有机合成综合练习
完整版)高中化学有机合成练习题
完整版)高中化学有机合成练习题1.香豆素是一类广泛存在于植物中的芳香族化合物，具有光敏性、抗菌和消炎作用。
其核心结构为芳香内酯A，分子式为C9H6O2.该芳香内酯A可通过水解反应转变为水杨酸和乙二酸。
2.设计合理方案从化合物OCCOOH合成化合物O。
方案如下：首先将OCCOOH与HI反应生成乙酸和I2，再将乙酸与苯乙烯在过氧化物催化下进行加成反应，生成化合物D。
化合物D经过还原反应生成化合物E，最后将化合物E与甲醇在酸催化下进行酯化反应，生成化合物O。
3.化合物A经过四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃。
其中，化合物A与HBr在室温下反应生成化合物B，化合物B与KMnO4、H+COOH反应生成化合物C，化合物C与NaOH水溶液反应生成化合物D，化合物D与H2/Pd-C反应生成化合物E，化合物E与CH3OH在酸催化下反应生成四氢呋喃。
化合物Y的分子式为C5H12O，其中含有羟基和甲基官能团。
化合物B的反应类型为亲核取代反应，化合物C的反应类型为氧化反应。
4.化合物C的结构简式为C6H5CH=CHCOOH，化合物D 的结构简式为C6H5CHBrCH2CH3，化合物E的结构简式为C6H5CH2CH2OH。
四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式如下：5.化合物C与NaOH水溶液反应生成苯甲酸和乙二酸，化学方程式为C6H5CH=CHCOOH + NaOH → C6H5COOH + CH3CH2COOH。
注意：原文中有一些明显的格式错误和段落问题，已经被删除或修正。
有机化合物可以与含羰基化合物反应生成醇。
该反应过程如下所示：R2R2R1Br + Mg → R1MgBr → R1CHOMgBr →R1CHOH（△）（其中R1、R2表示烃基）。
有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：RCOCl。
苯在AlCl3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物。
有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C10H14O，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。
有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练（2017级）1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下：已知：RCH2COOH CH3CHCOOH（1）E的含氧官能团名称是。
（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。
（3）D的电离方程式是。
（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。
（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式是。
（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。
①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：Ⅰ．R1C H OR 2CH HCHOR 1CH C R 2CHO +（R ，R’为烃基或氢）Ⅱ．R 1C O Cl R 2OHR 1C O OR 2HCl++（R ，R’为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为 。
（2）羧酸X 的电离方程式为 。
（3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。
a ．加聚反应b ． 酯化反应c ． 还原反应d ．缩聚反应（4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。
（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。
（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为CH CH 2COOH 、CH CH 2HOOC、 和 。
（7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为。
3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：已知：①②（1）B的含氧官能团名称是。
（2）A→B的反应类型是。
（3）C的结构简式是。
（4）D→E反应方程式是。
（5）G的结构简式是。
有机合成的综合应用专项训练练习题附解析
有机合成的综合应用专项训练练习题附解析一、高中化学有机合成的综合应用1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名称是__。
