第一节大环内酯类抗生素
第三十五章大环内酯类、林可霉素类及万古霉素类
2.抗菌机制相似
杀菌药
① 作用于核糖体30S亚基，阻碍细菌蛋白质合成
始动复合物形成
肽链延伸
肽链终止
② 通过离子吸附作用， 增加膜通透性
11
︱ 抑 制 细 菌 蛋 白 质 合 成 ︱
氨基苷类
氨基苷类
氨基苷类
四环素类 氯霉素类
大环内酯类
林可霉素类
123. 理化性质相似源自由2~3个氨基糖分子和1个氨基
环醇环通过配糖键连接成苷，显碱性，其盐易
罗红霉素对支原体、衣原体等有较强作用，对G+菌、 厌氧菌作用似红霉素，对流感菌弱
克拉霉素对G+菌、嗜肺军团菌、肺炎衣原体最强
6
第二节
林可霉素类抗生素
林可霉素(lincomycin)和克林霉素(clindamycin)
抗菌作用：抗G+菌、厌氧菌 作用机制：与核蛋白体50S亚基结合，抑制蛋白质合成。 抑菌 药。不与红霉素合用。 临床用途：①需氧G+球菌； ②厌氧菌感染； ③静注林可霉素+口服乙胺嘧啶治弓形体脑炎，静 注林可霉素+口服伯氨喹治卡氏肺囊虫肺炎；
1.
其NH4+能与PO43-结合，细菌胞膜透性↑→磷酸盐、 核苷酸等外漏（慢效杀菌，繁殖期、静止期均有 效） 对包括铜绿假单胞菌在内的G—杆菌有效 毒性大，肾损害严重
2. 3.
神经系统损害、神经-肌肉接头阻滞导致 呼吸抑制
4. G—杆菌引起的脑膜炎、败血症等严重感染 局部应用：眼、耳、皮肤、粘膜、肠道
死亡率高。治疗葡萄糖酸钙，或同用肾上腺素
③ 神经肌肉阻滞用钙剂和新斯的明救治。
17
耐药性
1.
2.
细菌产生钝化酶：如腺苷转移酶、磷酸转 移酶、乙酰转移酶，使药物结构改变失活 细菌基因突变：30S亚基构型改变，使药物 无法结合到靶位上。 与其他氨基苷类之间存在单向交叉耐药 性。
药品生产技术《大环内酯类抗生素的药理作用、临床应用、不良反应和注意事项电子教材》
第一节大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素是一类具有14—16碳内酯环共同化学结构的抗菌药。
早期的红霉素治疗呼吸道、皮肤软组织等感染，疗效确切，亦无严重的不良反响，但抗菌谱仍相对较窄，生物利用度低，因此临床应用受限。
近年新开发的大环内酯类抗生素抗菌活性增高，对支原体、衣原体的作用也明显增强，且不易被胃酸破坏，生物利用度高，血药浓度高，半衰期延长，不良反响也相应减少。
本类药物抗菌机制是与细菌核蛋白体的50s亚基结合，抑制转肽作用和mRNA的移位，从而阻碍细菌的蛋白质合成。
本类药物间存在着不完全交叉耐药性。
红霉素抗菌谱1、G菌如金葡菌、肺炎球菌、白喉杆菌；2、G-菌如脑膜炎球菌、布氏杆菌及军团菌；3、厌氧菌〔除脆弱拟杆菌和梭杆菌属以外〕；4、螺旋体、肺炎支原体及螺杆菌、立克次体属、衣原体属。
口服不耐酸，体内分布广泛，可透过胎盘进入胎儿，但难进入脑脊液；主要在肝脏代谢，胆汁排泄，1、耐青霉素的轻、中度金葡菌感染及对青霉素过敏的患者。
2、其他G球菌感染。
炭疽、气性坏疽、放线菌病、梅毒等3、军团菌病、弯曲杆菌所致败血症或肠炎、支原体肺炎、沙眼衣原体所致的婴儿肺炎及结肠炎、白喉带菌者的首选药。
少见。
可出现胃肠反响，严重可引起伪膜性肠炎，静注可发生血栓性静脉炎。
乙酰螺旋霉素抗菌谱和抗菌活性与红霉素相似，临床主要用于防治G菌所致的呼吸道和软组织感染，亦可用于军团菌病、弓形体病的治疗。
