第三章__糖和苷类化合物
合集下载
天然产物课件第三章 糖和苷类化合物
O O O OH OH HO HO HO HO
毛茛苷
红景天苷
3.2 糖苷的分类
2、糖苷的结构 a、苷键：苷中的苷元与糖之间的化学键称为苷键。 b、苷原子：苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为苷键原子，也 称为苷原子。苷键原子通常是氧原子，也有硫原子、氮原子；少数 情况下，苷元碳原子上的氢与糖的半缩醛羟基缩合，形成碳-碳直 接相连的苷键。 c、苷的构型：由于单糖有α及β二种端基异构体，因此在形成苷 类时就有二种构型的苷，即α-苷和β-苷。在天然的苷类中，由D型糖衍生而成的苷多为β-苷，而由L-型糖衍生而成的苷多为α-苷 。 苷键原子 OH
6
5
苷元
苷键
O OR
1 2
4
OH
3
HO
端基碳原子
3.2 糖苷的分类
二.糖苷的分类
1．按苷键原子分类 根据苷键原子的不同，苷类可以分为氧苷、硫苷、氮苷 和碳苷。 （1）氧苷 苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为 氧苷。氧苷是数量最多、最常见的苷类。根据形成苷键的 苷元羟基类型不同，又分为醇苷、酚苷、酯苷和氰苷等， 其中以醇苷和酚苷居多，酯苷较少见。 ① 醇苷 是苷元的醇羟基与糖缩合而成的苷。
D－甘露糖
CH2OH
D－葡萄糖
CH2OH
D－半乳糖
差向异构体：含有多个手性碳原子的对映异构体相应的手性碳中只有
一个手性碳原子的构性不同，其余的手性碳原子的构型都相同的两个异
构体称为差向异构体。
3、糖的环状结构哈武斯（Haworth）式（异头异构）
书写方法：
CHO 放成水平 HOH2C CH2OH CH2OH 以C4－C5键 为轴旋转120度
糖的定义和分类
定义： 糖类是一类多羟基醛（或酮），或通过水解能产生这些醛酮的物质。 也称碳水化合物（Carbohydrates）。
中药化学-3.糖和苷
个新的手性碳原子。
该碳原子形成的一对异构体为端基差向异构体 （anomer），有α、β两种构型。 端基碳上H被称为端基H，OH被称为端－OH
#
Fischer投影式： 新形成的羟基与距离羰基最远的手性碳原子上 的羟基在同侧时为α构型，在异侧时为β构型。
H H HO H H CH2OH OH OH H OH O
苷—亲水性（与连接糖的数目、位置有关）。一般随着糖基 的增多而增大。大分子苷元（如甾醇等）的单糖苷常可 溶解于低极性的有机溶剂，如果糖基增多，亲水性增加， 在水中的溶解度也就增加。
#
因此，用不同极性的溶剂顺次提取药材时，
在各提取部分都有发现苷类化合物的可能。 碳苷与氧苷不同，无论在水中还是在其他溶 剂中溶解度一般都较小。
由半缩醛或半缩酮上的羟基通过脱水缩合而成的聚糖没
有还原性，为非还原糖。
#
O HOH O O
O O O
β-D-Glcp-(1→2)-D-glcp
槐糖（还原糖)
α-D-Fruf-(1→1)-α-D-Glcp
蔗糖（非还原糖)
#
植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上其它单 糖而成的非还原性糖，四糖和五糖是三糖结构再延长，也 是非还原性糖。 O
