十二烷基酰胺羟丙基磷酸酯甜菜碱的合成研究
甜菜碱
磺基甜菜碱为季铵盐类两性表面活性剂，具有季铵盐阳离子及磺酸基阴离子，RC5H12NSO3，其中R为碳原子 数12~18的烷基，如十二烷基磺丙基甜菜碱，十四烷基磺丙基甜菜碱，十六烷基磺丙基甜菜碱，十八烷基磺丙基 甜菜碱。本类产品显示出优良的表面性能，具有出色的抗水性，良好的钙皂分散性、低刺激性，与其它表面活性 剂复配具有明显的协同效应。对于硬表面及纺织品，它具有高的清洗性能，在强酸、强碱溶液中，有很好的化学 稳定性。磺基甜菜碱类两性表面活性剂与其它表面活性剂在较宽的PH范围内复配时，还显示出了出色的泡沫性能 及增稠效应.
甜菜碱
一种生物碱
பைடு நூலகம்
01 理化性质
03 检测方法
目录
02 计算化学数据 04 应用
05 成分来源
07 作用功效
目录
06 衍生物
甜菜碱是一种生物碱，化学名称为N,N,N-三甲基甘氨酸，化学结构与氨基酸相似，属季铵碱类物质，分子式 为C5H11NO2。
甜菜碱广泛存在于动植物体内。在植物中，枸杞、豆科植物均含有甜菜碱。甜菜的糖蜜是甜菜碱的主要来源。 在动物中，章鱼、墨鱼、虾等软体动物，以及脊椎动物（包括人）的肝脏、脾脏和羊水均含有甜菜碱。
本类产品有优良的发泡能力，能使毛发柔软，适用于配制香波、泡沫浴、敏感皮肤制剂、儿童清洁剂等。因 耐水性好，用于制备硬水洗涤剂。还可作为杀菌剂，用于杀灭包括结核菌在内的多种细菌，用作纤维、织物柔软 剂和抗静电剂、钙皂分散剂、杀菌消毒洗涤剂及橡胶工业的凝胶乳化剂、兔羊毛缩绒剂、灭火泡沫剂等，亦是农 药草甘膦的增效剂。也用于生产染色助剂、防锈剂、金属表面加工助剂。
磷酸脂甜菜碱由两部分组成，一部分是含氮的阳离子部分，由胺、季铵的长链衍生物构成；另一部分是阴离 子部分，由磷酸酯盐构成，通式为RC5H13NPO5，分子式中R为碳原子数12~18的烷基，如十二烷基羟丙基磷酸酯甜 菜碱，十四烷基羟丙基磷酸酯甜菜碱。此结构决定其不仅具有两性表面活性剂的优良的润湿性、洗净性、增溶性、 乳化分散性、抗静电性、热稳定性等，以及良好的配伍性，较低的刺激性，和优于一般阴离子表面活性剂的耐碱 性、耐电解质性和抗静电性优点，而且具有较强的钙皂分散性，具有表面张力低，起泡性能优良特点。
十二烷基甜菜碱的制备
1.蔡干，曾汉维，钟振声，有机净系化学品实验，北京:化学工业出版社，1997，24-25
2.项斌，张群辉，烷基甜菜碱的制备及其性能比较，浙江工业大学学报，1995，（23-2）125-129
2012.10.30
n-C12H25NH2+2CH2O+2HCOOH n-C12H25N(CH3)2+2CO2+2H2O
n-C12H25N(CH3)2+ClCH2COONa n-C12H25N+(CH3)2CHCOO—+NaCl
三、原料
十二烷基胺（18.5g，0.1mol），乙醇（95%，25ml），甲酸（≥85%，26ml，0.58mol）甲醛（37%，21ml，0.2mol），氢氧化钠（3.2g，0.08mol），无水硫酸钠，浓盐酸，乙醇-乙醚（体积比为1:20）混合液，717型强碱性离子交换树脂
附：十二烷基二甲基甜菜碱性能与用途：
十二烷基二甲基甜菜碱无色至浅黄色透明粘稠液体,可溶于水，为两性离子表面活性剂。在酸性及碱性条件下均具有优良的稳定性，泡沫多，去污力强，有可贵的增稠特性。对皮肤刺激性低，生物降解性好，具有优良去污杀菌、柔软性，抗静电性、耐硬水性和防锈性。十二烷基二甲基甜菜碱配制香波、泡沫浴、敏感皮肤制剂、儿童清洁剂等，也可用作纤维、织物柔软剂和抗静电剂、钙皂分散剂、杀菌消毒洗涤剂及橡胶工业的凝胶乳化剂、兔羊毛缩绒剂、灭火泡沫剂等。
2.十二烷基甜菜碱的制备
放映装置同操作1.加入7.5g（0.08mol）氯乙酸，在冷却和搅拌下慢慢滴入由3.2g（0.08mol）氢氧化钠和45ml水配成的溶液，然后滴入以上制得的二甲基十二烷基胺。升温至70~80℃搅拌反应3h，得到浅黄色、黏稠的十二烷基甜菜碱溶液，其中活性物含量约30%。
