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植物甾醇
治疗和预防前列腺疾病植物甾醇对减少男性前列腺肥大和前列腺癌的发生率有一定的积极 意义。
Berges 将 200 名良性前列腺肥大患者随机分为两组，一组服用 20mgβ-谷甾醇，另一 组服安慰剂，连续 6 个月，并用改良 Boyarsky 评分法、国际前列腺症状评分法（IPSS）、 尿流量和前列腺体积等指标对效果进行评价。结果发现，两组 Boyarsky 评分值分别下降 6.7±4.0 和 2.1±3.2 分（P<0.01），IPSS 评分值也分别下降 7.4 和 2.1 分，另外 β-谷甾醇组 还有最大尿速的增加（从 9.9mls 至 15.2mls）和残余尿量减少(从 65.8ml 至 39.9ml），而对 照组无变化（P<0.01）。为进一步确定 β-谷甾醇的长期效果，18 个月后，对这批病人进行 了重新评估。结果发现，β-谷甾醇治疗组中，继续服用的受试者各种指标都保持良好状态， 未继续服用者症状评分和残余尿量指标虽稍差于前者，但最大尿流速度没有变化。因此研究 者指出，6 个月的 β-谷甾醇治疗改善症状的效果可至少维持到 18 个月。但在所有治疗良性 前列腺肥大的研究中，并没有发现植物甾醇减小前列腺体积的作用，可能与其使用时间较短 有关。植物甾醇防治前列腺疾病的机制 Kassen 等发现，β-谷甾醇培养可促进人类前列腺基 质细胞生长因子 β1 的表达和增强蛋白激酶 C-α 的活性。VonHoltz 等的研究证明，用 16mmol/L 的 β-谷甾醇培养液培养细胞，可增加鞘磷脂循环中两种关键酶：磷脂酶 D 和蛋白 磷酸酶 2A 的活性，促进鞘磷脂循环，从而抑制细胞的生长。
其它作用：抗炎作用，免疫调节，调节生长，抗病毒…. 抗炎作用 植物甾醇的抗炎作用也是较早被发现的功能之一：研究证明 β-谷甾醇有类似于氢化可 的松和强的松等的较强的抗炎作用，豆甾醇也有一定的消炎功能，但均无可的松类的副作用。 类似于阿司匹林类的退热镇痛作用。 免疫调节 Bouic 等的实验证明：给马拉松长跑运动员服用 β-谷甾醇及其糖苷混合物后，受试组 血中白细胞总数明显低于空白对照组，CD3 和 CD4 细胞上升，血清白介素-6 水平降低。说 明这些受试者在经过马拉松长跑之后，免疫抑制较轻，感染的机会较小。另一项研究也发现 β-谷甾醇及其糖苷可刺激淋巴细胞增殖，因此植物甾醇可作为一种免疫调节因子。 调节生长 Maitani 等在实验中证明植物甾醇对大鼠生长有调节作用，认为植物甾醇可以调节应激 条件下动物的生长。Eugater 等认为植物甾醇有生长调节功能(Growthregulation)，并用此来 解释植物甾醇的许多其它功能。 抗病毒 Eugater 等观察了植物甾醇混合物对 HIV1、人类巨细胞病毒(HCMV)和单纯疱疹病毒 (HSV)的作用。发现组织与植物甾醇温育后可明显拮抗 HIV 诱导的细胞病理改变，在体外对 HCMV 感染的细胞可阻断抗原的表达，并可在早期阻断与 HSV 有关的 VERO 细胞抗原的 表达。
植物甾醇和植物甾醇酯2
保湿作用 抗衰老作用 促进末梢血流循环 增强寒冷敏感性 皮脂腺赋活作用 抗炎症作用 吸收紫外线作用 抗氧化作用
化妆品 化妆品 化妆品 化妆品 化妆品 化妆品 化妆品 化妆品
抗氧化作用 （食品添加剂） 改善身心症（医药品）
PLANDOOL-G
• • • • R3-OCO-R1(-COO-R2-OCO-R1)n-COO-R3 R1:Dimer Acid residue R2:Dimer Diol residue R3:Phytosterol,Behenyl Alcohol,Isostearyl Alcohol residue
γ-Oryzanol
Unique compound only found in Rice.
