大学-立体化学练习题和答案

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大学-立体化学练习题和答案

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立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中,哪些有手性碳原子?解:氯丁烷有四种构造异构体,其中2-氯丁烷中有手性碳:氯戊烷有八种构造异构体,其中2-氯戊烷(C 2*),2-甲基-1-氯丁烷(C 2*),2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子:(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物:(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10;(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。

解: (1)(2)(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些?用Fischer 投影式表明它们的构型。

解: 和 和 (四) 是一个具有旋光性的不饱和烃,加氢后生成相应的饱和烃。

不饱和烃是什么?生成的饱和烃有无旋光性? 解:不饱和烃是或,生成的饱和烃无旋光性。

CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***CH 3CH 2CHC CH 3*CH 3CH 2CHCOOHCH 3*CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3C 6H 12C 6H 12C 6H 12CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项:(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解: (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同;(4)大小相同,方向相反; (7)构型互为对映异构体。

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立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中,哪些有手性碳原子?解:氯丁烷有四种构造异构体,其中2-氯丁烷中有手性碳:氯戊烷有八种构造异构体,其中2-氯戊烷(C 2*),2-甲基-1-氯丁烷(C 2*),2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子:(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物:(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10;(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。

解: (1)(2)(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些?用Fischer 投影式表明它们的构型。

解: 和 和 (四) 是一个具有旋光性的不饱和烃,加氢后生成相应的饱和烃。

不饱和烃是什么?生成的饱和烃有无旋光性? 解:不饱和烃是或,生成的饱和烃无旋光性。

CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***CH 3CH 2CHC CH 3*CH 3CH 2CHCOOHCH 3*CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3C 6H 12C 6H 12C 6H 12CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项:(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解: (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同;(4)大小相同,方向相反; (7)构型互为对映异构体。

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立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中,哪些有手性碳原子解:氯丁烷有四种构造异构体,其中2-氯丁烷中有手性碳:CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2氯戊烷有八种构造异构体,其中2-氯戊烷(C 2*),2-甲基-1-氯丁烷(C 2*),2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子:CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物:(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10;(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。

解: (1)CH 3CH 2CHC CH 3*(2)CH 3CH 2CHCOOHCH 3*(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些用Fischer 投影式表明它们的构型。

解: CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3和 CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3 CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3 和 CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3 (四) C 6H 12是一个具有旋光性的不饱和烃,加氢后生成相应的饱和烃。

C 6H 12不饱和烃是什么生成的饱和烃有无旋光性 解:C 6H 12不饱和烃是CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3或CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3,生成的饱和烃无旋光性。

(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项:(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解: (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同;(4)大小相同,方向相反; (7)构型互为对映异构体。

3立体化学参考答案.

3立体化学参考答案.

第六章 立体化学(参考第三章立体化学基础)6.2 下列化合物中,哪个有旋光异构?标出手性碳,写出可能有的旋光异构体的投影式,用R ,S 标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。

a. 2-溴代-1-丁醇b. α,β-二溴代丁二酸c. α,β-二溴代丁酸d. 2-甲基-2-丁烯酸 参考答案:a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OHH BrCOOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOHBr COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOHBr H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH BrCH 2OH H BrCOOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Brd.CH 3C=CHCOOHCH 3( 无 )6.3 可待因是有镇咳作用的药物,但有成瘾性,其结构式如下,用*标出分子中的手性碳原子,理论上它可有多少旋光异构体? 参考答案:有5个手性碳原子OHOOCH 3NCH 3*****理论上它可有25=32个旋光异构体6.5 分子式是C 5H 10O 2的酸,有旋光性,写出它的一对对映体的投影式,并用R,S 标记法命名。

第七章 立体化学作业答案.

第七章   立体化学作业答案.

