十二烷基甜菜碱的制备
十二烷基二甲基甜菜碱(BS-12)的合成2
2013.05.20
Dodecyl Dimethyl Betaine
• 项目4-1 十二烷基二甲基甜菜碱（BS-12） 合成方案的确定
• 项目4-2 氯乙酸法合成BS-12
项目4-1 BS-12合成方案的确定
两性（离子）表面活性剂 P63
结Hale Waihona Puke ：• 溶于水后，分子中有两个亲水基，一个带正电，一个带负 电。
RCHCOOH + HBr Br
RCHCOO - + (CH3)3NHBr
烷基亚氨二丙酸甲酯
CH2CH2COONa
RN CH2CH2COONa
+ 2CH3OH
烷基亚氨二丙酸钠
性能应用：P64
一、氨基酸型两性表面活性剂
（2）甘氨酸型两性表面活性剂（RNHCH2COONa）
• 例1:
C12H25NH2 + ClCH2COONa
NaOH
C12H25NHCH2COONa + NaCl
C12H25NHCH2CH2COONa + CH3OH 月桂基氨基丙酸钠 (或月桂基丙氨酸钠)
• 例2:
RNH2 + 烷基胺
2CH2=CHCOOCH3 丙烯酸甲酯
CH2CH2COOCH3
RN CH2CH2COOCH3
+ 2NaOH
烷基亚氨二丙酸甲酯
CH2CH2COOCH3
RN CH2CH2COOCH3
• ③烷基多氨丙基丙氨酸：如 R(NHCH2CH2CH2)nNHCH2CH2COOH
• ④烷基低聚氨基酸：如 R [N(CH2)n]m N(CH2COONa)2 n=2,3; m=1~4
十二烷基二甲基甜菜碱分子式
十二烷基二甲基甜菜碱分子式十二烷基二甲基甜菜碱是一种化合物，其分子式为C24H50N2O2。
它是一种表面活性剂，具有许多重要的应用领域，如洗涤剂、乳化剂和药物输送剂等。
本文将详细介绍十二烷基二甲基甜菜碱的结构、性质和应用。
一、结构十二烷基二甲基甜菜碱的分子式为C24H50N2O2，其结构由甜菜碱分子中的两个甲基基团被十二烷基取代而成。
十二烷基二甲基甜菜碱是非离子性表面活性剂，其分子中含有非极性烷基链和极性氨基甲基，使其同时具有亲水和疏水性质。
二、性质1. 物理性质：十二烷基二甲基甜菜碱是一种无色或淡黄色液体，具有特殊的氨味。
它可溶于水，与一些有机溶剂如醇类和醚类也能溶解。
2. 表面活性性质：十二烷基二甲基甜菜碱是一种阴离子表面活性剂，具有良好的乳化、分散和润湿性能。
它能使水与油相互混合，形成胶束结构，从而起到清洁、去污和乳化的作用。
3. 界面张力：十二烷基二甲基甜菜碱能显著降低液体的界面张力，使液体更容易湿润和渗透。
三、应用1. 洗涤剂：十二烷基二甲基甜菜碱是一种常用的洗涤剂成分，能有效清洁污渍，并使衣物更容易冲洗干净。
它具有良好的去污性能，对各种类型的污渍均有较好的清洁效果。
2. 乳化剂：十二烷基二甲基甜菜碱可以将油和水两种不相溶的液体混合并稳定，形成乳状液体。
这种乳状液体可以用于食品加工、化妆品制造和工业生产等领域。
3. 药物输送剂：十二烷基二甲基甜菜碱在药物输送领域发挥着重要作用。
由于其良好的乳化性能和界面活性性质，可以使药物更好地溶解在体内，提高药物的吸收和利用率。
4. 农业领域：十二烷基二甲基甜菜碱可以用作植物生长调节剂，促进植物的生长和发育。
它还可以用于农药的制备，提高农作物的抗病能力和产量。
十二烷基二甲基甜菜碱是一种重要的表面活性剂，具有良好的洗涤、乳化和药物输送性能。
