壳聚糖衍生物的表面活性及其药物增溶性研究进展

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壳聚糖酶

壳聚糖酶

微生物壳聚糖酶的研究进展及应用现状几丁质(chitin)又名甲壳素、甲壳质,是N-乙酰-D-葡萄糖胺以β-1,4-糖苷键相连而成,是地球上仅次于纤维素的第二大类天然高分子化合物。

壳聚糖(chitosan)为几丁质脱乙酰化后的产物,是一种阳离子型多糖,也是目前唯一的商品化碱性多糖。

壳聚糖是一种高分子阳离子絮凝剂,由于具有无毒、可被生物降解、良好的生物容性和成膜性等优良特性,在医药卫生、农业等方面得到广泛的应用。

如可作为离子交换剂,毛发固定剂、保湿剂和柔软剂,药物缓释剂、增溶剂,饲料添加剂,种子处理剂等。

但是壳聚糖的分子量大,水溶性较差,在人体内不易吸收,使其应用受到限制。

而壳聚糖的降解产物壳寡聚糖(Chitooligosaccharides)不仅具有水溶性好、易吸收等优点,近年来更是发现,低分子量壳寡聚糖(如五糖、六糖)具有抗肿瘤、抗菌、免疫激活及保湿吸湿等特点,使其在医药领域有着广泛的应用前景。

壳寡糖的制备大多数是以虾、蟹等为原料,经过脱乙酰基等处理得到壳聚糖,再进一步水解得到壳寡糖。

目前,由壳聚糖制备壳寡糖主要有两种水解方法:酸解法和酶解法。

酸解法一般是用盐酸部分水解壳聚糖,用甲醇除去水解液中产生的大量单糖,经加Dowex离子交换树脂分离得到壳寡糖。

酸水解法的缺点是反应产物单糖较多,而壳寡糖含量低,反应条件苛刻,工艺烦琐,同时这一工艺由于产生大量废弃酸液,易给环境造成污染。

酶解法是指采用酶制剂在较温和的条件下降解壳聚糖。

一般分为两类:非专一性水解酶和专一性水解酶。

非专一性酶工艺,是利用如脂肪酶、溶菌酶等壳聚糖非专一性水解酶,降解壳聚糖。

但降解程度有限,而且产物复杂,不易分离,酶量使用大。

专一性水解酶是利用以壳聚糖为专一性底物的壳聚糖酶,专一性水解壳聚糖,该反应条件温和,可通过反应时间控制水解产物,为大规模生产壳寡糖提供了可能,是一种较为理想的壳寡糖制备方法。