十二烷基羟磺甜菜碱
十二烷基羟丙基磺基甜菜碱因结构中同时带有羟基的阴离子和阳离子基团，不仅具有两性表面活性剂的所有优点，还具有耐高浓度酸、碱盐，良好的乳化性、分散性和抗静电性，以及具有杀菌、抑霉性和粘弹性等，是恶性循环能优异的表面活性剂。
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因结构中同时带有羟基的阴离子和阳离子基团，十二烷基羟磺甜菜碱不仅具有两性表面活性剂的所有优点，还具有耐高浓度酸、碱盐，良好的乳化性、分散性和抗静电性，以及具有杀菌、抑霉性和粘弹性等，是恶性循环能优异的表面活性剂。
已可以广泛应用于日用化工、油田驱油、压裂、酸化等多个领域。
十二烷基羟磺甜菜碱用途：广泛用于中高级香波、沐浴液、洗手液、泡沫洁面剂等和家居洗涤剂配制中；是制备温和婴儿香波、婴儿泡沫浴、婴儿护肤产品的主要成分；在护发和护肤配方中是一
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种优良的柔软调理剂；还可用作洗涤剂、润湿剂、增稠剂、抗静电剂及杀菌剂等。
淮南华俊新材料科技有限公司是安徽省高新技术企业，目前增设上海、广州两家办事处。
是以表面活性剂和聚丙烯酸及丙烯酰胺系列聚合物的研发、生产、销售于一体的企业，产品广泛应用于日化、石油开采、水处理、农药助剂、水性涂料、金属加工液等多个领域。
我公司的主要产品有阳离子表面活性剂系列、两性表面活性剂系列、非离子表面活性剂系列、增稠剂系列产品以及其他产品。
同时，我司有经验丰富的配方师，研制各类有特色的应用配方；有受过高等教育的专业人员竭诚负责售前/后服务,并能按照客户要求提供OEM代加工服务。
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系列羟基磺基甜菜碱表面活性剂的合成及胶束化行为研究
系列羟基磺基甜菜碱表面活性剂的合成及胶束化行为研究朱海林;胡志勇;王建龙;常婧;李慧珍【摘要】采用长碳链烷基叔胺和2-羟基-3-氯丙磺酸钠为原料,合成了3种不同碳链长度的羟基磺基甜菜碱表面活性剂.采用元素分析,MS,1HNMR和FTIR对其结构进行了分析表征.测定了不同温度下各表面活性剂水溶液的临界胶束浓度(cmc),并研究了它们的胶束化行为.结果表明,在25 ℃下,随着疏水链长由C8增加到C14,cmc由1.32×10-2 mol·L-1降低到1.67×10-4 mol·L-1,最低表面张力(γcmc)由35.9mN· m-1降低到34.6 mN·m-1；随着温度的升高,同一表面活性剂的cmc 略有上升,γcmc略有下降.胶束化热力学计算结果表明其胶束的形成过程为熵驱动过程.%Three hydroxy — sulfobetainu surfactants with different carbon chain length were synthesized from long chain alkyl tertiary amine and sodium 3 - chloro - 2 - hydroxypropanesulfonate as starting materials. Their structures were characterized by elemental analysis, MS, HNMR and FTIR. Their critical micelle concentrations ( cmc) in aqueous solutions at different temperature were determined and their micelle formation behavior was studied. Results showed that when the carbon number in the hydrophobia chain increases from C8 to C14 at 25 ℃ ,the values of their cmc decreases from 1. 