有机合成题
有机合成-高中化学有机合成测试题
高中化学有机合成测试题1．某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为。
CH OCH Cl反应的化学方程式为。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与32(3)D E−−→中对应碳原子杂化方式由变为，PCC的作用为。
(4)F G−−→中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。
2．化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。
(2)B→C的反应类型为。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
C H NO，其结构简式为。
(4)F的分子式为12172(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；CH MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和写出以和3有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
3．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：(1)A→B的反应类型为。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。
(3)C的化学名称为，D的结构简式为。
(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。
X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。
写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。
(7)设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。
已知：碱−−→+CO2Δ4．碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。
有机合成工考试题库
一、单项选择题1．在安全疏散中，厂房内主通道宽度不少于（ D ）A．0.5mB.0.8mC.1.0mD.1.2m2. NaOH 滴定 H3PO4 以酚酞为指示剂，终点时生成 （ B ）。
（已知 H3PO4 的各级离解常数：Ka1=6.9×10-3， Ka2=6.2×10-8，Ka3=4.8×10-13 ）A NaH2PO4B. Na2HPO4C. Na3PO4D. NaH2PO4 + Na2HPO414. 烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是( D )A. ①②③④B. ③②①④C. ④③②①D. ④①②③15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( B )A.乙烯B.丁烯C.丙烯D.1,3-丁二烯16 目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明，涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。
下面关于二氯甲烷(CH2Cl2)的几种说法：①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物；②它是由氯气和甲烷组成的混合物；③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为 1：2：2；④它是由多种原子构成的一种化合物。
说法正确的是( A )A. ①③B.②④C. ②③D.①④17 在一个绝热刚性容器中发生一化学反应，使系统的温度从 T1 升高到 T2，压力从 P1升高到 P2，则( B )A.Q<0，W<0，△U<0B.Q=0，W=0，△U=OC.Q=0，W<0，△U<O D.Q<0，W=0，△U<O18 磺化能力最强的是（ A ）A.三氧化硫B.氯磺酸C.硫酸D.二氧化硫19 磺化剂中真正的磺化物质是（ A ）A.SO3B.SO2C.H2SO4D.H2SO320 不属于硝化反应加料方法的是（ D ）A.并加法B.反加法C.正加法D.过量法21 侧链上卤代反应的容器不能为（ C ）A.玻璃质B.搪瓷质C.铁质D.衬镍22 氯化反应进料方式应为（ B ）A.逆流B.并流C.层流D.湍流23 比较下列物质的反应活性( A )A.酰氯＞酸酐＞羧酸B.羧酸＞酰氯＞酸酐C.酸酐＞酰氯＞羧 D.酰氯＞羧酸＞酸酐24 化学氧化法的优点是（ D ）A.反应条件温和B.反应易控制C.操作简便，工艺成熟 D.以上都对25 不同电解质对铁屑还原速率影响最大的（ A ）Ａ.NH4C lB.FeCl２26 氨解反应属于（ B ）C.NaClD.NaOHA.一级反应B.二级反应C.多级反应D.零级反应27 卤烷烷化能力最强的是（ A ）A.R IB.RBrC.RClD RF28 醛酮缩合中常用的酸催化剂（ A ）A.硫酸B.硝酸C.磷酸D.亚硝酸29 在工业生产中，芳伯胺的水解可看做是羟基氨解反应的逆过程，方法有( D) A.酸性水解法 B.碱性水解法 C.亚硫酸氢钠水解法D.以上都对30 下列能加速重氮盐分解的是（ A ）。
有机合成工考试题库完整
一、单项选择题1.在安全疏散中，厂房内主通道宽度不少于（D）A.0.5mB.0.8mC.1.0mD.1.2m2.NaOH滴定H3PO4以酚丈为指示剂，终点时生成（B）。
（已知H3PO4的各级离解常数：Ka1=6.9X10-3,Ka2=6.2X10-8,Ka3=4.8X10-13）ANaH2P04B.Na2HPO4C.Na3PO4D.NaH2PO4+Na2HPO414.烷姓①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是（D）A.①②③④B.③②①④C.④③②①D.④①②③15下列烯姓中哪个不是最基本的有机合成原料土烯”中的一个（B）A.乙烯B.丁烯C.丙烯D.1,3-丁二烯16目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明，涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。
下面关于二氯甲烷（CH2cl2）的几种说法：①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物；②它是由氯气和甲烷组成的混合物；③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1:2:2;④它是由多种原子构成的一种化合物。
说法正确的是（A）A.①③B②④C.②③D.①④17在一个绝热刚性容器中发生一化学反应,使系统的温度从T1升高到T2,压力从P1升高到P2,则（B）A.Q<0,W<0,AU<0B.Q=0,W=0,△U=OC.Q=0,W<0,△U<OD.Q<0,W=0,△U<O18磺化能力最强的是（A）A.三氧化硫B.氯磺酸C.硫酸D.二氧化硫19磺化剂中真正的磺化物质是（A）A.SO3B.SO2C.H2SO4D.H2SO320不属于硝化反应加料方法的是（D）A.并加法B.反加法C.正加法D.过量法21侧链上卤代反应的容器不能为（C）A.玻璃质B.搪瓷质C.铁质D.衬锲22氯化反应进料方式应为（B）A.逆流B.并流C.层流D.湍流A.酰氯〉酸酊>竣酸B.竣酸〉酰氯〉酸酊C.酸酊〉酰氯〉竣D.酰氯〉竣酸>酸酊24化学氧化法的优点是（D）A.反应条件温和B.反应易控制C.操作简便，工艺成熟D.以上都对25不同电解质对铁屑还原速率影响最大的（A23比较下列物质的反应活性（A）A.NH4ClB.FeCl226氨解反应属于（B）A.一级反应B二级反应27卤烷烷化能力最强的是（A.RIB.RBr28醛酮缩合中常用的酸催化剂A.硫酸B硝酸C.NaClD.NaOHC.多级反应D.零级反应A)C.RClDRF(A)C.磷酸D.亚硝酸29在工业生产中，芳伯胺的水解可看做是羟基氨解反应的逆过程，方法有（D）A.酸性水解法B碱性水解法C亚硫酸氢钠水解法D以上都对30下列能加速重氮盐分解的是（A）。