吉他霉素抗菌谱与红霉素相似，但抗菌活性不如红霉素，临床主要用于耐青霉素或红霉素的G菌感染，还可用于百日咳、白喉、猩红热、胆道感染及支原体肺炎等的治疗。
麦迪霉素与麦白霉素它们的抗菌谱与红霉素相仿，但抗菌作用略差，主要作为红霉素的替代品，用于敏感菌引起的呼吸道、皮肤和软组织、胆道等部位的感染。
米欧卡霉素为二乙酰麦迪霉素，口服吸收好，血药浓度高，作用时间长，味不苦，适于儿童应用。
交沙霉素抗菌谱、抗菌活性与红霉素相似，对局部耐红霉素的金葡菌仍有效。
第三十九章 大环内脂内及其他抗生素
第三十九章大环内脂内及其他抗生素第一节大环内酯类抗生素一、概述1、大环内酯类抗生素是一类由链霉菌产生的含有14、15和16元大环内酯环的具有抗菌作用的抗生素。
2、大环内酯类抗生素迄今为止已有三代,第一代大环内酯类抗生素可口服,体内分布广,对大多数革兰阳性菌、某些革兰阴性菌和厌氧菌均有效,可用于对β-内酰胺类抗生素过敏或耐药患者的治疗,以红霉素为代表。
但第一代为抑菌剂,其弱点是抗菌谱窄,不耐酸,胃肠道反应和肝损害多见。
3、与第一代比较,第二代半合成大环内酯类具有抗菌谱广、生物利用度高、半衰期长、对酸稳定、不良反应少、抗生素后效应明显等优点,代表药有阿奇霉素、罗红霉素和克拉霉素。
4、第三代大环内酯类抗生素,称为酮内酯类抗生素,这类抗生素具有抗菌活性强,较少产生耐药性,具有较好的临床应用前景。
5、大环内酯类抗生素按照化学结构分为:（1）14元大环内酯类红霉素、克拉霉素、罗红霉素、地红霉素等。
（2）15元大环内酯类阿奇霉素。
（3）16元大环内酯类麦迪霉素、醋酸麦迪霉素、吉他霉素、乙酰吉他霉素、交沙霉素、螺旋霉素、乙酰螺旋霉素等。
6、本类药的共同特点是:①抗菌谱窄,比青霉素略广,主要作用于需氧革兰阳性菌和阴性球菌、厌氧菌、军团菌、衣原体和支原体等;②细菌对本类各药间有不完全交叉耐药性③在碱性环境中抗菌活性较强,治疗尿路感染时常需碱化尿液④口服后不耐酸,酯化衍生物可增加口服吸收⑤血药浓度低,组织中浓度相对较高,痰、皮下组织及胆汁中明显超过血药浓度,但透过血脑屏障量少⑥主要经胆汁排泄,进行肝肠循环⑦毒性低微。
7、口服后的主要副作用为胃肠道反应,静脉注射易引起血栓性静脉炎。
大环内酯类抗生素之间有部分交叉耐药性。
8、主要耐药机制为:①抗菌药物作用靶位改变:RNA甲基化酶对细菌核糖体50S亚基23S rRNA进行特定核苷酸残基的甲基化,从而导致对大环内酯类、林可酰胺、链阳菌素B的耐药②外排系统作用增强:RND家族中的外排泵AdeABC表达增加,导致药物积聚减少,介导细菌对14和15元环大环内酯类和链阳菌素B的耐药,但对林可酰胺敏感(MS型耐药)③大环内酯磷酸转移酶、红霉素酯酶和大环内酯糖基转移酶使大环内酯类药物结构改变。
护理专业药理第37章大环内酯类、林可霉素类及万古霉素
（1）主用呼吸道感染。
（2）泌尿、生殖系统感染。 （3）性病。
（4）皮肤软组织感染。
4、不良反应：发生率较红霉素低。
三、克拉霉素（甲红霉素）
14元大环内酯类抗生素 1、体内过程： （1）po吸收快而完全。 （2）广泛分布各组织：扁桃体、肺及 皮肤等组织中的浓度高。 （3）肝脏代谢。 （4）肾脏排泄。
所致的骨髓炎（首选）、关节感染。
2、厌氧菌或与需氧菌的混合感染，
如腹膜炎、盆腔感染，吸入性肺炎或肺脓 肿等。
【不良反应】
1、胃肠道反应