它在洗涤剂、乳化剂、药物输送剂和农业领域等方面都有广泛的应用。
随着科学技术的不断发展，十二烷基二甲基甜菜碱的应用前景将更加广阔。
十二烷基酰胺羟丙基磷酸酯甜菜碱的合成研究
十二烷基酰胺羟丙基磷酸酯甜菜碱的合成研究十二烷基酰胺羟丙基磷酸酯甜菜碱是一种常用的表面活性剂，在工业
和生活中有广泛的应用。
其合成方法可分为两步：首先是制备磷酸二甲酯，然后与十二烷基酰胺和羟丙基甲基纤维素进行反应，最后加入甜菜碱得到
最终产物。
该合成方法的关键是选择适当的反应条件和催化剂，以提高反应效率
和产物纯度。
一般采用磷酸三丁酯作为催化剂，在温和的条件下（60-80℃）反应3-4小时可以得到较高的收率和纯度。
此外，甜菜碱的选择也
应考虑其质量和纯度，以保证最终产物的品质。
总体来说，合成十二烷基酰胺羟丙基磷酸酯甜菜碱是一个较为简单的
过程，但需要严格控制反应条件和原料质量，以保证产物的质量和稳定性。
十二烷基二甲基甜菜碱结构式
十二烷基二甲基甜菜碱结构式十二烷基二甲基甜菜碱（Dodecyl dimethyl betaine）是一种常用的表面活性剂，广泛应用于日化、医药、农药等领域。
它的结构式如下所示：十二烷基二甲基甜菜碱是一种带有阳离子和阴离子的两性表面活性剂。
它由十二烷基基团、二甲基胺基团和甜菜碱基团组成。
其中，十二烷基基团是由十二烷基链组成的疏水部分，具有良好的油溶性；二甲基胺基团是带有正电荷的亲水部分，能够与水分子发生相互作用；甜菜碱基团则是带有负电荷的离子部分，能够与阳离子性物质发生相互作用。
十二烷基二甲基甜菜碱具有优良的表面活性性质，能够在水和油之间形成稳定的乳化体系。
在日化领域，它常被用作洗发水、沐浴露等清洁产品的表面活性剂。
它能够有效降低水与油之间的表面张力，使清洁产品能够更好地分散油脂和污垢，并且能够稳定乳化，使清洁产品具有良好的洗涤性能和泡沫性能。
在医药领域，十二烷基二甲基甜菜碱常被用作抗菌剂和消毒剂的辅助成分。
它具有良好的抗菌性能，在消毒产品中能够有效杀灭细菌和病毒，保证医疗设备和手术器械的清洁和无菌。
同时，它对皮肤的刺激性较小，不会对人体造成伤害。
在农药领域，十二烷基二甲基甜菜碱被广泛应用于农作物的植物保护和病虫害防治。
它具有良好的湿润性和渗透性，能够使农药更好地附着在植物表面，并且能够有效渗入植物组织内部，提高农药的吸收效果。
同时，它还能够改善农药在土壤中的分散性和稳定性，提高农药的利用率。
除了在日化、医药、农药领域的应用外，十二烷基二甲基甜菜碱还具有其他广泛的应用。
例如，在纺织、造纸、皮革等工业中，它常被用作助剂，能够提高工业产品的柔软性、润滑性和稳定性。
在油田开发中，它常被用作提高油井采收率的增驱剂，能够改善油井的渗透性和降低油水界面的表面张力。
十二烷基二甲基甜菜碱作为一种常用的表面活性剂，在各个领域都有广泛的应用。
它具有良好的表面活性性能和稳定性，能够满足不同领域的需求。
随着科技的进步和应用需求的不断增加，相信十二烷基二甲基甜菜碱在未来会有更广阔的应用前景。
十二烷基二甲基甜菜碱的合成
十二烷基二甲基甜菜碱的合成负责人：李仙粉一、实验目的1. 掌握甜菜碱型两性离子表面活性剂的合成原理和合成方法。
2. 了解甜菜碱型两性表面活性剂的性质和用途。
二、实验原理两性离子表面活性剂是指同时携带正负两种离子的表面活性剂，它的表面活性剂离子的亲水基既具有阴离子部分又具有阳离子部分，是两者结合在一起的表面活性剂。