第七章 立体化学2、什么是手性分子?下面哪些手性分子,写出它们的构型式。

并用 R 、S 标记 它们的构型。

手性分子:与其镜像不能重叠的化合物分子。

它们的组成,原子排列顺序都相同,但是在空间的排列不同。

它们具有旋光性。

(1) 3-溴己烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3HBrC3737R S(2) 3-甲基-3-氯戊烷CH 3CH 2CH 2CH 3ClCH 3C 无手性(3) 1,3-二氯戊烷CH 2-CH 2CH 2CH 3ClHC ClRSCH 2CH 2Cl ClC 2H 5HCl C 2H 5HCH 2CH 2Cl(4)1,1-二氯环己烷ClCl 无手性(5) 1,2-二氯环己烷 ClClH Cl ClH Cl ClHH RR S SHClCl无手性(6)3-氯-3-甲基戊烷 (与(2)同) (7)1-甲基-4-异丙烯基环己烷无手性 偶数环,对角线,顺反都有对称面。

4、命名下列化合物。

(1)25CH 2(R )-3-溴-1-戊烯(2)Cl CH 2ClCH 32H 5HH 325Cl(2S,3R) -1-3-二氯-2-甲基戊烷(3)25H25Br (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷(4)CH 3CH 3C =CH 225ClBr(2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴已烷(5)33)2(1S,2S,4R)-1-氯-2-甲基-4-异丙基环己烷5、写出下列化合物的构型式(立体表示或投影式):(1)(S)-(-)-1-苯基乙醇C6H5OHCH3H(2)(R)-(-)-1,3-丁二醇OHH3C2H4OH(3)(2S,3S)-(+)-2-甲基-1,2,3-丁三醇3H3(4)(4S,2E)-2-氯-4-溴-2-戊烯HCH 3ClCH 3H C CC(5)(2R,3R,4S )-4-氯-2,3-二溴己烷2H 5HCH 3Br Br H H Cl(6)(S )-(+)-1-苯基-2-甲基丁烷C 2H 5CH 3H CH 2-C 6H 5(7)(1S,3S,4R )-3-甲基-4-乙基环己醇37、写出下列化合物的费歇尔投影式,并用R 和S 标定不对称碳原子。

高考立体设计化学鲁科第2章第3节③课后限时作业

高考立体设计化学鲁科第2章第3节③课后限时作业

一、选择题(本题包括15小题,每小题4分,共60分)1.氧化还原反应在生产、生活中广泛存在,下列生产、生活中的实例不含有氧化还原反应的是()A.金属冶炼 B.燃放鞭炮C.食物腐败 D.点制豆腐【解析】豆腐的点制属于胶体的聚沉,是物理变化。

【答案】D2.下列氧化还原反应中,水作为氧化剂的是()A.CO+H2O高温CO2+H2B.3NO2+H2O2HNO3+NOC.2Na2O2+2H2O4NaOH+O2↑D.2F2+2H2O4HF+O2【答案】A3.在下列变化:①大气固氮②炽热的碳和浓HNO3反应③实验室制取氨气中,按氮元素被氧化、被还原、既不被氧化又不被还原的顺序排列,正确的是()A.①②③ B.②①③ C.③②① D.③①②【解析】①大气固氮是游离态氮转化为化合态的氮的氧化物,氮元素被氧化。

②炽热的碳和浓HNO3反应生成NO2,氮元素被还原。

③实验室制取NH3反应为:2NH4Cl+Ca(OH)2 △CaCl2+2NH3↑+2H2O,氮元素化合价没有发生变化。

故选A。

【答案】A4.下列操作过程中一定有氧化还原反应发生的是()【解析】氧化还原反应中有电子转移,D项符合。

【答案】 D5.氧化还原反应的实质是电子的转移,下列关于氧化还原反应的叙述正确的是() A.在氧化还原反应中,有一种元素被氧化,肯定有另一种元素被还原B.11.2 L Cl2通入足量的NaOH溶液中,转移的电子数为0.5N AC.难失电子的原子,得电子的能力一定强D.元素由化合态变成游离态时,它可能被氧化,也可能被还原【解析】A项,歧化反应,如Cl2与NaOH的反应只有氯元素的化合价改变;B项,未指明Cl2所处状态;C项,C难失电子,但它得电子能力也不强。

