第三章 糖
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第三章糖类
第三章糖类一、选择题（一）单项选择题1 水解麦芽糖将产生_______。
A 葡萄糖B 果糖+葡萄糖C 半乳糖+葡萄糖D 甘露糖+葡萄糖2 葡萄糖和果糖结合形成的二糖为_______A 麦芽糖B 蔗糖C 乳糖D 棉籽糖3 关于碳水化合物的叙述错误的是_______A 葡萄糖是生物界最丰富的碳水化合物B 甘油醛是最简单的碳水化合物C 脑内储有大量糖原D 世界上许多地区的成人不能耐受饮食中大量的乳糖4 乳糖到达_______才能被消化。
A 口腔B 胃C 小肠D 大肠5 在食品生产中，一般使用_______浓度的胶即能产生极大的粘度甚至形成凝胶。
A <0.25%B 0.25～0.5%C >0.5%6 工业上称为液化酶的是_______A β-淀粉酶B 纤维酶C α-淀粉酶D 葡萄糖淀粉酶7 已知胶类中增稠效果最好的是_______A琼脂 B明胶 C卡拉胶 D瓜尔豆胶8 下列增稠剂中，形成凝胶强度最高的是_______A明胶 B琼脂 C卡拉胶 D果胶9 下列双糖中属于非还原糖的是_______A麦芽糖 B纤维二糖 C乳糖 D蔗糖10 红色糊精的分子量比无色糊精的分子量_______A大 B小 C相等11 下列物质中既可以作增稠剂，又有营养价值的物质是_______A 明胶B CMC C琼脂 D果胶12 米面供给人体最多的是_______A 脂肪 B糖类 C蛋白质 D无机盐13 动物宰杀后，糖降解产物_______，使肉的pH值下降。
A 氨基酸B 肌苷酸C 乳酸14 以下哪种不属于单糖 _______A 葡萄糖B 麦芽糖C 果糖D 核糖15糖原遇碘显_______A 红色B 蓝色C 紫色D 无色16自然界中最甜的糖是_______A 蔗糖B 果糖C 葡萄糖D 乳糖17以下不属于低聚糖共性的是A 可溶于水B 有甜味C 发生水解D 还原性18构成直链淀粉的化学键是_______A α-1，6-糖苷键B α-1，4-糖苷键C β-1，4-糖苷键D β-1，6-糖苷键19下列碳水化合物中能够发生美拉德反应的是_______。
第三章 糖和苷讲解
对于甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R在面下时为L-型糖，在
面上为D型糖。
CHO
5
O
CHO
C H2O H
5O
CH3
CH3
L-鼠李糖
（L-rhamaose,Rha）
C H2O H
D-葡萄糖 （D-glucose,Glc)
第一节 糖类
一、糖的结构类型
(一)单糖
单糖的绝对构型：D，L
２．Haworth式
(8)糖醇:单糖分子的羰基 还原成羟基后所得的多 元醇称为糖醇。
第一节 糖类
一、糖的结构类型
(二)低聚糖类
由2～9个单糖分子聚合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。 按含有的单糖的个数可分为二糖、三糖、四糖等。常见的二 糖有蔗糖、槐糖、麦芽糖、龙胆二糖、芸香糖等。
第一节 糖类
一、糖的结构类型
(二)低聚糖类
第二节 苷类
一、苷类的结构和分类
(一)氧苷(O-苷)
这种苷的苷键既有缩醛的性质又有酯的
4的.酯苷苷，称通为过酯苷苷元或羧酰基苷与。糖性霉生或质菌酰糖，活基的易性重衍被的排生稀山反物酸慈应的和菇，端稀苷苷基碱元A，羟水由放基解C置1脱。-O日水如H久而具转易成有至发抗
山慈菇苷A
C6-OH而失去抗霉菌活性;水解后苷元 立刻环合成山慈菇内酯。
4、根据苷键原子的不同：分为氧苷（O－苷）、氮苷（N－ 苷）、硫苷（S－苷）、碳苷（C－苷）等。在天然界中最 常见的为O－苷。