（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。
（3）写出C到D的反应方程式__。
（4）E的分子式__。
（5）F中官能团的名称是__。
（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。
写出两种符合要求的X的结构简式___。
（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。
2．已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3—CHBr—CH3(主要产物)。
1mol某芳香烃A充分燃烧后可得到8molCO2和4molH2O。
该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。
（1）A的化学式：______，A的结构简式：______。
（2）上述反应中，①是______ (填反应类型，下同)反应，⑦是______反应。
（3）写出C、D、E、H的结构简式：C______，D______，E______，H______。
（4）写出反应D→F的化学方程式：______。
3．A是一种常见的烃，它的摩尔质量为40g·mol-1，C能发生银镜反应，E能与小苏打反应产生气体，它们之间存在如下图所示的转化关系（反应所需条件已略去）：请回答：（1）A的结构简式_______。
（2）C中含有官能团的名称是_______。
（3）在加热和催化剂条件下，D生成E的反应化学方程式为________。
（4）下列说法正确的是________。
a. B、C和E都能使酸性KMnO4溶液褪色b. D和E都可以与金属钠发生反应c. D和E在一定条件下反应可生成有香味的油状物质d. 等物质的量B和D完全燃烧，耗氧量相同4．秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。
有机化学综合练习题四(第十、十一章)
有机化学综合练习题四（第10~11章）一、命名或写出结构式1.C H 32.C H 3C H 3N H phOO3.NCl4. 5. 6.H OC HOO C H 3H ON O 2C l(S )乙醇1苯基17.8.OOOO I9. 甲基仲丁基醚10. 苯乙酮肟二、根据题意回答1、比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性顺序。
（ ）A.CH 3C CH 3OB. H CHOC.CH 3CCH 2CH 3OD.C H 3CCOC H 3H C H 32、下述反应通常称为（ ）2H CHOCOO H + CH 3O HA. Wolf-Kisher 反应B. Clemensen 反应C. Cannizzaro 反应D. Wwr.2反应 3、下列化合物中能发生磺仿反应的是（ ）A.B.C. D.OCH 3C CH 3OOC CH 2CH 3CH 3CH 3O H4、比较下列化合物的酸性次序（ ）A.OHN O 2B.OC lH C.OO C H 3H D.ON O 2H N O 25、下列化合物在碱性条件能发生外消旋化的是（ ） A. (R)-2-甲基丁醛 B. (S)-3-甲基-2-庚酮 C. (S)-3-甲基环已酮 D. (R)-1,2,3-三苯基-1-丙酮6、18-冠-6能络合的离子是（ ） A. K + B. Na + C. Li +7、检验乙醚中有无过氧化物生成的方法（ ） A. 加入FeSO 4和KCNS 变为红色 B. 加入NaI/淀粉变兰 C. 加入Na 放H 2D. 加入NaOH ，有沉淀8、下列化合物中最易与H 2O 反应的是（ ）A. CC l 3C H OB. C H 3C CH 3OC.C CH 3O9、比较下列化合物沸点高低顺序（ ）CH 2O HCH 2O HA.CH 2O CH 3CH 2O CH 3B.C CC.H 2O CH 2CH 2 OH H 2O CH 2CH 2 OHCH 2O CH 2CH 2O HC D.H 2OH10、写出Rimer-Timann 反应的反应方程式。
高中化学《有机合成的综合应用》练习题(附答案解析)
高中化学《有机合成的综合应用》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：_______________一、单选题1．物质J(如图所示)是一种具有生物活性的化合物。
下列说法中正确的是 （ ）A ．J 分子中所有碳原子有可能共平面B ．J 中存在5种含氧官能团C ．J 分子存在对映异构D ．1mol J 最多能与2mol NaOH 发生反应2．分别燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是（ ）①C 2H 2与C 2H 4O ②C 4H 8与C 6H 12O 6③C 7H 8与C 6H 12④HCOOCH 3与CH 3COOHA ．①④B ．①②④C ．①③④D ．①②③④3．下列各大化合物中，能发生酯化、还原、氧化、加成、消去五种反应的是（ ）A ．B ．C ．3CH CH CH CHO -=-D ．4．某种药物合成过程中的一种中间产物结构表示如下： 。