1、植物多糖： （1）纤维素：直链葡聚糖。不易被稀酸或碱水解。 （2）淀粉： ������ 直链的糖淀粉：1α 4连接的D-葡萄吡喃糖，聚 合度300-350，可溶于热水成透明溶液。 ������ 支链的胶淀粉：1α 4连接的D-葡萄吡喃糖，但 有1α 6的分支链，平均支链长25个单位，不溶于冷 水，溶于热水成粘胶状。 ������ 糖淀粉遇碘显兰色，胶淀粉显紫色。 ������ 淀粉在制剂中作赋形剂，工业上作生产葡萄糖 的原料。 （3）植物树胶及粘液质 #
第三章 糖和苷类
R-CHO + AgNO3 + NH3 H2O R-COONH4 + Ag
章目录
3.Molisch反应的机理：
Molisch反应
章目录
第三节
苷键的裂解
章目录
一、酸催化水解
酸催化水解反应一般在水或乙醇溶液中进行。常用的酸： 稀盐酸、稀硫酸、8%～10%甲酸、40%～50%醋酸等。 酸水解：反应剧烈
O OH
O
D-葡萄糖醛酸
D-洋地黄毒糖（甲基五碳糖； 2、6去氧糖）
D-呋喃果糖（五元环、六元环 为吡喃糖） 章目录
（二）低聚糖
由2-9个单糖聚合而成，
（三）多糖
由10个以上单糖分子聚
合而成。分为均多糖和杂多
分为还原性低聚糖与非还
原性低聚糖。
OH O OH OH OH O O OH CH3 OH
糖。
OH
OH
H
苷键原子质子化
阳碳离子中间体
CH2OH O OH OH
H2O OH
CH2OH O OH2+ -H+ OH OH OH
H,OH
阳碳离子溶剂化
失去质子形成糖 章目录
难点释疑
1、苷键原子不同：在形成苷的N、O、S 、C四个原子中，N的电子云
密度最高，最容易质子化。而C上无共用电子对，电子云密度最小， 最难质子化。
O
C H 1
2 3
5
O
OH
C1
OH OH
OH OH
OH
OH
C5上羟基进攻C1醛基生成半缩醛结构
D-葡萄糖 (多羟基醛) 章目录
CH2OH
1 2 3
C HO H C
O H
HO
章目录
3.Molisch反应的机理：
Molisch反应
章目录
第三节
苷键的裂解
章目录
一、酸催化水解
酸催化水解反应一般在水或乙醇溶液中进行。常用的酸： 稀盐酸、稀硫酸、8%～10%甲酸、40%～50%醋酸等。 酸水解：反应剧烈
O OH
O
D-葡萄糖醛酸
D-洋地黄毒糖（甲基五碳糖； 2、6去氧糖）
D-呋喃果糖（五元环、六元环 为吡喃糖） 章目录
（二）低聚糖
由2-9个单糖聚合而成，
（三）多糖
由10个以上单糖分子聚
合而成。分为均多糖和杂多
分为还原性低聚糖与非还
原性低聚糖。
OH O OH OH OH O O OH CH3 OH
糖。
OH
OH
H
苷键原子质子化
阳碳离子中间体
CH2OH O OH OH
H2O OH
CH2OH O OH2+ -H+ OH OH OH
H,OH
阳碳离子溶剂化
失去质子形成糖 章目录
难点释疑
1、苷键原子不同：在形成苷的N、O、S 、C四个原子中，N的电子云
密度最高，最容易质子化。而C上无共用电子对，电子云密度最小， 最难质子化。
O
C H 1
2 3
5
O
OH
C1
OH OH
OH OH
OH
OH
C5上羟基进攻C1醛基生成半缩醛结构
D-葡萄糖 (多羟基醛) 章目录
CH2OH
1 2 3
C HO H C
O H
HO
中药一 第三章 2糖和苷
糖和苷1、单糖✧五碳醛糖：阿拉伯糖、木糖、核糖阿拉不喝五碳糖✧六碳醛糖：半乳糖、甘露糖、葡萄糖给我半缸葡萄糖✧甲基五碳醛糖：鸡纳糖、鼠李糖、夫糖鸡鼠夹击夫要命✧六碳酮糖：果糖果然留痛在一身✧糖醛酸：葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸2、二糖✧冬绿糖、昆布二糖、槐糖、蚕豆糖、芸香糖、龙胆二糖、麦芽糖、新橙皮糖✧海藻糖、蔗糖——非还原糖✧话说孙悟空冬天遮着块布，怀里兜着蚕豆，踏着筋斗云，跨海寻找龙脉的新征程。