壳聚糖酶(Chitosanase,EC.3.2.1.132)是催化壳聚糖降解的专一性酶。

壳聚糖的改性研究进展及其应用

壳聚糖的改性研究进展及其应用

壳聚糖的改性研究进展及其应用壳聚糖是一种天然高分子材料,由于其具有良好的生物相容性、生物活性和生物降解性,因此在工业、生物医学等领域得到了广泛的应用。

然而,壳聚糖也存在一些不足之处,如水溶性差、稳定性低等,因此需要对壳聚糖进行改性研究,以提高其性能和应用范围。

壳聚糖的改性方法主要包括化学改性和物理改性。

化学改性是通过化学反应改变壳聚糖的分子结构,从而提高其性能。

例如,通过引入疏水基团可以改善壳聚糖的水溶性和生物相容性。

物理改性则是通过物理手段改变壳聚糖的形态、结构等因素,以达到提高性能的目的。

例如,通过球磨法可以制备壳聚糖纳米粒子,从而提高其在生物医学领域的应用效果。

目前,壳聚糖的改性研究已经取得了显著的进展。

然而,仍存在一些问题和挑战。

其中,如何保持壳聚糖的生物活性是改性过程中面临的重要问题。

改性后的壳聚糖可能会出现新的毒性问题,因此需要进行深入的毒性研究。

未来,随着壳聚糖改性技术的不断发展,相信这些问题将逐渐得到解决。

壳聚糖在工业、生物医学等领域有着广泛的应用。

在工业领域,壳聚糖可用于制备环保材料、化妆品添加剂、印染助剂等。

例如,通过接枝共聚将壳聚糖与聚丙烯酸制成高分子复合材料,可用于制备可生物降解的塑料袋等环保材料。

在生物医学领域,壳聚糖可用于药物传递、组织工程、生物传感器等方面。

例如,利用壳聚糖制备的药物载体能够实现药物的定向传递,提高药物的疗效并降低毒副作用。

在生物医学领域,壳聚糖还可用于组织工程。

通过将壳聚糖与胶原等生物活性物质结合,可以制备出具有良好生物相容性和生物活性的组织工程支架。

这些支架可为细胞生长提供适宜的微环境,促进组织的再生和修复。

壳聚糖还可用于制备生物传感器,用于检测生物分子和有害物质。

例如,将壳聚糖与酶或抗体结合制成生物传感器,可实现对血糖、胆固醇等生物分子和有害物质的快速、灵敏检测。

壳聚糖作为一种天然高分子材料,具有良好的生物相容性、生物活性和生物降解性,在工业、生物医学等领域得到了广泛的应用。

壳聚糖脂质体的制备与性能研究

壳聚糖脂质体的制备与性能研究

壳聚糖脂质体的制备与性能研究壳聚糖脂质体是一种由壳聚糖和脂质组成的纳米颗粒,具有较好的生物相容性和药物包载能力。

在药物传输和生物医学领域,壳聚糖脂质体被广泛研究和应用。

本文将从壳聚糖脂质体制备方法、性能以及其在药物传输中的应用等方面进行综述。

壳聚糖脂质体的制备方法多种多样,在实际应用中常用的方法包括溶剂沉淀法、蜡液化法、乳化沉淀法等。

溶剂沉淀法是一种常用的制备方法,通过选择合适的溶剂、沉淀剂等条件,可以控制壳聚糖脂质体的粒径、分散性和稳定性。

蜡液化法则通过将脂质和壳聚糖以一定的比例混合,并加热到脂质液化的温度,制备壳聚糖脂质体。

乳化沉淀法是将壳聚糖和脂质分别溶解于水相和有机相中,通过超声乳化和沉淀方法制备脂质壳聚糖纳米粒子。

壳聚糖脂质体的性能研究主要包括稳定性、药物包载率、释放行为等方面。

稳定性是指壳聚糖脂质体在储存和使用过程中的物理化学性质是否发生变化。

药物包载率是指壳聚糖脂质体内药物的含量与总体积的比例,衡量了药物的载荷能力。

释放行为是指壳聚糖脂质体内药物的释放速率和方式,研究了药物的缓释性能。

通过对这些性能进行研究,可以优化壳聚糖脂质体的制备方法,提高其应用效果。

壳聚糖脂质体在药物传输中具有广泛的应用前景。

首先,壳聚糖脂质体可以通过调控壳聚糖和脂质的比例,来改变脂质层的性质,例如增加表面活性剂含量可以提高药物的包载率。

其次,壳聚糖脂质体的纳米尺寸可以提高药物的负载量,并增加在靶组织上的积累。

此外,壳聚糖脂质体还可以通过改变药物的释放行为,实现药物的控释和靶向传输,从而提高药物的疗效和减少副作用。

除了药物传输领域,壳聚糖脂质体还在生物医学领域中显示出广泛的应用。

例如,壳聚糖脂质体可以在人体组织工程中作为生物材料来促进伤口的愈合和再生。

此外,壳聚糖脂质体还可以用于癌症治疗,通过包载抗癌药物并实现靶向输送,提高药物治疗效果。

总之,壳聚糖脂质体的制备方法多样,可以根据具体应用需求选择合适的制备方法。

改性壳聚糖的研究进展

改性壳聚糖的研究进展

改性壳聚糖的研究进展1壳聚糖的理化性质壳聚糖(chitosan,(1,4)-2-氨基-2-脱氧-β-D-葡聚糖)是甲壳素(chitin,(1,4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡聚糖)部分脱乙酰化的产物。