下列有关该中间产物的说法不正确的是（ ）A ．化学式为C 15H 12NO 4ClB ．可以发生水解反应C ．苯环上的一氯代物有7种D ．含有3种官能团5．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质经过以下反应仍具有光学活性的是（ ）A ．与乙酸发生酯化反应B ．与NaOH 水溶液反应C ．与银氨溶液作用只发生银镜反应D ．在催化剂作用下与H 2加成6．海博麦布是我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂，结构简式如图所示。
下列说法错误的是A ．该分子存在顺反异构体B ．该分子中含有2个手性碳原子C ．该物质能与23Na CO 反应产生无色气体D ．1mol 该物质与浓溴水反应，最多消耗3mol 2Br7．设N A 为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是（ ）A ．28g 聚乙烯中含有N A 个碳碳双键B ．1 mol 乙烯与Cl 2完全加成，然后与Cl 2发生取代反应，共消耗Cl 2分子数最多为6 N AC ．标准状况下，2.24L CCl 4中的原子总数大于0.5 N AD ．17g 羟基中含有的电子数为10 N A8．有机物Z 常用于治疗心律失常，Z 可由有机物X 和Y 在一定条件下反应制得，下列叙述正确的是（）A ．X 中所有原子可能在同一平面上B ．1mol Y 在稀硫酸中充分加热后，体系中存在3种有机物C ．加入KOH 有利于该反应的发生D ．1mol Z 与足量2H 反应，最多消耗26mol H9．乙酰水杨酸即阿司匹林是最常用的解热镇痛药，其结构如图所示。
有机合成题库及答案详解
有机合成题库及答案详解1. 题目一：给定化合物A为苯环上含有一个甲基和一个羟基的化合物，要求合成化合物B，其结构为苯环上含有两个相邻的甲基。
答案详解：首先，利用Friedel-Crafts反应在苯环上引入第一个甲基，生成化合物C。
然后，使用甲酸和硫酸的混合物在加热条件下对化合物C进行甲酰化反应，生成化合物D，该化合物含有一个醛基。
接下来，通过还原醛基得到醇，再利用另一次Friedel-Crafts反应在相邻位置引入第二个甲基，最终得到目标化合物B。
2. 题目二：已知化合物E为含有一个羧基的直链脂肪酸，如何合成化合物F，其结构为含有两个羧基的直链二元酸？答案详解：首先，将化合物E的羧基转化为酰氯，得到化合物G。
然后，利用酰氯化物G与另一个羧酸的钠盐进行酯化反应，生成酯化合物H。
最后，通过水解酯化合物H得到目标化合物F。
3. 题目三：给定化合物I为一个含有一个酮基的化合物，要求合成化合物J，其结构为含有一个α,β-不饱和酮。
答案详解：首先，利用还原剂（如LiAlH4）对酮基进行还原，得到醇化合物K。
然后，使用PCC（焦磷酸氯）或PDC（焦磷酸二氯化物）对醇进行氧化，得到α,β-不饱和酮化合物J。
4. 题目四：已知化合物L为一个含有一个氨基的化合物，如何合成化合物M，其结构为含有一个酰胺基？答案详解：首先，将氨基保护，例如使用BOC保护基团，得到化合物N。
然后，利用酸酐或酸氯化物与化合物N反应，形成酰胺键，得到目标化合物M。
最后，移除BOC保护基团，恢复氨基。
5. 题目五：给定化合物O为一个含有一个双键的烯烃，要求合成化合物P，其结构为含有一个环丙烷环。
答案详解：首先，使用一个溴化试剂（如NBS）对双键进行加成，得到化合物Q。
然后，利用一个强碱（如t-BuOK）对化合物Q进行消除反应，形成一个新的双键。
最后，使用一个环化试剂（如溴化氢和锌）进行分子内的环化反应，形成环丙烷环，得到目标化合物P。
请注意，上述内容仅为示例，实际的有机合成题库及答案详解需要根据具体的化合物结构和反应条件进行设计。
高三化学有机合成、有机推断综合练习题(附答案)
高三化学有机合成、有机推断综合练习题一、填空题1.以有机物A为原料可以合成某种重要有机化合物E，其合成路线如下：回答下列问题：(1)E的分子式为;B中的含氧官能团名称为硝基、。
(2)在一定条件下，A分子间可生成某种重要的高聚物，写出该反应的化学方程式。
(3)C→D的反应类型为。
(4)C有多种同分异构体，同时满足条件①能使FeCl溶液显紫色，②能发生水解反应，水解产物之3一是甘氨酸(氨基乙酸）的C的同分异构体有种;写出符合上述条件的物质的水解产物（含4种不同化学环境的氢原子）的结构简式(任写一种）。
(5)请写出以、为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。
2.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A 的结构简式为__________,A 中所含官能团的名称是__________。
(2)由A 生成B 的反应类型是__________,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_____________________。