3、苷的分类✧根据苷键原子的不同，可分为O-苷、S-苷、N-苷、C-苷。
氧苷—（1）醇苷（具醇羟基）：獐牙菜苷、毛茛苷、红景天苷（2）酚苷（具酚羟基）：天麻苷、水杨苷（3）氰苷（具有α-羟腈）：苦杏仁、桃仁、郁李仁（4）酯苷（具羧基）：土槿甲酸和乙酸、山慈菇苷A （5）吲哚苷（具吲哚醇）：靛苷硫苷—巯基，萝卜苷、芥子苷氮苷—巴豆苷、腺苷碳苷—芦荟苷（蒽酮碳苷）、牡荆素、葛根素4、糖和苷的化学性质✧氧化反应——银镜反应、斐林反应、溴水氧化✧羟基反应——醚化反应、酰化反应、缩醛和缩酮化反应、硼酸络合反应✧羰基反应✧酸催化水解—（1）按苷键原子的不同，酸水解的难易顺序：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷（注意用其代表化合物出题）。
（2）呋喃糖（果糖、核糖）＞吡喃糖（葡萄糖、半乳糖、甘露糖）（3）酮糖（呋喃糖结构）＞醛糖（4）去氧糖＞羟基糖＞氨基糖（5）吡喃糖：五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖＞含-COOH糖（6）芳香苷（酚苷）＞脂苷（萜苷、甾苷）（7）小基团：横键＞竖键大基团：竖键＞横键✧碱催化水解—对稀碱稳定，不易被碱催化水解。
具酯性质，遇碱水解——藏红花苷✧酶水解—（1）常用酶：β果糖苷水解酶—转化糖酶β葡萄糖苷水解酶—杏仁苷酶、纤维素酶α葡萄糖苷水解酶—麦芽糖酶✧植物本身含有的酶对苷进行水解，因此为抑制酶的活性，可在沸水、甲醇、乙醇中提取苷类。
5、显色反应——Molish反应（浓硫酸+α-萘酚），检测糖和苷类化合物的重要反应。
天然药物化学第三章糖和苷类
最简单的糖，不能再被水解成更小的分子。
按苷类在植物体内存在的形式：原生苷、次生苷。
氰苷：是指具有α-羟基腈的苷。经酶水解生成的苷 （四）碳苷：是一类不通过苷键原子，苷元直接以碳原子与糖的端基碳连接而成的苷类。
酯苷：是苷元的羧基和糖的端基羟基脱水缩合而成。
酯苷：是苷元元的羧不基和糖稳的端定基羟，基脱立水缩即合而分成。解为醛（酮）和氢氰酸。
天然药物化学第三章糖和苷类
第一节 糖 类
概念：糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物 、聚合物的总称。
结构：碳水化合物 分布：糖类在自然界分布极为广泛 生物活性：香菇多糖、灵芝多糖具有抗肿瘤
活性，黄芪多糖具有增强免疫功能的作用。
糖的分类
糖
单糖 低聚糖 高聚糖
由最2简-9单个由的单10糖糖个，分以不子上能脱的再单被糖 水水解缩成分合更子而小脱成的水。分缩子合。而
醇苷
氧苷
酚苷
氰苷
酯苷
吲哚苷
醇苷：是由苷元醇羟基与糖端基羟基脱水缩合而
成。
红景天苷
脱水缩合过程
酚苷：是由苷元酚羟基与糖端基羟基脱水缩合而
成。
HOH 2C
OH
OO
HO
OH OH
天麻苷
脱水缩合过程
（四）碳苷：是一类不通过苷键原子，苷元直接以碳原子与糖的端基碳连接而成的苷类。
生物活性：香菇多糖、灵芝多糖具有抗肿瘤活性，黄芪多糖具有增强免疫功能的作用。
(一)单糖
L-阿拉伯糖
HO
O
CH3 H,O H
OH OH
D-葡萄糖
O HO HO
OH
