不饱和烃的性质

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第三章不饱和烃(UnsaturatedHydrocarbons剖析

第三章不饱和烃(UnsaturatedHydrocarbons剖析
H3C C C H
顺-2-丁烯
CH3 H
H C H3C
反-2-丁烯
CH3 C H
当双键碳原子上各连有两个不相同的原子或基 团时,由于双键不能自由旋转,在空间就会形成不 同的排列方式,形成顺反异构(也叫几何异构)。
烯烃顺反异构体的命名 顺/反标记法
H3C CH2 C C H H
顺-2-戊烯
CH3
(Z)-1-氯-2-溴丙烯
(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
H3C C CH3CH2CH2
CH3 CH2 CH2 (CH3)2 CH
CH2CH2CH3 C CH(CH3)2
> CH3 > CH3 CH2 CH2
(Z)-4-甲基-5-异丙基-4-辛烯
(反-4-甲基-5-异丙基-4-辛烯)
3.1.3 烯烃的物理性质
D
顺式加成,定量完成;从位阻小的一面进行。
亲电加成反应
亲电加成反应:
由亲电试剂的作用而引起加 成反应。 亲电试剂: 在反应中,具有亲电性能的 试剂。亲电试剂通常为带正电 的离子(如H+、X+等)或为在 反应中易被极化带正电荷的分 子(如X2)。
加 卤 素 加卤化氢 加 硫 酸 加 水
加次卤酸
C
C
C
C
键能为: 610.9-347.3 =263.6KJ/mol
键能为: 347.3 KJ/mol
π 键只有对称面没有对称轴。所以,双键碳原子之 间不能以两碳核间联线为轴自由旋转
C
C
σ键可绕键轴自由旋转
Байду номын сангаас
π键
σ键
π 键电子云比较分散,有较大的流动性,容易极化 变形,化学反应性较强

补充讲义:有机重要官能团的性质及检验

补充讲义:有机重要官能团的性质及检验

有机重要官能团的性质及检验一、不饱和烃(双键和叁键)的性质及检验(一)性质1.加成反应(H 2,X 2,HX ,H 2O ) 2.氧化反应 3.聚合反应4.金属炔化物的生成(取代)-----未端炔烃的性质在乙炔或具有“—C ≡CH ”结构的未端炔烃分子中,与C ≡C 键直接相连的氢原子,具有特殊的活泼性,可被某些金属离子取代生成金属炔化物。

该反应可用来鉴别炔烃分子中C ≡C 键碳原子上是否连有氢原子。

硝酸银氨溶液 乙炔银(白色)炔化银氯化亚铜氨溶液 乙炔亚铜(棕红色)上述反应中生成的金属炔化物湿润时比较稳定,干燥状态受热或撞击容易发生爆炸生成金属和碳。

因此,实验结束后,对生成的金属炔化物应加硝酸使其分解,以防发生危险。

(二)检验1.双键或叁键的检验溴-四氯化碳溶液,酸性高锰酸钾溶液 2.未端炔烃的检验硝酸银氨溶液,氯化亚铜氨溶液二、苯及其同系物的性质及检验(一)性质由于苯环结构的特殊性,使之具有特殊的化学性质----芳香性-----即环上难发生加成反应和氧化反应,而易发生取代反应。

1. 取代反应(卤代、硝化、磺化等)2. 氧化反应通常情况下,苯不被高锰酸钾、重铬酸钾等强氧化剂所氧化。

但α-H 的苯的同系物则容易被氧化,且不论侧链多长,都被氧化成羧酸。

例如:CH3+COOHCH 2CH3+COOH3. 加成反应 很难发生 (二)检验+CH A g(NH 3)2NO HC AgC CAg ↓R C CAg+CH Ag(NH 3)2NO C R ↓CuC CCu +CH Cu(NH 3)2Cl HC ↓含α-H 的苯的同系物的检验-----酸性高锰酸钾三、卤代烃(-X )的性质及检验(一)性质 1. 取代反应不同结构的卤代烃与硝酸银的醇溶液反应的难易程度是不同的。