5、根据苷元连接糖基的位置数： 1个位置成苷—单糖链苷 2个位置成苷—双糖链苷
第二节 苷类
一、苷类的结构和分类
(一)氧苷(O-苷) 根据苷元上成苷官能团的不同，又可将氧苷分为醇苷、酚
第3章 糖类化学
乳
糖
半乳糖-β,α(1-4)-葡萄糖苷
乳糖
顾名思义，主要存在于哺乳动物的乳汁中 性质：
① 有变旋现象
② 具有还原性
③ 能成脎
1.5 多糖
单糖高聚物—天然糖类主要存在形式
因物种而不同
作物名称 （种子） 淀粉含量 小麦 玉米 大米 土豆 红薯
65％
65％
75％
20％
16％
典型多糖简介 同多糖（由一种单糖聚合而成） A. 淀粉
继续加热
150℃熔化
150℃
粘稠黄色
5-羟甲基糠 醛+黑腐质
菜 肴
挂霜、拔丝
美拉德反应：蔗糖或其他碳水化合物与含有蛋白质等氨基化 合物一起高温加热，发生羰氨反应。
19
美拉德反应在食品工业中的应用
白糖、冰糖、红糖都是从甘蔗和甜菜中提取的， 都属于蔗糖的范畴。 红糖是蔗糖和糖蜜的混和物。 白糖是红糖经洗涤、离心、分蜜、脱色等几道工 序制成的。 冰糖则是白糖在一定条件下，通过重结晶后形成 的。它们的化学成份都是蔗糖。
三、重要的单糖
丙糖：D-甘油醛 糖代谢的中间产物 丁糖：D-赤藓糖 D-赤藓酮糖。两者的磷 酸酯是糖代谢中间产物。 戊糖：D-核糖（RNA组分） D-脱氧核糖 （DNA组分）D-核酮糖、D-木酮糖也是 糖代谢中间产物。 己糖：Glc、Fru、半乳糖、甘露糖
寡糖:寡糖是指含有2-10个单糖单元的糖类。它
糖苷键连接而成的一条长链。一般认为直链淀
粉的基本组成单位是麦芽糖。 直链淀粉的分子量约为50,000左右。 长而紧密的螺旋管形。这种紧实的结构是与其 贮藏功能相适应的。遇碘显蓝色。
支链淀粉
α（1→4）糖苷键 α（1→6）糖苷 键
第三章糖的结构与功能
D(-)-洛格酮糖
(psicose,allulose)
(fructose)
(sorbose)
(tagalose)
2）环状结构
环状结构提出的依据：
变旋现象（许多糖，新配制的溶液会发生旋光度 的改变的现象）
证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些理化性质 与醛不同，实验证明仅能生成半缩醛。
过长氧桥不合理，W.N.Haworth 提出透视 式表达糖的环式结构（Haworth式结构）。
使用最多的是Fisher投影式
•左旋异构体(levorotary,L)，或L型异构体。
•右旋异构体(dextrorotary)，或D型异构体。
D系醛糖的 立体结构
D(+)-甘油醛 (allose)
D(-)-赤鲜糖 (erythrose)
D(-)-苏糖 (threose)
D(-)-核糖 (ribose)
d系醛糖的立体结构d阿洛糖d阿桌糖allosed葡萄糖d甘露糖glucosed古洛糖gulosed艾杜糖idosed半乳糖galactosed塔罗糖talosealtrosemannosed赤鲜糖erythrosed苏糖threosed甘油醛allosed核糖ribosed阿拉伯糖arabinosed木糖xylosed米苏糖lysosed系酮糖的立体结构d赤藓酮糖erythrulosed核酮糖ribulosed核酮糖xylulosed阿洛酮糖psicoseallulosed果糖fructosed山梨糖sorbosed洛格酮糖tagalose二羟丙酮dihytroasetone2环状结构吡喃型p呋喃型f糖的构型dl构型最远手性碳与甘油醛比较rs构型手性碳取代基优先性旋转糖的立体结构表示fischer投影式链状haworth式环状吡喃型呋喃型透视式注意
糖和苷类化合物