L-鼠李糖
(OH)CH2OH
D-果糖
(二)低聚糖(寡糖)
糖和苷类化合物
D-木糖——D-鸡纳糖——D-木糖
—— 2-β1
1β-3
D-葡萄糖甲醚——D-葡萄糖
（AcO）2O 四乙酰木糖+四乙酰鸡纳糖
ZnCl2
+乙酰化三糖+乙酰化四糖
O OH HO
HO
Me
O
OH O
OH OH O
OMe
HO HO
O OR OH O
OH O O
O HO
HO
五糖苷（R＝苷元基）
O OAc H,OAc
原人参二醇(20R)
HO O
人参二醇
HO
对难水解的碳苷，用此法水解，以避免使用 剧烈的酸，可获得连有一个醛基、但其它结 构保持不变的苷元。
OH OR
OH
HO HO
CH2OH
CHOH +
CH2OH
R CHOH CH2OH
+ R-CHO HCOOH
课后练习
写出下列糖氧化开裂的产物?
O OR
O OR CH3
葡萄糖酸钠
凡能被多伦试剂和费林试剂氧化的糖叫做还原糖 。 不能被氧化的糖叫做非还原糖。 单糖：都是还原糖。
双糖：麦芽糖、乳糖为还原糖。蔗糖为非还原糖
可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖。
苷的检识
理化检识的应用
水解
苷
糖 + 苷元 （鉴别特点和意义）
菲林试剂 （-） 多伦试剂 （-） Molish反应（+） (ａ-萘酚、浓硫酸）
室温，条件温和，可得到原生苷元。 C-苷难以酸水解，可用Smith裂解水解。
机理
用过碘酸氧化糖苷，使之生成二元醛以及甲酸
四氢硼钠还原成二元醇(二元醇具有简单的缩醛结 构，比苷的稳定性差得多)
第三章 糖类和苷类
糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质，可 用于糖苷类的检测。如Molisch试剂是浓硫酸和α-萘酚， 现象为：两相液层交界面呈紫红色环。
三、苷键的裂解
＊酸催化水解 ＊碱催化水解
＊酶催化水解
＊氧化开裂反应
（一）酸催化水解 端基碳为缩醛结构对酸不稳定易裂解 试剂：稀酸(盐酸、硫酸、乙酸等) 溶剂：水或稀醇 产物：苷元和糖
3、凝胶色谱 根据分子大小不同而分离。 吸附剂：葡聚糖凝胶（LH20 ） 4、聚酰胺色谱 以氢键缔合产生吸附作用 “双重色谱”性能 5、多种色谱的配合 HPLC,离心薄层色谱,柱色谱等
The End
中 药 EtOH EtOH 提取物 减压回收 EtOH 浓缩物 石油醚提取 石油醚部分 （多为油脂） 残留物 Et2 O 或 CHCl3 提取
3. 系 统 溶 剂 提 取 法
Et2 O 或 CHCl3 提取物（苷元）
残留物 EtOAc 提取
EtOAc 提取液 （含单糖苷或含糖较少的苷）
残留物
n-BuOH 提取 n-BuOH 提取液（含糖较多的苷）
肝糖原（glycogan）：与淀粉相似，分枝更甚， 遇碘不呈蓝色而呈红褐色。 甲壳素（chitin）：似纤维素。 肝素：具有强抗凝血作用，用于防治血栓形成
透明质酸（hyaluronic acid）：是一种酸性粘
多糖，为动物皮肤中的天然成分，近年多用于护
肤霜基质。
本 章 内 容
第一节 糖类
一、单糖立体化学 二、糖的分类
O O
O
蔗糖 （非还原糖）
3. 多聚糖(polysaccharides, 多糖) 是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。