(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式____________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:324CH COOH NaOH 3232323H SO ,CH CH Cl CH CH OH CH COOCH CH ∆∆−−−−→−−−−→溶液浓。
3.[化学—选修5:有机化学基础]以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E 是一种治疗心绞痛的药物。
有葡萄糖为原料合成E 的路线如下:回答下列问题:（1）葡萄糖的分子式为__________。
（2）A 中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B 到C 的反应类型为__________。
（4）C 的结构简式为__________。
高二化学《有机合成综合应用》综合习题练习(含解析)
有机合成综合应用一、选择题1、从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）2、结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：生成这四种有机物的反应类型依次为（）A、取代、消去、酯化、加成B、酯化、消去、缩聚、取代C、酯化、取代、缩聚、取代D、取代、消去、加聚、取代3、已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
BrCH2CH＝CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是（）A、水解反应、加成反应、氧化反应B、加成反应、水解反应、氧化反应C、水解反应、氧化反应、加成反应D、加成反应、氧化反应、水解反应4、乙烯酮（CH2=C=O）在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为，试指出下列反应不合理的是（）A、CH2==C==O+HCl CH3COClB、CH2==C==O+H2O CH3COOHC、CH2==C==O+CH3CH2OH CH3COCH2CH2OHD、CH2==C==O+CH3COOH CH3CO2O5、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是（）A、CH3CH2CH2OHB、CH2=CHCH2OHC、D、6、1 mol有机物甲，水解后得2molC2H6O和1molC2H2O4，该有机物是（）A、CH3OOCCH2COOC2H5B、C2H5OOCCOOC2H5C、CH3COOCH2CH2COOCH3D、CH3COOCH2COOC2H5二、非选择题1．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）。
2．根据图示回答下列问题：（1）写出A、E、G的结构简式：A________，E________，G________。
（2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是________，反应④的化学方程式（包括反应条件）是________。
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有机合成练习题（一）
1、由苯乙酸合成苯基丙二酸。
2、完成下列合成：
（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）
CH3NH2
2
Br
CH3NH2
H2N NH2
Cl
Br
OH
OH
Br Br
CH3OH
Br
CH3
COOH
CH3
NH2
Cl
NH2
B r
Br
2
CH3CH
2
C CH3
OH
CH3
Cl
O2N
3、 由乙醛合成丁酸。
4、 由丙烯合成丁酸。
5、 由乙酰乙酸乙酯合成3-甲基-2-环己烯酮。
（难）
6、 由4-氯丁酮为主要原料合成5-羟基-2-己酮。
7、 由丙二酸二乙酯为主要原料合成3-甲基丁酸。
8、 以乙炔及必要的无机试剂为原料合成4-己烯3-醇。
9、 以丙烯及必要的无机试剂为原料合成2-甲基-3-戊醇。
10、 完成下列合成：
（1）
（2）
11、由醋酸合成丙二酸二乙酯。
12、由乙烯、丙烯及必要的无机试剂合成3-甲基-1-丁醇。
13、由乙炔为原料合成2,2-二氯丁烷。
14、由乙酰乙酸乙酯合成2-戊酮。
15、由4,5-二甲基环己烯合成3,4-二甲基环戊烯（无机试剂任选）。
OH
CH 2NH 2OH
C
CH 3
O
参考答案
1、
2、（1）（2）（3）
CH2COOH
2
CHCOOH
Br
CHCOOH
CN
+
CH(COOH)2
CH3
H
CH3
NO2
23
CH3
NO2
Br
23
COOH
NO2
Br
5 CCl
2
Br NH
3
O
2
-
NH2
NO2
Br HCl
NH2
NH2
Br
CH3NH2
2
-
NHCCH3
KMnO4 / H+PCl3
CCl
Br
O
NH3
32
O
NHCCH3
O
SO3H
NHCCH3
O
SO3H
Δ
O2N NO2
稀 H+2
NH2
O2N NO2
NH2
H2N NH2
CNH2
Br
O
HNO3H SO
23
Cl
NO2
Fe / HCl2
Cl
N2+Br-CuBr