3．动物多糖 （1）肝素（heparin） 是一种含有硫酸酯的粘多糖，肝素 广泛分布于哺乳动物的内脏、肌肉和血液里，作为天然抗 凝血物质受到高度重视，国外用于预防血栓疾病，并已形 成了一种肝素疗法。 （2）甲壳素（chitin） 是组成甲壳类昆虫外壳的多糖， 不溶于水，对稀酸和碱稳定。甲壳素经浓碱处理，可得脱 乙酰甲壳素（chitosan）。甲壳素及脱乙酰甲壳素应用非常 广泛，可制成透析膜、超滤膜，用作药物的载体具有缓释 ，持效的优点，还可用于人造皮肤、人造血管、手术缝合 线等。
（二）分类
1．按苷键原子分类 根据苷键原子的不同，苷类可以分为氧苷、硫苷、氮苷 和碳苷。 （1）氧苷 苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为氧 苷。氧苷是数量最多、最常见的苷类。根据形成苷键的苷 元羟基类型不同，又分为醇苷、酚苷、酯苷和氰苷等，其 中以醇苷和酚苷居多，酯苷较少见。 ① 醇苷 是苷元的醇羟基与糖缩合而成的苷。 毛茛苷 红景天苷
R O H OH R O OH R H H O OH R OH O H
（二）低聚糖 按组成低聚糖的单糖基数目，低聚糖分为二糖、三糖、 四糖等。常见的二糖有蔗糖、龙胆二糖（gentiobiose）、麦 芽糖（maltose）、芸香糖（rutinose）、蚕豆糖 （vicianose）、槐糖（sophorose）等。 芸香糖 龙胆二糖
二、苷类的结构与分类
（一）结构 1、苷键：苷中的苷元与糖之间的化学键称为苷键。 2、苷原子：苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为苷键 原子，也称为苷原子。苷键原子通常是氧原子，也有硫原 子、氮原子；少数情况下，苷元碳原子上的氢与糖的半缩 醛羟基缩合，形成碳-碳直接相连的苷键。 3、苷的构型：由于单糖有α及β二种端基异构体，因此在 形成苷类时就有二种构型的苷，即α-苷和β-苷。在天然的 苷类中，由D-型糖衍生而成的苷多为β-苷，而由L-型糖衍 生而成的苷多为α-苷。 4、成苷的常见糖：主要是单糖，厂为D-葡萄糖、L-阿拉 伯糖、D-木糖、L-鼠李糖、D-甘露糖、D-半乳糖、D-果糖 、D-葡萄糖醛酸以及D-半乳糖醛酸等，也有去氧糖等其他 糖。
第三章糖类
❖ 低聚糖构象的稳定主要靠氢键维持。
环状糊精 Cyclodextrin（ＣＤ）
又名沙丁格糊精（Schardinger Dextrin），由环状α－Ｄ－吡喃葡萄糖 苷构成。聚合度为６、７、８，分别成 为α、β、γ－环状糊精。
α－环状糊精
β－环状糊精
β－环状糊精
γ－环状糊精
（1）物理性质
❖ 自然界中的低聚糖的聚合度一般不超过6个糖单位，其中 主要是双糖和三糖。
❖ 低聚糖的糖基组成可以是同种的（均低聚糖：麦芽糖，异 麦芽糖，纤维二糖，海藻二糖），也可以是不同种的（杂 低聚糖：蔗糖、乳糖、乳酮糖和蜜二糖）。
❖ 低聚糖的糖基单位几乎全部都是己糖，除果糖为呋喃环结 构外，葡萄糖、甘露糖和半乳糖等均是吡喃环结构。
➢β-CD可提高不溶性药品的水溶性；β-CD可使异羟 洋地黄毒苷溶解度提高200倍，服后便于体内吸收， 提高生物利用率。
➢β-CD可降低冬眠灵，苯二氨杂草等药物副作用， 除去药物中的苦涩味。
➢β-CD可起免疫诱导剂的作用，抑制艾滋病毒的增 殖。
②农业
❖ β-CD可以调节植物激素，提高生物效应，能使果实 早熟，提高糖份，增加色素，产量成倍增长。 β-CD可提高对光和热易分解、易挥发农药的稳定性， 提高药用效果，减少农药对周围大气环境的污染。
❖ 生氰糖甙能够产生氢氰酸（HCN），植物中极少存在游离 的氢氰酸，只有在细胞破坏时，才会在有关酶的作用下产生 氢氰酸。