甲壳素广泛存在于蟹、虾以及藻类、真菌等低等动植物中,含量极其丰富,自然界每年产量约在100亿吨,是仅次于纤维素的第二大多糖。

它是由葡萄糖结构单元组成的直链多糖,此多糖中含有数千个乙酰己糖胺残基,因此在分子间形成很强的氢键,导致其不溶于水和普通有机溶剂,这就大大限制了其应用范围。

将甲壳素在碱性条件下加热,脱去N-乙酰基后可生成壳聚糖。

人们常将N-脱乙酰度和粘度(平均相对分子质量)作为衡量壳聚糖性能的两项指标。

N-脱乙酰度是判定壳聚糖溶解性的依据,脱乙酰度越高,分子链上的游离氨基就越多,在酸中的溶解性就越好;而壳聚糖相对分子质量越大,分子之间的缠绕程度就越大,溶解度就越小。

壳聚糖是自然界中唯一的一种碱性多糖,它一般是白色无定型、半透明、略有珍珠光泽的固体。

壳聚糖可溶于大多数稀酸,如盐酸、醋酸、苯甲酸溶液,且溶于酸后分子中氨基可与质子结合,使自身带上正电荷。

甲壳素及壳聚糖的结构式如图1所示:图1壳寡糖与壳聚糖的结构式甲壳素和壳聚糖在自然界可以被各种微生物降解。

微生物中的甲壳素酶(chitinase)可以随机地水解甲壳素的N-乙酰-β-(1-4)糖苷键。

而壳聚糖可以被多种酶水解,包括壳聚糖酶(chitosanase)、麦芽糖酶、脂肪酶、以及各种来源的蛋白酶。

在人体内甲壳素酶和壳聚糖酶并非普遍存在,通过测定显示N-乙酰壳聚糖在人血清中可以被人体内普遍存在的溶菌酶(lysozyme)降解。

壳聚糖的主链结构中引入了2-氨基,化学性质区别于3,6-羟基,与甲壳素相比增加了反应选择性的功能基团。

由于C6-OH是一级羟基,C3-OH是二级羟基,空间位阻不同反应活性也不同,再加上C2-NH2,壳聚糖就具有三个活性不同的可供修饰的基团。

「壳聚糖及其衍生物」在医药领域的应用

「壳聚糖及其衍生物」在医药领域的应用

「壳聚糖及其衍生物」在医药领域的应用全文共四篇示例,供读者参考第一篇示例:壳聚糖及其衍生物是一种重要的生物大分子化合物,具有多种生物活性和良好的生物相容性,在医药领域有着广泛的应用。