• • • • • • • •
Moisuturizing effect Cosmetic • Anti-aging effect Cosmetic Peripheral blood flow improvement Cosmetic • • Sensitivity to cold improvement Cosmetic Sebaceous gland activating action Cosmetic • • Anti-inflammatory effect Cosmetic UV absorption effect Cosmetic • Antioxidant effect Cosmetic • • • Antioxidant effect (Food additive) • Psychosomatic disease improvement • (Pharmaceutical) •
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植物甾醇的知识介绍
油甾醇和豆甾醇，它们的熔点分别是 140℃，157°C~158°C和170°C
J U
▪ 侧链越大，自醇的疏水性越强
N
E ▪ 侧链上的双键使甾醇具有亲水性
N
A
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的分类
植物甾醇及相关化合物 250多种，大致分三类：
▪ 4-无甲基甾醇，如β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、
菜籽甾醇、燕麦甾醇和麦角甾醇
E
而对照组无变化（P<0.01）
N
A
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病
▪ 为进一步确定β-谷甾醇的长期效果，18个月后，
对这批病人进行了重新评估
▪ 结果发现， β-谷甾醇治疗组中，继续服用的受试
J
者各种指标都保持良好状态，未继续服用者症状
U
N
评分和残余尿量指标虽稍差于前者，但最大尿流
▪ 化学形式上的变化也可影响到各种植物甾
J
U
醇的吸收
N
E ▪ 大量的研究证据表明，是否容易被酯化是
பைடு நூலகம்
N
A
各种植物甾醇是否容易被肠道吸收的基础
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的分布
▪ 吸收后的植物甾醇与脂蛋白一起在血液中
运输，然后选择性地分布到身体各部位
▪ 一般肝脏、肾上腺、卵巢、睾丸等脏器中
J
U
植物甾醇含量很高，这一分布也许提示其
J ▪ 4-甲基甾醇，如禾本甾醇 (gramisterol)、柠檬
U
N
甾二烯醇 (citrostadieno)、洛飞烯醇 (lophenol)
J U
▪ 侧链越大，自醇的疏水性越强
N
E ▪ 侧链上的双键使甾醇具有亲水性
N
A
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的分类
植物甾醇及相关化合物 250多种，大致分三类：
▪ 4-无甲基甾醇，如β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、
菜籽甾醇、燕麦甾醇和麦角甾醇
E
而对照组无变化（P<0.01）
N
A
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病
▪ 为进一步确定β-谷甾醇的长期效果，18个月后，
对这批病人进行了重新评估
▪ 结果发现， β-谷甾醇治疗组中，继续服用的受试
J
者各种指标都保持良好状态，未继续服用者症状
U
N
评分和残余尿量指标虽稍差于前者，但最大尿流
▪ 化学形式上的变化也可影响到各种植物甾
J
U
醇的吸收
N
E ▪ 大量的研究证据表明，是否容易被酯化是