❖ 已报道75种，常见的由亚麻苦苷（linamarin），蜀黍苷 （dhurrin），百脉根苷（lotaustralin），巢菜苷 （vicianin，野豌豆苷、毒蚕豆苷），苦杏仁苷 （amygdalin）等。
❖ 醛类羰基非常活泼，容易受羟基氧原子亲核 进攻生成半缩醛。酮羰基也具有类似的反应。
环状糊精 Cyclodextrin（ＣＤ）
又名沙丁格糊精（Schardinger Dextrin），由环状α－Ｄ－吡喃葡萄糖 苷构成。聚合度为６、７、８，分别成 为α、β、γ－环状糊精。
α－环状糊精
β－环状糊精
β－环状糊精
γ－环状糊精
（1）物理性质
❖ 自然界中的低聚糖的聚合度一般不超过6个糖单位，其中 主要是双糖和三糖。
❖ 低聚糖的糖基组成可以是同种的（均低聚糖：麦芽糖，异 麦芽糖，纤维二糖，海藻二糖），也可以是不同种的（杂 低聚糖：蔗糖、乳糖、乳酮糖和蜜二糖）。
❖ 低聚糖的糖基单位几乎全部都是己糖，除果糖为呋喃环结 构外，葡萄糖、甘露糖和半乳糖等均是吡喃环结构。
➢β-CD可提高不溶性药品的水溶性；β-CD可使异羟 洋地黄毒苷溶解度提高200倍，服后便于体内吸收， 提高生物利用率。
➢β-CD可降低冬眠灵，苯二氨杂草等药物副作用， 除去药物中的苦涩味。
➢β-CD可起免疫诱导剂的作用，抑制艾滋病毒的增 殖。
②农业
❖ β-CD可以调节植物激素，提高生物效应，能使果实 早熟，提高糖份，增加色素，产量成倍增长。 β-CD可提高对光和热易分解、易挥发农药的稳定性， 提高药用效果，减少农药对周围大气环境的污染。
❖ 生氰糖甙能够产生氢氰酸（HCN），植物中极少存在游离 的氢氰酸，只有在细胞破坏时，才会在有关酶的作用下产生 氢氰酸。
❖ 已报道75种，常见的由亚麻苦苷（linamarin），蜀黍苷 （dhurrin），百脉根苷（lotaustralin），巢菜苷 （vicianin，野豌豆苷、毒蚕豆苷），苦杏仁苷 （amygdalin）等。
❖ 醛类羰基非常活泼，容易受羟基氧原子亲核 进攻生成半缩醛。酮羰基也具有类似的反应。
第三章 糖和苷1
•应用：
• 常用于糖类和多元醇结构研究。从过碘 酸的消耗量到甲醛或甲酸等的生成量测 定，对糖的结构推测等都有很大的作用。 • 游 离 的 单 糖 按 Fisher 式 ， 成 苷 的 糖 按
Haworth 式估算消耗的过碘酸的克分子
数。
二、糠醛的形成反应
单糖在浓酸作用下，脱水，生成具有呋喃 环结构的化合物。多糖先水解成单糖，然后再 脱水生成相同的产物。糖醛酸先脱羧，再形成 糠醛。
据单糖的种类分为：
• 均多糖（homosaccharide):由一种单糖组 成。如：由葡聚糖为glucan。 • 杂 多 糖 （ heterosaccharide): 如 ： 葡萄甘 露聚糖glucomannan。
据在生物体内的功能分为：
• 形成动植物的支持组织：如植物中的纤维素、 甲壳类动物的甲壳素；分子呈直链型，不溶于 水； • 为动植物储存养料：如淀粉、肝糖元等；分子 多为支链型分子，可溶于热水成胶体溶液，可 经酶催化水解释放单糖以供应能量。
(一)醚化（甲基化）反应 • 常采用的有:甲醚化、三甲硅醚化和三苯 甲醚化反应。
•甲基化常用的方法：
–Kuhn改良法：在二甲基甲酰胺（DMF）溶液
中用CH3I和Ag2O,或(CH3) 2 SO4和BaO/Ba(OH) 2
进行反应。
–箱守法（Hakomori)：在二甲基亚砜（DMSO）
中用NaH和CH3I进行反应。
• Molish反应：浓硫酸和-萘酚
OH O
糠醛与-萘酚 缩合物 紫色
O
R
常用的层析显色剂：邻苯二甲酸和苯胺
三、羟基反应
• 糖的羟基反应包括：醚化反应、酰化反应和 缩酮（醛）反应。 • 羟基的活泼性：