聚合度：100以上至几千 性质：与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性
三、苷键的裂解
＊酸催化水解 ＊碱催化水解
＊酶催化水解
＊氧化开裂反应
（一）酸催化水解 端基碳为缩醛结构对酸不稳定易裂解 试剂：稀酸(盐酸、硫酸、乙酸等) 溶剂：水或稀醇 产物：苷元和糖
3、凝胶色谱 根据分子大小不同而分离。 吸附剂：葡聚糖凝胶（LH20 ） 4、聚酰胺色谱 以氢键缔合产生吸附作用 “双重色谱”性能 5、多种色谱的配合 HPLC,离心薄层色谱,柱色谱等
The End
中 药 EtOH EtOH 提取物 减压回收 EtOH 浓缩物 石油醚提取 石油醚部分 （多为油脂） 残留物 Et2 O 或 CHCl3 提取
3. 系 统 溶 剂 提 取 法
Et2 O 或 CHCl3 提取物（苷元）
残留物 EtOAc 提取
EtOAc 提取液 （含单糖苷或含糖较少的苷）
残留物
n-BuOH 提取 n-BuOH 提取液（含糖较多的苷）
肝糖原（glycogan）：与淀粉相似，分枝更甚， 遇碘不呈蓝色而呈红褐色。 甲壳素（chitin）：似纤维素。 肝素：具有强抗凝血作用，用于防治血栓形成
透明质酸（hyaluronic acid）：是一种酸性粘
多糖，为动物皮肤中的天然成分，近年多用于护
肤霜基质。
本 章 内 容
第一节 糖类
一、单糖立体化学 二、糖的分类
O O
O
蔗糖 （非还原糖）
3. 多聚糖(polysaccharides, 多糖) 是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。
聚合度：100以上至几千 性质：与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性
糖和苷类化合物
三、多糖的主要理化性质 1、性状：非晶形，无甜味，难溶于冷水，可溶于热水成
胶体溶液，不溶于乙醇等有机溶剂。无还原性。 2、主要化学反应 （1）molish （2）水解反应 1） 乙酰解：多糖经过乙酰解可以生成乙酰化的单糖 和乙酰化的寡糖。从而推断多糖的结构。 方法：将多糖或乙酰化多糖溶解于醋酐或醋酐与 冰醋酸的混合溶液里，并加入浓硫酸少许，于室温放 置1-10天，然后置冰水中，加碳酸氢钠中和至PH3-4， 氯仿提单糖和寡糖，柱色谱分离。
1、植物多糖： （1）纤维素：直链葡聚糖。 （2）淀粉：
直链的糖淀粉：1α 4连接的D-葡萄吡喃糖， 聚合度300-350，可溶于热水成透明溶液。 支链的胶淀粉：1α 4连接的D-葡萄吡喃糖， 但有1α 6的分支链，平均支链长25个单位， 不溶于冷水，溶于热水成粘胶状。 糖淀粉遇碘显兰色，胶淀粉显紫色。 淀粉在制剂中作赋形剂，工业上作生产葡 萄糖的原料。
（二）分离纯化 1、分级沉淀法： 不同浓度的低级醇梯度加入，使含 醇量达到15%，30%，40%，50%， 60%，使不同分子量的多糖分步沉淀。 也可改变pH值、温度或加入无机盐。主 要是除去非糖物质。 2、色谱法： 葡聚糖凝胶色谱、琼脂糖凝胶、聚 丙烯酰胺凝胶。 3、超速离心法：沉积速率不同。
多糖为大分子极性化合物，多数采用不同 温度的水提取，也可用稀醇、稀碱、稀盐等， 避免用酸提取。 可在提取液中加乙醇、甲醇、丙酮，使多 糖沉淀进行初步纯化，得粗多糖。 粗多糖除杂：蛋白质、色素。 1、除蛋白：1%鞣质、酶解或用正丁醇： 氯仿（4：1）处理使蛋白质变 性沉淀出来。 2、除色素：活性炭或氧化脱色。