Cl
Br
（4） （5） （6） （7） （8）
OH
(CH )SO OCH 3
OCH 3
2
OCH 3
NH 2
Br 2
OCH 3
NH 2
Br
Br NaNO / HCl
32
OCH 3
Br
Br
HI
OH
Br
Br CH 3
+
COOH
2COOH
Br
2. P 2O 5 , Δ
CONH 2
Br
2NH 2
Br
20 ~ 5℃N 2+Cl -Br
H 2O
OH
Br
无水 AlCl 3CH 3
324CH 3
NO 2
Fe + HCl
CH 3
NH 2
0 ~ 5℃
CH 3
N 2+Cl -CH 3
CN
2H CH 3
COOH
+
NO 2
CH 3
分离
CH 3
NO 2
CH 3
KMnO 4
COOH
Cl 3
COOH
3Δ
CO Cl
NH 2
Br + NaOH
NH 2
Cl
NH 2
H
N 2
Br
NH Br
COCH 3
+B r
Br
NH 2
2
0 ~ 5℃
N 2Cl
3
O 浓 H SO 浓 HNO 3
NH NO 2
CO CH 3
NO 2
（9） （10）
3、 4、 5、 6、 7、
2CH 3CHO CH 3CH CH CHO
2CH 3CH 2CH 2CH 2OH
4+
CH 3CH 2CH 2COOH
2CH 3
CH 2O CH 2CH 3
25O
O
2CH 3
C CH
C O CH 2CH 3O O
_CH 3C
CH
CH 2CH C CH 3O
COOC 2H 52H 5
O
CH 3C O
(CH 2)3
C CH 3
O CH 3
O
(2) H ,
CH 3CH 2
CH 2Cl
O
HO OH
O
C O CH 3
CH 2
CH 2Cl
Mg
(CH 3CH 2)2O
O
C O CH 3
CH 2
CH 2Mg Cl
322O
C O CH 3
CH 2
CH 2
CH
CH 3
OMgCl
3+CH 3C CH 2
CH 2O CH
CH 3
OH H 2C
COOC 2H 5
COOC 2H 5C H ONa
HC
COOC 2H 5COOC 2H 5
_CH CH
CH Br HC CH
COOC 2H 5COOC 2H 5
CH 3CH 3
CH 3
CH
CH 2
HBr 22
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2CN
+2CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3
Cl CH 2Cl
CH 2MgCl
CH 3
CH O
CH 2
C CH 3OMgBr CH 3
H H 2O
CH 2
C CH 3OH
CH 3
NO 2
2NO 2
33
O
NH 浓 HNO 浓 H 2SO 43
Cl
NH 2
Cl
C CH 3
O Cl
H + / HNO 0 ~ 5℃
NH 2
Cl
O 2N
H O OH -
NH CH 3
O
Cl
O 2N
3
2
Cl
Cl
O 2N
8、
CH
CH
Pd / PbO
H 2CH 2
CH 2
HCl
CH 3CH 2Cl Et 2O
CH 3CH 2MgCl
CH CH HgSO 4
H SO CH 3CHO
-
CH 3CH
CH 2CHO
OH Δ
CH 3CH CHCHO
CH 3CH CHCHO + CH 3CH 2MgCl CH 3CH
CHCH
CH 2CH 3CH 3CH
CHCH CH 2CH 3
+2
9、
10、（1） （2） 11、
12、
CH 3CH
CH 2
HBr 22CH 3CH 2CH 2Br Mg 2CH 3CH 2CH 2MgBr CH 3CH
CH 2
+2CH 3CHCH 3
OH CH 3
CH 3
O
CH 3CH 3
O + CH 3CH 2CH 2MgBr CH 3
C CH 2CH 2CH 3OMgBr
CH 3
+H 2O CH 3
C CH 2CH 2CH 3OH
CH 3
O
[ O ]OH
HCN CN OH
2Ni
CH 2NH
2OH
HBr
Br
Mg MgBr
1. CH CHO
2. H 2O
CH CH 3
OH K Cr O 24
C
CH 3
O CH 3COOH
CH 2
COOH
Cl CH 2
COOH
CN H O H 2C
COOH
COOH C H OH H 2SO 4 , Δ
H 2C
COOC 2H 5
COOC 2H 5
CH 2CH 2
250℃
H 2C
CH 2
O CH 3CH CH 2 + HBr CH 3
CH Br
3
Mg CH 3
CH MgBr
3
13、
14、 15、
（注：可编辑下载，若有不当之处，请指正，谢谢!）
CH
CH
2液氮
CH
C Na
CH CH + H
2
CH 2
CH 2HCl
CH 3CH 2
Cl
CH
CH 3CH 2
C CH
2HCl
CH 3CH 2
C CH 3Cl
Cl
CH 3C CH 2
C OC 2H 5O O 25
CH 3C CH
C OC 2H 5
O O _CH 3CH 2Br
CH 3C CH 2CH 2CH 3
O
(2)H +Δ
CH 3C CH
C OC 2H 5
O O CH 2CH 3
(1)OH -KMnO 4/H +
COOH
COOH O
LiAlH 4
OH。