– 半缩醛羟基(C1-OH ）> 伯醇基(C6-OH)> C2OH>其它仲醇基 – e -OH > a-OH
糖和苷类化合物
三、多糖的主要理化性质 1、性状：非晶形，无甜味，难溶于冷水，可溶于热水成
胶体溶液，不溶于乙醇等有机溶剂。无还原性。 2、主要化学反应 （1）molish （2）水解反应 1） 乙酰解：多糖经过乙酰解可以生成乙酰化的单糖 和乙酰化的寡糖。从而推断多糖的结构。 方法：将多糖或乙酰化多糖溶解于醋酐或醋酐与 冰醋酸的混合溶液里，并加入浓硫酸少许，于室温放 置1-10天，然后置冰水中，加碳酸氢钠中和至PH3-4， 氯仿提单糖和寡糖，柱色谱分离。
1、植物多糖： （1）纤维素：直链葡聚糖。 （2）淀粉：
直链的糖淀粉：1α 4连接的D-葡萄吡喃糖， 聚合度300-350，可溶于热水成透明溶液。 支链的胶淀粉：1α 4连接的D-葡萄吡喃糖， 但有1α 6的分支链，平均支链长25个单位， 不溶于冷水，溶于热水成粘胶状。 糖淀粉遇碘显兰色，胶淀粉显紫色。 淀粉在制剂中作赋形剂，工业上作生产葡 萄糖的原料。
（二）分离纯化 1、分级沉淀法： 不同浓度的低级醇梯度加入，使含 醇量达到15%，30%，40%，50%， 60%，使不同分子量的多糖分步沉淀。 也可改变pH值、温度或加入无机盐。主 要是除去非糖物质。 2、色谱法： 葡聚糖凝胶色谱、琼脂糖凝胶、聚 丙烯酰胺凝胶。 3、超速离心法：沉积速率不同。
多糖为大分子极性化合物，多数采用不同 温度的水提取，也可用稀醇、稀碱、稀盐等， 避免用酸提取。 可在提取液中加乙醇、甲醇、丙酮，使多 糖沉淀进行初步纯化，得粗多糖。 粗多糖除杂：蛋白质、色素。 1、除蛋白：1%鞣质、酶解或用正丁醇： 氯仿（4：1）处理使蛋白质变 性沉淀出来。 2、除色素：活性炭或氧化脱色。
2） 过碘酸及其盐的氧化 作用于 1 ， 2- 邻二醇或 1 ， 2 ， 3- 邻三 醇。通过反应后测定过碘酸盐的消耗， 甲酸的生成和剩余糖的比例，可确定多 糖中各种单糖的键型及其比例。 3） Smith降解 4） 碱降解 5） 酶解 6） 酸水解
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(5)焦糖色素的性质
焦糖是一种黑褐色胶态物质 等电点在pH3.0-6.9,甚至低于pH3
粘度100-3000cp
(6) 工业上生产的焦糖色素
以蔗糖为原料生产的三种色素及用途
催化
pH2-4.5 耐酸焦糖色素 （可用于可口可乐饮料，棕色） 糖和铵盐加热 pH4.2-4.8 焙烤食品用焦糖色素 （红棕色） 蔗糖加热 pH3-4 啤酒美色剂 （含醇类饮料，红棕色）
※一 美拉德反应Maillard reaction
美拉德反应（羰氨反应）：指羰基与氨 基经缩合、聚合反应生成类黑色素和某 些风味物质的非酶褐变反应。
烤面包、烤肉 啤酒的黄褐色 酱油和陈醋的褐色
（1）美拉德反应过程
初期阶段
羰 氨 缩 合 分 子 重 排 脱 胺 脱 水
中期阶段
脱 胺 重 排
a.α、β不饱和醛>α－双羰基化合物>酮 b. 五碳糖 : 核糖 > 阿拉伯糖 > 木糖 ; 六碳糖：半乳糖 > 甘露糖 > 葡萄 糖;五碳糖的褐变速度大约是六碳糖的10倍。 c.单糖>双糖（如蔗糖，分子比较大，反应缓慢） d.还原糖含量与褐变成正比
②氨基化合物的种类
a.胺类物质>氨基酸>肽类>蛋白质 b.含S-S，S-H不易褐变 c.有吲哚，苯环的胺类物质易褐变 d.碱性氨基酸易褐变 e.氨基在ε-位或在末端者，比α-位易褐变
＞淀粉＞纤维素
温度对溶解过程和溶解速度具有决定性影响
t=20℃时，葡萄糖 47％ 蔗糖 66％ 果糖 79％
果糖具有较好的食品保存性。
