确定有机物的同分异构体数目的方法
高考化学 06 有机物同分异构体数目的判断题型揭秘
专题06 有机物同分异构体数目的判断本题型在五年高考中考查5次（共13份试卷），试题整体有一定难度。
同分异构体是高考测试的重点之一，几乎每年都有不同程度地考查，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
侧重考查学生的综合分析能力、思维能力和空间想象能力。
两年该部分内容在以一个选项在有机题中考查，同时选修有机化学基础中也有涉及。
年份题号 分值 考查的主要内容及知识点 能力要求 知识要求难度要求 接受、吸收、 整合化学信息的能力 分析问题和解决化学问题的能力化学实验与探究能力 了解 理解 掌握 综合应用 2013(Ⅰ)12 6 酯的水解、酯化反应、同分弁构体数（C 6H 10O 2） √ √ √中难 2014(Ⅰ)7 6 有机[同分异构体数的比较/戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯]√ √ 中2014(Ⅱ)8 6 必考有机[四联苯√ √ 中一氯代物异构体种数]2015(Ⅱ)116有机（羧酸同分异构体）√√易2016(Ⅱ)16有机[同分异构体数目的判断，取代产物同分异构体的数目，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目]√√√中2018(Ⅰ)116有机物结构及同分异构体、性质√√中难1．【2018新课标1卷】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（）是最简单的一种。
下列关于该化合物的说法错误的是A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处同一平面D．生成1 molC5H12至少需要2 molH2【答案】C2．【2016年高考新课标Ⅱ卷】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（）A． 7种 B．8种 C．9种 D．10种【答案】C【解析】根据同分异构体的书写方法，一共有9种，分别为1,2－二氯丁烷；1,3－二氯丁烷；1,4－二氯丁烷；1,1－二氯丁烷；2,2－二氯丁烷；2,3－二氯丁烷；1,1－二氯－2－甲基丙烷；1,2－二氯－2－甲基丙烷；1,3－二氯－2－甲基丙烷。
同分异构体数目判断四法
同分异构体数目判断四法同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。
同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。
一、等效氢法要点：①同—C上的H是等效的；②同—C上所连的上的H是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。
例1 化合物中，假设两个H被一个和一个取代，那么得到的同分异构体数目为〔〕种。
解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有7种，故共有14种。
二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比拟，每减少2个氢原子，那么有机物的不饱和度增加1，用表示。
假设有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效〞，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。
至于有机物分子中的卤素原子，可视为氢原子。
例2 化学式为，且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是〔〕种。
解析：首先确定的不饱和度，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为4，所以除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个和一个，上连接一个和一个，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合物的数目为3种。
三、优先组合法不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基，定结构。
例3 某有机物的化学式为，结构中有2个，2个，1个，和1个，写出其可能的结构。
解析：首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2个可分为两个和1个。
两个的插法有两种，即和；1个的插法有两种，即和。
四、换元法例4 二氯苯的同分异构体有3种，从而推断四氯苯的同分异构体有〔〕种；一氯戊烷有8种同分异构体，那么戊醇属于醇类的同分异构体有〔〕种。
解析：苯只有1种等效氢共6个，从6个中选2个与从6个中选4个完全相同，所以二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。
同理：把一氯戊烷中的氯换成醇中的，即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。
一.书写同分异构体的一个根本策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
高三化学-有机物的结构特点及同分异构体数目判断命题区间
R表示取代基，可以相同或不同)。
4.酯类同分异构体的确定 将酯分成RCOO—和—R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数 目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的 同分异构体数目的思考程序如下： HCOOC3H7 (丙基2种)1×2＝2种 CH3COOC2H5 (甲基1种，乙基1种)1×1＝1种 C2H5COOCH3 (乙基1种，甲基1种)1×1＝1种 同分异构体共有4种。
团，用①、②……表示另一种官能团，
有2×4＝8(种)；
有3＋1＝4(种)，综上所述共有12种。
123456789
精练预测押题
5.(2018·洛阳市上学期尖子生一联)芳香类化合物C8H8O2，能与NaHCO3反应生成CO2， 该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)
题组一 有机物分子中“线、面”关系判断 1.下列说法正确的是 A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B.
(a)和
(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上
√C.对三联苯分子
中至少有16个原子共平面
D.
