苯的空间构型

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【最全面】解析有机物分子中原子共平面、共直线问题（1）汇总

如何分析有机物分子中原子共平面的问题有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂。

首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型：(1)乙烯(CH 2CH 2)分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔(C CH H)分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH 4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛(C H H O)分子是平面结构，4个原子共平面。

在判断有机物分子中原子共平面情况时．要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。

例1请分析苯乙炔(CCH)分子中最多有多少个原子共平面?分析：与CCH 直接相连的苯环上的碳原子相当于C CH H分子中1个氢原子所处的位置，应与CCH 在同一条直线上；与苯环相连的CCH 中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。

由此可知CCH 所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。

，例2：有机物CCH 2CHO H 分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。

由乙烯的分子结构可知，CH 2C H中的原子在同一平面。

由乙醛分子结构可知，CHO 中的原子在同一平面。

由碳碳单键可以旋转，可知CCH 2CHOH 分子中所有的原子可以共面。

例3：结构式为CH 3CH 3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。

另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。

2021年高考化学复习专题四分子空间结构与物质性质练习(含解析)苏教版选修3

2021年高考化学复习专题四分子空间结构与物质性质练习（含解析）苏教版选修31．下列说法不正确．．．的是（）A．活化分子具有比普通分子更高的能量B．参加反应的物质的性质是决定化学反应的重要因素C．反应物分子（或离子）间的每次碰撞是反应的先决条件D．增大反应物浓度，可增大活化分子的百分数，所以反应速率加快化合时，最难的是（）。

2．从键能的角度来看，下列物质中与H2A．氟气 B．氮气 C．氯气 D．氧气3．人们在研究金星大气成分，发现金星大气中有一种称之为硫化羟（COS）类似，硫化羟是一种与生命密切相关的物质。

下列有的分子，其结构与CO2关COS的推测肯定不正确的是（）A、COS属于离子化合物B、COS分子中，所有原子都满足8电子的稳定结构C、COS的结构式为O=C=SD、COS含有极性共价键的极性分子4．对SO2与CO2说法正确的是（）A．都是直线形结构B．中心原子都采取sp杂化轨道C．S原子和C原子上都没有孤对电子D．SO2为V形结构， CO2为直线形结构5．下列关于CH3+、—CH3、CH3—三种微粒的说法正确的是（）A．三种微粒都能独立稳定存在B．三种微粒的形状相同C．三种微粒中碳原子的杂化方式相同D．键角大小关系：CH3+ ＞ CH3—6．原子数相同、电子总数相同的粒子，互称为等电子体。

硼元素可形成三个等电子体阴离子：BO2－、BC2m-和BN2n-，则m、n值为（）A．5，3 B．2，4 C．3，1 D．1 ，27．向盛有硫酸铜水溶液的试管里加入氨水，首先形成难溶物，继续添加氨水，难溶物溶解得到深蓝色的透明溶液。

下列对此现象说法正确的是（）A．反应后溶液中不存在任何沉淀，所以反应前后Cu2＋的浓度不变B．沉淀溶解后，将生成深蓝色的配合离子[Cu(NH3)4]2＋C．向反应后的溶液加入乙醇，溶液没有发生变化D．在[Cu(NH3)4]2＋离子中，Cu2＋提供孤电子对，NH3提供空轨道8．列各组微粒，不能互称为等电子体的是（）A、NO2、NO2＋、NO2－B、CO2、N2O、N3－C、CO32－、NO3－、SO3D、N2、CO、CN－9．居室是我们日常生活中最重要的场所。

苯

视频
与液溴的反应：反应方程式：反应类型：
FeBr3 溴苯 FeBr3
取代反应
+ Br2
反应实质：
-Br + HBr
溴苯的性质：
溴苯
无色油状液体，具有苯的气味。不溶于水，溶于多数有机溶剂。有毒，密度比水大。
[联想质疑]
从苯表现出来的性质上看，苯不具有典型烷烃的性质，也不具有典型烯烃的性质。那么苯是不是像凯库勒说的那样是个单双键交替结构呢？
2）化学性质：（1）取代反应：
CH3 CH3
+ 3HO-NO2
浓硫酸
△
O 2N -
-NO2
+ 3H2O
NO2 2，4，6-三硝基甲苯
（2）加成反应：
CH3 催化剂 △ 甲基环已烷 CH3
+ 3H2
[交流与讨论]:苯的一溴取代物有几种?
因苯为平面正六边形，所以苯上六个氢为等效氢原子，取代产物只有一种。 [交流与讨论]:苯的二溴取代物有几种?
邻
间
对
[交流与讨论]:有人说，苯的邻二溴取代物有下列2种，观察下图说说你的想法?
因苯中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键，六个碳碳键是完全相同的。它不是个单双键交替结构，所以上述两种结构是同一结构。
练习
1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是 ( B ) A.苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯的对二溴代物无同分异构体 D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
宝剑锋从磨砺出，梅花香自苦寒来。
苯
H C
H−C H−C
凯库勒式
C −H 新泰一中 C−H
崔晓旭