பைடு நூலகம்
N
A
各种植物甾醇是否容易被肠道吸收的基础
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的分布
▪ 吸收后的植物甾醇与脂蛋白一起在血液中
运输，然后选择性地分布到身体各部位
▪ 一般肝脏、肾上腺、卵巢、睾丸等脏器中
J
U
植物甾醇含量很高，这一分布也许提示其
J ▪ 4-甲基甾醇，如禾本甾醇 (gramisterol)、柠檬
U
N
甾二烯醇 (citrostadieno)、洛飞烯醇 (lophenol)
植物甾醇综述
3.1拮抗胆固醇
胆固醇是机体内重要的固醇类物质，它既是构成细胞的重要成分之一，又可在体内转化形成类固醇激素，并且是合成维生素巧的原料及胆汁酸的前体。胆固醇是血浆的重要组成成分，血浆中胆固醇保持适当的浓度是非常重要的，但当血胆固醇含量过高时，会在血管壁上沉积，引起动脉硬化，引发冠心病 。
3.1.1 抑制肠道胆固醇的吸收
植物甾醇作为植物细胞的重要组分，在根、茎、叶、果实、中均有存在。已发现甾醇在植物中主要有两种存在形式，即游离甾醇、甾醇酯。植物油脂中以小麦胚芽油、玉米胚芽油、米糠油等含量最高 。植物甾醇与胆固醇有着相似的化学结构，然而人类对于胆固醇的吸收远远多于植物甾醇 。
甾醇通常为片状或粉末状白色固体，经溶剂结晶处理的甾醇为白色鳞片状或针状晶体，其中在乙醇溶剂中结晶形成针状或菱片状，在二氯乙烷溶剂中形成针刺状或长棱晶。甾醇分子中，碳原子数一般为27至31，分子量约为386至456。甾醇熔点较高，都在100℃以上最高达215℃。甾醇的相对密度略大于水，不溶于水，可溶于多种有机溶剂。
3.1.3 影响胆固醇合成和分泌
胆固醇的合成、分解以及转化代谢主要在肝脏中由众多酶参与完成,植物甾醇降低胆固醇的作用
与代谢酶关系密切。胆固醇合成中涉及的限速酶为羟甲基戊二酸单酰CoA(HMG-CoA)还原酶,以及相关酶乙酰基-CoA羧化酶和苹果酸酶等。植物甾醇能增强HMG-CoA还原酶的活性 。
3.2抗氧化作用
植物甾醇的物理化学性质主要表现为疏水性，但是因为其结构上带有羟基基团，因而又具有亲水性。在同一个物质结构中同时具有亲水基团和亲油基团意味着该物质具有乳化性。植物甾醇的乳化性可以通过对羟基基团进行化学改性而得到改善。植物甾醇具有两性的特征使得它具有调节和控制反相膜流动性的能力 。
2植物甾醇的提取
胆固醇是机体内重要的固醇类物质，它既是构成细胞的重要成分之一，又可在体内转化形成类固醇激素，并且是合成维生素巧的原料及胆汁酸的前体。胆固醇是血浆的重要组成成分，血浆中胆固醇保持适当的浓度是非常重要的，但当血胆固醇含量过高时，会在血管壁上沉积，引起动脉硬化，引发冠心病 。
3.1.1 抑制肠道胆固醇的吸收
植物甾醇作为植物细胞的重要组分，在根、茎、叶、果实、中均有存在。已发现甾醇在植物中主要有两种存在形式，即游离甾醇、甾醇酯。植物油脂中以小麦胚芽油、玉米胚芽油、米糠油等含量最高 。植物甾醇与胆固醇有着相似的化学结构，然而人类对于胆固醇的吸收远远多于植物甾醇 。
甾醇通常为片状或粉末状白色固体，经溶剂结晶处理的甾醇为白色鳞片状或针状晶体，其中在乙醇溶剂中结晶形成针状或菱片状，在二氯乙烷溶剂中形成针刺状或长棱晶。甾醇分子中，碳原子数一般为27至31，分子量约为386至456。甾醇熔点较高，都在100℃以上最高达215℃。甾醇的相对密度略大于水，不溶于水，可溶于多种有机溶剂。
3.1.3 影响胆固醇合成和分泌
胆固醇的合成、分解以及转化代谢主要在肝脏中由众多酶参与完成,植物甾醇降低胆固醇的作用
与代谢酶关系密切。胆固醇合成中涉及的限速酶为羟甲基戊二酸单酰CoA(HMG-CoA)还原酶,以及相关酶乙酰基-CoA羧化酶和苹果酸酶等。植物甾醇能增强HMG-CoA还原酶的活性 。
3.2抗氧化作用