烯丙型卤代烃、苄卤、叔卤代烃在常温下就能与硝酸银作用,伯卤代烃和仲卤代烃在加热条件下才能反应,而乙烯型卤代烃、卤苯则不与硝酸银反应。

不同卤代烃与硝酸银的醇溶液反应由易到难的顺序为: CH 2═CH─CH 2X 、ArCH 2X 、R 3CX > R 2CHX > RX 此类反应常用于不同结构卤代烃的检验。

烃基饱和和不饱和

烃基饱和和不饱和

烃基饱和和不饱和
烃基饱和和不饱和是有机化学中的两个常见概念。

烃是指仅由碳氢元素构成的化合物,其中碳氢键是主要的键类型。

烃可以分为两类:饱和烃和不饱和烃。

饱和烃,也称为脂肪烃,是指分子中所有碳原子都与最大数量的氢原子相连。

这意味着它们没有任何双键或环状结构。

最常见的饱和烃是烷烃,其中所有碳原子都是以单键链接的。

例如,甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)和丙烷(C3H8)都是饱和烃。

饱和烃通常是液体或固体,在常温下很少存在气态。

不饱和烃是指分子中存在一个或多个碳-碳双键或环状结构。

不饱和烃分为两类:烯烃和炔烃。

烯烃是指分子中至少有一个碳-碳双键,而炔烃则是指分子中至少有一个碳-碳三键。

例如,乙烯(C2H4)和丙烯(C3H6)是烯烃,而乙炔(C2H2)是炔烃。

不饱和烃通常是气态,在常温下很少存在液态或固态。

在化学反应中,烃基的饱和或不饱和性质会对反应的类型和速率产生影响。

例如,饱和烃更难被氧化,因此烷烃的燃烧反应需要更高的温度和氧气浓度。

另一方面,不饱和烃的双键或三键更容易参与化学反应,如加成反应和聚合反应。

总之,烃基的饱和和不饱和性质对于有机化学的研究和实际应用都具有重要意义。

了解这些概念可以帮助我们更好地理解烃化合物的性质和反应行为。

- 1 -。

知识总结——不饱和烃

知识总结——不饱和烃

知识总结——不饱和烃知识总结,不饱和烃不饱和烃是指分子结构中含有双键或三键的碳氢化合物。

不饱和烃可以进一步分为烯烃和炔烃两大类。

烯烃是指分子中含有一个或多个碳碳双键的碳氢化合物。

烯烃的通式为CnH2n,其中n为双键的个数。

烯烃可以进一步分为直链烯烃和支链烯烃两种。

直链烯烃的双键是连接两个相邻的碳原子,而支链烯烃的双键是连接非相邻的碳原子。

常见的直链烯烃有乙烯(C2H4)和丙烯(C3H6),而异戊二烯(C5H8)是一个常见的支链烯烃。

炔烃是指分子中含有一个或多个碳碳三键的碳氢化合物。

炔烃的通式为CnH2n-2,其中n为三键的个数。

炔烃可以进一步分为直链炔烃和支链炔烃两种。

直链炔烃的三键是连接两个相邻的碳原子,而支链炔烃的三键是连接非相邻的碳原子。

乙炔(C2H2)是一个常见的直链炔烃,而苯(C6H6)是一个常见的支链炔烃。

不饱和烃具有一些特殊的化学性质和应用。

首先,不饱和烃在化学反应中比饱和烃更加活泼。

由于双键或三键的存在,不饱和烃容易发生加成反应、氧化反应、和聚合反应等。

其次,不饱和烃可以通过催化加氢反应转化为饱和烃。

这是一种重要的工业反应,用于生产石化产品和燃料,同时也可以用于制备一些特殊的化学品。

此外,不饱和烃还常被用于制备高分子材料,如聚烯烃和聚炔烃。

不饱和脂肪酸是一种重要的不饱和烃。

它是由长链脂肪酸通过去氢反应或通过叠氮盐还原反应得到的。

不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸相比,具有更低的熔点和较强的润滑性。

它是一种重要的工业原料,广泛用于生产润滑油、油墨和塑料等。

在生活中,不饱和烃也有许多应用。

例如,乙烯被用作合成塑料的原料,丙烯被用作合成纤维的原料。

此外,不饱和脂肪酸还被广泛用于食品加工和保健品中,因其对人体有益和具有抗氧化的作用。

总结起来,不饱和烃是一类具有特殊化学性质和广泛应用的碳氢化合物。