苯(1)[1]

四）用途
重要的化工原料：合成纤维合成橡胶塑料农药医药染料等还可作有机溶剂
来源：煤焦油（少量）石油（大量）
五）苯的同系物
1.定义：必须只含有一个苯环结构，彼此间相差若干个CH2 基团。
2 .通式：CnH2n-6(n≥6) 3.特点：
4、性质：（甲苯与苯比较） 1)、相似处：
能燃烧，都不能使溴水褪色能取代：
CH 3 CH3
碳碳单键
CH2=CH2
CH= CH
碳碳双键
碳碳叁键
键角结构
含碳量
109°28′ 空间立体
80％
120° 平面
85.7％
180° 直线
92.7％
主要化学性质
取代
氧化、加成、聚合
氧化、加成、聚合
苯
芳香烃
一、苯分子式： C6H6 一）物性
无色带有特殊气味的液体，比水轻，不溶于水，易挥发，蒸气有毒，沸点80.1º C，熔点 5.5º C
对—二甲苯 (1,4—二甲苯)
六、芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的有机物。芳香烃：只有C、H两种元素组成的芳香族化合物。
己烯
己烷
苯Leabharlann 甲苯褪色高锰酸迅速褪钾酸性色—— 不褪色不褪色溶液氧化反应溴水迅速褪不褪色不褪色色—— 加成反应
不褪色
二）化性特征：能取代，难加成，难氧化。
1、氧化反应
1) 燃烧
2C6H6 +15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
现象：火焰明亮有大量黑烟 2) 不能使酸性KMnO4溶液褪色 *氧化反应：有机物在反应中得氧或失氢的反应。还原反应：有机物在反应中失氧或得氢的反应。

苯的结构和性质

CH2CH3 |
CH3 |
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！
甲苯、二甲苯的化学性质实验
实验实验现象结论
（1）甲苯中滴加几溶液褪色甲苯易被氧化滴高锰酸钾溶液（2）二甲苯中滴加溶液褪色二甲苯易被氧化几滴高锰酸钾溶液（3）甲苯中滴加几液体分层，上层滴溴水呈橙红色，下层甲苯与溴不反应几乎无色。
验证
2、如何通过实验验证这些结构是否合理？
……
P.66
实验现象实验1 苯浮在水面上高锰酸钾溶液不褪色液体分两层，上层呈橙红色，下层几乎无色实验3 燃烧产生明亮火焰并伴有浓黑烟结论苯不溶于水且比水轻苯分子中不含C＝C、 C ≡C
实验2
苯可燃烧，含碳量高
蛇形苯环图
凯库勒式提出：
1.苯是无色有特殊气味的液体是一种重要溶剂. 2.苯的熔沸点低：易挥发
3.密度比水小，不溶于水
二、苯的化学性质
1、苯的燃烧：实验现象：火焰明亮且伴有黑烟。 ——与乙炔燃烧现象相同 2C6H6＋15O2
点燃
12CO2＋6H2O
不能与高锰酸钾溶液反应 ——与烷烃相似
动画模拟：苯与溴的反应
2、苯的取代反应：
Br Br Br Br
(2)苯的邻位二溴取代物的结构简式?
Br Br Br Br Br Br
小结：能证明苯不是单双键交替结构的事实：
1、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、苯也不能使溴水因反应而褪色 2、苯的邻位二元取代只有一种
Br Br
而一种凯库勒式有两种：
Br Br Br Br

典型分子的空间构型(第二课时)