植物甾醇的物理化学性质主要表现为疏水性，但是因为其结构上带有羟基基团，因而又具有亲水性。在同一个物质结构中同时具有亲水基团和亲油基团意味着该物质具有乳化性。植物甾醇的乳化性可以通过对羟基基团进行化学改性而得到改善。植物甾醇具有两性的特征使得它具有调节和控制反相膜流动性的能力 。
2植物甾醇的提取
植物甾醇综述()
副产物综合利用植物甾醇的提取与功能研究进展学生姓名：学号：年级：授课教师：专业：中国·大庆1植物甾醇的结构、来源与性质甾醇是甾族化合物中的一种，分子的基本骨架(主体甾核称为环戊烷多氢菲核)有三个六元环和一个五元环组成。
C-3位上连有一个羟基,C-17位连有由8~10个碳原子构成的侧链,多数甾醇C-5位为双键。
由于C-17位上的R不同和C-3位上羟基结合的物质不同,甾醇的种类也不同。
常见游离甾醇有胆甾醇、β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、菜籽甾醇等结构形式]1[，见图1-1。
植物甾醇作为植物细胞的重要组分，在根、茎、叶、果实、中均有存在。
已发现甾醇在植物中主要有两种存在形式，即游离甾醇、甾醇酯。
植物油脂中以小麦胚芽油、玉米胚芽油、米糠油等含量最高]2[。
植物甾醇与胆固醇有着相似的化学结构，然而人类对于胆固醇的吸收远远多于植物甾醇]3[。
甾醇通常为片状或粉末状白色固体，经溶剂结晶处理的甾醇为白色鳞片状或针状晶体，其中在乙醇溶剂中结晶形成针状或菱片状，在二氯乙烷溶剂中形成针刺状或长棱晶。
甾醇分子中，碳原子数一般为27至31，分子量约为386至456。
甾醇熔点较高，都在100℃以上最高达215℃。
甾醇的相对密度略大于水，不溶于水，可溶于多种有机溶剂。
植物甾醇的物理化学性质主要表现为疏水性，但是因为其结构上带有羟基基团，因而又具有亲水性。
在同一个物质结构中同时具有亲水基团和亲油基团意味着该物质具有乳化性。
植物甾醇的乳化性可以通过对羟基基团进行化学改性而得到改善。
植物甾醇具有两性的特征使得它具有调节和控制反相膜流动性的能力]4[。
2植物甾醇的提取从油脂下脚中去除非甾醇类物质提取街醇方法很多，其原理一般基于原料理化性质及生化反应方面差异。
如物质在碱存在下可皂化性，有机溶剂中溶解度差异;菌醇和其它物质可络合性及其络合物溶解度差异;表面活性剂存在下亲水性差异;高真空条件下物质蒸气压及分子自由程差异;及物质吸附力差异等。
第九章甾体及苷类 23页PPT文档
1.理化检识 常用的反应有Liebermann-Burchard
反 应、Legal反应和Kedde反应等。 2.色谱检识 （1）纸色谱 （2）薄层色谱
五、强心苷结构研究
1.UV光谱 甲型强心苷苷元在217～ 220nm有最大吸收。乙型强心苷苷元在 295～300nm有特征吸收。由此可以区 分甲型和乙型两种强心苷的苷元。
14 15
3
5
7
常见天然药物有：玄参科、夹竹桃 科、毛茛科等植物。
白首乌
O CH C C C O
H
OH
CO OH
OH R 1O
白首乌新苷A
OH HC OH OH
OH
OH R2O
白首乌新苷B
紫花洋地黄
CO
O
OH
O RO
地荠普苷
OH C O
OH
RO
R为洋地黄毒糖 地荠帕尔普苷
二、海洋甾体化合物
海洋甾体化合物有抗肿瘤活性。 如从海绵中分离的具有强细胞毒的新
（二）色谱鉴定 1.薄层色谱 2.纸色谱
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docin/sanshengshiyuan doc88/sanshenglu
解法。
三、提取分离
（一）提取 提取皂苷多利用皂苷的溶解性，常采
用溶剂法提取。常采用的溶剂有甲醇、 稀乙醇溶液，提取回收溶剂后，用丙酮 或乙醚进行沉淀，或加水，再用水饱和 过的正丁醇萃取。 (二)分离与精制 1.分步沉淀法 2.胆甾醇沉淀法 3.吉拉尔腙法 4.色谱分离法
四、甾体皂苷的鉴定
（一）显色反应 LiebermannBurchard反应最后呈绿色； RosenHeimer反应，加热到60℃生成红色， 渐变成紫色。