2、伪膜性肠炎：腹痛、腹泻、发烧、粘液 血便为特征，严重者死亡。 原因：敏感菌被抑制，而难辨梭状芽孢 杆菌大量繁殖，产生外毒素。 治疗：万古霉素或甲硝唑。 3、一过性中性粒细胞、血小板↓，肝功能 异常、血栓性静脉炎等。
3、肾功能不全、老人、新生儿不宜使用
【药物相互作用】
1、与氨基糖苷类抗生素合用肾毒性↑ 2、与二甲双胍合用，因竞争肾小管分 泌，后者的血药浓度↑。 3、与肌松药合用，对神经肌肉阻滞作 用↑。 4、与华法林合用，出血倾向↑。
思考题
1、简述红霉素的抗菌谱、作 用机制、应用和主要不良反应
2、简述克林霉素的抗菌谱、 作用机制、应用及主要不良反 应。
【药理作用】
抗菌谱与青霉素G相似，但抗菌强度不 及青霉素G。
1、G＋菌：金葡菌（包括耐药菌）、表皮葡 萄球菌、肺炎球菌、白喉杆菌、梭状芽胞杆 菌等作用强。 2、部分G－菌：脑膜炎球菌、淋球菌、流感 杆菌、百日咳杆菌、布氏杆菌及军团菌高度 敏感。
3、除脆弱类杆菌和梭杆菌属以外的 各种厌氧菌有相当的抗菌作用。 4、螺旋体、肺炎支原体、立克次体
耐药机制：
Байду номын сангаас
1大环内酯类抗生素.
3.万古霉素耐药基因抑制剂
第一节 大环内酯类抗生素
1.大是分子中含有一个内酯
结构的十四元或十六元大环。通过环上的羟基和去氧氨基糖或6-去氧糖缩
G-菌 杆：百日咳、军团、布氏（肠道杆、
流感不敏感）
体内过程：
1. 2. 3. 碱性，不耐酸（被破坏)，在碱性条件其活性增强 分布均匀 大部分在肝代谢，肝功能障碍时应调整剂量，肾排泄少（约2.5~15%）。
临床应用：
1、对青霉素过敏或耐药的金葡菌轻、中度感染 2 、敏感菌感染：大叶性肺炎、链球菌所致扁桃体 炎、中耳炎、猩红热、丹毒、预防风湿热、替代青 霉素治疗炭疽、放线菌病、梅毒
合成碱性苷。 （2）作用机制
不可逆的结合到细菌核糖体50S亚基上，通过阻断转肽作用及mRNA位移，
选择性抑制蛋白质合成。
2.分类
（1）天然:
红霉素（erythromycin） 乙酰螺旋霉素（acetylspiramycin）
麦迪霉素（medecamycin） 麦白霉素（meleumycin）
吉他霉素（kitasamycin） 交沙霉素（josamycin） 米欧卡霉素（miocamycin）
不良反应（毒性低）
1. 2. 3. 4. 5. 口服制剂：消化道反应，苦味 刺激性：不宜肌注，静注可致静脉炎 肝损害：依托红霉素、琥乙红霉素 血浓度过高（注射）：暂时性耳聋，心脏毒性 金葡菌易耐药 不宜久用：<两周 联合用药：氨基糖苷、喹诺酮等
半合成大环内酯类：
阿奇霉素、罗红霉素、克拉霉素、 地红霉素、氟红霉素
（2）半合成：
阿奇霉素（azithromycin） 罗红霉素（roxithromycin） 克拉霉素（clarithromycin, 甲红霉素）
药理课件大环内酯类抗生素ppt
【临床应用】
1、替代青霉素，但不能与青霉素合用： 主要用于轻、中度的耐药金葡菌感染以及用于
革兰阳性菌感染、放线菌病及梅毒等的治疗或用 于对青霉素过敏的患者；
2、首选用于治疗军团菌病、弯曲杆菌所致感染、支 原体肺炎、沙眼衣原体致婴儿肺炎和结肠炎、白 喉带菌者的。
【不良反应】
1、局部刺激 ：本品刺激性大，口服可引起消化道反
应，如恶心、呕吐、上腹部不适及腹泻等；静脉给药 可引起血栓性静脉炎；
2、肝损害：红霉素酯化物引起肝损害，出现转氨酶
升高、肝肿大及胆汁郁积性黄疸等，及时停药可恢复；
3、伪膜性肠炎：口服红霉素偶可致肠道菌株失调引