即：每个碳原子的杂化轨道数＝碳原子每个碳原子的杂化轨道数＝所成的σ键数所成的键数
分子的形成过程及空间构型】【问题解决一：NH3分子的形成过程及空间构型】问题解决一：
通过上述结论我们知道：通过上述结论我们知道：“杂化类型与杂化轨道空间构型及夹角相对应” 事实验证：氨气中氮原子采用sp 型及夹角相对应”。事实验证：氨气中氮原子采用sp3 杂化，但是氨气的分子构型是三角锥形，键角为107.3 杂化，但是氨气的分子构型是三角锥形，键角为107.30，我们的结论与事实有矛盾，这是为什么？我们的结论与事实有矛盾，这是为什么？通过小组讨论分析氨分子的形成过程解决下面的问题。分析氨分子的形成过程解决下面的问题。氮原子的杂化过程及各个杂化轨道中电子的数目。 1、氮原子的杂化过程及各个杂化轨道中电子的数目。各个键的形成过程。 2、各个键的形成过程。键角为107.3 而非109.5 的原因。 3、键角为107.30而非109.50的原因。
乙炔分子中碳原子的杂化,描述各轨道空间位置关系问2:乙炔分子中碳原子的杂化描述各轨道空间位置关系乙炔分子中碳原子的杂化
乙炔中的Ｃ在轨道杂化时有两个轨道未参与杂化, 有两个Ｐ乙炔中的Ｃ在轨道杂化时,有两个Ｐ轨道未参与杂化只是Ｃ轨道发生杂化,形成只是Ｃ的２s与１个２p轨道发生杂化形成２个相同与轨道发生杂化形成２杂化轨道,２的sp１杂化轨道２个sp１杂化轨道夹角为８0°.未１杂化轨道夹角为1８ ° 未杂化２轨道彼此垂直于sp1杂化轨道杂化轨道. 杂化２个p轨道彼此垂直于轨道彼此垂直于杂化轨道
结论二：杂化轨道空间构型与“ 结论二：杂化轨道空间构型与“分子构区别，夹角” 键角” 型”有区别，但“夹角”与“键角”相由此，近，由此，我们可用键角初步判断杂化类型。类型。结论一：结论一：杂化类型与杂化轨道的空间构型及夹角相对应。型及夹角相对应。

理解苯环的结构特征掌握苯的典型化学性质难点苯的分子结构

易取代，能加成，难氧化
要点甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较
物质结构特点
Br2试剂
与Br2 反应
反应条件
反应类型
甲烷正四面体
纯溴光照取代
乙烯
苯
同一平面
平面正六边形
溴水
纯溴
无
铁粉
加成
取代
酸性不能使酸性能使酸性不能使酸性
KMnO4 KMnO4溶 KMnO4 KMnO4溶氧化溶液液褪色溶液褪色液褪色
结论：苯分子中不存在C=C键。
凯库勒式存在缺陷
苯的结构到底如何呢？
科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。
结构特点 (1)苯分子为平面__正__六__边__形__结构。
(2) 分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子 __共__平__面__。
一、苯的分子结构
（1）分子式： C6H6 （2）结构式：
（3）结构简式：
哪种形式更
(凯库勒式) 为合理？
或
或
（4）空间构型：平面正六边形
比例模型球棍模型
感知苯的物理性质 1、先在试管中加入2ml苯，观察苯的颜色、状态。 2、再加入5ml水，振荡，观察现象。
二、苯的物理性质比水小，不溶于水。熔点为5.5℃，用冰冷却可凝成无色晶体，沸点为80.1 ℃.
【巩固练习】
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o

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苯的空间构型
苯分子的空间构型
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苯分子具有异构性，因此它有着复杂而丰富的空间构型。

其中，甲苯和二甲苯的空间构型，最为重要的分类主要有三种：半平行，半圆柱，和圆柱，并在结构和性质上都具有不同的特点。

### 半平行结构
半平行结构是苯分子中最常见的空间构型，它将由六个原子组成的苯分子的空
间布局表示为一个两边向外展开的“V”型形状，它的特征是平面内的角最大，两
边角度为120°，具有一致的共轭伴随环。

半平行结构是甲苯等苯分子空间构型最
常见的一种，也是许多化学性质中，必须考虑因素之一。

### 半圆柱结构
半圆柱结构是指在苯分子空间中，由六个原子组成的圆柱状布置方式，它具有
两个平面，平面角度小于120°，角度一般在100°-105°之间，有一个向外延伸
的“U”型形状，半圆柱结构的面积也有较大的表面活性，所以比起半平行结构来说，其分子间的氢键作用更强。

### 圆柱结构
圆柱结构，它也有两个平面，其与半圆柱结构的主要区别在于：平面角度小于90°，大多数在85°-88°之间，形状上看，就像一个没有被打开的木制卷尺，其
分子表面的氢键作用在空间结构中能够发挥重要的调节作用，而圆柱结构也是如此。

在研究苯分子的空间构型之前，我们将首先利用理论方法来计算出它的表示，
并将检查出的结果进行确认和对比，以此验证它的实际存在状态，从而准确表示它们的空间构型。

随着人们对苯分子及其复杂构型的更深入了解，它们也有助于更好地理解化学性质和反应机制，让我们对苯家族有更深入广泛的研究和探究。