它有烯烃和炔烃两大类,具有活泼的化学反应性,可以通过催化加氢反应转化为饱和烃,被广泛应用于石化工业、高分子材料制备和生活中。

不饱和烃化学性质教学反思

不饱和烃化学性质教学反思

不饱和烃化学性质教学反思近年来,不饱和烃化学性质的研究日益受到人们的关注。

作为一门重要的化学知识,它对于培养学生的科学素养和实际应用能力起着至关重要的作用。

然而,在教学过程中,我们不可避免地面临一些问题和挑战。

本文将对不饱和烃化学性质的教学进行反思,并探索提高教学质量的途径。

首先,我们需要关注教学目标的合理设置。

不饱和烃化学性质的教学目标应从知识的广度和深度两方面进行考虑。

广度方面,我们应该确保学生掌握不饱和烃的定义、分类、结构与命名等基本知识;深度方面,我们应该培养学生了解不饱和烃的化学性质、反应特点、产物性质等,并能够运用所学知识解决实际问题。

因此,在教学中,我们可以结合实际案例,引导学生进行探究式学习,培养其实际应用能力。

其次,让学生参与到实践操作中,是提高不饱和烃化学性质教学效果的重要手段之一。

通过进行实验操作,学生可以亲手观察到不饱和烃的反应现象,真实感受到化学性质的变化。

例如,在讲解不饱和烃的加成反应时,我们可以让学生亲自进行实验,并观察到油滴变混浊的过程,从而引发学生的兴趣,加深对不饱和烃化学性质的理解。

此外,多媒体技术的应用也可以提升不饱和烃化学性质教学的效果。

通过利用幻灯片、视频等多媒体工具,我们可以将抽象的知识变得更加形象、直观。

例如,在讲解不饱和烃的反应机理时,我们可以通过幻灯片展示反应过程的图示,使学生能够清晰地理解反应的分子层面变化。

同时,结合多媒体教学,我们还可以邀请相关领域的专家进行线上讲座或视频分享,为学生提供权威资讯和案例分析。

值得注意的是,在教学过程中,我们还应该注重学生的合作学习和自主学习能力的培养。

通过组织学生进行小组讨论、研究报告等活动,可以促使学生相互交流、积极思考和合作解决问题,提高学生的综合应用能力。

同时,我们也应该鼓励学生开展自主学习,培养其主动思考和独立解决问题的能力。

例如,我们可以提供相关的学习资源和引导,让学生自主研究某种不饱和烃的应用领域或相关案例,进一步拓宽其视野和知识深度。

有机化学 第三章 不饱和烃

有机化学 第三章 不饱和烃
6-甲基-2-癸烯-8-炔
同分异构现象
1.碳链异构:和烷烃一样,
2.官能团位置异构:由于双键或三键位置不同所产生的异构,如:
3. 立体异构:由于双键不能绕σ键键轴旋转,导致相连基团在空间的不同排列方式 产生的异构现象。
顺反异构—— 相同基团在双键同侧为顺式,不同侧为反式
CH3
CH3
CC
H
H
顺式(cis)
本章学习内容
1.烯烃、炔烃等不饱和烃的命名(掌握) 2.烯烃、炔烃及共轭二烯烃的结构特征(理解) 3.烯烃、炔烃、共轭二烯烃的物理、化学性质(重点难点掌握)
3.1 分类
烯烃(alkene):C=C 不饱和烃
单烯烃:含一个双键
多烯烃 :含两个及以上个双键, 含两个双键叫二烯烃
炔烃(alkyne):
H3C CH3CH2
CH2CH2CH3 CH2CH3
Br Cl
Cl
H
顺-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
反-1,2-二氯-1-溴乙烯 (Z) -1,2-二氯-1-溴乙烯
课堂练习:命名下列化合物
CH3CH2 H
Cl CH3
H3C CH3CH2
CH3 CHCH3 CH2CH2CH3
氯加在含氢多的碳原子上,合成卤代醇的方法。
+ H2C CH2 H O Cl
H2C Cl
CH2 OH
+ H3C CH CH2
H O Cl
H3C
CH OH
CH2 Cl
4. 与卤化氢加成(亲电加成)——碳正离子中间体机理 反应历程:H+首先与双键中的p电子对结合使另一碳原子形成 碳正离子,碳正离子再与X- 结合成卤代烷。