起伪膜性肠炎。
4、耳毒性 ：每日剂量大于4g易发生，损害耳蜗引起
耳聋。
5、心脏损害：静滴过速时易引起心电图复极异常，
【临床用途】
1、敏感菌所引起的骨髓炎、呼吸系和泌尿系 感染。 （为金黄色葡萄球菌引起的骨髓炎的 首选药 ） 2、厌氧菌如脆弱类杆菌、产气荚膜杆菌、放 线杆菌 引起的腹膜炎、脓肿、败血症等。 3、弓形虫病，衣原体感染。
【不良反应】
1、胃肠道反应。 2、伪膜性肠炎：难辨梭菌大量繁殖及产
生外毒素所致；万古霉素或甲硝唑。
【不良反应】
耳、肾毒性
多粘菌素E
【作用与用途】
与G-细胞膜的磷脂结合，使细胞膜通透性增 加、细胞内营养物质外漏而呈现杀菌作用。
用于对其他抗生素耐药的铜绿假单胞菌的感 染。
【抗菌作用】似青霉素
① G+菌：金葡菌、表葡菌、链球菌及革兰阳性杆菌 均有强大的抗菌活性； ② G-菌：脑膜炎球菌、淋球菌、百日咳杆菌及布 鲁杆菌有较强抗菌作用； ③ 军团菌、弯曲杆菌亦有较强抗菌作用； ④ 厌氧菌：但革兰阴性厌氧杆菌如脆弱类杆菌、 梭杆菌属除外； ⑤ 对螺旋体、肺炎支原体、立克次体、衣原体也 有抑制作用。
大环内酯类林可霉素类及多肽类抗生素大环内酯类抗生素林可霉素类抗生素多肽类抗生素
平、华法令、地高辛等药物代谢降低。
8
六、常用药物
1、红霉素erythromycin 2、克拉霉素clarithromycin 抗菌活性强于红霉素 3、阿奇霉素azithromycin 增加了对革兰阴性菌的抗菌作用，细胞
内浓度高，半衰期长。
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第二节 林可霉素类抗生素
林可霉素、克林霉素 抗菌活性和作用机制与红霉素相似，两
类药不宜合用。 与大环内酯类有交叉耐药性。 主要用于厌氧菌感染；对金黄色葡萄球
菌引起的骨髓炎为首选药。 胃肠道反应，严重的有假膜性肠炎。
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第三节 多肽类抗生素
抗菌谱：窄，万古霉素类和杆菌肽主要抗G＋，多粘菌 素类主要抗G－杆菌，但抗菌作用强，产生耐药性慢。
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杆菌； 嗜肺军团菌； 支原体、衣原体等。 【机制】与细菌核蛋白体的50S亚基结合，抑制
转肽作用及（或）mRNA移位，从而抑制蛋白 质合成。
23ຫໍສະໝຸດ 二、耐药性及其机制1956年出现耐红霉素的葡萄球菌，之后是链球菌。 1988－1989英国分离酿脓链球菌22.8％对红霉素耐
药。 西班牙酿脓链球菌对红霉素耐药率从1990年0.7％上
抗菌机制：万古霉素类作用机制为阻断细胞壁合成， 为快速杀菌药；多粘菌素类作用于细胞膜，杆菌肽抑 制细胞壁合成的脱磷酸化过程，为慢速杀菌药。
临床应用：主要用于耐药菌株的感染，杆菌肽用于局 部抗感染。
不良反应：毒性较大，严重的毒性反应有万古霉素的 耳毒性、肾毒性；多粘菌素的肾毒性、神经系统毒性； 杆菌肽的肾毒性等。
胃肠道反应 肝损害，尤其是酯化物 偶见药疹和药热等
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五、大环内酯类抗生素的合理应用
耐青霉素金黄色葡萄球菌感染或对青霉素过敏 患者的轻中度感染，作为青霉素的替代药。
