第三章 糖和苷类化合物
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天然产物课件第三章 糖和苷类化合物
O O O OH OH HO HO HO HO
毛茛苷
红景天苷
3.2 糖苷的分类
2、糖苷的结构 a、苷键：苷中的苷元与糖之间的化学键称为苷键。 b、苷原子：苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为苷键原子，也 称为苷原子。苷键原子通常是氧原子，也有硫原子、氮原子；少数 情况下，苷元碳原子上的氢与糖的半缩醛羟基缩合，形成碳-碳直 接相连的苷键。 c、苷的构型：由于单糖有α及β二种端基异构体，因此在形成苷 类时就有二种构型的苷，即α-苷和β-苷。在天然的苷类中，由D型糖衍生而成的苷多为β-苷，而由L-型糖衍生而成的苷多为α-苷 。 苷键原子 OH
6
5
苷元
苷键
O OR
1 2
4
OH
3
HO
端基碳原子
3.2 糖苷的分类
二.糖苷的分类
1．按苷键原子分类 根据苷键原子的不同，苷类可以分为氧苷、硫苷、氮苷 和碳苷。 （1）氧苷 苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为 氧苷。氧苷是数量最多、最常见的苷类。根据形成苷键的 苷元羟基类型不同，又分为醇苷、酚苷、酯苷和氰苷等， 其中以醇苷和酚苷居多，酯苷较少见。 ① 醇苷 是苷元的醇羟基与糖缩合而成的苷。
D－甘露糖
CH2OH
D－葡萄糖
CH2OH
D－半乳糖
差向异构体：含有多个手性碳原子的对映异构体相应的手性碳中只有
一个手性碳原子的构性不同，其余的手性碳原子的构型都相同的两个异
构体称为差向异构体。
3、糖的环状结构哈武斯（Haworth）式（异头异构）
书写方法：
CHO 放成水平 HOH2C CH2OH CH2OH 以C4－C5键 为轴旋转120度
糖的定义和分类
定义： 糖类是一类多羟基醛（或酮），或通过水解能产生这些醛酮的物质。 也称碳水化合物（Carbohydrates）。
第三章糖和苷类分析
先用水 饱和
EtOAc 提取液 （含单糖苷或含糖较少的苷）
残留物
n-BuOH 提取 n-BuOH 提取液（含糖较多的苷）
9
2、分离
经初步提取得到的苷类通常极性较大，且多为非
结晶性物质，同时不同程度地混有其他物质，分离 困难，一般需先除去杂质，再进一步分离纯化。
除杂：可用溶剂沉淀法，也可用大孔树脂吸附法来富集、
硅胶——生物碱 碱性氧化铝——黄酮、蒽醌等
半化学吸附：氢键，选择性较弱，多可逆
聚酰胺
12
物理吸附的基本规律：极性相似者易于吸附
极性吸附剂：硅胶、氧化铝
对极性物质亲和力强 溶剂极性 非极性吸附剂：活性炭
对非极性成分吸附强
溶剂极性 吸附剂对溶质的吸附力
吸附剂对溶质的吸附力
A．吸附剂：30～60倍，有时100～200倍
径高比（d/h）1:15～1:20
干法装柱/湿法装柱 干法上样/湿法上样 等度/梯度（洗脱剂极性递增） 化学吸附：硅胶—碱性成分 Rf=0.2～0.3 洗脱剂中加入碱
氧化铝—酸性成分 洗脱剂中加入酸
F．洗脱系统的选择： TLC
16
3）聚酰胺柱色谱
性 质
甲醇（31.2）
氯仿（5.20）
水（81.0）
乙酸乙酯（6.11） 乙醇（26.0）
14
1）简单吸附法用于物质的浓缩与精制
活性炭吸附法
结晶、重结晶中脱色、脱臭
从大量稀水液中浓缩微量物质
15
2）吸附柱色谱法