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练(2017级)1•某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下:(1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。
(2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。
(3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。
(4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。
(5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且W 的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式(6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式： ______________________ 。
① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种D©P A®*已知：RCH 2COOH il) KOHCH 3CHCOOHICH^CHCOOH CHsCHCOOHCl C1法浓△2•光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)已知:(4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为(5)乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 ,生水解反应，则 E 的结构简式为(7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为A.B擬尙on 占 亡显0-------- 1-OII.Ri —C — H + R2- CH —CHO稀 NaOH R i-CH C —CHO1(R , R 为烃基或氢)R 2OOR 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 +HCI (R , R'为烃基)(1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为(填字母序号)。
有机合成练习题
1．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解2．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为：+║→)丁二烯乙烯环已烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯．．．．．为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A的结构简式是；B的结构简式是。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④，反应类型反应⑤，反应类型。
3．烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如化合物A—E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。
写出A、B、C、4CHCH23合物B含碳回答下列问题：（1）B的相对分子质量是；C→F的反应类型为；D中含有官能团的名称。
（2）D＋F→G的化学方程式是：。
（3）A的结构简式为。
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有种。
5．（1）具有支链的化合物A的分子式为C4H9O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。
1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是。
写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式。
（2）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。
B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是（3）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是6．（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。
A可以发生以下变化：<1>A分子中的官能团名称是___________；<2>A只有一种一氯取代物B。
有机合成精典例题
2）3）OHCH C H 3+2N a 2ONaCHCH 3+H 2有机合成精典例题首先，要认真全面审题，牢记有机物结构决定性质，有机物性质反映结构。
例 1：分子式为 C 8H 10O 的化合物 A 具有如下性质： ①A ＋Na →慢慢产生气泡； ②A ＋RCOOH 浓 H 2S O 4有香味的产物； + ③ KMnO 4/H + 苯甲酸；A④其催化脱氢产物不能发生银镜反应；⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（ “目前主要的白色污 染”源之一）。
试回答：（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是 选项）。
A. 苯环上直接连有羟基B. 肯定有醇羟基C. 苯环侧链末端有甲基D. 肯定是芳香烃2）化合物 A 结构简式： 3）A 和金属钠反应的化学方程式思路分析：性质①说明化合物 A 有羟基。
性质②说明 A 有醇羟基。
性质③说 明 A 有苯环的结构并且苯环上只有一个侧链。
性质④说明 A 脱氢（即发生氧化反 应）生成的羰基不在链端，不是醛，所以 A 中羟基在碳链中间，链端有甲基。
性 质⑤说明 A 的脱水产物（即消去反应产物） 是不饱和的， 可以聚合生成高分子化A 的分式 C 8H 10O 对化合物 A 的结构可作出的判断是B 、C 项。
OHCH CH 3合物。
结合 答案： 1)BC第二，审题时，要充分利用已知条件，如分子式、相对分子质量，特别要注意反应类型和反应条件。
例2：化合物C和E 都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。
B和D互为同分异构体。
试写出：（1）化学方程式：A→D ___________ ，B→C _____________ 。
（2）反应类型：A→B _____________ ，B→ C ___________ ，A→E _____________ 。
（3）E的结构简式：_______ ，A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：________ ，及 _______ 。
(完整版)有机化学题库-合成.