第39章 大环内酯类及其他抗生素(药理学人民卫生出版社第8版)
1. 耐青霉素的轻、中度金葡菌感染和青霉素过敏； 2. 治疗军团菌病、弯曲杆菌所致败血症、肠炎的
首选药。 3.是支原体、沙眼衣原体所致婴儿肺炎及结肠炎、
白喉带菌者的首选药* 4. 拔牙或呼吸道手术后继发细菌性心内膜炎的预
防，现已用克林霉素，用于青霉素过敏者。
不良反应
1.胃肠道反应：恶心、呕吐、腹痛 2.肝损害： （如无味红霉素）长期服用时，转氨酶升高，
三、体内过程
口服吸收好，广泛分布于组织和体液，骨组 织中浓度高，不易透过血脑屏障
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四、临床应用
1.金黄色葡萄球菌感染引起的急慢性骨髓炎、敏感菌所致 呼吸道感染、败血症、软组织感染、心内膜炎等； 2.厌氧菌感染引起的口腔、腹腔、盆腔感染； 3.外用治疗G+菌引起的化脓性感染。
五、不良反应
胃肠道反应和菌群失调；二重感染；偶见过敏反应和 肝功能异常、黄疸等。
体内过程
①口服部分吸收 ②组织分布广泛：骨骼和牙齿 ③肝脏代谢，肾排出
天然四环素类
临床应用 首选
立克次体 → 斑疹伤寒； 支原体 → 肺炎。
不良反应 ① 胃肠反应 ② 二重感染 ③ 对骨、牙生长的影响 ④ 其它
半合成四环素类
多西环素 (deoxycycline, 强力霉素) 抗菌谱、作用机制同前 抗菌作用强，对耐药金葡菌有效 临床用于呼吸道、泌尿道和胆道感染 常见胃肠反应
E. 抑制细菌蛋白质合成既可杀菌又可抑菌 答案 37
B型题
问题11～15 A.青霉素 B. 舒巴坦 C. 红霉素 D. 林可霉素 E. 万古霉素 11. 可用于抗生素引起的假膜性肠炎 12. 属-内酰胺酶抑制剂 13. 预防感染性心内膜炎可用 14. 急性骨髓炎可用 15. 军团菌感染可用
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第一节大环内酯类抗生素
一、大环内酯类抗生素的共同特点
大环内酯类( macrolides)系一类含有14、15和16元大环内酯环的具有抗菌作用的抗生素。
其疗效肯定,无严重不良反应,常用于治疗需氧菌、G球菌和厌氧球菌等抗菌药的感染,或用于对B-内酰胺类抗生素过敏的患者。
第一代代表药物是红霉素,第二代代表药物是阿奇霉素、罗红霉素和克拉霉素,第三代代表药物有泰利霉素和喹红霉素。
体内过程
红霉素不耐酸,易被破坏,口服吸收少,故临床一般服用其肠溶片或酯化物。
新大环内酯类不易被胃酸破坏,生物利用度高,血药浓度和组织细胞内药物浓度均有增加。
大环内酯类能广泛分布于除脑脊液以外的各种体液和组织。
红霉素主要在肝脏代谢,并能通过与细胞色素P-450系统相互反应而抑制许多药物的氧化。
红霉素和阿奇霉素主要以活性形式聚积和分泌于胆汁中,部分药物经肝肠循环被重吸收。
克拉霉素及其代谢产物经肾脏排泄。
抗菌机制及抗菌谱
大环内酯类抗生素的作用机制为与细菌细胞核糖体50S亚单位结合,阻碍细菌蛋白质的合成,属于生长期抑菌剂。
本类药物主要作用于革兰阳性菌,如葡萄球菌、化脓性和草绿色链球菌、肺炎链球菌等各组链球菌、白喉杆菌等,还可作用于革兰阴性球菌、厌氧菌、军团菌、衣原体、支原体等。
耐药性
本类药物有不完全的交叉耐药,大环内酯类抗生素产生耐药的方式主要是产生灭活酶、靶位的结构改变、摄入减少和外排增多。