32 × 10 -2 mol · L-1 to 1. 67 × 10-4 mol · L-1 ,and surface tensions under c mc (γcmc) decreases from 35. 9 mN · m to 34. 6 mN · m . For a same surfactant, with the increase of temperature, the values of its cmc increases slightly, while the values of its γcmc decreases slightly. The calculation of thermodynamic parameters of micelle formation showed that the process of micelle formation is driven by the entropy.【期刊名称】《日用化学工业》【年(卷),期】2012(042)006【总页数】5页(P405-409)【关键词】羟基磺基甜菜碱表面活性剂;表面张力;胶束化行为;热力学【作者】朱海林;胡志勇;王建龙;常婧;李慧珍【作者单位】中北大学化工与环境学院,山西太原030051;中北大学化工与环境学院,山西太原030051;中北大学化工与环境学院,山西太原030051;中北大学化工与环境学院,山西太原030051;中北大学化工与环境学院,山西太原030051【正文语种】中文【中图分类】TQ423.2两性表面活性剂是指其极性头基既含有正电荷，又含有负电荷的一类表面活性剂。
表面活性剂洗涤剂的成分及性能研究
2021| 02基础研究当代化工研究Modern Chemical R esearch ^表面活性剂洗漆剂的成分及性能研究*丁小龙祝緩緩(湖北大学知行学院生物与化学工程学院湖北430000)摘要：随着社会的发展和科学技术水平的不断提升，较之改革开放初期，我国的卫生条件以及生活质量都得到了显著的提高，而卫生条 件得到改善的背后，洗漆剂无疑是立下了汗马功劳的。
通过对表面活性剂洗济剂的成分和性能研究，我们将知道表面活性剂在生活中的广 泛应用的原因，并确保其高效性、安全性和可靠性。
关健词：表面活性剂；成分；应用性能中图分类号：TQ文献标识码：AResearch on Composition and Properties of Surfactant DetergentDing Xiaolong，Zhu Yuanyuan*(School of Biological and Chemical Engineering,Zhixing College,Hubei University,Hubei,430000) Abstract: With the development ofsociety and the continuous improvementof s cience and technology level, compared w ith the initial s tage of reform and o pening up, China's s anitary conditions and q uality of l ife have been significantly improved. Behind the improvement ofsanitary c onditions, detergents have undoubtedly made great contributions. Through studying the