5. 合成题5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。
NBSBrBrBrBr2BrOHCCl45-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
CH2HBr3CH2CH3BrCHCH CH=CH2OH3ROOR5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。
H2O2ClC2H5OH O s O4KOH5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。
Na(CH2)4 hvC2H5CH3CO3CH3BrBr2COOH CH3O5-5．由CH2OH为原料合成：OCH2CH＋CO25-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。
Br2H2OBr5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。
(1)(2)O3CH3Zn/H2OCH CH33CH3(CH2)3OHCOCH3CO5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。
OHBrC2H5Na CH23CH2CH3CHCH CH=CHOH3OH5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。
NaC2H5OC2H53CH3CH35-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。
Br2hvC2H5OHBrKOH5-11以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H HH C C CH3NBSCH2CH2CH3CH2Cl＋COCH2CH3Br2CHCH C2H5OHBr BrC C CH3KOHCHCHC6H56H5CHCH3CHC6H5BrC2H5OHKOH6H5 C2H5NaNH 3CH 3HC C CH 3C C液C 6H 5C 6H 5H5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3CH 2CH O C O ＋Cu 2Cl 2NH 4ClCH241500℃OCHCH 4CH 3CHC 2=CH CH=CH C HgSO 4O 23＋CH 3OCH 2CH 3CH O CH 2=CH C 12O 2AgC O 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHOCHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2液NaCH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO ,CH 3CH 2=CH CH 2=CH 20.25MPa5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2CH 2CH2OH＋CH 2ClCH 2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CH 2ClH 2催化剂Lindlar CHCH=CH 2CCH 2CH 2CH22)3OHCH=CH 2CH 2，Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） +CH CHNa NH 3C 液NaNH 2CH＋BrCH 23CH 2CH 3；CH=CH 2ROORCH 2CHOCH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C35-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。
有机合成工考试试题(题库版)
有机合成工考试试题（题库版）1、单选下列试剂中属于硝化试剂的是（）A.浓硫酸B.氨基磺酸C.混酸D.三氧化硫正确答案：C2、单选20%发烟硝酸换算成硫酸的浓度为（）。
A、104.5%B、10（江南博哥）6.8%C、108.4%D、110.2%正确答案：A3、判断题工业生产上所用的还原铁粉一般采用50~60目的铁粉正确答案：对4、单选滴定管、移液管、刻度吸管和锥形瓶是滴定分析中常用的四种玻璃仪器，在使用前不必用待装溶液润洗的是（）。
A．滴定管B．移液管C．刻度吸管D．锥形瓶正确答案：D5、判断题缩聚反应一定要通过两种不同的单体才能发生。
正确答案：错6、判断题由于sp杂化轨道对称轴夹角是180°。
所以乙炔分子结构呈直线型。
正确答案：对7、单选用熔融碱进行碱熔时，磺酸盐中无机盐的含量要求控制在（）A.5%以下B.10%以下C.15%以下D.20%正确答案：B8、判断题有毒气体气瓶的燃烧扑救，应站在下风口，并使用防毒用具。
正确答案：错9、判断题丁苯橡胶的单体是丁烯和苯乙烯。
正确答案：错10、判断题氮氧化合物和碳氢化合物在太阳光照射下，会产生二次污染——光化学烟雾。
正确答案：对11、单选关于我国技术性贸易壁垒体系的说法，不正确的是（）A．建立了全国技术性贸易壁垒措施部级联席会议制度B．已经能够有效地应对国外的技术性贸易壁垒措施的挑战C．建立了技术性贸易措施国家通报、评议和咨询的国内协调机制D．建立了技术性贸易措施信息服务体系正确答案：B12、判断题氨解指的是氨与有机物发生复分解反应而生产仲胺的反应。
正确答案：错13、判断题SN2反应分为两步进行。
正确答案：错14、判断题油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应。
正确答案：对15、单选下列酰化剂在进行酰化反应时，活性最强的是（）。
A、羧酸B、酰氯C、酸酐D、酯正确答案：B16、判断题和烯烃相比，炔烃与卤素的加成是较容易的正确答案：错17、单选国家标准规定的实验室用水分为（）级。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
36. O
O
【提示】Baeyer-Villger 氧化后水解、将醇氧化成“环戊酮” ，酸转变为醛、分子内羟醛缩合
O 37.