其中最主要的是产生灭活酶使药物水解、磷酸化、乙酰化或核苷酸化而失活。
不良反应
大环内酯类抗生素的不良反应较少。
口服制剂可引起胃肠道反应,静脉给药引起静脉炎酯化物可引起肝毒性。
药物相互作用
本类药物为肝药酶抑制剂,与茶碱、华法林、卡马西平等药物合用时可抑制这些药物代谢使其血药浓度升高,而产生不良反应,注意监测或调整剂量。
二、常用的大环内酯类抗生素
红霉素
红霉素( erythromycin)在酸性(pH值<5)溶液中易分解失活。
为避免口服被胃酸破坏,可制成肠溶片及酯化合物的盐类等耐酸制剂,如红霉素肠溶片、硬脂酸红霉素、琥乙红霉素、依托红霉素(无味红霉素)和可供静脉滴注的乳糖酸红霉素等
体内过程
红霉素不耐酸,口服其耐酸制剂后在小肠上部吸收,可维持12h,t约2h其硬脂酸盐口服后3-4h达血药峰浓度。
而琥乙红霉素服后0.52.h 达血药峰浓度,食物可干扰其吸收红霉素可广泛分布至各种组织和体液中,尤其在胆汁和前列腺组织中浓度高,在胆汁中的浓度是血中浓度的10~40倍,在前列腺组织中的浓度是血中浓度的33%。
可透过胎盘进入胎儿,但难以进入脑脊液,主要在肝脏代谢和从胆汁排泄,可形成肝肠循环。
抗菌作用
红霉素对G菌抗菌作用强,对部分C菌高度敏感。
对某些螺旋体、肺炎支原体、立克次体
和螺杆菌也有抗菌作用,但效力不及青霉素。
临床应用
临床主要用于:①治疗军团菌病、弯曲杆菌所致败血症或肠炎、支原体肺炎、沙眼衣原体所致的婴儿肺炎及结肠炎、白喉带菌者,是上述疾病的首选药之一;②治疗耐青霉素的轻、中度金黄色葡萄球菌感染及对青霉素过敏者;③治疗其他革兰阳性球菌如肺炎球菌所致的大叶性肺炎血性链球菌引起的扁桃性体炎、猩红热、丹毒、急性中耳炎或鼻窦炎。
不良反应
不良反应少见。
口服大剂量可出现胃肠道反应,如恶心、呕吐、腹痛和腹泻;静脉注射乳糖酸盐可发生血栓性静脉炎;口服依托红霉素或琥
乙红霉素可引起肝损害,出现氨基转移酶升高、肝大及胆汁郁积性黄疸等,一般于停药数日后即可恢复;口服红霉素也可引起伪膜性肠炎。
克拉霉素
克拉霉素( clarithromycin)的主要特点是抗菌活性强于红霉素;对酸稳定,口服吸收迅速完全,且不受进食影响;分布广泛且组织中的浓度明显高于血中浓度;不良反应发生率和对细胞色素P-450的影响均较红霉素低。
此药首过消除明显,生物利用度仅55%。
阿奇霉素
阿奇霉素(rvitirumcinG)的主要特点是抗菌谱较红霉素广,增加了对G菌的抗菌作用,对某
些细菌表现为快速杀菌作用,而其他大环内酯类为抑菌药;口服吸收快、组织分布广、血浆蛋白
结合率低,细胞内游离浓度高。
该药大部分以原形由粪便排出体外,少部分经尿排泄。
不良反应轻,绝大多数患者均能耐受,轻、中度肝、肾功能不良者可以应用。
罗红霉素
罗红霉素(uihmuc4,罗得力)是14元环半合成大环内酯类抗生素。
与红霉素比较具有以下特点:①对肺炎支原体、衣原体有较强的作用但对流感杆菌的作用较红霉素弱;②耐酸,口服生物利用度较高(72%~85%);③12较长为8.4~15.5h;④不良反应少,偶见皮疹、皮肤瘙痒、头痛、头晕等。
临床适用于上、下呼吸道感染及皮肤软组织感染的治疗,也可用于非淋球菌性尿道炎的治疗。
乙酰螺旋霉素
乙酰螺旋霉素( acetylspiramycin)是16元环大环内酯类,不良反应较红霉素轻,大剂量可产生胃肠道反应。
临床主要用于防治革兰阳性菌所致的呼吸道和软组织感染,也可用于军团菌病、弓形虫病的治疗。