《有机化学》第三章 不饱和烃

《有机化学》第三章 不饱和烃

第三章 不饱和烃不饱和烃是指分子结构中含有碳碳双键或三键的烃。

不饱和烃中含有碳碳双键的叫烯烃,含有碳碳三键的称为炔烃。

含有两个或多个碳碳双键的不饱和烃称为二烯烃和多烯烃。

一个不饱和烃分子结构中同时含有碳碳双键和三键则称为烯炔。

不饱和烃的双键和三键不太牢固,容易发生亲电加成反应、取代反应及氧化反应。

烯烃是指含有碳碳双键的不饱和烃,包括链状烯烃和环状烯烃,其官能团为碳碳双键。

链状烯烃的通式为C n H 2n (n ≥2)。

相对于饱和烷烃,烯烃分子结构中每增加1个双键则减少2个氢原子。

一、烯烃的结构和异构现象 (一)烯烃的结构烯烃的结构中主要特征部分为碳碳双键,以最简单的烯烃-乙烯为例来了解双键的结构,乙烯的分子式为C 2H 4,乙烯的两个C 原子和四个氢原子均在同一个平面上,每个碳原子只和3个原子相连,为平面型分子。

碳碳双键由1个σ键和1个π键构成,而不是两个单键构成。

乙烯的平面构型如图3-1(a )所示,分子模型见图3-1(b )和3-1(c )。

CCH HH H121.7°117°0.108nm(a)乙烯的平面构型 (b)球棍模型 (c)比例模型图3-1 乙烯分子的结构拓展阅读碳原子的sp 2杂化和π键杂化轨道理论认为,乙烯分子中的碳原子在成键过程中,处于激发态的1个2s 轨道和2个2p 轨道进行杂化,形成3个能量相同的sp 2杂化轨道,称为sp 2杂化,其杂化过程可表示为:2s 2p激发sp 2杂化sp 2杂化轨道2p2s 2p基态激发态杂化态形成的3个sp 2杂化轨道中每个含有1/3的s 轨道成分和2/3的p 轨道成分,形状是一头大一头小;3个sp 2杂化轨道的对称轴分布在同一平面上,夹角为120°,呈平面三角形,每个碳原子还有一个2p z 轨道未参与杂化,其对称轴垂直于3个sp 2杂化轨道的对称轴所形成的平面,见图3-2。

由此可见,乙烯分子中碳碳双键是由1个σ键和1个π键组成的,π键是由2个p 轨道侧面重叠形成的,电子云分布于键轴上下,键能较小,同时由于π键电子云离核较远,受原子核束缚力较弱,容易被外电场极化,所以π键不稳定,比σ键容易断裂。

卤代烃—卤代不饱和烃(有机化学课件)

卤代烃—卤代不饱和烃(有机化学课件)

CH2NH2 CH2CN CH2ONO2
卤代不饱和烃的化学性质 2.与金属的作用
如:格氏试剂
卤代不饱和烃的化学性质 3.消除反应
都是共轭结构, 没有遵循萨伊 切夫消除规律
结 论 卤代烯烃或卤代芳烃消除方向总是倾向于生成稳定的共轭体系。
小结
100% 80 % 60 % 40 % 20 %
100%
卤代不饱和烃
提出问题
• 不粘锅“不粘”的原理是什么?
聚四氟乙烯不粘锅
提出问题
导入动画
聚四氟乙烯:一种典型的不饱和卤代烃
01
卤代烯烃
目录
CONTENT
02
卤代芳烃
03
卤代不饱和烃 的化学性质
01
卤代烯烃
卤代烯烃
卤代烯烃:带有双键的卤代烃
1. 卤代烯烃的分类(1)乙源自型卤原子直接与双键碳原子相连
卤代芳烃
1. 卤代芳烃的分类
(1)卤原子连在苯环上
Br
Cl
(2)卤原子连在侧链上
CH2CH2Cl
CH2Cl
RCH=CHX

乙烯型
RCH=CH(CH2)nX 隔离型
< RCH=CHCH2X
烯丙基型
卤代芳烃
2. 卤代芳烃的命名
(1)卤原子连在苯环上,以芳烃为母体。

CH3
C2H5 Cl
Cl
4-氯甲苯
Br
2-氯-4-溴乙苯
Br
Br
1,5-二溴萘
卤代芳烃
2. 卤代芳烃的命名
(2)卤原子连在侧链上,以脂肪烃为母体。