【提示】与丁烯酮 Michael 加成后羟醛缩合
O
O O 38.
【提示】与异丙叉丙酮 Michael 加成后羟醛缩合
O CHO 39. COOEt EtOOC
【提示】与丙酮羟醛缩合后丙二酸酯 Michael 加成
由给定的原料或条件合成下列化合物（其它原料或试剂任选）
1.
【提示】变成溴代烷，Wurtz 反应
2.
OH
【提示】卤代后用甲基铜锂烷基化
Cl
3.
【提示】NBS 后加氯
Br
Cl
OH 4.
【提示】卤代、消除、NBS 溴代后水解，或环己烯用 MnO2 氧化
5.
不 多 于 三 个 碳的 有 机物
【提示】Corey-House 反应
50.
COOEt COOEt
O
COOH
【提示】与 1，4-二溴丁烷环化
O
51.
COOEt COOEt
O OEt
【提示】丙二酸酯与环氧乙烷作用
OH O O OH
52.
Cl O
【提示】丙二酸酯取代后还原
O
53.
COOEt COOEt
COOH COOH
【提示】2mol 丙二酸酯与 1，3-二溴丙烷取代后在碘存在下与乙醇钠反应，水解脱羧
O 79. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机 物 O COOEt
【提示】丙二酸酯与异丙叉丙酮 Michael 加成、后发生分子内缩合
O
80. 不 多 于 六 个 碳 的 有 机 物
OH
【提示】与 57 同
O
OH
27.
OH
【提示】氯代后制成格氏试剂与甲酸酯作用
OH Cl 28.
OH Cl
【提示】磺化占位后加氯水，后除去磺酸基
29. O
【提示】与丁二酸酐两次 Friedel-Cradts 酰基化
30. NO2
【提示】Skraup 喹啉合成
N
O 31.
【提示】略
O
O
32. O2N
Br
H2N
S O
NH2
【提示】硫酸钠两次亲核取代、氨基还原
75.
【提示】类似 70
OH
N H
O 76. H N
O
【提示】Hoffman 消除
COOEt 77. COOEt
HO
COOH
NH2
【提示】溴代后与邻苯二甲酰亚胺反应、与甲醛加成、水解
Br 78.
【提示】我认为这个题不合理，是 Schaums 的一个例子：强行占位，把溴引导到相应的位 置，科学院近年的题
CHO 58.
COOH
【提示】Perkin 反应
O 59. O
【提示】氧化成己二酸、转变为己二酸酯、Dieckmann 缩合、甲基化后脱羧
60.
【提示】类似 20
O 61. 不 多 于 四 个 碳 的 有 机 物
【提示】丁二烯与丙烯酸双烯合成、去掉双键、酸转化为酰氯、与丁基铜锂试剂作用
O
三 个 碳的 有 机物
O
O O
O
45.
【提示】乙酰乙酸乙酯引入一个甲基和一个烯丙基后脱羧
O
O Br
46.
COOH
【提示】保护羰基后制成格氏试剂与 CO2 作用
COOH 47.
【提示】羧酸同系物合成
COOH
48.
H
H
COOEt
【提示】乙炔与二氧化碳作用、酯化、还原
49.
COOEt COOEt
COOEt
【提示】1，3-二溴丙烷与丙二酸酯环化、还原、溴代后再与丙二酸酯环化、水解脱羧、酯 化
18. Cl
【提示】乙苯对位氯代后 NBS 溴代、消除
COOH Br 19. Br
【提示】类似 15，只是重氮化后与 CuCN 反应并水解
20.
【提示】苯乙酮与异丙基格氏试剂加成后酸催化脱水
21. CH3CH2OH
CH3CH2CH2CH2
CH ( CH2OH )
CH2CH3
【提示】乙醛缩合成丁烯醛、还原成丁醛后羟醛缩合并还原
14. O
【提示】异丁烯过氧化物存在下加 HBr 后与乙醇钠取代
Br Br 15.
【提示】硝化、还原成苯胺、制成对氨基苯磺酸、加溴水、水解除去磺酸基、氨基重氮化后 与 CuBr 反应
Br
Br 16. Br
【提示】苯胺加溴水后重氮化除去氨基
Br
17.
【提示】与丁酸酐酰化后 Clemmenson 还原
54.
OH
COOH
COOH
【提示】卤代后氰解水解
55.