2） 过碘酸及其盐的氧化 作用于 1 ， 2- 邻二醇或 1 ， 2 ， 3- 邻三 醇。通过反应后测定过碘酸盐的消耗， 甲酸的生成和剩余糖的比例，可确定多 糖中各种单糖的键型及其比例。 3） Smith降解 4） 碱降解 5） 酶解 6） 酸水解
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
苦杏仁苷
（一）氧苷：
依苷元羟基的类型分为 ： 醇苷，酚苷，酯苷，氰苷，吲哚苷 4.酯苷：苷元提供羧基
山慈菇苷
（二）硫苷：
苷元提供巯基：
黑芥子苷
（三）氮苷：
苷元提供氨基：
巴豆苷
（四）碳苷：
苷元和糖直接以C-C键相连：
芦荟苷
二、苷类化合物的理化性质
苷类由苷糖、苷键、苷元三部分组成
（一）一般性质 一般为无色、无还原性的无定形粉末，有 一定引湿性。一般无味，有的具苦味、辛辣味 或甜味。且多呈左旋光性。水解后生成糖而呈 右旋光性，同时具有还原性。 通过比较水解前后旋光性的变化、还原性的 有无，可以初步判断苷类成分的存在。
二、糖的理化性质和检识
3.Molish反应：
检识糖和苷类的重要反应
第二节 苷类化合物
一、苷的概念与分类 1、概念： 苷的含义：是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的半缩醛羟 基与非糖物质脱水缩合而形成 一类化合物。苷中的非糖 部分称为苷元。也可以表述为：通过水解能生成糖或糖 的衍生物和非糖物质的化合物称为苷。又称配糖体。
二、苷类化合物的理化性质
1、酸催化水解 双相酸水解法： 即在水解液中加入与水互不相溶的有机溶剂，使水 解得到苷元马上转溶于有机溶剂中，从而避免与酸 长时间接触，以获得真正的苷元。
二、苷类化合物的理化性质
2、酶催化水解
水解特点：水解条件缓和，对水解部位有较高的专 属性（一种酶只能水解一种苷键） 水解产物：次级苷和单糖，也可得到苷元和低聚糖。 酶的活性通常在30~40℃最高，不能高于50℃。 工业： 30~40℃发酵24小时
OH HOH2C CHO HO OH OH
HO
H OHOH
CH2OH CHO OH
HO
CH2OH OH OH CHO OH
CH2OH O OH HO OH
α-型
+ OH HO
CH2OH O OH OH OH
β-型
第一节 糖类
一、糖的分类 根据能否水解以及水解后获得单糖数目的不同，分 为单糖、低聚糖、多糖三大类。 1.单糖 糖的最小单元，不能水解。 常见：五碳糖、六碳糖
1.单糖 糖的最小单元，不能水解。 常见：五碳糖、六碳糖
OH O OH OH OH
HO OH
O OH OH
2.低聚糖 2~9个单糖分子的缩聚物，能水解。 常见二糖、三糖 如：蔗糖、麦芽糖 2.多糖 由10个以上单糖通过糖苷键连接而成的线性或分支 的聚合物。 如：淀粉、纤维素
二、糖的理化性质和检识 （一）理化性质 1.单糖多是白色或无色结晶，有甜味，具有还原 性，右旋光性。 2.溶解性：单糖因分子小，羟基多，所以极性大， 易溶于水，难溶于乙醇，不溶于亲脂性有机溶剂。
因有苷键，在酸或酶的催化作用下能发生水解反应。 1、酸催化水解 反应环境：稀酸水溶液,稀酸醇溶液 常用的酸：稀盐酸、稀硫酸、8%~10%甲酸、 40%~50%醋酸。 水解特点：对水解部位无严格的选择性，各类苷键都 可以被酸水解而断裂，反应剧烈而彻底 水解产物：苷元和单糖 水解难易顺序：碳苷>硫苷>氧苷>氮苷