【答案】 D6.已知在热的碱性溶液中,NaClO发生如下反应:3NaClO2NaCl+NaClO3。

在相同条件下NaClO2也能发生类似的反应,其最终产物是()A.NaCl、NaClO B.NaCl、NaClO3C.NaClO、NaClO3 D.NaClO3、NaClO4【答案】B7.一定量的KClO3中加入浓盐酸发生如下反应:KClO3+6HCl(浓)KCl+3Cl2↑+3H2O,其中发生氧化反应的元素和发生还原反应的元素的质量之比为()A.1∶6B.6∶1C.1∶5D.5∶1【解析】根据题设可判断出发生还原反应的元素是KClO3中的Cl,发生氧化反应的元素是HCl 中的Cl;由“化合价邻位转化”规律可知,HCl中有一部分Cl转入到KCl中,还有一部分Cl 转入到Cl2中,再根据化学反应方程式中各物质的化学计量数判断,可知答案为D项。

有机化学课后习题答案南开大学版7立体化学

有机化学课后习题答案南开大学版7立体化学

第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。

(略)2. 什么是手性分子?下面哪些是手性分子,写出它们的结构式,并用R ,S 标记其构型:(2)(1)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3BrH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3Br HRSCH(CH 3)2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3RSClH Cl H(3)CH 2CH 2Cl CH 2CH 3ClH CH 2CH 2Cl CH 2CH 3Cl HRS(4)Cl Cl 无手性(5)SRSRCl Cl无手性(6)Cl ClCl Cl CH 3CH 2CCH 2CH 3ClCH 3无手性无手性(7)无手性C=CH 2CH 3C=CH 2CH 3H 3CH 3C3.下列化合物哪些有旋光性?为什么? (1) 无(对称面);(2) 无(对称面);(3) 有;(4) 有;(5) 无(平面分子);(6) 有; (7) 无(对称中心);(8) 无(对称面)。

4. 命名下列化合物。

(1)R-3-溴-1-戊烯; (2)(2S ,3R )-2-甲基-1,3-二氯戊烷; (3)(2R ,3R )-2-氯-3-溴戊烷; (4)(2S ,3S ,4R )-2-氯-3,4-二溴己烷; (5)(1S ,2S ,4S )-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5. 写出下列化合物的构型式:(2)(1)C 6H 5CH 3HOH CH 3CH 2CH 2OHOHHCH 3C=CHCl CH 3CH 3CH 2OH BrH(3)(4)OH CH 3HHO(7)(6)H Br CH 2CH 3CH 2C 6H 5H ClCH 2CH 3CH 3(5)H BrH CH 3CH 3CH 2CH 3OH6.写出下列化合物的所有立体异构体,并用R ,S 及Z ,E 表明构型。

(1)2,4-二溴戊烷:两个相同的手性碳,有3种异构体;H H CH 3CH 3H BrBr H Br HH H CH 3CH 3Br H H H CH 3CH 3Br HH Br (2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)(2)1,2-二苯基-1-氯丙烷:两个不同的手性碳,有4种异构体;HClPh H (1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH 3HClH Ph PhCH 3PhCH 3ClHPh H PhCH 3H Ph (1S,2S)ClH(3)1-甲基-2-乙叉基环戊烷:有旋光异构和顺反异构;(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)C H CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3HCH 3(4)1,2-二氯环丁烷:反式无对称因素,有对映体Cl Cl Cl ClCl Cl(R,S)(R,R)(S,S)(5)1-氘-1-氯丁烷:一个手性碳,有一对对映体Cl CH 2CH 2CH 3DH Cl CH 2CH 2CH 3HD (S)(R)7.写出下列化合物的费歇尔投影式,并用R ,S 标定不对称原子。