近年来,随着科学技术的进步,壳聚糖及其衍生物在药物传递、创伤修复、组织工程等方面的应用越来越受到重视。

壳聚糖及其衍生物在药物传递领域具有广阔的应用前景。

由于其生物相容性好、可降解性强以及与药物具有良好的相互作用性,壳聚糖及其衍生物被广泛用于制备药物载体。

通过将药物包裹在壳聚糖微球或纳米粒子中,可以提高药物的稳定性和生物利用度,延长药物的作用时间,减少对健康组织的损伤。

壳聚糖及其衍生物还可以通过表面修饰来实现靶向输送,将药物准确地送达到病灶部位,提高治疗效果,减少副作用。

壳聚糖及其衍生物在创伤修复领域也有着重要的作用。

由于其良好的生物相容性和生物降解性,壳聚糖及其衍生物可以作为生物材料用于创伤修复。

研究表明,壳聚糖膜可以有效地促进创面愈合,减少炎症反应,提高伤口愈合的速度和质量。

壳聚糖衍生物还具有抗菌和抗炎作用,可以有效预防感染并促进创面愈合。

壳聚糖及其衍生物在创伤修复领域有着广阔的应用前景。

壳聚糖及其衍生物在组织工程领域也展现出了巨大的潜力。

由于其与细胞具有良好的相容性,可以促进细胞的生长和分化,被广泛用于制备支架和人工组织工程材料。

研究表明,将壳聚糖膜用于人工皮肤、软骨修复、骨骼重建等领域可以促进组织的再生和修复,达到良好的治疗效果。

第二篇示例:壳聚糖及其衍生物是一种天然高分子材料,具有极强的生物相容性和生物降解性,在医药领域有着广泛的应用前景。

随着科学技术的不断进步,人们对壳聚糖及其衍生物在药物输送、创伤修复、抗感染等方面的应用进行了深入研究,取得了显著的成果。

壳聚糖及其衍生物在药物输送领域具有重要的应用。

由于其优良的生物相容性和可控的降解性,壳聚糖可以作为药物的载体,帮助药物更好地传递到靶组织或细胞,提高药物的疗效和减少副作用。

壳聚糖的改性研究进展及其应用

壳聚糖的改性研究进展及其应用

壳聚糖的改性研究进展及其应用王浩【摘要】Research progress of chitosan modification in recent years was reviewed.The applications of chitosan and its derivatives as new functional materials in medicine, environmental protection, textile, food, daily cosmetics and other fields were introduced.The development trend of the research and application of chitosan was prospected.%综述了近年来壳聚糖改性的研究进展,介绍了壳聚糖及其衍生物作为新型的功能材料在医药、环保、纺织、食品及日用化妆品等领域的应用,展望了壳聚糖研究应用的发展趋势.【期刊名称】《成都纺织高等专科学校学报》【年(卷),期】2017(034)001【总页数】8页(P187-194)【关键词】壳聚糖;改性;衍生物;应用【作者】王浩【作者单位】安徽农业大学轻纺工程与艺术学院,安徽合肥 230036【正文语种】中文【中图分类】TS102壳聚糖是自然界中含量仅次于纤维素的第二大丰富的生物多糖,主要来自于低等节肢类动物如虾、蟹、昆虫等外壳以及低等植物如藻类、菌类的细胞壁中。

壳聚糖是已知的唯一的天然碱性阳离子聚合物,具有优异的生物官能性、生物相容性、无毒、抗菌性和生物降解性等特点[1-2],已成为一个新型的生理功能材料而广泛应用于医药、环保、纺织、食品及化妆品行业等领域。

随着壳聚糖及其衍生物的研究工作不断深入广泛,其应用领域也随之不断扩展,有着巨大的潜在市场。

甲壳素由于其分子内、分子间强的氢键作用,构成紧密的晶态结构,其溶解性差,不溶于一般溶剂。

壳聚糖的制备与应用研究

壳聚糖的制备与应用研究

壳聚糖的制备与应用研究正文:壳聚糖是一种天然高分子材料,具有生物相容性、生物降解性和无毒性等优良特性。

近年来,随着人们对生物材料的需求不断增加,壳聚糖的制备与应用也逐渐引起了人们的关注。

一、壳聚糖的制备方法1.壳聚糖的提取方法壳聚糖一般从海产品中提取,其主要方法是酸解法和碱解法。

其中酸解法是通过盐酸或硝酸将贝壳中的碳酸钙酸解,再经过多次洗涤、筛选和干燥等步骤提取壳聚糖。

碱解法则是利用强碱溶液将贝壳中的碳酸钙转化为氢氧化钙,再经过多次洗涤、加酸和干燥等步骤提取壳聚糖。

两种方法各有优缺点,具体选择还需根据实际情况进行考虑。

2.壳聚糖的化学修饰方法壳聚糖的化学修饰方法主要包括烷基化、磺化、酯化、羟基化等。

烷基化是将壳聚糖表面的氨基进行烷基化反应,使其在水中具有更好的分散性和稳定性;磺化则是通过磺酸化反应将壳聚糖表面的氨基转化为磺酸基,以增强其亲水性和离子交换能力;酯化则是利用酸酐基将壳聚糖中的羟基进行酯化反应,以增强其功能性。