硅胶吸附柱色谱
B．装柱：
C．上样： D．洗脱： E．托尾：
氧化铝吸附柱色谱
（适于分子量不同的苷类，如蒽醌、二蒽酮类）
第三章 糖和苷类
R-CHO + AgNO3 + NH3 H2O R-COONH4 + Ag
章目录
3.Molisch反应的机理：
Molisch反应
章目录
第三节
苷键的裂解
章目录
一、酸催化水解
酸催化水解反应一般在水或乙醇溶液中进行。常用的酸： 稀盐酸、稀硫酸、8%～10%甲酸、40%～50%醋酸等。 酸水解：反应剧烈
O OH
O
D-葡萄糖醛酸
D-洋地黄毒糖（甲基五碳糖； 2、6去氧糖）
D-呋喃果糖（五元环、六元环 为吡喃糖） 章目录
（二）低聚糖
由2-9个单糖聚合而成，
（三）多糖
由10个以上单糖分子聚
合而成。分为均多糖和杂多
分为还原性低聚糖与非还
原性低聚糖。
OH O OH OH OH O O OH CH3 OH
糖。
OH
OH
H
苷键原子质子化
阳碳离子中间体
CH2OH O OH OH
H2O OH
CH2OH O OH2+ -H+ OH OH OH
H,OH
阳碳离子溶剂化
失去质子形成糖 章目录
难点释疑
1、苷键原子不同：在形成苷的N、O、S 、C四个原子中，N的电子云
密度最高，最容易质子化。而C上无共用电子对，电子云密度最小， 最难质子化。
O
C H 1
2 3
5
O
OH
C1
OH OH
OH OH
OH
OH
C5上羟基进攻C1醛基生成半缩醛结构
D-葡萄糖 (多羟基醛) 章目录
CH2OH
1 2 3
C HO H C
O H
HO
章目录
3.Molisch反应的机理：
Molisch反应
章目录
第三节
苷键的裂解
章目录
一、酸催化水解
酸催化水解反应一般在水或乙醇溶液中进行。常用的酸： 稀盐酸、稀硫酸、8%～10%甲酸、40%～50%醋酸等。 酸水解：反应剧烈
O OH
O
D-葡萄糖醛酸
D-洋地黄毒糖（甲基五碳糖； 2、6去氧糖）
D-呋喃果糖（五元环、六元环 为吡喃糖） 章目录
（二）低聚糖
由2-9个单糖聚合而成，
（三）多糖
由10个以上单糖分子聚
合而成。分为均多糖和杂多
分为还原性低聚糖与非还
原性低聚糖。
OH O OH OH OH O O OH CH3 OH
糖。
OH
OH
H
苷键原子质子化
阳碳离子中间体
CH2OH O OH OH
H2O OH
CH2OH O OH2+ -H+ OH OH OH
H,OH
阳碳离子溶剂化
失去质子形成糖 章目录
难点释疑
1、苷键原子不同：在形成苷的N、O、S 、C四个原子中，N的电子云
密度最高，最容易质子化。而C上无共用电子对，电子云密度最小， 最难质子化。
O
C H 1
2 3
5
O
OH
C1
OH OH
OH OH
OH
OH
C5上羟基进攻C1醛基生成半缩醛结构
D-葡萄糖 (多羟基醛) 章目录
CH2OH
1 2 3
C HO H C
O H
HO
糖和苷类分析
醇中最弱———常以浓度渐高的含水醇梯度洗脱
强 弱
EtOH-H2O最常用
的 各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力
因 素
▪ 水 甲醇 乙醇 氢氧化钠水溶液 甲酰胺 二甲基甲酰胺 尿素水溶液
弱
强
21
▪ 醌类、黄酮类等酚性的制备和分离。 应 ▪ 脱鞣处理 用 ▪ 生物碱、萜类、甾类、糖类、氨基酸等极性
与非极性化合物的分离也有用途
22
4）大孔吸附树脂
性质