CH2Cl
CCl3
苯氯甲烷
苯三氯甲烷
CHCH2CH2Cl CH3
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实验七 不饱和烃的性质
实验目的: 学习乙烯和乙炔的制备方法及验证不饱和烃的性质
1) 乙烯的制备
CH 3CH 2OH
24160-170℃CH 2=CH 2
仪器装置:
95%C 2H 5OH
98%H 2SO
4河沙10%NaOH 排水集气
实验步骤:
在125ml 的蒸馏烧瓶口插入一个漏斗,通过这个漏斗加入95%酒精4ml ,浓硫酸12ml (比重1.84),边加边摇,加完后,再放入干净的河砂4g ,塞上带有温度计(200℃或250℃) 的软木寒,温度计的水银球应浸入反应液中,蒸馏烧瓶的支管通过橡皮管和玻璃导气管与作洗气用的试管相连,试管中盛有15ml 的l0%氢氧化钠溶液。

按照上图把仪器连接好,检查不漏气后,强热反应物,使反应物的温度迅速地上升到 160—170℃,调节火焰,保持此范围的温度和保持乙烯气流均匀地发生。

估计空气被排尽 后,利用排水集气法收集两支试管(20 x150 mm)的乙烯(供性质试验),然后即作燃烧试验。

实验注释:
(1) 乙醇与浓硫酸作用,首先生成硫酸氢乙酯。

反应放热.故必要时可誛在冷水中冷却
片刻。

边加边摇可防止乙醇的碳化。

CH 3CH 2OH + H 2SO 4CH 3CH 2OSO 2OH + H 2O
(2)河砂应先用稀盐酸洗涤,除去可能夹杂着的石灰质(因为石灰质与硫酸作用生成的
硫酸钙会增加反应物沸腾的因难),然后用水洗涤,干燥备用。

河砂的作用是: (a)作硫酸氢乙酯分解为乙烯的催化剂。

(b)减少泡沫生成,以使反应顺利进行。

(3)因为浓硫酸是氧化剂,会将乙醇氧化成一氧化碳、二氧化碳等,同时,硫酸本身
被还原成二氧化硫。

这些气体随乙烯—起出来,将它们通过氢氧化钠溶液,便可除去二氧化硫与二氧化碳等.在乙烯中虽杂有—氧化碳,但它与溴和高锰酸钾试液均不起作用,故不除去也无妨碍。

(4)硫酸氢乙酯与乙醇在170℃分解生成乙烯,但在140℃时则生成乙醚,故实验中要
求强热使温度迅速达到l50℃以上,这样便可减少乙醚生成的机会,但当乙烯开始生成时,则加热不宜过剧。

否则,将会有大量泡沫产生,使实验难以顺利进行。

(5)通常的汽油、煤油中含有少量不饱和烃,若是石油裂化得的产品,不饱和烃的含
量则更多,故可作为烯烃性质试验的样品,但有色的汽油或煤油须蒸馏制得无色的汽油和煤油,才能使用。

2) 乙烯的性质:
(1)可燃性 用安全点火法(参阅甲烷的燃烧)做燃烧试验。

注意与甲烷的燃烧试验情
况作比较,有什么异同? 观察燃烧情况怎样、注意火焰的颜色如何?火焰明亮的程度如何.有没有浓烟?
(2) 在有乙烯气体的试管中,加入1%溴的四氯化碳溶液0.5ml,摇动,有什么现象?
和烷烃的性质作比较有什么异同?写出乙烯和溴作用的方程式。

(3) 在有乙烯气体的另一支试管中,加入0.1%高锰酸钾溶液0.5ml,及10%硫酸0.5ml
摇动,溶液的颜色有什么变化?和烷烃的性质试验比较,有什么不同?写出反应式n
(4) 取汽油或煤油0.5m1代替乙烯,照(2)、(3)两项的步骤进行实验,有什么现象?
和乙烯试验的结果有什么异同?
3)乙炔的制备:
CaC2 + H2O HC CH
仪器装置:
实验步骤:
在250m1干燥的蒸馏烧瓶中,放入少许干净河砂,平铺于瓶底,沿瓶壁小心地放入小块状碳化钙(电石)l0g,瓶口装上一个恒压漏斗。