一、甾体皂苷的结构
反 应、Legal反应和Kedde反应等。 2.色谱检识 （1）纸色谱 （2）薄层色谱
五、强心苷结构研究
1.UV光谱 甲型强心苷苷元在217～ 220nm有最大吸收。乙型强心苷苷元在 295～300nm有特征吸收。由此可以区 分甲型和乙型两种强心苷的苷元。
14 15
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7
常见天然药物有：玄参科、夹竹桃 科、毛茛科等植物。
白首乌
O CH C C C O
H
OH
CO OH
OH R 1O
白首乌新苷A
OH HC OH OH
OH
OH R2O
白首乌新苷B
紫花洋地黄
CO
O
OH
O RO
地荠普苷
OH C O
OH
RO
R为洋地黄毒糖 地荠帕尔普苷
二、海洋甾体化合物
海洋甾体化合物有抗肿瘤活性。 如从海绵中分离的具有强细胞毒的新
（二）色谱鉴定 1.薄层色谱 2.纸色谱
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解法。
三、提取分离
（一）提取 提取皂苷多利用皂苷的溶解性，常采
用溶剂法提取。常采用的溶剂有甲醇、 稀乙醇溶液，提取回收溶剂后，用丙酮 或乙醚进行沉淀，或加水，再用水饱和 过的正丁醇萃取。 (二)分离与精制 1.分步沉淀法 2.胆甾醇沉淀法 3.吉拉尔腙法 4.色谱分离法
四、甾体皂苷的鉴定
（一）显色反应 LiebermannBurchard反应最后呈绿色； RosenHeimer反应，加热到60℃生成红色， 渐变成紫色。
一、甾体皂苷的结构
豆甾醇
图1为豆甾醇结构式。植物提取豆甾醇方法目前, 国内外对从混合植物甾醇中提取豆甾醇的方法主要有:溶剂法和溶剂结晶法。
直接利用混合植物甾醇中各组分的溶解度差异,选择合适的有机溶剂进行多步萃取、重结晶分离；利用有机酸与混合植物甾醇中所含的醇羟基发生酯化反应生成相应植物甾醇衍生物,使物理性质差异增加,然后采用重结晶等方法进行分离； 利用甾醇环和支链上的双键发生卤素加成反应,使生成的衍生物的物理参数差异变大,再选择合适的有机溶剂进行萃取、重结晶分离。
参考文献
（1）溶剂结晶法分离精制豆甾醇工艺对比 贵州化工 2混合植物甾醇中提取豆甾醇的研究进展 云南化工 2008.10（5）66-69用途豆甾醇主要用作合成甾体激素原料，也可用作维生素D3的生产原料。用于生化研究，制黄体酮，也是医药上制造孕酮的原料。制黄体酮的化学流程如下所示。
2.由于结构上的极度相似, 从植物甾醇中分离除去β-谷甾醇、菜籽甾醇和菜油甾醇, 得到纯度较高的单体豆甾醇是一件比较困难而又繁琐的工作。在1906年，Windaus和Hauth就提出用溴化乙酰化物的化学反应来实现豆甾醇的富集。豆甾醇在醋酸酐中回流，生成豆甾醇醋酸酯。然后再在二氯丙烯中用过量溴溴化，生成5，6，22，23 － 四溴化豆甾醇醋酸酯和5，6－二溴化β－谷甾醇醋酸酯，这两种物质为微溶或较易溶解。豆甾醇乙酰四溴化物可在乙醇中结晶析出，用锌粉处理后再进行皂化反应，即脱溴和脱乙酰化处理，使豆甾醇再生。最后可在丙酮中结晶得到纯的豆甾醇，从而达到分离目的。
植物甾醇豆甾醇是一种植物甾醇，为大豆油中的主要甾醇之一。在汉防己、黄柏、毒扁豆及马铃薯等中也含有豆甾醇，也存在于海洋浮游植物、海水和海洋沉积物。理化性质熔点：170℃ (通常165～167℃)。纯度90%时熔点164~167℃。
植物甾醇
胆固醇的克星——植物甾醇，获批新资源食品认证植物甾醇：是一种营养素植物甾醇是一种活性成分，在植物的根、茎、叶、果实和种子中均广泛存在，是维护血管健康不可缺少的营养素。
世界心脏联盟、美国心脏学会、欧洲动脉粥样硬化学会等权威机构认为：植物甾醇可以有效降低血液中坏胆固醇的含量，降低血液粘稠度，进而降低患心脑血管疾病的风险。