糖+非糖物质=苷 苷糖：苷中的糖 苷元：苷中的非糖物质 苷键：连接糖和苷元的化学键
苷键原子：组成苷键的原子
1、概念：
苷的含义：是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的半缩醛羟 基与非糖物质脱水缩合而形成 一类化合物。苷中的非糖 部分称为苷元。
2、苷的结构类型（常用的分类方法）
通常根据形成苷的苷键原子的不同分为四大类
三、苷化合物的提取与检识
（一）原生苷的提取 溶剂：多以水或乙醇 水：提取液中往往含有较多的糖类、蛋白质等水溶 性杂质，可以用乙醇沉淀法除去。 乙醇：容易带入脂溶性杂质，可先浓缩提取液，再 用水沉淀法或亲脂性有机溶剂萃取法进行脱脂处 理。
三、苷化合物的提取与检识
（一）原生苷的提取 提取原生苷时，应采用适当的方法抑制或破坏共 存酶的活性，以防发生酶水解；同时还应始终保 持提取液为中性，以防止发生酸水解。 常用方法： ①沸水提取 ②甲醇或60%以上乙醇提取 ③将药材先用一定量碳酸钙拌匀后再用沸水提取。
三、苷化合物的提取与检识
（二）次生苷的提取 充分利用酶的活性。 溶剂：乙醇或乙酸乙酯
三、苷化合物的提取与检识
（三）检识反应
1.苷糖部分的检识 对苷进行酸催化水解即可得到游离单糖，可发生糖 的检识反应（斐林、多伦、莫里许反应）。 2.苷元部分的显色反应
二、苷类化合物的理化性质
（二）溶解性： 苷元：难溶于水，可溶于醇和亲脂性有机溶剂。
苷：可溶于水和醇，不溶于或难溶于亲脂性溶 剂。苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增 加而增大。C苷在所有溶剂中溶解度较小。
（一般认为，苷糖是苷的亲水部分，苷元是苷 的亲脂部分。）
二、苷类化合物的理化性质
（三）水解性
CH2OH O HO H H OH H OH CH2OH
D-果糖
D-葡萄糖
CHO HO H CH2OH
L-甘油醛
HO H HO HO
CHO H OH H H CH2OH
CHO H OH HO H HO H CH2OH
L-树胶糖
L-葡萄糖
Fischer投影式转换为Haworth透视式
HO
CHO OH OH OH CH2OH
第三章 糖和苷类化合物
第一节 糖类
糖是植物光合作用的产物，也是植物生命活动不可 缺少的能量物质。还是苷类成分结构中的重要组 成部分。 概念： 糖类又称碳水化合物，是多羟基醛或多羟基酮及其 缩聚物。
第三章 糖和苷类化合物
日光 C6H12O6 + 6O2 叶绿素
6CO2 + 6H2O
葡萄糖在植物体内还要进一步结合生成多糖——淀粉
氧苷：最多见
硫苷氧苷 伴存。
（一）氧苷：
依苷元羟基的类型分为 ： 醇苷，酚苷，酯苷，氰苷，吲哚苷 1.醇苷：苷元提供醇羟基
红景天苷
（一）氧苷：
依苷元羟基的类型分为 ： 醇苷，酚苷，酯苷，氰苷，吲哚苷 2.酚苷：苷元提供酚羟基
天麻苷
（一）氧苷：
依苷元羟基的类型分为 ： 醇苷，酚苷，酯苷，氰苷，吲哚苷 3.氰苷：苷元多为氰醇衍生物
及纤维素。
第三章 糖和苷类化合物
己醛糖
CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH
* * *
*
*
*
*
己酮糖
CH2 CH CH CH C CH2 OH OH OH OH O OH
CHO H OH CH2OH
D-甘油醛
H HO H H
CHO OH H OH OH CH2OH