苯分子结构特点
苯的空间构型
苯的空间构型
苯分子的空间构型
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苯分子具有异构性，因此它有着复杂而丰富的空间构型。
其中，甲苯和二甲苯的空间构型，最为重要的分类主要有三种：半平行，半圆柱，和圆柱，并在结构和性质上都具有不同的特点。
### 半平行结构
半平行结构是苯分子中最常见的空间构型，它将由六个原子组成的苯分子的空
间布局表示为一个两边向外展开的“V”型形状，它的特征是平面内的角最大，两
边角度为120°，具有一致的共轭伴随环。
半平行结构是甲苯等苯分子空间构型最
常见的一种，也是许多化学性质中，必须考虑因素之一。
### 半圆柱结构
半圆柱结构是指在苯分子空间中，由六个原子组成的圆柱状布置方式，它具有
两个平面，平面角度小于120°，角度一般在100°-105°之间，有一个向外延伸
的“U”型形状，半圆柱结构的面积也有较大的表面活性，所以比起半平行结构来说，其分子间的氢键作用更强。
### 圆柱结构
圆柱结构，它也有两个平面，其与半圆柱结构的主要区别在于：平面角度小于90°，大多数在85°-88°之间，形状上看，就像一个没有被打开的木制卷尺，其
分子表面的氢键作用在空间结构中能够发挥重要的调节作用，而圆柱结构也是如此。
在研究苯分子的空间构型之前，我们将首先利用理论方法来计算出它的表示，
并将检查出的结果进行确认和对比，以此验证它的实际存在状态，从而准确表示它们的空间构型。
随着人们对苯分子及其复杂构型的更深入了解，它们也有助于更好地理解化学性质和反应机制，让我们对苯家族有更深入广泛的研究和探究。
苯
光照 取代
不褪色
加成
ห้องสมุดไป่ตู้褪色
现象
结论
作 用
点 燃
现象
不被 酸 易被 苯不被酸性 性 酸性 KMnO4溶液 KMnO4 KMnO4 溶液 溶液 氧化 氧化 氧化 淡蓝色火 火焰明亮， 火焰明亮， 焰，无烟 有黑烟 有浓烟
结论
含碳 量低
含碳量 较高
含碳量高
3、苯的加成反应
催化剂
Ni
H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2
+ 3H2
△
催化剂 △
+ 3H2
C6H6+3Cl2
紫外线
环己烷
C6H6Cl6 六氯环己烷 （“六六六”“ 六六粉”)
相对于烷烃、烯烃，苯具有易取代难加成难氧化的性质
㈣苯的用途及危害
室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、 溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机 和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清 洁剂等。
练习二 将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
溶液分层；上层显橙色，下层近无色 象是_________________________________ 萃取 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使 分液漏斗 用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一
试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
FeBr3 _____________，反应方程式是___________ + Br2
FeBr3
Br
+ HBr
OVER!
烃的性质对比分析
液溴 烷烃 与溴蒸气在 (c-c) 光照条件下
取代
溴水
不反应，液态 烷烃可发生萃 取而使溴水层 褪色
【高中化学】高中化学(人教版)必修2同步教师用书：第3章 第2节 课时2 苯
课时2 苯1．会写苯的分子式、结构式、结构简式。
知道苯分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的独特的键。
(重点)2．知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。
苯的组成、结构和性质[基础·初探]教材整理1苯的组成和结构1．发现苯是1825年英国科学家法拉第首先发现的，是一种重要的化工原料，主要来自于煤。
2．组成与结构分子式结构式结构简式比例模型C6H6(1)分子构型：平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共面。
(2)化学键：6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
4．芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。
芳香化合物是分子中含苯环的化合物。
其中芳香烃属于芳香化合物。
教材整理2苯的性质1．物理性质 颜色 状态 气味 毒性 在水中的溶解性 熔、沸点 密度(与水相比)无色 液体 特殊气味 有毒不溶于水 较低 比水小 2.苯的化学性质(1)氧化反应①不能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②燃烧现象：火焰明亮并带有浓烟。
化学方程式：2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O 。
(2)取代反应①苯的溴代——生成溴苯化学方程式：。
②硝化反应——生成硝基苯反应温度：保持在50～60 ℃。
化学方程式：。
(3)加成反应——生成环己烷。
化学方程式：。
[探究·升华][思考探究]探究 苯的分子结构及其性质实验1：向试管中加入少量苯，再加入少量溴水，充分振荡。
实验2：向试管中加入少量苯，再加入少量酸性KMnO 4溶液，充分振荡。
请思考探究(1)实验1中现象是什么？说明什么问题？【提示】试管中液体分层，上层为橙红色，下层几乎为无色，说明苯分子结构中不含，苯不溶于水，且密度比水的小。
(2)实验2中现象是什么？说明什么问题？【提示】试管中液体分层，上层无色，下层仍为紫色，说明苯分子中不含，苯不溶于水，且密度比水的小。
(3)苯的分子结构用或表示，哪种更科学？【提示】(4)与是同一物质吗？说明什么？【提示】是同一物质，说明中的6个碳碳键完全相同，是介于单键与双键之间的独特键。
苯的液化点
苯的液化点全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：苯是一种常见的有机化合物，其化学式为C6H6。
苯是一种无色透明的液体，在常温下就可以液化，其液化点是80.1摄氏度。
苯具有特殊的化学性质和物理性质，广泛应用于化工、医药、染料等领域。
让我们来看一下苯的结构特点。
苯分子由6个碳原子和6个氢原子组成，构成一个具有芳香性质的环状分子。
苯分子中每个碳原子都与另外两个碳原子形成共轭双键，使得整个分子呈现出稳定的共轭结构。