▪ 高分子聚合物 ▪ 白色球形颗粒 ▪ 多孔网状结构 ▪ 不溶于酸、碱、有机溶剂
原理
▪ 吸附原理：分子间
力、氢 ▪ 树脂的性质：非极性树脂 易吸附非极性化合物
吸 附
极性树脂 易吸附极性化合物
力 ▪ 溶剂的性质：
强 弱 物质在溶剂中的溶解度大，树脂对此物质的吸附力就
石油醚提取
水沉
石油醚部分 （多为油脂）
残留物
Et2O 或 CHCl3 提取
水层
Et2O 或 CHCl3 提取物（苷元）
残留物 EtOAc 提取
先用水 饱和
EtOAc 提取液
残留物
（含单糖苷或含糖较少的苷）
n-BuOH 提取
n-BuOH 提取液（含糖较多的苷）
9
2、分离
➢ 经初步提取得到的苷类通常极性较大，且多为非
附 ▪ 形成氢键的基团所处的位置：
力 的
处于易形成分子内氢键者，减弱。
因 ▪ 分子中芳香化程度：高，增强。
素
19
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH OH OH
OH OH
20
化合物在不同溶剂中的吸附力，随溶剂极性增强而增强
天然药物化学第三章糖和苷类
最简单的糖，不能再被水解成更小的分子。
按苷类在植物体内存在的形式：原生苷、次生苷。
氰苷：是指具有α-羟基腈的苷。经酶水解生成的苷 （四）碳苷：是一类不通过苷键原子，苷元直接以碳原子与糖的端基碳连接而成的苷类。
酯苷：是苷元的羧基和糖的端基羟基脱水缩合而成。
酯苷：是苷元元的羧不基和糖稳的端定基羟，基脱立水缩即合而分成。解为醛（酮）和氢氰酸。
天然药物化学第三章糖和苷类
第一节 糖 类
概念：糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物 、聚合物的总称。
结构：碳水化合物 分布：糖类在自然界分布极为广泛 生物活性：香菇多糖、灵芝多糖具有抗肿瘤
活性，黄芪多糖具有增强免疫功能的作用。
糖的分类
糖
单糖 低聚糖 高聚糖
由最2简-9单个由的单10糖糖个，分以不子上能脱的再单被糖 水水解缩成分合更子而小脱成的水。分缩子合。而
醇苷
氧苷
酚苷
氰苷
酯苷
吲哚苷
醇苷：是由苷元醇羟基与糖端基羟基脱水缩合而
成。
红景天苷
脱水缩合过程
酚苷：是由苷元酚羟基与糖端基羟基脱水缩合而
成。
HOH 2C
OH
OO
HO
OH OH
天麻苷
脱水缩合过程
（四）碳苷：是一类不通过苷键原子，苷元直接以碳原子与糖的端基碳连接而成的苷类。
生物活性：香菇多糖、灵芝多糖具有抗肿瘤活性，黄芪多糖具有增强免疫功能的作用。
(一)单糖
L-阿拉伯糖
HO
O
CH3 H,O H
OH OH
D-葡萄糖
O HO HO
OH
L-鼠李糖
(OH)CH2OH
D-果糖
(二)低聚糖(寡糖)
糖和苷类化合物
D-木糖——D-鸡纳糖——D-木糖
—— 2-β1
1β-3
D-葡萄糖甲醚——D-葡萄糖
（AcO）2O 四乙酰木糖+四乙酰鸡纳糖
ZnCl2
+乙酰化三糖+乙酰化四糖
O OH HO
HO
Me
O
OH O
OH OH O
OMe
HO HO
O OR OH O
OH O O
O HO
HO
五糖苷（R＝苷元基）
O OAc H,OAc
原人参二醇(20R)
HO O
人参二醇
HO
对难水解的碳苷，用此法水解，以避免使用 剧烈的酸，可获得连有一个醛基、但其它结 构保持不变的苷元。
OH OR
OH
HO HO
CH2OH
CHOH +
CH2OH
R CHOH CH2OH
+ R-CHO HCOOH
课后练习
写出下列糖氧化开裂的产物?