立体化学习题及解答

立体化学习题及解答

第五章 立体化学一、给出下列化合物名称1.CC H C H HC H 3C 2H 2;2. C H 2C lB HC H3;3. C l3C HC H 2B r(R)-3-甲基-1-戊烯; (R)-1-氯-2-溴丙烷; (R)-2-氯-1-溴丙烷4.ClC 2H 5CH 3H ;5. 3H 5 ; 6.CH 3CHO HC 3H 7 (S)-2-氯丁烷; (S)-2-氨基丁烷;(R)-2-甲基戊醛7.3 ;8. 9.COOH OH CH 3HO H H 反-2-甲基环己醇; 顺-1-氯-2-碘环戊烷; (2R,3S)-2,3-二羟基丁酸10.ClCH 3BrC 2H 5HH; 11.CHCH 2BrC 2H5H; 12.C 2H(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷; (R)-3-溴-1-戊烯; (S)-2-氯丁酸 二、由名称写出结构式:1.(S)-α-氯代乙苯; 2. (R)-3-甲基-1-戊炔; 3. (R)-2-溴丁烷C 6H 5CH 3H Cl CH 3CHC C 2H 5H CH 3Br C 2H 5H 4.(S)-2-丁醇 ; 5. (S)-3-氯-1-戊烯; 6. (R)-2-甲基-1-溴丁烷OHCH 3C 2H 5HCH 2CH CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 3BrC 2H 5H 7.(R)-2-羟基丙酸 ; 8. (2S,3R)-2-溴-3-碘丁烷COOHOHCH 3H CH 3CH 3Br H H I9.(2R,3R)-2,3-二氯丁烷; 10. (2S,3R)-2,3-二溴戊烷Cl CH 3ClCH 3HH CH 3Br Br C 2H 5H H三、回答下列问题1.下列化合物中为R-构型的是( )a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HO; 答:a,c ;2.下列化合物中有旋光性的是( )a.2H 5b.C lc.. C H 3C H 3B r HO H H;答:b,c ;3.下列化合物中为R-构型的是( )a.C H3H N H2C 6H5b.CNCH 3HHOc.CH 2ICH CH 3H;答:a,b ;4.指出下列化合物中为S-构型的是( )a.CH 3ClC 2H 5NCb.B r HC H 2C H 3C 3H7d.CH 2NH 2CH CH 3H;答:b,d ;5.下列化合物中为S-构型的是( )a.C H3HN H2C 6H5b. C l H C H 2C H 3C HC H 2c. NH 2CH(CH 3)2C 2H 5Hd.C H3HH OC H O ;答:b,c ;6.下列化合物中无旋光性的是()a.HO Hb. c.C 2H5H 5C 2H O H H O Hd. C H 3C H 3B r H O H H;答:a,c ;7.下列化合物中为R-构型的是( )a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HOd. H C O O HH 2NC H 2O H;答:a,c ;8.下列化合物中有旋光性的是( )a.33H 7 b.H 3 c. Cl CH 3Cl H 3C HHd. OH NH 2CH 3CH 3H H 答:a,c ;9.下列构型中那些是相同的,那些是对映体?(A)(B)(C) 3(A)与(B)为对映体,(B)与(C)为对映体,(A)与(C)为同一构型。

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立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中,哪些有手性碳原子?解:氯丁烷有四种构造异构体,其中2-氯丁烷中有手性碳:CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2氯戊烷有八种构造异构体,其中2-氯戊烷(C 2*),2-甲基-1-氯丁烷(C 2*),2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子:CH 3C CH 3CH 3CH 2ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3ClCH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物:(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10;(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。

解: (1)CH 3CH 2CHC CH 3*(2)CH 3CH 2CHCOOH3*(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些?用Fischer 投影式表明它们的构型。

解: CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3 和 CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3 CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3 和 CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3 (四) C 6H 12是一个具有旋光性的不饱和烃,加氢后生成相应的饱和烃。

C 6H 12不饱和烃是什么?生成的饱和烃有无旋光性? 解:C 6H 12不饱和烃是CH 2CH 32H CH 3或CH 2CH 32H CH 3,生成的饱和烃无旋光性。