蒸馏烧瓶的支管连接盛有饱和硫酸铜溶液的洗气瓶,装置如图。

把饱和食盐水倾入恒压漏斗中,小心地旋开活塞使食盐水慢慢地滴入蒸馏烧瓶中,即有乙快生成,注意控制乙炔生成的速度!
实验注释:
[1]碳化钙中常含有硫化钙、磷化钙等杂质,它们与水作用,产生硫化氢、磷化氧等气体
夹杂在乙炔中,使乙炔具有恶臭。

CaS + 2H2O Ca(OH)2 + H2S
Ca3P2 + 6H2O3Ca(OH)2 + 2PH
Ca3As2 + 6H2O3Ca(OH)2 + 2AsH
产生的硫化氢能与硝酸银作用生成黑色的硫化银沉淀,它又能和氯化亚铜作用生成硫化亚铜.注往影响乙炔银和乙炔亚铜及乙炔水化的实验结果,故需用饱和CuSO4把这些杂质氧化除去,
[2]实验证明,使用饱和的食盐水.能平稳而均匀地产生乙快。

乙炔的性质:
(1) 将乙炔通入0.5ml1%溴的四氯化碳溶液中,观察有什么现象?写出反应式。

(2) 将乙快通入盛有1ml 0.1%高锰酸钾溶液及0.5m110%硫酸的试管中,观察有什么
现象?写出反应式。

(3)乙炔银的生成取5%硝酸银溶液0.3ml加入一滴10%氢氧化钠溶液,再滴入2%氨
水,边滴边摇,直到生成的沉淀恰好溶解,得到澄清的硝酸银氨水溶液。

通入乙炔气体观察溶液有什么变化2有什么沉淀生成?
(4) 乙炔铜的生成将乙炔通入氯化亚铜氨溶液中,观察有没有沉淀生成?沉淀的颜色
怎样?和乙炔银是否相同?
(5) 乙炔水化反应装置如图所示。

将盛有5ml硫酸汞(2g氧化汞与10ml20%的硫酸作用而得)的试管固定在石棉网上,用小火加热,当温度升至约80℃时,通入经过饱和CuSO4洗涤过的乙炔。

由于在硫酸汞的催化下,乙炔与水作用生成乙醛,而乙醛受热蒸出,进入右边的试管中,这支试管内盛3ml水,并滴入l一2滴Schiff试剂,外面用冷水(或冰)冷却,乙醛就溶解于水中,溶液呈桃红色,表明有乙醛生成,即可停止通入乙炔。

(6) 燃烧试验用安全点火法进行乙炔的燃烧试验,观察燃烧情况,并与乙炔、甲烷的
燃烧情况作比较,并说明其原因。

注意事项:
[1] 硝酸银氨水溶液.即Tollen试剂,贮存日久会析出爆炸性黑色沉淀物Ag3N应当使用
时才配制。

[2] 乙炔银与乙快亚铜沉淀在干燥状态时均有高度爆炸性,故实验完毕后,金属乙炔化合
物的沉淀不得倾入废物缸中,而应滤取沉淀,加入到2ml稀硝酸或稀盐酸中.微热使之分解后,才能倒入指定缸中。

未经处理不得乱放或倒入废物缸。

否则,会发生危险,乙快银或乙炔亚铜分解反应式为:
AgC CAg + 2HNO32AgNO3 + HC CH
CuC CCu + 2HCl2Cu2Cl2 + HC CH
HC CH + H2O424CH3CHO
[3]
[4]乙醛遇Schiff试剂呈桃红色。

实验问题:
1.制备乙烯的实验要注意哪些问题?如果不迅速升高温度结果如何?
2.本实验制备乙烯时有哪些杂质生成?它们分别在装置中哪一部分被除去呢?
3.由电石制取乙快时,所得乙快可能含有那些杂质?在实验中应如何除去这些杂质?如果使用粉末状的电石能否制得乙炔?
4.甲烷、乙烯和乙炔的焰色有什么不同?为什么?
5.通过实验,试列表比较甲烷、乙烯和乙快的性质。

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