O OR
O OR CH3
葡萄糖酸钠
凡能被多伦试剂和费林试剂氧化的糖叫做还原糖 。 不能被氧化的糖叫做非还原糖。 单糖：都是还原糖。
双糖：麦芽糖、乳糖为还原糖。蔗糖为非还原糖
可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖。
苷的检识
理化检识的应用
水解
苷
糖 + 苷元 （鉴别特点和意义）
菲林试剂 （-） 多伦试剂 （-） Molish反应（+） (ａ-萘酚、浓硫酸）
室温，条件温和，可得到原生苷元。 C-苷难以酸水解，可用Smith裂解水解。
机理
用过碘酸氧化糖苷，使之生成二元醛以及甲酸
四氢硼钠还原成二元醇(二元醇具有简单的缩醛结 构，比苷的稳定性差得多)
第三章 糖类和苷类
糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质，可 用于糖苷类的检测。如Molisch试剂是浓硫酸和α-萘酚， 现象为：两相液层交界面呈紫红色环。
三、苷键的裂解
＊酸催化水解 ＊碱催化水解
＊酶催化水解
＊氧化开裂反应
（一）酸催化水解 端基碳为缩醛结构对酸不稳定易裂解 试剂：稀酸(盐酸、硫酸、乙酸等) 溶剂：水或稀醇 产物：苷元和糖
3、凝胶色谱 根据分子大小不同而分离。 吸附剂：葡聚糖凝胶（LH20 ） 4、聚酰胺色谱 以氢键缔合产生吸附作用 “双重色谱”性能 5、多种色谱的配合 HPLC,离心薄层色谱,柱色谱等
The End
中 药 EtOH EtOH 提取物 减压回收 EtOH 浓缩物 石油醚提取 石油醚部分 （多为油脂） 残留物 Et2 O 或 CHCl3 提取
3. 系 统 溶 剂 提 取 法
Et2 O 或 CHCl3 提取物（苷元）
残留物 EtOAc 提取
EtOAc 提取液 （含单糖苷或含糖较少的苷）
残留物
n-BuOH 提取 n-BuOH 提取液（含糖较多的苷）
肝糖原（glycogan）：与淀粉相似，分枝更甚， 遇碘不呈蓝色而呈红褐色。 甲壳素（chitin）：似纤维素。 肝素：具有强抗凝血作用，用于防治血栓形成
透明质酸（hyaluronic acid）：是一种酸性粘
多糖，为动物皮肤中的天然成分，近年多用于护
肤霜基质。
本 章 内 容
第一节 糖类
一、单糖立体化学 二、糖的分类
O O
O
蔗糖 （非还原糖）
3. 多聚糖(polysaccharides, 多糖) 是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。
聚合度：100以上至几千 性质：与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性
三、苷键的裂解
＊酸催化水解 ＊碱催化水解
＊酶催化水解
＊氧化开裂反应
（一）酸催化水解 端基碳为缩醛结构对酸不稳定易裂解 试剂：稀酸(盐酸、硫酸、乙酸等) 溶剂：水或稀醇 产物：苷元和糖
3、凝胶色谱 根据分子大小不同而分离。 吸附剂：葡聚糖凝胶（LH20 ） 4、聚酰胺色谱 以氢键缔合产生吸附作用 “双重色谱”性能 5、多种色谱的配合 HPLC,离心薄层色谱,柱色谱等
The End
中 药 EtOH EtOH 提取物 减压回收 EtOH 浓缩物 石油醚提取 石油醚部分 （多为油脂） 残留物 Et2 O 或 CHCl3 提取
3. 系 统 溶 剂 提 取 法
Et2 O 或 CHCl3 提取物（苷元）
残留物 EtOAc 提取