但如此重要的营养成分人体自身却不能合成，只能从食物中摄取。
植物甾醇：是个好东西世界卫生组织的调查显示，全球范围内三分之一的心血管疾病均源于高胆固醇。
但事实上，胆固醇也有好坏之分：其中的高密度胆固醇被称为“好胆固醇”，可以帮助构筑细胞膜、合成激素、清洁疏通动脉；而低密度胆固醇也就是“坏胆固醇”则刚好相反，是危害血管的杀手。
因此，防血脂异常，一个“核心任务”，就是要把血液中的坏胆固醇含量降下来。
植物甾醇在结构上与胆固醇相似，而且它能“识别”血液中的好坏胆固醇。
植物甾醇能抢占坏胆固醇在肠道中的位置，并促使其排出体外，从而降低血液中坏胆固醇的含量，但它并不降低血液中好胆固醇和甘油三酯的含量。
研究认为，每日摄入2000毫克植物甾醇便可降低坏胆固醇水平近10%。
在营养学界，植物甾醇被称为“胆固醇的克星”，“生命的钥匙”。
那么，植物甾醇是如何“打败”坏胆固醇的呢？北京大学公共卫生学院李可基教授打了个很有趣的比方。
“植物甾醇和胆固醇是一对冤家，但老天爷给他俩只安排了一个座位。
它们进入人体，见面就打。
先是在消化环节，就像我们挤地铁，从安检时就开打，在这个过程中，植物甾醇会把坏胆固醇挤出队列，不经安检你就上不了地铁。
第二步是进入肠系统，哥俩还会打，有植物甾醇在，坏胆固醇进的就没有那么痛快。
等到第三步，在细胞环节，这哥儿俩还在打。
打来打去，最终结果是坏胆固醇吸收减少，也就减少了血胆固醇。
”据专家介绍，坏胆固醇占到座位后不是坐着不动，而是坐一坐，再站一站，是动态的；而植物甾醇的屁股沉，如果占住位置，很少会动。
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植物甾醇的性质
▪ 大部分的植物甾醇是固体，如谷甾醇、菜油
甾醇和豆甾醇，它们的熔点分别是140℃， 157°C~158°C和170°C
▪ 侧链越大，自醇的疏水性越强
▪ 侧链上的双键使甾醇具有亲水性
植物甾醇的分类
植物甾醇及相关化合物 250多种，大致分三类：
▪ 4-无甲基甾醇，如β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、
▪ 动物实验的结果表明，不同种类的植物甾醇在肠
道中的吸收率不同
植物甾醇的吸收
▪ 随着C24位侧链上C原子数目的增多，吸收
率呈下降趋势
▪ 化学形式上的变化也可影响到各种植物甾
醇的吸收
▪ 大量的研究证据表明，是否容易被酯化是
各种植物甾醇是否容易被肠道吸收的基础
植物甾醇的分布
▪ 吸收后的植物甾醇与脂蛋白一起在血液中运
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
▪ 乳腺癌：Awad等用含植物甾醇或胆甾醇的饲料饲养
SCID小鼠15D后，在小鼠靠近右侧腹股沟的乳腺脂肪 垫处接种肿瘤
▪ 8周后，两组动物体重和食物消耗量无差别，但植物甾
醇组小鼠的肿瘤直径仅为胆甾醇组的67% (P<0.01 )， 癌症的淋巴转移和肺转移也比胆甾醇组少20 %
菜籽甾醇、燕麦甾醇和麦角甾醇
▪ 4-甲基甾醇，如禾本甾醇 (gramisterol)、柠檬甾二
烯醇 (citrostadieno)、洛飞烯醇 (lophenol)
▪ 4,4’ -二甲基甾醇，如环木菠萝醇、环木菠萝烯醇、
2, 4-亚甲基环木菠萝醇
植物甾醇的来源
▪ 植物甾醇广泛存在于植物的根、茎、叶、果
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 植物甾醇对正常成人也有降脂作用 ▪ Sierksma等的双盲对照研究发现，与对照组相
比，服用大豆甾醇 0.8g/d，3周后可显著降低 血中TC和LDL，但不会引起血中其它脂溶性 维生素如胡萝卜素水平的下降。
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 因此，现在科学家们普遍认为摄入或补