十二烷基二甲基甜菜碱又名BS-12，为无色或淡黄色透明粘稠液体，有良好的去污、气泡渗透和抗静电性能，杀菌作用温和，刺激性小。
在碱性、酸性和中性条件下均溶于水，即使在等电点也无沉淀，不溶于乙醇等极性溶剂，任何pH值下均可使用，属两性离子表面活性剂。
十二烷基二甲基甜菜碱是用N,N-二甲基十二烷胺和氯乙酸钠反应合成的，反应方程式为：CH3O CH3C12H25—N + CH2—C—O—Na+→C12H25—N+—CH2COO—+NaClCH3Cl CH3十二烷基二甲基甜菜碱适用于制造无刺激的调理香波、纤维柔软剂、抗静电剂、匀染剂、防锈剂、金属表面加工助剂和杀菌剂。
三、主要试剂和仪器N,N-二甲基十二烷胺，氯乙酸钠，乙醇，盐酸，乙醚。
电动搅拌器，电热套，三口烧瓶（250mL），球形冷凝管，玻璃漏斗（90mm），温度计（0~100℃），界面张力仪，泡沫测定仪。
四、实验步骤将三口烧瓶、温度计、电动搅拌器、球形冷凝管安装好，称取10.7g N,N-二甲基十二烷胺，放入三口烧瓶中，再称取5.8g氯乙酸钠和30mL50%的乙醇溶液，倒入三口烧瓶中，在水浴中加热至60~80℃，并在此温度下回流至反应液变成透明为止。
冷却反应液，在搅拌情况下滴加浓盐酸，直至出现乳状液不再消失为止，放置过夜。
第二天，十二烷基二甲基甜菜碱盐酸盐结晶析出，过滤。
每次用10mL乙醇和水（1:1）的混合溶液洗涤两次，然后干燥滤饼。
粗产品用乙醚：乙醇=2:1溶液重结晶，得精致的十二烷基二甲基甜菜碱。
测定其表面张力和泡沫性能。
用不同的表面活性剂来制备洗涤用品1.洗洁精的制备；见附录I2.肥皂的制备。
两性表面活性剂
• 实验改良 • 用NaHCO3代替NaOH来中和，收率有所提高。这可能由于生成的 氯乙酸盐，在强碱NaOH的作用下，继续发生水解的副反应，生成羟乙 酸盐： • CICH2COONa+NaOHHOCH2COONa+NaCl • 而生成的羟乙酸盐不能与叔胺起季胺化反应，从而影响了烷基 甜菜碱的收率。而弱碱 NaHCO3可以避免上述缺点，因而提高了烷基 甜菜碱的收率。 • 在反应中预先添加了少量的烷基甜菜碱，烷基甜菜碱的收率有 所提高。这是因为添加的烷基甜菜碱，是两性表面活性剂，在反应开 始时起分散作用，使不大溶于水的叔胺能很好地分散在溶剂中，提高 了反应的速度，因而在一定的时间里提高了烷基甜菜碱的收率，也即 可以缩短反应的时间。
氧化胺型
1、十八烷基二羟乙基氧化胺：一种两性表面活性剂，易溶于水和
极性有机溶剂，水溶液在酸性条件下呈阳离子性，在碱性条件下呈非 离子性。具有良好的增稠、抗静电、柔软、增泡、稳泡和去污性能； 刺激性低，可有效地降低洗涤剂中的阴离子表面活性剂的刺激性，还 具有杀菌、钙皂分散、易生物降解等特点。
2、十四烷基二羟乙基氧化胺：该品是一种两性表面活性剂，易溶
精化111 张嘉辉 1105010109
两性型表面活性剂 主要分为氨基酸型、甜菜碱型、咪唑啉型和氧化 胺型
氨基酸型
十二烷基氨基丙酸钠：十二烷基氨基丙酸钠是由十二伯胺与丙烯酸
甲酯进行反应后经水解，再用氢氧化钠中和后制得。 十二烷基氨基丙酸钠易溶于水，呈透明溶液，显碱性具有良好的起泡性 能和洗涤能力。