羟基化则是在壳聚糖分子上引入羟基,以增强其亲水性和生物活性等方面的性能。

二、壳聚糖的应用研究1.壳聚糖在医药领域的应用壳聚糖具有良好的生物相容性和生物降解性,在医药领域中有广泛的应用。

例如,壳聚糖可以用于制备药物缓释剂、口腔贴片、骨修复材料、组织工程等。

此外,壳聚糖还可以作为药物的辅料,用于增加药品的稳定性和生物可利用性。

2.壳聚糖在食品领域的应用壳聚糖在食品领域中也有广泛的应用。

例如,壳聚糖可以用于制备食品包装材料、保鲜剂、食品加工助剂等。

壳聚糖具有良好的生物降解性和生物相容性,不会对人体造成危害,因此在食品包装领域中具有巨大的潜力。

3.壳聚糖在环保领域的应用壳聚糖具有良好的生物降解性和生物相容性,在环保领域中也有广泛的应用。

例如,壳聚糖可以用于制备水处理剂、土壤修复剂等。

此外,壳聚糖还可以用于制备生物降解塑料、生物柴油等环保材料,可以有效地减轻环境污染和资源消耗。

总结:壳聚糖是一种具有广泛应用前景的天然高分子材料。

壳聚糖及其衍生物在食品工农业中的应用研究进展

壳聚糖及其衍生物在食品工农业中的应用研究进展

壳聚糖及其衍生物在食品工农业中的应用研究进展颜阿娜;李世迁【摘要】壳聚糖作为一种天然碱性多糖,具有高附加值、可再生资源、抑菌、无毒、易成膜、可生物降解、螯合重金属等优点。

文章综述了壳聚糖在食品工农业方面的应用研究进展情况,详细介绍了壳聚糖、改性壳聚糖和复合壳聚糖在果蔬保鲜、植物诱导、防止微生物生长、果汁澄清、添加剂和食品工业废水方面的应用性能,并对壳聚糖在食品中应用的未来发展进行展望。

%As a natural edible alkalescent polysaccharide , chitosan had many advantages such as high value -added , a kind of renewable resources , antibacterial, non-toxic, easy to be filmed, biodegradable, and chelating heavy metal.The advance in research of chitosan and its derivative on food industry and agriculturewas summarized.The application of single chitosan , modified chitosan and composite in food preservation was overviewed.The plants, antibacterial antioxidant effect , clarified fruit juice , additives and the food industry wastewater treatment were introduced in detail , and the future development of fresh film of chitosan was prospected.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2014(000)018【总页数】3页(P8-10)【关键词】壳聚糖;应用;食品;工业;农业【作者】颜阿娜;李世迁【作者单位】福建师范大学福清分校生物与化学工程系,福建福州 350300;福建师范大学福清分校生物与化学工程系,福建福州 350300; 武汉大学资源与环境科学学院,生物质资源化学与环境生物技术湖北省重点实验室,湖北武汉 430079【正文语种】中文【中图分类】Q53壳聚糖在自然界广泛存在,是自然界中唯一碱性多糖、仅次于纤维素的第二大可利用再生资源[1]。

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CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS 2011年第30卷第10期·2228·化工进展壳聚糖衍生物的表面活性及其药物增溶性研究进展胡印滔,辛梅华,李明春(华侨大学材料科学与工程学院,环境友好功能材料教育部工程中心,福建厦门 361021)摘 要:壳聚糖基表面活性剂具有安全无毒和可生物降解等特点,在生物医药和日用化工等行业的应用日益增多。