(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项:(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解: (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同;(4)大小相同,方向相反; (7)构型互为对映异构体。

(六) 下列Fischer 投影式中,哪个是同乳酸COOHH OH 3一样的?(1) CH 3H HO (2) CH 3COOH HOH (3) CH 3COOH H OH (4) CH 3COOH HHO 解: (1)、(3)、(4)和题中所给的乳酸相同,均为R-型;(2)为S-型。

提示:① 在Fischer 投影式中,任意两个基团对调,构型改变,对调两次,构型复原;任意三个基团轮换,构型不变。

② 在Fischer 投影式中,如果最小的基团在竖键上,其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时,手性碳的构型为R-型,反之,为S-型;如果最小的基团在横键上,其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时,手性碳的构型为S-型,反之,为R-型;(七) Fischer 投影式H Br CH 3CH 2CH 3是R 型还是S 型?下列各结构式,哪些同上面这个投影式是同一化合物?(1) H Br 3C 2H 5 (2) H BrCH 3C 2H 5(3)CH H 3(4)CH解: S-型。

(2)、(3)、(4)和它是同一化合物。

(八) 把3-甲基戊烷进行氯化,写出所有可能得到的一氯代物。

哪几对是对映体?哪些是非对映体?哪些异构体不是手性分子?解:3-甲基戊烷进行氯化,可以得到四种一氯代物。

其中:3-甲基-1-氯戊烷有一对对映体:HCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2ClHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl3-甲基-2-氯戊烷有两对对映体:CH 3Cl H HCH 32H 5CH 3Cl H H CH 32H 5CH 3Cl H HCH 32H 5CH 3Cl H H CH 32H 5(1) (2) (3) (4)(1)和(2)是对映体,(3)和(4)是对映体;(1)和(3)、(2)和(3)、(1)和(4)、(2)和(4)、是非对映体。

(九) 将10g 化合物溶于100ml 甲醇中,在25℃时用10cm 长的盛液管在旋光仪中观察到旋光度为+2.30°。

在同样情况下改用5cm 长的盛液管时,其旋光度为+1.15°。

计算该化合物的比旋光度。

第二次观察说明什么问题?解:︒+=⋅︒+=⋅=0.231100103.2][dm ml g LC αα第二次观察说明,第一次观察到的α是+2.30°,而不是-357.7°。

(十) (1) 写出3-甲基-1-戊炔分别与下列试剂反应的产物。

(A) Br 2,CCl 4 (B) H 2,Lindlar 催化剂 (C) H 2O ,H 2SO 4,HgSO 4 (D) HCl(1mol) (E) NaNH 2,CH 3I(2) 如果反应物是有旋光性的,哪些产物有旋光性? (3) 哪些产物同反应物的手性中心有同样的构型关系? (4) 如果反应物是左旋的,能否预测哪个产物也是左旋的?解: (1) (A) CHC CH CH 2CH 3CH 3BrBr BrBr (B)CH CH 2CH 33CH 2=CH(C) CH CH 2CH 3CH 3CH 3O(D) CH CH 2CH 3CH 3C CH 2Cl(E)CH CH 2CH 3CH 3C CH 3C(2) 以上各产物都有旋光性。