这种稳定的共轭结构使得苯具有很强的芳香性质，因此被广泛用于香水、香精等行业。
苯的液化点对于工业生产也具有重要意义。
液化点是指在一定温度和压力下，一种物质从气态状态转变为液态状态的温度。
对于苯来说，其液化点为80.1摄氏度，这意味着在超过80.1摄氏度时，苯会从液态转变为气态，而在低于80.1摄氏度时，则会从气态转变为液态。
掌握苯的液化点对于控制生产过程、提高生产效率具有重要意义。
苯的液化点也受到环境因素的影响。
在实际生产过程中，温度、压力等因素都会对苯的液化点产生影响。
通常情况下，增加温度会使苯的液化点升高，而增加压力则会降低苯的液化点。
在生产过程中需要根据实际情况调整温度和压力，以确保苯能够保持在液态状态。
苯的液化点还可以通过一些特殊的方法来测定。
如常用的差示扫描量热法和凝固点法等。
这些方法能够准确、快速地测定出苯的液化点，帮助生产过程更加精确地控制。
苯的液化点是其具有独特的特性和应用价值。
掌握苯的液化点能够有效控制生产过程，确保生产效率和产品质量，为相关行业的发展做出贡献。
希望通过本文的介绍，能够帮助大家更加深入了解苯的液化点及其在工业生产中的应用。
第二篇示例：苯是一种常见的有机化合物，由六个碳原子和六个氢原子组成的环烷烃。
它是一种无色、有刺激性气味的液体，在常温下易挥发。
苯在工业上广泛用于制造塑料、染料、橡胶、药品等化工产品，也被用作工业溶剂。
苯的液化点是指在一定的温度和压力条件下，苯从气态转变为液态的温度点。
苯的结构和性质
（2） 酰基化反应
酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化， 也不发生多元取代）。
5.苯环的亲电取代反应历程
苯及同系物的取代反应都是亲电取代历程，其里程可用通式 表示如下：
实验证明，硝化、磺化和氯代是只形成σ络合物的历程，溴化 是先形成π络合物，再转变为σ络合物的历程。
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。
3°烷基化反应不易停留在一元阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。 4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反
应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的电子
云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付—克反应， 且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。
第三节 单环芳烃的性质
芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行 加成和氧化反应。 一、亲电取代反应 1．硝化反应
浓H2SO4的作用——促使+NO2离子（硝基正离子）的生成 硝化反应历程：
硝基苯继续硝化比苯困难 烷基苯比苯易硝化
2．卤代反应
反应历程：
烷基苯的卤代
反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤 代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是 离域的，所以碳碳键长完全相同。
二、从氢化热看苯的稳定性
第二节 单环芳烃的异构和命名
一、异构现象 1．烃基苯有烃基的异构 例如：
2．二烃基苯有三中位置异构 例如：
3.三取代苯有三中位置异构 例如：
二、命名
1．基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）
芳香烃__卤代烃
芳香烃、卤代烃【知识要点梳理】知识点一、苯的结构与化学性质：（苯是最简单、最基本的芳香烃）1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。
2、结构特点：现代科学对苯分子结构的研究：①苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子构成正六边形，键角为120°，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
②苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，介于单键和双键之间。
(独特的结构决定其具有独特的性质)③结构简式：或均可3、化学性质：（组成上高度不饱和，结构比较稳定）从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。
说明苯的结构比较稳定，这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。
①苯的稳定性(与烷烃相似)：表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。
②苯在空气中燃烧：燃烧现象：在空气中燃烧，燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。
方程式：③苯的取代反应（与烷烃相似）——卤代、硝化、磺化苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：条件：液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应：（硝化反应）条件：50℃～60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。
④苯的加成反应（与H2、Cl2) ：苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：条件：镍做催化剂、180℃~250℃的条件下小结：在通常情况下苯的性质比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
苯的化学性质——易取代、能氧化(燃烧)、难加成。
知识点二、苯的同系物：（由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化——更活泼）1、基本概念：①芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物，如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。
②芳香烃：含有苯环的烃类，如甲苯、苯乙烯等。
③苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取代的产物，如甲苯、二甲苯等。
苯