EtOAc 提取液 （含单糖苷或含糖较少的苷）
残留物
n-BuOH 提取 n-BuOH 提取液（含糖较多的苷）
肝糖原（glycogan）：与淀粉相似，分枝更甚， 遇碘不呈蓝色而呈红褐色。 甲壳素（chitin）：似纤维素。 肝素：具有强抗凝血作用，用于防治血栓形成
透明质酸（hyaluronic acid）：是一种酸性粘
多糖，为动物皮肤中的天然成分，近年多用于护
肤霜基质。
本 章 内 容
第一节 糖类
一、单糖立体化学 二、糖的分类
O O
O
蔗糖 （非还原糖）
3. 多聚糖(polysaccharides, 多糖) 是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。
聚合度：100以上至几千 性质：与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性
苷类化合物专业知识
失去甜味和还原性 溶解性变化
（3）分类
① 按构成份
均多糖：由一种单糖构成旳多糖 杂多糖：由两种以上单糖构成旳多糖 ② 按起源分
植物多糖 菌类 多糖 动物多糖
③ 按溶解性分
水不溶，是动、植物旳支持组织， 分子直链，如：半纤维素、纤维素、甲壳素等。
溶于热水成胶体溶液，是动植物旳储存养料，分子 支链，经酶解释放单糖供给能量。如：淀粉、肝糖 原等。
5． 芳香族苷 > 脂肪族苷
（苷元供电性）
难水解旳碳苷 苷元构造不太稳定旳氧苷（皂苷）
氧化开裂法 — Smith降解法；
两相酸水解法（样品+酸水+苯/氯仿）
取得真正苷元
OH
O OH
OR IO4-
OH OH
OHC
OH
OH
O OHC
OR BH4-
O
CH2OH CH2OH
OR H+
CH2OH CHO
CHOH +
第二节：苷类化合物
苷旳含义——糖和糖旳衍生物（如氨基糖、糖 醛酸等）与另一非糖物质经过糖旳端基碳原子 连结而成旳一类化合物。又称为配糖体，苷中 旳非糖部分称为苷元或配基。以葡萄糖为例。
OH
6
5
O OR
4 OH 1
HO 3
2
OH
β―D―葡萄糖苷
苷键原子 苷元 苷键 端基碳原子
苷旳构造分类
按苷键原子分类： 氧苷、硫苷、氮苷、碳苷
1. 反应过程：
OH
OH
OH
O OH
OR IO4-
OH OH
OHC
O OHC
OR BH4-
O
CH2OH CH2OH
OR + H
（3）分类
① 按构成份
均多糖：由一种单糖构成旳多糖 杂多糖：由两种以上单糖构成旳多糖 ② 按起源分
植物多糖 菌类 多糖 动物多糖
③ 按溶解性分
水不溶，是动、植物旳支持组织， 分子直链，如：半纤维素、纤维素、甲壳素等。
溶于热水成胶体溶液，是动植物旳储存养料，分子 支链，经酶解释放单糖供给能量。如：淀粉、肝糖 原等。
5． 芳香族苷 > 脂肪族苷
（苷元供电性）
难水解旳碳苷 苷元构造不太稳定旳氧苷（皂苷）
氧化开裂法 — Smith降解法；
两相酸水解法（样品+酸水+苯/氯仿）
取得真正苷元
OH
O OH
OR IO4-
OH OH
OHC
OH
OH
O OHC
OR BH4-
O
CH2OH CH2OH
OR H+
CH2OH CHO
CHOH +
第二节：苷类化合物
苷旳含义——糖和糖旳衍生物（如氨基糖、糖 醛酸等）与另一非糖物质经过糖旳端基碳原子 连结而成旳一类化合物。又称为配糖体，苷中 旳非糖部分称为苷元或配基。以葡萄糖为例。
OH
6
5
O OR
4 OH 1
HO 3
2
OH
β―D―葡萄糖苷
苷键原子 苷元 苷键 端基碳原子