分子中所有原子一定在同一平面上
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解析 A项，根据乙烯的立体构型可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处 于同一平面上，但不在同一直线上，错误； B项，用键线式表示有机物结构时，容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原 子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面， 错误； C项，苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可 以旋转，但一条直线上的碳原子在一个平面内，则至少有16个原子共平面，正确； D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在 苯环所确定的平面上，错误。
高中化学：同分异构体的数目判断
【解析】能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含酚羟基; 能发生银镜反应但不能水解说明含有醛基但不含酯基;
苯环上的一卤代物只有两种,说明是对称结构。所以满
足条件的D的同分异构体为
或
答案:
或
【加固训练】 化合物A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,核磁共振 氢谱有四个峰,且其峰面积之比为3∶1∶2∶2。 A的属于芳香化合物的同分异构体有________种,写出 其中符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简 式:________。
上的3个取代基中有2个相同的,则其结构有6种,故A一 共有12种属于芳香化合物的同分异构体。由题意可知W 含有两个对位取代基,且含有两个羟基,可写出其结构
简式为 。
答案:12
2016·乙·T38,2016·甲·T38, 符合条件的同分 2016·丙·T38,2015·乙·T38, 异构体的书写 2015·甲·T38,2014·乙·T38,
2013·乙·T38
【备考必记必会】 1.多元取代同分异构体书写的有序思维: 多元取代同分异构体的数量大,情况复杂,如果不能遵 循一定的特定步骤,很容易造成漏写、多写或重写。用 有序思维解决多元取代的步骤是:
【解析】由已知信息可推知H中含苯环,且有2个羧基,
处于对位,所以H为对苯二甲酸。能发生银镜反应,说明
分子中有醛基;能与碳酸氢钠溶液反应,说明分子中有
羧基;核磁共振氢谱有四种峰,说明有4种等效氢,因此
该分子中有2个对位取代基,其结构简式为
。
答案:
3.有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下变 化。
热点专题突破系列(十) 同分异构体的数目判断
【透视热点考情】 同分异构体数目的判断和符合条件的同分异构体的书 写是有机化学高考的高频考点,一般在选择题中考查数 目的判断,在选做题中考查符合条件的同分异构体的书 写。其考情如下:
专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定
专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定【考纲要求】了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
【学习目标】能书写限定条件下有机化合物的同分异构体，并能确定限定条件下有机化合物的同分异构体的数目。
一、知识梳理及积累（自主学习）1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。
(2)同分异构体的类别：异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH32.同分异构体的书写（1）烷烃----同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。
以C7H16为例有9种(只写出碳骨架)（2）含有官能团的有机物-----同分异构体的书写①书写顺序：碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构。
实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)A.碳链异构⇒C―C―C―C、B位置异构⇒C官能团异构⇒C―O―C―C―C、、C―C―O―C―C②常见的官能团异构：组成通式可能的类别及典型实例C n H2n烯烃(CH＝CH—CH3)、环烷烃()2C n H2n－2炔烃(CH≡C―CH—CH3)、二烯烃(CH2＝CH—CH＝CH2) 环烯烃（）2C n H2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)C n H2n O 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2＝CH—CH2—OH)、环醚()、环醇(C)C n H2n O2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)以C7H8O为例：共三种类型5种同分异构体C n H2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()(3)芳香族化合物-----同分异构体的书写1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
再谈如何确定有机物同分异构体的数量
分解产物 中有 ０ ， 存在 ， 未检测到 的原因是
。 ”
解 决 这个 问题让 那些 思维严 密 的学生 ， 会想 到 Ｂ中形 成的 Ｎ ａ Ｎ Ｏ ， 可能类似 Ｎ ａ ｓ Ｏ ， 可 以被氧气氧化 ， 正 是 这样 的外 延迁 移 ， 从而解 决 了 “ Ｄ中无 明显 现象”， 突
表 １ 部 分烷 基的 异构 体及 其数 目
Ｏ
（ 一 Ｃ ＝ － － Ｃ 一 ） 、 羰基 （ 一 Ｃ 一 ） 、 酉 旨 基（ 一 Ｃ — Ｏ 一 ） 、 肽键 （ 一 Ｃ — Ｎ Ｈ 一 ）