【重点讲解】一、苯的分子结构1．三式：分子式C6H62．键参数：键长：1.40×10-10m键角：120°3．空间构型：六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内，形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。
4．结构特征：按凯库勒式所表示的分子结构显示，苯分子中有三个碳碳单键和三个碳碳双键，相互交替组成环状结构，但进一步的研究表明，苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键是等同的，所以用来表示苯的结构简式更为恰当。
由于苯分子结构的特殊性，使苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。
二、苯的性质Ⅰ、物理性质常温下，苯是无色，带有特殊气味的液体。
密度比水小，不溶于水，沸点比水的沸点低（80.1℃）熔点比水高（5.5℃）。
苯有毒。
注意：苯与水混合振荡静置后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。
Ⅱ、化学性质苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃（烯烃或炔烃）具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应。
1．氧化反应——可燃性2C6H6＋15O212CO2＋6H2O苯燃烧时火焰明亮，冒大量黑烟，说明苯分子中含碳量高，燃烧不完全。
苯不能被高锰酸钾氧化。
2．取代反应（1）硝化药品：浓HNO3、浓H2SO4、苯。
反应原理：装置特点：水浴加热，使用温度计控制温度在50～60℃，橡胶塞上加一段玻璃导管起导气和冷凝回流作用。
操作顺序：试管中先加入1.5mL浓HNO3，再加2mL浓H2SO4，振荡冷却到50～60℃以下，再加入1mL苯振荡在50～60℃的水浴中加热10分钟，倒入盛水的烧杯中。
分离提纯：将烧杯中的液体用玻璃棒搅拌，反复水洗，再分液，得到有苦杏仁味的无色油状液体—硝基苯。
（2）卤化药品：苯、液溴、铁钉。
反应原理：装置特点：反应器烧瓶上面连一长导管，起导气和冷凝回流作用，收集器锥形瓶中盛有少量水，导气管口应接近水面，但不能伸进去以利于吸收HBr。
操作顺序：先将约2mL苯加入烧瓶中，再放入5～10颗无锈铁钉，最后加入1滴管液溴，立即塞好瓶塞，在锥形瓶中的水里，滴入AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成，证明卤化反应有HBr生成。
苯的结构与性质
若1 mol 分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 3 mol和 3 mol。
物质 不应有的化学性 质是（ D ） ①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将酸性 KMnO4溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤ 可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应 A．①③ B．③⑥ C．④⑤ D．④⑥
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生 取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主 要是邻、对位取代产物）等
+ Br2
+ 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr
Br— — Br + 2HBr
2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表 苯 苯、液溴 催化剂 1或2 较慢 苯酚 苯酚、浓溴水 通常条件 3 很快
反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率
3、官能团与官能团间的相互影响
O O || || CH3—C —OH 中的 —OH 受 —C— 影响 使得 －COOH 的氢较易电离，显酸性。 O O || || CH3—C —OH 中的 —C— 受 —OH 影响
现象：
1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反 应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色 油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红 褐色沉淀（Fe(OH)3）
1、如何检查装置气密性？
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。 1、苯与液溴
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苯分子结构特点
苯分子是有机化学中广泛存在的有机物质，它们拥有独特的结构和非常的特性，不仅在生物学和物理学中具有重要的意义，在有机合成中也发挥着重要的作用。
苯分子的结构特点主要有以下几点：
首先，苯分子是一种具有简单结构和稳定性的有机分子。
它们由一个叫做环芳烃的环状分子结构组成，它与环烷类有机物质不同，没有双键，而是由六个单键组成一个六角形结构，表示为苯分子结构。
其次，苯分子具有很深的振动特性，可以在常温下形成热力学稳定的液体状态。
这是由于其结构中的单键具有很强的振动能量，可以使苯分子中的电子受力改变，使它们产生不同的空间构型，从而具有液态特性。
另外，苯分子有一种非常特殊的性质，就是它们可以和其他分子发生相互作用，从而形成一种叫做极性共价键的特殊键合。
极性共价键的形成有利于苯分子的溶解或固液平衡，这也使苯分子在一定条件下形成溶液或混合物，发挥着重要的作用。
最后，苯分子也具有另一种特殊的结构特性，就是它们能够形成层状结构，这使它们具有很强的排斥和分离性，从而使它们在一定条件下形成分子层。
这也使它们有一定的传导性，使苯分子在电路结构中发挥重要作用。
从上面可以看出，苯分子具有一系列独特的结构特征，也是有机物质中最重要的结构之一，因此，在化学、生物和物理学领域中，对
它们的研究也越来越重要。
从古代到现代，人们对苯分子的研究已经取得了很大的进展。
从物理性质的研究到反应机理的研究，从表面性质的研究到相互作用的研究，都取得了很大的成果，这些研究都深刻地揭示了苯分子的结构特征，并且发挥了重要的作用。
苯分子的结构特点，对理解其物理性质、表面性质，以及在药学、电子学、有机合成等领域的应用具有重要意义。
因此，研究苯分子的结构、性质及其应用，对深入理解苯分子及其研究具有重要的意义。
在未来，苯分子研究将会持续受到关注，将有助于更深入、更透彻地理解苯分子的结构特点，以期进一步拓展苯分子在各领域的应用，实现其在科学、技术及社会服务等方面的更大价值。