(3) 全部都有同样的构型关系。

(4) 都不能预测。

(十一) 下列化合物各有多少立体异构体存在?(1)CH 3CH 2CHOHCH OH CH 3(2)CH 3CHCHCHC 2H 5Cl Cl Cl (3)CH 3CHCHCH Cl ClCH 3OH解:(1) 四种:H HC 2H 5OH OHCH 3H HC 2H 5OH OHCH 3H HC 2H 5OH OHCH 3H HC 2H 5OH OHCH 3(2) 八种; (3) 八种(十二) 根据给出的四个立体异构体的Fischer 投影式,回答下列问题:CH 2OH OH H OH H CHO CH 2OH HHO H HO CHO CH 2OH OH H H HO CHO CH 2OHH HO OH H CHO (I) (II) (III) (IV)(1) (Ⅱ)和(Ⅲ)是否是对映体? (2) (Ⅰ)和(Ⅳ) 是否是对映体? (3) (Ⅱ)和(Ⅳ)是否是对映体? (4) (Ⅰ)和(Ⅱ)的沸点是否相同? (5) (Ⅰ)和(Ⅲ)的沸点是否相同?(6) 把这四种立体异构体等量混合,混合物有无旋光性?解:(1) Yes (2) No (3) No (4) Yes (5) No (6) No ,四种立体异构体等量混合物无旋光性(十三) 预测CH 3CH=C=CHCH=CHCH 3有多少立体异构体,指出哪些是对映体、非对映体和顺反异构体。

解:CH 3CH=C=CHCH=CHCH 3有四种立体异构体:(A)H CH 3H H 3H(B) H HCH 3H 3H (C) C=C=C C=C H CH 3H CH 3 (D) C=C=C C=C HHCH 3CH 3 (A)和(C),(B)和(D)是对映异构体;(A)和(D)或(B),(B)和(C)或(A)是非对映异构体; (A)和(B),(C)和(D)是顺反异构体。

(十四) 写出CH 3CH=CHCH(OH)CH 3的四个立体异构体的透视式。

指出在这些异构体中哪两组是对映体?哪几组是非对映体?哪两组是顺反异构体?解:CH 3CH=CHCH(OH)CH 3*分子中有两处可产生构型异,一处为双键,可产生顺反异构,另一处为手性碳,可产生旋光异构。

HC=C OH33H H HOC=C H CH 3CH 3HH HC=C OHCH 3H CH 3H HOC=C H CH 3H CH 3H (2R, 3E)-3-戊烯-2-醇(I)(II)(III)(IV)(2S, 3E)-(2R, 3Z)-(2S, 3Z)-其中:(I)和(II)、(II)和(IV)是对映体;(I)和(III)、(I)和(IV)、(II)和(III)、(II)和(IV)是非对映体; (I)和(III)、 (II)和(IV)是顺反异构体。

(十五) 环戊烯与溴进行加成反应,预期将得到什么产物?产品是否有旋光性?是左旋体、右旋体、外消旋体,还是消旋体?解:Br2BrBr+外消旋体(十六) 某烃分子式为C 10H 14,有一个手性碳原子,氧化生成苯甲酸。

试写出其结构式。

解:C 10H 14的结构式为:CH CH 2CH 3CH 3*(十七) 用高锰酸钾处理顺-2-丁烯,生成一个熔点为32℃的邻二醇,处理反-2-丁烯,生成熔点为19℃的邻二醇。

它们都无旋光性,但19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反的邻二醇。

试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式。

解: (2S,3R-2,3-丁二醇)内消旋体C=CCH 3CH3H H43OH HOH H CH 3+外消旋体C=CCH 3HH CH 34CH 3H HOOH H CH 3CH 3OH HH HO CH 3(2R,3R-2,3-丁二醇)(2S,3S-2,3-丁二醇)(十八) 某化合物(A )的分子式为C 6H 10,具有光学活性。

可与碱性硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀。

若以Pt 为催化剂催化氢化,则(A)转变C 6H 14 (B),(B)无光学活性。

试推测(A)和(B)的结构式。

解: (A) HCCCH 2CH 3HCH 3(B) CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3(十九) 化合物C 8H 12(A),具有光学活性。

(A)在Pt 催化下加氢生成C 8H 18(B),(B)无光学活性。

(A)在部分毒化的钯催化剂催化下,小心加氢得到产物C 8H 14(C), (C)具有光学活性。

试写出(A)、(B)和(C)的结构式。

(提示:两个基团构造相同但构型不同,属于不同基团。

)解:(A) C=C C C C CH 33HCH 3H (B)CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2(C)CH 3HH CH 3C C CH 3HH。

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