composition and p erformance of s urfactant detergent, we will know the reason why surfactant is widely used in our life, and ensure its high efficiency, safety and reliability.Key words：surfactant；composition^ application p erformance身处21世纪的今天，我们在市场上能搜寻到的洗涤剂 品种更加丰富性能也更加全面，表面活性剂洗涤剂更是在其 中举足轻重。
高温高盐水中月桂酰胺丙基羟磺基甜菜碱在砂岩表面吸附规律研究
２０２４年１月第３９卷第１期西安石油大学学报（自然科学版）ＪｏｕｒｎａｌｏｆＸｉ’ａｎＳｈｉｙｏｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（ＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＥｄｉｔｉｏｎ）Ｊａｎ．２０２４Ｖｏｌ．３９Ｎｏ．１收稿日期：２０２２ ０９ ０５基金项目：中石油重大科技项目“深层碎屑岩油藏气窜调控技术研究”（ＺＤ２０１９－１８３－００７）第一作者：师小娟（１９９６ ），女，硕士，研究方向：油田化学与提高采收率。
Ｅ ｍａｉｌ：ｓｈｉｘｉａｏｊｕａｎ１２２０＠１６３．ｃｏｍ通讯作者：葛际江（１９７２ ），男，教授，研究方向：油田化学与提高采收率。
Ｅ ｍａｉｌ：ｇｅｊｉｊｉａｎｇ＠１６３．ｃｏｍＤＯＩ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１６７３ ０６４Ｘ．２０２４．０１．００８中图分类号：ＴＥ３７７文章编号：１６７３ ０６４Ｘ（２０２４）０１ ００６６ ０８文献标识码：Ａ高温高盐水中月桂酰胺丙基羟磺基甜菜碱在砂岩表面吸附规律研究师小娟１，葛际江１，李珂欣１，李建达１，周代余２（１．中国石油大学（华东）石油工程学院，山东青岛２６６５８０；２．中国石油塔里木油田公司勘探开发研究院，新疆库尔勒８４１０００）摘要：月桂酰胺丙基羟磺基甜菜碱表面活性剂在高盐含量水中具有较好的起泡性能，但在砂岩表面的吸附量尚不明确。
本文利用Ｓｈｉｍ ｐａｃｋＶＰ ＯＤＳ４．６ｍｍ×２５０ｍｍ色谱柱、紫外检测器，优化了流动相组成、流速、柱温等色谱条件，建立了高盐水中月桂酰胺丙基羟磺基甜菜碱的高效液相色谱检测方法。
吸附性评价表明：温度为１１０℃、ＮａＣｌ质量浓度为２５×１０４ｍｇ／Ｌ的水中，质量分数小于１％的月桂酰胺丙基羟磺基甜菜碱在８０～１００目石英砂表面吸附量小于２ｍｇ／ｇ；在温度为１１０℃、水中ＮａＣｌ质量浓度为（２０～２５）×１０４ｍｇ／Ｌ条件下，质量分数为０．４％月桂酰胺丙基羟磺基甜菜碱在８０～１００目石英砂表面吸附量随溶液中ＮａＣｌ含量的增加而增加；在１１０℃、水中ＮａＣｌ质量浓度为２２．５×１０４ｍｇ／Ｌ、ＣａＣｌ２质量浓度为（０～３）×１０４ｍｇ／Ｌ条件下，质量分数为０．４％的月桂酰胺丙基羟磺基甜菜碱在８０～１００目石英砂表面吸附量随溶液中ＣａＣｌ２含量的增加而降低。
甜菜碱型表面活性剂的合成与应用2
C
H
I
N
A
Surfactant Soap and Detergent
中国洗涤用品工业
甜菜碱型表面活性剂的 合成与应用
高战备 丁红霞 （南风化工集团股份有限公司技术中心，山西 运城 ０４４０００）
摘 要：分别介绍了甜菜碱型两性表面活性剂的种类与合成方法。分析了各类甜菜碱型表面活性剂的性 质和应用前景。
关键词：甜菜碱；两性表面活性剂；合成；应用
１、前言
然油脂价格的可比性争议，该品 剂。国内目前在香波中用量最大，
甜菜碱是两性表面活性剂的 种很长时期内未得到很好开发。 国外也大量用于个人清洁用品中。