果葡糖浆的浓度％ 果葡糖浆中果糖含量％ 71 42 77 55 80 90
果糖含量较高的果葡糖浆，其保存性能较好
高浓度的糖液具有防腐保质的作用 ，在70％ 以上 能抑制霉菌、酵母的生长。
低聚糖
糖
是指聚合度小于或等于10的糖类。
oligosaccharides
多
糖
polysaccharides
结合糖
又称为多聚糖，是指聚合度大于10的糖类。 多糖可分为同多糖和杂多糖。
由糖与非糖物质如脂类或蛋白质共价结合， 分别形成糖酯，糖蛋白和蛋白聚糖，总 glycoconjugate 称为结合糖和复合糖。
美拉德反应
小
结
美拉德反应概念 美拉德反应的一般过程 反应影响因素 美拉德反应对食品品质的影响 在食品加工中的应用（包利用和控制）
※二焦糖化反应 Caramelization
(1) 概念：无水（或浓溶液）条件下加热糖或糖
浆，用酸或铵盐作催化剂，糖发生脱水与降解，生 成深色物质的过程，称为焦糖化反应。
（4）介质的影响 （5）不同糖类之间的影响
蔗糖+果葡糖浆
5%葡萄糖+10%蔗糖
2 旋光性 optical activty
旋光性: 是一种物质使直线偏振光的振动平面 发生旋转的特性。
※单糖的比旋光度定义：指lmL含有1g糖的溶液于
20℃，在0.1m长的旋光管内使偏振光旋转的角度。一般采 用钠光。可用于糖的鉴别。
五 单糖的氧化反应 oxidation reaction
（以葡萄糖为例）
单糖含有游离的羰基，即醛基或酮基，而酮基在稀碱溶液中能转 化为醛基，因此，单糖具有醛的通性。 1）D-葡萄糖 溴水等弱氧化剂 D-葡萄糖酸
钙离子 加热脱水
葡萄糖酸钙
萄酸-δ -内酯 2）D-葡萄糖
浓硝酸
D-葡
1,6-D-葡萄糖二酸
⑥金属离子
Fe(Fe3+> Fe2+) 催化还原酮的氧化促进褐变 Cu Na＋对褐变无影响 Ca2+可同氨基酸结合生成不溶性化合物而抑制褐变
（4）Maillard反应对食品品质的影响
不利方面：
a.营养损失，特别是必须氨基酸损失严重
b.产生某些致癌物质
c.对某些食品，褐变反应导致的颜色变化影 响质量。（如浓缩果汁，蛋粉的加工）
5 结晶性crystallinity
﹟糖的特征之一是能形成结晶，糖溶液越纯越易
结晶。
﹟不同糖类的糖结晶性质是有差别的。
﹟蔗糖＞葡萄糖＞果糖（较难结晶）＞淀粉糖浆 （不能结晶，并能够防止蔗糖结晶）
﹟应用：生产硬糖果时以蔗糖为主，可以添加适 量的淀粉糖浆。
6 渗透压osmotic pressure
﹟ 渗透压越高的糖对食品的保存效
3） D-葡萄糖 强氧化剂作用 被氧化成二氧化碳和水 4） D-葡萄糖
氧 化 酶
D-葡萄糖醛酸
D-葡萄糖醛酸具有很重要的生理意义。它可以和人体中 的某些有毒物质结合形成苷类，然后随着尿液排除体外， 从而起到解毒的作用。
六 单糖的还原反应reduction reaction
单糖分子中含有自由的醛基或半缩醛基，可以被还 原剂还原为羟基，从而形成多羟基醇。 1） D-葡萄糖 还原剂 D-葡萄糖醇（D-山梨醇） 2） D-甘露糖 3） D-木糖
化酶。
加入亚硫酸盐（羰氨缩合之前加入） 钙离子可抑制褐变
利用maillard反应
控制原材料：核糖 + 半胱氨酸 ：烤猪肉香味 核糖 + 谷胱甘肽 ：烤牛肉香味 控制温度： 葡萄糖 + 缬氨酸 ：100-150℃ 烤面包香味 180℃ 巧克力香味 木糖 +酵母水解蛋白： 90℃ 饼干香型 160℃ 酱肉香型 控制加工方法： 土豆 大麦 水煮： 125种香气 75种香气 烘烤： 250种香气 150种香气
变旋现象mutarotation：指糖刚溶解于水时，其比旋
光度是处于变化中的，但到一定时间后就稳定在一恒定的旋 光度上，这种现象叫变旋现象。