苷旳构造分类
按苷键原子分类： 氧苷、硫苷、氮苷、碳苷
1. 反应过程：
OH
OH
OH
O OH
OR IO4-
OH OH
OHC
O OHC
OR BH4-
O
CH2OH CH2OH
OR + H
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适用范围
结果
Fehling试剂反应
Tollen试剂反应
Molish试剂反应 （糠醛形成反应）
第一节 糖类化合物
检识
名称
适用范围
结果
Fehling试剂反应 还原性糖
砖红色氧化亚铜 沉淀
Tollen试剂反应
Molish试剂反应 （糠醛形成反应）
第一节 糖类化合物
检识
名称
适用范围
结果
Fehling试剂反应 还原性糖
OH
o OH
去氧糖C-OOOHHo 被OHH取代 CH3 o OH
OH
OH
OH
NH2
葡糖胺
OH
OH
D-葡萄糖醛酸
OH
OH
D-洋地黄毒糖
第一节 糖类化合物
结构类型
单 单糖在水溶液中形成 五元氧环 呋喃型糖 糖 半缩醛环状结构 六元氧环 吡喃型糖
CH2OH
OH O
OH
OH
OH
β-D-葡萄呋喃糖
OH
o OH
第三章 糖和苷类化合物
➢导学 ➢第一节 糖类化合物 ➢第二节 苷类化合物
导学
学习目标： 掌握：苷的概念与分类。 熟悉：糖类化合物的检识方法，苷类化合物的理化性
质、提取方法及检识方法。 了解：糖的概念与分类。 重点难点： 糖的分类和检识方法，苷类化合物的概念、分类及其 溶解性。
第一节 糖类化合物
糖类
砖红色氧化亚铜 沉淀
Tollen试剂反应 还原性糖 Ag↓（银镜）
Molish试剂反应 （糠醛形成反应）
第一节 糖类化合物
检识
名称
适用范围
结果
Fehling试剂反应 还原性糖
砖红色氧化亚铜 沉淀
Tollen试剂反应 还原性糖 Ag↓（银镜）
Molish试剂反应 （糠醛形成反应）
糖、苷
交界面呈紫红色 环
如：纤维素、甲壳素
贮存养料 可溶于热水成胶体溶液， 多数分子呈支链型
如：淀粉、肝糖原
第一节 糖类化合物
理化性质 单糖 多为白色或无色结晶，有甜味， 低聚糖 有还原性、旋光性，易溶于水
多为无定形粉末，无甜味， 多糖 无还原性、旋光性
第一节 糖类化合物
检识
名称
适用范围
结果
第一节 糖类化合物
检识
名称
含义 结构类型 理化性质 检识
第一节 糖类化合物
糖类又称碳水化合物，是多羟基醛或多羟 基酮类化合物及其（分子间脱水而形成的 一系列）缩聚物的总称。 • 功能 • 活性 • 分布
第一节 糖类化合物
糖类又称碳水化合物 • 功能 是植物光合作用的初生产物，同时也
是绝大多数天然产物生物合成的初始原料。 作为植物的贮藏养料、骨架成分 • 活性 抗肿瘤、抗衰老、调节免疫力等 • 分布 广泛
第二节 苷类化合物
苷类
基本概念 结构类型 理化性质 检识
提取分离
第二节 苷类化合物
概念
苷，苷糖，苷元，苷键，苷键原子
脱水 糖 + 非糖物质 水解
苷
苷糖
苷的组成
苷键 苷元
第二节 苷类化合物
概念
HO 6
5
R-OH 4 OH + OH 3
o OH
21
OH
HO 6
缩合 水解
5
4 OH
OH 3
oOR
1 2
OH
oO
CH3
OH
o OH
o
O O
OH OH OH
芸香糖
OH
蔗糖
第一节 糖类化合物
结构类型
均多糖 由同种单糖组成
多 按组成 如：淀粉、纤维素、糖原、甲壳素等
糖
杂多糖 由2种以上单糖组成