符 号
Ｍ Ｅ ｔ ／ ／ 一 Ｐ
名称
甲基 乙基
化 学式
Ｃ Ｈ ３ 一 Ｃ ２ Ｈ ｓ —
Ｎａ ０ ｌ Ｈ
Ｎａ ＯＨ
Ｎａ ２ Ｓ Ｏ３
浓 溶液 酚 酞 溶液 酚酞 溶 液
Ｂ Ｃ
Ｄ
酸 性 高锰 品红 足 量澄清 酸钾 溶 液 溶 液 石 灰 水
化 学 教 学 ２ ０ １ ３年 第 １ ０期
６ ３
少—一
Ｕ Ｏ
ｌ ＿
团的有机物的同分异 构体。
１ ． １ 含端基官能团的有机 物的同分异构体 书写
端 基官能 团 （ 也可称为一 价官 能 团 ） 是指 在有 机
的相关研究相 当多， 其中确定高 中有机化学 同分异构体
的相 关论 文达 ７ ４ 篇（ 万方 数据 库查 询结果 ） ， 这些 研 究可大致 分为两类 ： 一类 是研 究某 一类 有机物 的同分
物的结 构简式 中只能位于末端 的官能团， 主要包括 卤素
原子 （ ＿ ｘ ） 、 硝基 （ 一 Ｎ Ｏ ） 、 氨基 （ 一 Ｎ Ｈ ） 、 羟基 （ 一 Ｏ Ｈ） 、
怎样确定有机物的同分异构体数目
怎样确定有机物的同分异构体数目怎样确定有机物的同分异构体数目一般来说，已知分子式确定同分异构体的数目，只需写出碳骨架，而不必把相连的氢原子全部写出；已知结构简式确定同分异构体数目，则可用箭头或用阿拉伯数字表示，而不必将其结构式一一写出；这样可以节约很多时间。
要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。
1、等效氢法烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。
例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是( )解析：首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。
然后，看有否连在同一碳原子上的几个甲基：①中有两个甲基连在一碳上，六个氢原子等效；③中有也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。
最后用箭头确定不同的氢原子。
如下所示，即可知①和④都有七种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体。
应选B、D。
例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种解析：按照等效氢原则，小于11个碳原子的烷烃中，只有一种一卤代物的，甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合，共4种。
故应选C。
2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
高三化学同分异构体判断方法
高考有机化学同分异构体种类快速判断方法高考有机化学同分异构体种类的判断是每年必考题型，重现率高，在一份高考试题中往往出现三次，分值达10左右，物质种类的数目也在逐年增多，但考生在考场中很难做到快速准确判断，导致既浪费了时间又失分较多。
为此我结合自己多年的教学实践，经过多次教学调查验证，总结出一种科学可行的快速判断有机化学同分异构体种类的方法，想通过分享解决全体师生的教学困惑，提高有机试题的得分率。
一、巧记通式法高考试题中往往给定一种有机物的化学式，根据题目的要求判断有机物同分异构体的种类，很多学生因为不能准确判断该有机物的类别，所以同分异构体的种类也就无法判断，因此首先要根据分子通式确定有机物的类别，再结合题目给定信息判断同分异构体的种类。
1、烃的分子通式：以饱和烷烃C n H2n+2的氢原子个数为参照对象（1）若分子通式为C n H2n，则分子中比同碳原子烷烃少2个氢原子，不饱和度为1，有可能为单烯烃或环烷烃。
（2）若分子通式为C n H2n-2，则分子中比同碳原子烷烃少4个氢原子，,不饱和度为2，有可能为炔烃、二烯烃或环烯烃。
（3）若分子通式为C n H2n-6，不饱和度为4，则为苯及苯的同系物。
2、烃的含氧衍生物：参照烃的分子通式做判断（1）若分子通式为C n H2n+2O x，则分子中C与H的关系与烷烃的相同，说明该有机物分子中只有单键没有不饱和键，可视为烷烃分子中C-H键之间插一个O原子为醇，在C-C键之间插一个O原子为醚。
①若分子通式为C n H2n+2O则为饱和一元醇或饱和醚如分子式C2H6O，可能为乙醇CH3C H2OH或二甲醚CH3OCH3②若分子通式为C n H2n+2O2则为饱和二元醇,如乙二醇C2H6O2③若分子通式为C n H2n+2O3则为饱和三元醇，如丙三醇C3H8O3但是要注意多元醇一个碳上不能同时连接两个-OH。
（2）若分子通式为C n H2n O，说明分子中C和H的个数关系与烯烃相同，不饱和度为1，分子中有可能有一个碳氧双键或碳碳双键，则有可能为饱和一元醛、酮或烯醇。
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有机物的同分异构体数目的判断
1、等效氢法
例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是B、D。
例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(C)
A. 2种
B. 3种
C. 4种
D. 5种
2、轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例3：萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。
苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。
它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。
现有结构式(A)~(D)，其中
(1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________；. A、D
(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。
本题答案是：. B。
3．定一移二法
例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有(D )