3 溶解度（g/100gH2O） solubility
不同糖在水中的溶解度是不相同的，有 的极易溶于水，有的则不溶于水。
果糖＞葡萄糖＞蔗糖＞麦芽糖＞乳糖（难溶）
第三章 碳水化合物（carbohydrates）
3.1 概述 3.2 单糖的结构及与食品相关的物理学特性 3.3 单糖的食品化学反应 3.4 食品中重要的低聚糖及其性质 3.5 多糖
3.1 概述
一 食品中碳水化合物的作用
＊ 1 是人和动物的主要供能物质，是构成 食品的主要成分。 ＊ 2 低分子糖类可作为甜味剂。 ＊ 3 有利于肠道蠕动，促进消化。 ＊ 4 大分子糖类物质能形成凝胶、糊或作 为增稠剂和稳定剂。
4 吸湿性和保湿性
hydroscopicity and moisture retention
吸湿性：指糖在空气湿度较高的情
况下吸收水分的性质。 保温性：指糖在空气湿度较低条件下 保持水分的性质。 果糖的吸湿性最强，葡萄糖次之。 应用：硬糖果以蔗糖为主；软糖果应用
果葡糖浆为宜；面包、糕点类食品需要 保持松软，同样使用果葡糖浆较好。
T=20℃时 蔗糖溶液（10％/15％） 1.00（甜度） α－D-葡萄糖 0.70（比甜度） β－D－呋喃果糖 1.50（比甜度）
甜度的影响因素
（1）分子量越大溶解度越小，则甜度也小。 （2）糖的不同构型（α 、β 型）也影响糖的甜 度 （3）温度的影响
蔗糖、葡萄糖等溶液的甜度在温度变化时几乎没有变化，而果 糖溶液随着温度的提高其甜度下降。
Strecker 醛 褐色
CO2
脱胺脱水
HMF的积累与褐 变速度有密切的 相关性，HMF积 累后不久就可发 生褐变。
脱胺重排
○
二羰基化合物
还原酮
Strecker降解
末期阶段
缩合与聚合，生成 类黑色素和风味化合 物。
（2）美拉德反应的条件、生成物和特点
条件：还原糖（如葡萄糖）和胺类物质（氨
还原剂
D-甘露醇
还原剂
D-木糖醇
3.4 低聚糖（oligosaccharides）
一食品中重要的低聚糖
二 其它低聚糖
通常由3—6个单糖组成的聚合物，其质量 优劣的标准取决于其所体现出的生理学性质。 低聚果糖、低聚木糖、帕拉金糖、大豆低聚糖、 低聚壳聚糖、低聚甘露糖、糊精等。 特点：1 低热量、低甜度，在体内不易消化，不易吸收。
基酸）加少量的水，加热或长期贮藏
产物：黑色素（类黑精）＋风味化合物 特点：pH值下降（封闭了游离的氨基）；
还原的能力上升（还原酮产生）； 褐变初期，紫外线吸收增强，伴随有 荧光物质产生；添加亚硫酸盐，可阻止褐变， 但在褐变后期加入不能使之褪色。
（3）影响美拉德反应的因素
①糖的结构、种类及含量
三 与碱的反应 react with bases
在稀碱溶液中，发生烯醇化作用和异构化作用 在浓碱溶液中，单糖发生分解反应。
四 与酸的反应react with acids
1. 强酸中的反应： 单糖在稀无机酸作用下发生糖苷水解逆反应生成 糖苷，即分子间脱水反应，产物包二糖和其它低聚糖， 如葡萄糖主要生成异麦芽糖和龙胆二糖。这个反应是 很复杂的，除要生成。α一和β一1，6键二糖外，还有 微量的其它二糖生成。 2.弱酸(有机酸)中的反应 糖受弱酸和热的作用，易发生分子内脱水反应， 生成环状结构体，如戊糖生成糠醛，糖生成5一羟甲 基糠醛。己酮糖较己醛糖更易发生这种反应。戊糖经 酸作用生成糠醛。
(2) 过程:
脱水:
分子双键 不饱和的环 聚合 高聚物。
缩合或聚合:
裂解 挥发性的醛、酮 缩合或聚合 深色物质
(3)焦糖化反应条件
①无水或浓溶液，温度140-170℃。 ②催化剂的存在加速反应：铵盐、磷酸盐等。 ③碱性环境有利于反应， pH8 比 pH5.9 时快 10 倍。 ④不同糖反应速度不同，例如果糖大于葡 萄糖（熔点的不同）。