原料、；十二烷基胺（18.5g，0.1mol），乙醇（95%，25ml），甲酸 （≥85%，26ml，0.58mol）甲醛（37%，21ml，0.2mol），氢氧化钠 （3.2g，0.08mol），无水硫酸钠，浓盐酸，乙醇-乙醚（体积比为 1:20）混合液，717型强碱性离子交换树脂 实验操作 二甲基十二烷基胺的制备 向装置有电动搅拌、滴液漏斗和温度计的三口瓶中加入18.5g （0.1mol）十二烷基胺和25ml95%乙醇，搅拌溶解。在不高于30℃的 温度下滴加26ml（0.58mol）85%甲酸。然后升温至40℃并保持在该温 度下滴加21ml（0.2mol）37%甲醛溶液。滴加完毕，慢慢升温至回流 温度，反应至没有CO2气体释出为止。冷却，用10%氢氧化钠溶液调节 反应混合物至略偏碱性。加入约20ml水，将物料移入分液漏斗，分层。 有几层用适量水洗涤一次，经无水硫酸钠干燥后称重，得到浅黄色油 状物17~18g，产率80%~84%。
十二烷基二甲基甜菜碱的合成与性能测定
十二烷基二甲基甜菜碱用途：
由于甜菜碱具有润湿、分散、乳化、净洗、柔软和抗静电等性 能， 在纺织工业上常用作缩绒剂、染色助剂和带电防止剂。甜菜碱 的防腐蚀性可用作金属的防锈剂。甜菜碱的丰富泡沫和稳泡性被用作 泡沫灭火剂。甜菜碱除了用于织物的抗静电之外， 还可以用于塑料 和燃料的抗静电。甜菜碱对蘸、碱的化学稳定性、良好的水溶性、配 伍性和协同增效作用以及低毒、低刺激性更使之成为化妆品生产的理 想原料， 特别是在香波和泡沫浴中的应用更有广宽的前景。 十二烷基二甲基甜菜碱是极有效的增泡剂和泡沫稳定剂， 其增泡和稳泡效果比常用的烷基醇酰胺类添加剂要好得多 在香渡和 泡沫浴等冼涤用品中配用十二烷基二甲基甜菜碱， 能生成丰富而稳 定的泡洙。这种泡沫具有悦耳的奶油状结构。毫无疑问这是一个成功 的香波配方的重要因素。甜菜醣的用量也较低。～ 般30 活性物浓度 的甜菜碱， 其用量约为配方总量的3～ 5 ， 即相当于l～2 的100 活性物量。十二烷基二甲基甜菜碱特别适于与脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸 盐(1AES)配台使用。AES生成的泡沫十分稀疏，但配用十二烷基二甲 基甜菜碱后， 其泡沫厦IJ显奶油状而更为人们所喜爱。
一、实验原理
二、仪器设备和药品材料
1· 仪器设备 三口烧瓶、温度计、磁力搅拌器、球形冷凝 管、抽滤瓶、布氏漏斗等 2· 药品材料 氯乙酸钠、N，N-二甲基十二烷基胺、乙醇、 浓盐酸
三、计算
g/mol: mol: g：
213 0.ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 21.3
168.48 0.1 16.8
271.44 0.1 27.1
四、注意事项
1· 浓硫酸滴加的不能太多，已乳状液不再消 失为准 2· 洗涤产品时，溶剂用量不能太大
十二烷基二甲基甜菜碱 的合成与性能测定
十二烷基甜菜碱结构式
十二烷基甜菜碱结构式
十二烷基甜菜碱（Dodecyltrimethylammonium chloride，简称DTAC）是一种表面活性剂，它是由甜菜碱和十二烷基三甲基溴化铵合
成的四元盐类化合物。
它是一种阳离子表面活性剂，被广泛应用于化学、生物、医药等领域。
下面，我们来一步步分析十二烷基甜菜碱的
结构式。
第一步，了解甜菜碱的结构式。
甜菜碱的分子式为C5H13NO2，是一种天然的季铵盐类物质。
其结构式为：
