶剂。
（动力学控制）
（热力学控制）
12、Mannich 反应——胺甲基化反应
13、醛酮的烯醇负离子与羧酸衍生物加成——消除得到1,3-二羰基化合物
14、活化的羧酸衍生物—— Knoevenagel 缩合
醛或酮与具有活泼亚甲基的化合物缩合反应
X、Y: -COOR、-COOH、-OR、-CN、-NO2 等
常见的碱：胺、吡啶等弱碱，避免醛、酮的自身缩合
15、分子间酯缩合—— Claisen 酯缩合
16、以苯为原料，无机试剂自选合成下列化合物
★方法3：封闭定位法—以苯为原料，无机试剂自选合成邻硝基苯胺
17、羧基中羰基的保护之二：
18、②、伯胺基脂环化合物生碳正离子在环上，重排后得缩环产物；若在脂环侧链的α位，则重排后得扩环产物。
(Dem’yanov)
19、
20、当R1，R2均为芳基时：
对位给电子基时，增加了环上电子云密度，增强了芳基的迁移能力，有利于亲核重排；任何位置存在吸电子基，均使芳基的迁移能力下降。
+
P CH 3OC 6H 5C C C 6H 5OCH 3Ph
O Ph
p
C 6H 5
OCH 3P
C 6H 5OCH 3P
C
C Ph O Ph H
P CH 3OC 6H
5C C
C 6H 5OCH 3P
Ph Ph
OHOH。