通过双亲性改性获得具有表面活性的壳聚糖所形成的胶束,可以增加难溶药物的溶解度,延长释药时间,提高药物利用率,降低细胞毒性,在药物载体方面具有广阔的应用前景。

本文综述了近年来偶联、烷基化、酰基化、羧甲化、季铵化等改性壳聚糖衍生物的表面活性研究以及对紫杉醇、喜树碱、阿霉素和甲氨基叶酸等药物的增溶应用进展。

在壳聚糖的改性新方法中有两点值得注意:一是利用疏水相互作用构成自组装体;二是引入具有特殊功能的基团制备智能载药胶束。

关键词:改性壳聚糖;表面活性;自组装;药物增溶中图分类号:O 636.1 文献标志码:A 文章编号:1000–6613(2011)10–2228–07 Research progress of chitosan derivatives’ surface activity anddrug solubilityHU Yintao,XIN Meihua,LI Mingchun(College of Materials Science and Engineering,Huaqiao University,Engineering Research Center of Environment-Friendly Functional Materials,Ministry of Education,Xiamen 361021,Fujian,China)Abstract:The application of chitosan-based surfactants in biomedicine and daily chemicals are progressively increasing for their feature of non-toxic and biodegradable. The micelles formed by amphiphilic modified chitosan can solubilize water-insoluble drugs, slow the drug release, reduce the cytotoxicity and improve the bioavailability of drugs. This paper reviews the researches on the surface activity of chitosan derivatives and their application in drug solubilization and drug carrier. The recent studies on coupling, alkylation, acylation, carboxymethyl-based, quaternary ammonium derivatives of chitosan, and on the drug solubilization of paclitaxel, camptothecin, doxorubicin and methyl-amino folic acid by chitosan-based surfactants are introduced in detail. In the new method of modified chitosan, two ways are worth to notice. The first is to use hydrophobic interactions to constitute the self-assembly system, the second is to introduce the functional groups to form the intelligent drug-loaded micelles.Key words:modified chitosan;surface activity;self-assembly;drug solubilization表面活性剂是两亲性物质,已广泛用于洗涤、纺织、医药、农药和药剂制备等领域。

壳聚糖是一种安全无毒、可生物降解并具有良好生物相容性的天然高分子材料,壳聚糖的表面活性早已引起人们关注。

但由于壳聚糖中缺乏有效的疏水结构,不能稳定地吸附在界面上,使得单纯的壳聚糖表面活性很小;并且壳聚糖只溶于稀酸,限制了其应用范围。

因此,近几年通过化学改性将疏水性和亲水性的功能基团接枝到壳聚糖上,制备具有较高表面活性壳聚糖衍生物的研究非常活跃。

本文综述了近年来改性壳聚糖衍生物的表面活性以及在药物增溶方面的应用研究。

收稿日期:2011-05-23;修改稿日期:2011-06-05。

基金项目:福建省重点科技项目(2009H0030)、福建省自然科学基金(2009J01029和2011J01312)及科技部科技人员服务企业项目。

第一作者:胡印滔(1984-),男,硕士研究生。

联系人:李明春,教授,博士生导师,从事功能高分子材料研究。

E-mail mcli@。

第10期胡印滔等:壳聚糖衍生物的表面活性及其药物增溶性研究进展·2229·1 壳聚糖及其衍生物的表面活性1.1 壳聚糖的表面活性壳聚糖分子本身没有足够大的疏水基团,但在较高的pH值下,氨基的质子化程度较低,壳聚糖分子链表现出一定的疏水性,依靠分子内部疏水基团的相互作用而聚集。

Amiji等[1]采用稳态荧光法研究了壳聚糖在水中的聚集情况,结果表明壳聚糖有一定的表面活性。

陈天等[2]研究发现壳聚糖可以将水的表面张力降低几个mN/m,在水中的临界聚集浓度(CAC)约为0,即单个分子就可以发生聚集。

Payet等[3]用液体石蜡和壳聚糖水溶液制备了O/W 乳液,通过检测石蜡与水的界面张力发现,壳聚糖虽然只有很小的表面活性,但对油/水的乳化具有很好的稳定作用。

1.2 壳聚糖及其衍生物的表面活性1.2.1 偶联改性壳聚糖衍生物的表面活性偶联改性是用1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)、N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)等偶联剂将含有羧基的功能性基团接枝到壳聚糖游离氨基上的改性方法。

借助偶联改性将一些疏水的天然小分子接枝于壳聚糖上,可以提高壳聚糖的表面活性。

脱氧胆酸是胆酸失去一个氧原子的衍生物,微溶于水,本身具有表面活性,脱氧胆酸改性可以提高壳聚糖的表面活性。

Kim等[4]制备了脱氧胆酸改性羟乙基壳聚糖,随着脱氧胆酸取代度的增大,产物的CAC从0.26 mg/mL降低到0.038 mg/mL,可自组装形成粒径在245~450 nm的胶束,并且脱氧胆酸的取代度越高,胶束直径越小,稳定性也越高。