CH3-CH(N(CH3)3+)COO-
第二步，了解十二烷基三甲基溴化铵的结构式。
十二烷基三甲基
溴化铵的分子式为C15H34BrN，它是一种季铵盐类物质。
其结构式为：(C12H25)3N+Br-
第三步，合成十二烷基甜菜碱。
十二烷基甜菜碱是由甜菜碱和十
二烷基三甲基溴化铵合成的。
其合成方程式为：
C12H25N(CH3)3+Br- + CH3-COONa → C12H25N(CH3)3+Cl- + Na+ + CH3-COOH
第四步，了解十二烷基甜菜碱的结构式。
十二烷基甜菜碱的分子
式为C19H42ClN，其结构式为：
CH3(CH2)11N+(CH3)3Cl-
以上即为围绕“十二烷基甜菜碱结构式”写的一篇文章。
在生产
过程中，DTAC的结构可以通过实验室测试、质量控制等方式得到保证。
除了DTAC之外，许多其他的表面活性剂也被广泛应用在化学、生物、
医药等众多领域中，它们的结构式也是值得研究的。
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n-C12H25N(CH3)2+ClCH2COONa n-C12H25N+(CH3)2CHCOO—+NaCl
三、原料
十二烷基胺（18.5g，0.1mol），乙醇（95%，25ml），甲酸（≥85%，26ml，0.58mol）甲醛（37%，21ml，0.2mol），氢氧化钠（3.2g，0.08mol），无水硫酸钠，浓盐酸，乙醇-乙醚（体积比为1:20）混合液，717型强碱性离子交换树脂
烷基甜菜碱的合成可以烷基二甲基胺经季胺化而得季胺化对，一般有氯乙酸盐法和氯乙酸醋法。氯乙酸盐法的转化率高，且原料便宜，是合成烷基甜菜碱的常用方法。
本实验从十二烷基胺开始，与甲醛和甲酸发生还原胺基化反应（Leuckart反应），生成二甲基十二烷基按，后者再与氯乙酸那进行季铵化反应，生成产物十二烷基甜菜碱。
CICH2COONa+NaOH HOCH2COONa+NaCl
而生成的羟乙酸盐不能与叔胺起季胺化反应，从而影响了烷基甜菜碱的收率。而弱碱NaHCO3可以避免上述缺点，因而提高了烷基甜菜碱的收率。
在反应中预先添加了少量的烷基甜菜碱，烷基甜菜碱的收率有所提高。这是因为添加的烷基甜菜碱，是两性表面活性剂，在反应开始时起分散作用，使不大溶于水的叔胺能很好地分散在溶剂中，提高了反应的速度，因而在一定的时间里提高了烷基甜菜碱的收率，也即可以缩短反应的时间。
主要参考文献：
1.蔡干，曾汉维，钟振声，有机净系化学品实验，北京:化学工业出版社，1997，24-25
2.项斌，张群辉，烷基甜菜碱的制备及其性能比较，浙江工业大学学报，1995，（23-2）125-129
2012.10.30
3.滴加甲醛时，应控制滴加速度，避免突然产生大量气体，使物料冲出；
4.加减时应边加边搅拌，避免碱局部浓度过大，导致副反应的发生；
5.氯乙酸具有强腐蚀性，且容易吸湿潮解；
6.滴加浓盐酸不要太多，至乳状液不再消失即可；
7.洗涤滤饼时，溶剂按规定量加，不能太多；
七、实验改良
用NaHCO3代替NaOH来中和，收率有所提高。这可能由于生成的氯乙酸盐，在强碱NaOH的作用下，继续发生水解的副反应，生成羟乙酸盐：
二、实验原理
烷基甜菜碱，即N-烷基-N，N-二甲基甜菜碱，是一种羧酸盐型两性离子表R—N+—CH2COO—
|
CH3