主要类型，因其结构中同时带有 近年来随着国际原油价格居高不
Ｎ－ 烷基甜菜碱由于受碳链长
阴离子和阳离子基团，在酸性溶 下，人们把目光重新投向天然油 短不同等因素的影响，在性能上
赋予产品温和性和稳泡性，因而 化发展已成为趋势。作为新型的 有很好的洗涤效果，而且对皮肤
在高级香波、浴液和婴儿香波、婴 两性表面活性剂，磺基甜菜碱已 刺激性小。液体皂一般采用混合
儿洁肤用品方面得到广泛应用。 被广泛应用于日用化工、油田驱 配方，即肥皂 － 表面活性剂的混合
这类产品还广泛作粘度改良剂、 油、压裂、酸化等多个领域。但国 配方，十二烷基磺基甜菜碱由于
有助于去除污垢，起到携带污垢 Ｎ－ 二甲基氨基乙酸钠反应制得。 Ｄ Ｓ Ｂ 应用于合成洗涤剂中是很有
的作用。十四烷基甜菜碱的洗涤 ２．１．５ Ｎ－ 长链硫代羧酸型甜菜碱 前途的。
力较十六烷基甜菜碱的强。
这类表面活性剂具有良好的
②在肥皂行业中的应用
⑧作为钙皂分散剂的甜菜碱 抗菌性，可以抑制革兰氏阳性细
现象，而且无论吸附到正电荷还 甜菜碱的合成工艺。
脂肪酸系列表面活性剂的研究进展
收稿日期:2004-02-23;修回日期:2004-03-17作者简介:葛 虹(1960-),男,河南省开封市人,教授,工学硕士,电话:(0371)3556079,E -mail :gehong @zzuli 1edu 1cn 。
脂肪酸系列表面活性剂的研究进展葛 虹,孙玲新,王 军(郑州轻工业学院材料与化工学院,河南 郑州 450002)摘要:概括和综述了4大类10余个脂肪酸系列表面活性剂的合成、性能和应用现状,重点评述了烷醇酰胺及其衍生物、乙氧基化脂肪酸甲酯、脂肪酸甲酯磺酸盐、N -酰基E D3A 、氨基酸、咪唑啉、甜菜碱、双子表面活性剂等脂肪酸系列表面活性剂的研究进展。
此系列表面活性剂易生物降解、安全、多功能和高效能。
关键词:表面活性剂;脂肪酸;进展中图分类号:T Q423 文献标识码:A 文章编号:1001-1803(2004)03-0176-05 自4500余年前发现肥皂开始,脂肪酸一直被用作表面活性剂疏水基的主原料。
虽然近几十年来出现了许多不同的疏水基如脂肪醇、脂肪酸甲酯和烷基苯等,但脂肪酸由于本身的通用性、取自天然和可持续供应的优势,仍在表面活性剂原料中扮演着重要角色。
20世纪90年代后,表面活性剂日趋朝着利用天然可再生资源、易生物降解、对人体和环境安全、多功能高效能的方向发展,以天然动植物油衍生出的脂肪酸为原料开发新型表面活性剂更是受到广泛关注。
1 非离子表面活性剂111 脂肪酰胺类脂肪酸酰胺类表面活性剂由于酰胺键的存在,因而耐水解性增强,且毒性低、生物降解性好、不刺激皮肤,既是优良的非离子表面活性剂,又是制备其他表面活性剂的中间体。
根据所采用的原料胺的不同,产品可分为单乙醇胺及二乙醇胺、β-羟乙基乙二胺、二乙撑三胺和其他酰胺等几类[1]。
其中比较受关注的品种是多肽酰胺、葡糖酰胺和烷醇酰胺。
多肽酰胺是由脂肪酸、水解蛋白和二乙醇胺为原料合成,它去污力较强、pH 值呈中性、无毒无刺激,是较理想的化妆品活性物[2]。
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十二烷基酰胺羟丙基磷酸酯甜菜碱的合成研究十二烷基酰胺羟丙基磷酸酯甜菜碱是一种常用的表面活性剂，在工业
和生活中有广泛的应用。
其合成方法可分为两步：首先是制备磷酸二甲酯，然后与十二烷基酰胺和羟丙基甲基纤维素进行反应，最后加入甜菜碱得到
最终产物。
该合成方法的关键是选择适当的反应条件和催化剂，以提高反应效率
和产物纯度。
一般采用磷酸三丁酯作为催化剂，在温和的条件下（60-80℃）反应3-4小时可以得到较高的收率和纯度。
此外，甜菜碱的选择也
应考虑其质量和纯度，以保证最终产物的品质。
总体来说，合成十二烷基酰胺羟丙基磷酸酯甜菜碱是一个较为简单的
过程，但需要严格控制反应条件和原料质量，以保证产物的质量和稳定性。