OH
【提示】卤代后制成格氏试剂与环氧乙烷加成、氧化
COOH 56. COOH
【提示】酸还原成醇、卤代、制成格氏试剂与环己酮加成、脱水、臭氧化水解、Clemmenson 还原除去 C=O
O
O O
OH
57.
COOEt
【提示】1mol 相应的格氏试剂与乙酰乙酸乙酯加成：酮比酯活泼
O
10. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机 物
O
【提示】乙炔与两分子丙酮加成后，叁键水合成酮，然后再使二醇在五氧化二磷作用下脱水
O 11.
【提示】溴代、在叔丁醇钾作用下脱 HBr、臭氧化
12.
H
H
OH
【提示】乙炔分别与碘甲烷和甲醛作用后催化加氢
13. H
H
【提示】乙炔甲基化后经硼氢化氧化变为丙醛，与乙炔加成、叁键还原后 CrO3 将 OH 氧化 为酮，再与 Wittig 试剂反应
6.
由
及 其 他 不 超 过两 个 碳的 有 机物合 成
CHO CHO
【提示】与乙烯双烯合成后臭氧化还原水解
7.
由 H
H 及 其 他 不 超 过三 个 碳的 有 机物合 成
【提示】两次烷基化后 Lindlar 催化加氢
8.
【提示】变成炔后烷基化再还原
9. 不 多 于 四 个 碳 的 有 机 物
【提示】环丁酮加乙烯基格氏试剂
Br 40.CHO源自【提示】消除成环己烯后臭氧化还原水解、羟醛缩合后催化加氢
O 41.
O
【提示】酸催化溴代后与二苯基铜锂取代
CHO 42.
【提示】与乙醛羟醛缩合后还原
CHO
O
O
43.
O
【提示】丙酮制成片那醇后重排成片那酮，溴代后与乙酰乙酸乙酯取代，水解脱羧
O
O O O
44.
【提示】乙酰乙酸乙酯与环氧烷反应，产物为γ内酯，与 HBr 共热得到γ溴代酮，在碱性 条件下得到环丙烷衍生物；与两摩尔碱作用后加入一摩尔碘甲烷得到产物。供参考
O
62.
EtO EtOOC COOEt
【提示】见 WarrenTM218
63. O
O
【提示】丁二烯与反-2-丁烯酸甲酯双烯合成、去掉双键、用仲丁醇酯交换
64. Br NH2
O
【提示】与二氧化碳转变为酸、转变为酰胺、Hoffman 降级
65.
OH
N H
【提示】类似 55
66. Br
【提示】磺化占位后溴代、除去磺酸基
CN 71.
COOH
H2N
【提示】甲基氧化为羧基、高温高压下催化加氢
OH
72.
OH O O
【提示】变为醛后与甲醛缩合、再与 HCN 加成、水解，自动关环
73.
四 个 碳的 有 机物
O
O
【提示】丙酸酯经 Claisen 酯缩合后乙基化、去掉羰基
COOEt 74. COOEt
【提示】 卤代后在氨基钠的液氨溶液中与丙二酸酯反应， 或苯基格氏试剂与环氧烷反应后氧 化为苯乙酸，再用碳酸二乙酯引入一个酯基
Cl 67. Br
【提示】变成甲苯、邻位硝化还原变为乙酰苯胺、氯代、水解去掉酰基、重氮化后与 CuBr 作用
Br I 68.
【提示】溴代后磺化占位、硝化还原、重氮化后与 KI 反应，去掉磺酸基
Br
69.
【提示】高温下甲基化、后进行溴代
70. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机物
N H
【提示】乙炔变为丙炔酸、变为丙烯酸以及酰氯、与胺作用后 LiAlH4 除去羰基
22. n--C4H9OH
【提示】略
MeC
CMe
23. OH
OH OH
【提示】卤代后制成 Wittig 试剂与丙酮缩合，再与 KMnO4 氧化
24.
OH
【提示】类似 21
25.
【提示】Blanc 氯甲基化后与乙醇钠取代
O
26. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机 物
【提示】丙醇氧化成丙醛、溴代并制成格氏试剂，二者反应
33. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机 物
O
O
【提示】丙酮经 Mannich 反应制成丁烯酮后与乙酰乙酸乙酯进行 Michael 加成、水解脱羧
CHO
34.
【提示】与叔丁醇烷基化、MnO2 氧化甲基成苯甲醛后与丙醛羟醛缩合
O 35. OH
【提示】还原成醇、脱水、臭氧化还原水解、分子内羟醛缩合后 LiAlH4 还原