烷基甜菜碱在相当宽的pH范围内均有良好的表面活性，能很好地与阴离子、阳离子及非离子表面活性剂通溶，可用洗涤剂，乳化剂，润湿剂，发型剂，发泡剂，柔软剂和抗静电剂等。由于它不刺激皮肤和眼睛，因而大量用于化妆品的配制中。
这是因为添加的烷基甜菜碱是两性表面活性剂在反应开始时起分散作用使不大溶于水的叔胺能很好地分散在溶剂中提高了反应的速度因而在一定的时间里提高了烷基甜菜碱的收率也即可以缩短反应的时间
十二烷基甜菜碱的制备
罗志聪
武汉理工大学理学院应用化学
一、实验目的
1.学习两性型表面活性剂的基本知识；
2.掌握还原氨基化反应和季铵化反应的实验方法。
2.十二烷基甜菜碱的制备
放映装置同操作1.加入7.5g（0.08mol）氯乙酸，在冷却和搅拌下慢慢滴入由3.2g（0.08mol）氢氧化钠和45ml水配成的溶液，然后滴入以上制得的二甲基十二烷基胺。升温至70~80℃搅拌反应3h，得到浅黄色、黏稠的十二烷基甜菜碱溶液，其中活性物含量约30%。
3.十二烷基甜菜碱的提纯
将所得碱溶液（混合液）用过量的浓盐酸处理，过滤，滤饼在乙醇-乙醚（体积比为1:20）的混合液中重结晶得烷基甜菜碱的盐酸盐。将其溶于蒸馏水中，通过717型强碱性离子交换树脂。蒸馏脱去水，，再在乙醇-乙醚中重结晶3次后，真空干燥，，得纯的十二烷基甜菜碱。
六、注意事项
1.所用玻璃仪器必须干燥；
2.滴加甲酸时，通过控制滴加速度来控制反应温度，高温会促使氨氧化，必要时可在瓶外用冷水冷却；
0.815
-92
-21
/
易
易
易
二甲基十二烷基胺
213
无色液体
0.775
-20
247
1.4375
不
易
易
十二烷基甜菜碱
271.44
无色液体
1.03
/
247
/
可
可
可
五、实验操作
1.二甲基十二烷基胺的制备
向装置有电动搅拌、滴液漏斗和温度计的三口瓶中加入18.5g（0.1mol）十二烷基胺和25ml95%乙醇，搅拌溶解。在不高于30℃的温度下滴加26ml（0.58mol）85%甲酸。然后升温至40℃并保持在该温度下滴加21ml（0.2mol）37%甲醛溶液。滴加完毕，慢慢升温至回流温度，反应至没有CO2气体释出为止。冷却，用10%氢氧化钠溶液调节反应混合物至略偏碱性。加入约20ml水，将物料移入分液漏斗，分层。有几层用适量水洗涤一次，经无水硫酸钠干燥后称重，得到浅黄色油状物17~18g，产率80%~84%。
四、物理常数
物质
相对分子质量
性状
相对密度
熔点
沸点
折光率
溶解度
水
乙醇
乙醚
十二烷基胺
213.40
无色液体
0.775
-20
145
1.4375
不
易
易
乙醇
46.07
无色液体
0.7999
-144.5
78.3
1.3614
∞
/
∞
甲酸
46.03
无色液体
1.220
8.40
100.8
1.3714
∞
∞
/
甲醛
30.03
无色有刺激性气味气体
附：十二烷基二甲基甜菜碱性能与用途：
十二烷基二甲基甜菜碱无色至浅黄色透明粘稠液体,可溶于水，为两性离子表面活性剂。在酸性及碱性条件下均具有优良的稳定性，泡沫多，去污力强，有可贵的增稠特性。对皮肤刺激性低，生物降解性好，具有优良去污杀菌、柔软性，抗静电性、耐硬水性和防锈性。十二烷基二甲基甜菜碱配制香波、泡沫浴、敏感皮肤制剂、儿童清洁剂等，也可用作纤维、织物柔软剂和抗静电剂、钙皂分散剂、杀菌消毒洗涤剂及橡胶工业的凝胶乳化剂、兔羊毛缩绒剂、灭火泡沫剂等。