如：半纤维素、树胶、黏液质等
第一节 糖类化合物
结构类型
多 按多糖在生 糖 物体内的功能
支持组织 不溶于水，分子呈直链型
第一节 糖类化合物
结构类型 单糖 低聚糖（2～9个单糖） 多糖（≥10个单糖）
第一节 糖类化合物
结构类型
醛糖
单 糖
按结构 酮糖
按碳原子数 从三碳糖到八碳糖都有，
以五碳糖（戊糖）和六碳糖
（己糖）最常见
第一节 糖类化合物
结构类型
氨基糖 -OH被-NH2取代
单 糖
衍生物
糖醛酸 -CH2OH被氧化成COOH
最稳定
第二节 苷类化合物
结构类型 氧苷（O-苷）
天麻苷
第二节 苷类化合物
结构类型 硫苷（S-苷）
萝卜苷
第二节 苷类化合物
结构类型 氮苷（N-苷）
NH2
N
N
HO
NN
HO O
HO OH
巴豆苷
第二节 苷类化合物
结构类型 碳苷（C-苷）
NH2
N
N
NN HOH2C O
OH
虫草素
第二节 苷类化合物
理化性质
第一节 糖类化合物
结构类型
6 OH
单
5
o OH
糖 4 OH
1
2
6 CH2OH
5 OH O 4 OH
OH
1 2
OH 3
OH 端基碳原子 3
OH 端基
碳原子
绝对构型：C4/C5上的取代基，向上为D，向下为L
差向异构体：C1与C4/C5，同侧为β，异侧为α
第一节 糖类化合物
结构类型
低 还原性糖 聚 非还原性糖 糖
性状 溶解性 旋光性 水解性
第二节 苷类化合物
理化性质
性状
多为无色、无味、无还原性的无定形 粉末，具有引湿性
溶解性
旋光性
水解性
第二节 苷类化合物
理化性质
性状 溶解性
多为无色、无味、无还原性的无定形 粉末，具有引湿性
具亲水性，不溶或难溶于亲脂性有机 溶剂，碳苷在所有溶剂中溶解度都小
旋光性
水解性
第二节 苷类化合物
第二节 苷类化合物
理化性质
HO 6
5
4 OH
OH 3
A
o OR
21
OH
6CH3
5
o
OH
2
OH 3
B
OR
1
水溶性：A＞B
第二节 苷类化合物
理化性质
性状 溶解性
多为无色、无味、无还原性的无定形 粉末，具有引湿性
具亲水性，不溶或难溶于亲脂性有机 溶剂，碳苷在所有溶剂中溶解度都小
OH
第二节 苷类化合物
概念
半缩醛羟基
苷键原子
HO 6
5
R-OH 4 OH + OH 3
HO 6
o OH 缩合 2 1 水解
5
4 OH
OH 3
OH 端基碳原子
oOR
2
1 苷元
OH 苷键
在自然界，几乎所有的天然产物都能与糖成苷
第二节 苷类化合物
结构类型
最常见
根据苷键原子的不同， 苷可以分为4大类
氧苷（O-苷） 硫苷（S-苷） 氮苷（N-苷） 碳苷（C-苷）
OH
OH
OH
β-D-葡萄吡喃糖
第一节 糖类化合物
结构类型
单 糖 结构式的表示方法
Fischer投影式 Haworth投影式 优势构象式
第一节 糖类化合物
结构类型
6 OH
6 CH2OH
单
5
o OH 5 OH O
糖 4 OH
1
4 OH
2
OH 3
OH 端基碳原子 3
OH
1 2
OH 端基
碳原子
C1碳原子称为端基碳原子，C1上的羟基称为半缩醛羟基
理化性质
HO 6
5
NC H C
oO
4 OH
1
2
OH 3
OH
野樱苷
Glc O 6
5
NC H C
oO
4 OH
1
2
OH 3
OH
苦杏仁苷
水溶性：
第二节 苷类化合物
理化性质
HO 6
5
NC H C
oO
4 OH
1
2
OH 3
OH
野樱苷
Glc O 6
5
NC H 3
OH
苦杏仁苷
水溶性：野樱苷＜苦杏仁苷