Li等[5]制备了N-脱氧胆酸-N,O-羟乙基壳聚糖,稳态荧光法测得,随着脱氧胆酸取代度的增大,CMC 从0.26 mg/mL降低到0.16 mg/mL。

Zhou等[6]制备了N-脱氧胆酸-N-丙二醇壳聚糖,随着脱氧胆酸取代度的增大,其产物的自聚能力增强,可形成直径为160~210 nm的胶束。

5β-胆甾烷酸与脱氧胆酸类似,因具有表面活性而产生乳化、增溶、吸附脂溶性物质等作用。

Kwon 等[7]用EDC和NHS将5β-胆甾烷酸接枝到羟乙基壳聚糖分子链上(图1),提高了衍生物的疏水性,测得CAC为0.047~0.219 mg/mL,并且随着5β-胆甾烷酸取代度的增大而降低。

该课题组的Kim等[8-9]同样制备了5β-胆甾烷酸改性的羟乙基壳聚糖,制备产物的CAC为0.03 mg/mL,可形成粒径为200 nm图1 5β-胆甾烷酸羟乙基壳聚糖的合成路线的自组装纳米粒。

胆固醇溶解性与脂肪类似,不溶于水。

Wang 等[10]以琥珀酸酐为桥键将胆固醇接枝于O-羧甲基壳聚糖主链上,提高了产物的疏水性,制备了胆固醇-O-羧甲基壳聚糖,测得其CAC为0.65~3 mg/mL,可形成粒径为100.1~234.9 nm的球状自组装纳米粒。

由于羧甲基带有负电荷,纳米粒子的形态和稳定性都比没有羧甲基改性的胆固醇壳聚糖好。

亚麻酸是一种天然产物,通过亚麻酸改性可赋予壳聚糖优良的表面活性和生物相容性。

Liu等[11]用EDC作为偶联剂制备了亚麻酸改性壳聚糖,测得CAC为 0.05mg/mL,在PBS中可形成平均粒径为210.8 nm 的球状自组装纳米粒。

1.2.2 烷基化改性壳聚糖衍生物的表面活性烷基化是壳聚糖重要的疏水化改性方法,将水溶性壳聚糖进行烷基化改性是制备具有表面活性壳聚糖衍生物的常用方法。

Ortona等[12]用脂肪醛制备了高取代的烷基化壳聚糖,研究表明烷基链较短的戊基和己基壳聚糖的表面活性不明显,而烷基链较长的辛基、癸基和十二烷基壳聚糖有较明显的表面活性。

但烷基化壳聚糖的水溶性较差,往往需要制备水溶性的烷基化壳聚糖。

Zhang等[13-16]制备了系列N-烷基-O-硫酸酯壳聚糖,其CMC为0.45 mg/mL[14]。

Huo等[17]制备了N-辛基-O-羟丙基壳聚糖,随着辛基取代度的增大,其CMC从32.5 mg/L 降低到5.3 mg/L。

本课题组[18]制备了系列N-辛基- N,O-羧甲基壳聚糖,产物具有表面活性,能显著降低水的表面张力,测得CMC为0.059 mg/mL。

含有相邻羧基的酰胺基的水解具有pH响应性[19],因此将具有相邻羧基的酰胺结构引入到壳聚化工进展2011年第30卷·2230·糖中,产物的水溶性对pH值具有响应性。

Li等[20]制备了N-辛基-N-(2-羧基苯甲酰基)壳聚糖,测得其CMC为0.07~0.32 mg/mL,并且辛基取代度越高,临界胶束浓度越低。

该课题组的Liu等[19]制备了N-辛基-N-(2-羧基环己甲酰基)壳聚糖,随着辛基取代度的增大,溶液的CMC从50 μg/mL降低到11 μg/mL。

由于产物中含有对pH值敏感的酰胺基团,随着pH值的下降,酰胺基团水解程度增大,产物的水溶性下降。

所形成的胶束对酸敏感,在生理酸碱条件下比较稳定。

3-O-十二烷基-D-葡萄糖结构中存在半缩醛结构,易与壳聚糖氨基发生席夫碱反应。

Ngimhuang等[21]制备了3-O-十二烷基-D-葡萄糖改性的壳聚糖,在壳聚糖分子中引入了亲水的羟基和疏水的十二烷氧基,测得其CAC低于同样含有十二烷基链的SDS,并且随着疏水基取代度的增大而减小。

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