A.5
B. 7
C. 8
D. 10
四、排列组合法
例5：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是A
A. 10
B. 8
C. 6
D. 4
解析：邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z，共有10种。
例6：分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：__________、_________、_________、_________、_________、__________。
解析：由于是酚类，且只有3个取代基，实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。
三取代基处于邻间位，共有6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X。
例7：某有机化合物的结构简式为：；其中属于芳香醇的同分异构体共有( )
A. 3种
B. 4种
C. 5种
D. 6种
例8：联苯( )由两个苯环通过单键连接而成。
假定二氯连苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有( D )
A. 6种
B. 9种
C. 10种
D. 12种
练习：
1、某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是
A.C3H8
B.C4H10
C.C5H12
D.C6H14
2、液晶是一种新型材料。
MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。
它可以看作是由醛A和胺B
去水缩合的产物。
（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：
（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：
__________、__________。
3．某烃的一卤代物只有两种,二卤代物有四种,则该烃一定是( )
A.甲烷
B.异戊烷
C.2一甲基丙烷
D.丙烷
4．主链含有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
5．分子式C4H9Cl的同分异构体有( )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
6．某芳香化合物A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。
A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。
7、二恶英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，其母体结构如图 A：
（1）已知 A 一氯代物有二种，则 A 的七溴代物共有种
（2）A 的二氯取代物共有种。
某化学式 C
10H
14
O的含氧衍生物，测得分子中含2个-CH
2
-，1个，，1个-CH
3
，1个苯环和
1个-OH，则该化合物可能的结构有种
8、有机物甲的分子式为 C
9H
18
O
2
, 在酸性条件下,甲水解为乙和丙两种有机物,在相同温度和压强
下,同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同,则甲的可能结构有( )。
A. 8 种
B.14种
C. 16种
D.18种
9、主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，则具有相同碳原子数，主链也是4个碳原的
烯烃的异构体应有( )种。
A. 2
B. 3
C. 4
D.5
10、 有机物甲是一种包含一个六元环的化合物，其分子式为C 7H 12O 2，在酸性条件下可发生水解，且水解产物只有一种，则甲的可能结构有（ ）种。
A. 8 B. 11 C. 14 D. 15 11、分子式为C 9H 20的烷烃，它的同分异体有些只能由一种相应的烯烃经催化加氢得到。
C 9H 20的125。
请问与它同类的芳香族的同分异构体还有 种，13、 C 8 H 9NO 2，
A 、
B 、
C 各是下列
14、 有机物 A ，它的结构简式为 CH 6H 5-CH 2-CH 2-CH 2OH 。
它有多种同分异构体，其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种（包括A 自身）。
写出这些异体结构简式。
15、乙酸苯甲酯的同分异构体有多种，其中苯环上只有一个取代基的同分异构体共有 种 ，写出它们的结构简式。
16、 与化合物 CH 30-C 6H 4-CHO 互为同分异构体，且结构中含苯环，属酯类的有机物共有 种 写出它们的的结构简式。
17、分子式为C 8H 16O 2的有机物A ，能在酸性条件下水解生成B 和C ，且B 在一定条件下能转化成C 。
则有机物
A 可能的结构有
( )。
A ．1种
B ．2种
C ．3种
D ．4种
18、已知分子式为C 12H 12的物质A 的结构简式为，A 苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推
断A 苯环上的四溴代物的同分异构体数目为
( )。
A ．9种
B ．10种
C ．11种
D ．12种
19．主链为4个碳原子的单烯烃共有4种同分异构体，则与这种单烯烃具有相同的碳原子数、主链也为4个碳原子的某烷烃有( )。
A ．2种
B ．3种
C ．4种
D ．5种
20．分子式为C 6H 12O 2的有机物A ，有香味，
不能使紫色石蕊试液变红。
A 在酸性条件下水解生成有机物
B 和
C 。
B 能和碳酸氢钠溶液反应生成气体；C 不能发生消去反应生成烯烃，能催化氧化生成醛或酮。
则A 可能的结构有( )。
A ．1种
B ．3种
C ．5种
D ．多于5种
21．有三种不同的基团，分别为—X 、—Y 、—Z ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是
( )。
A ．10种
B ．8种
C ．6种
D ．4种。