的快，相应的，内源性植物甾醇存储也比胆 固醇少
▪ 未被吸收或体内代谢后的植物甾醇则可经肠
道细菌转化，形成一系列代谢产物如粪甾醇 和粪甾酮等排出体外
植物甾醇的代谢
▪ 高植物甾醇血症是一种罕见的植物甾醇代谢
异常的常染色体遗传病，主要是由于患者对 植物甾醇吸收率显著增高和排出下降所致
HOME
植物甾醇的主要功能
▪ 除最低剂量组外，其它组的下降幅度均有统计学
意义
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 因此，研究者认为1.6g/d左右的植物甾醇
就可以显著降低高血脂患者血脂水平。
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 植物甾醇对于有家族性高脂血症的儿童也有很
好的降脂效果
▪ Gylling等对14名家族性高脂血症的儿童进行的
植物甾醇可能具有雌激素的活性
植物甾醇的主要功能—类激素功能 ▪ β-谷甾醇对子宫内物质代谢有类似于雌激素的作用 ▪ 给金鱼腹膜内注射β-谷甾醇后，发现雄性金鱼的睾
丸激素和11-睾丸酮含量显著降低，雌性金鱼的睾 丸激素和17β-雌二醇水平也显著降低
▪ 提示β-谷甾醇可能通过影响胆甾醇的生物利用率或
一些酶来降低性腺组织合成类固醇激素的能力
双键的称甾醇，C-5饱和的称甾烷醇。
▪ 部分甾醇的化学结构见下图，相互间区别在
于支链大小和双键数目的不同。
甾醇的天然存在形式
植物甾醇的性质
▪ 甾醇在植物体内有4种存在形式：游离态、甾
醇酯 (脂肪酸酯和酚酸酯)、甾基糖苷和酰化 甾基糖苷
▪ 游离甾醇和甾醇酯可溶于非极性溶剂如正己
烷，而甾基糖苷和酰化甾基糖苷需要极性改 性剂方可溶解
▪ 植物甾醇的这一作用与其减少癌症发生危险性的功能有
关；其他动物实验也证明饲料中2%的植物甾醇可消除胆 酸诱导的结肠细胞增殖
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质 ▪ 在对抑制结肠癌机制的研究中发现，这一作用并不
是通过蛋白激酶Ｃ来介导的
▪ 可能与改变了细胞膜上的磷脂构成有关 ▪ 植物甾醇能改变胆甾醇和胆酸的代谢 ▪ 体外实验也证明β-谷甾醇可以阻止HT29人类大肠癌
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病
▪ 为进一步确定β-谷甾醇的长期效果，18个月后，
对这批病人进行了重新评估
▪ 结果发现， β-谷甾醇治疗组中，继续服用的受试
者各种指标都保持良好状态，未继续服用者症状 评分和残余尿量指标虽稍差于前者，但最大尿流 速度没有变化
▪ 因此研究者指出，6个月的 β-谷甾醇治疗改善症
调节生长
▪ Maitani等在实验中证明植物甾醇对大鼠生长有调
节作用，认为植物甾醇可以调节应激条件下动物的 生长
▪ Eugater等认为植物甾醇有生长调节功能 (Growth
regulation)，并用此来解释植物甾醇的许多其它功 能
植物甾醇的主要功能—其它功能
抗病毒
▪ Eugater等观察了植物甾醇混合物对HIV1、人类巨
细胞的生长，并且这一效应与鞘磷脂循环的激活有 关
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
其它癌症
▪ DeStefani等的研究证明，摄入较多植物甾醇可降低胃癌
发生的危险性
▪ Mendilaharsu等的研究则证明，植物甾醇的摄入量与肺
癌发生率之间呈负相关关系▪ Nhomakorabea植物甾醇摄入者肺癌发生的危险性比低摄入者降低
抑制进入乳糜微粒以及分泌至淋巴。
胆固醇的吸收示意图
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 为得出植物甾醇的最低有效剂量，Hallikianen等
给22名高血脂的成人分别服用0.8、1.6、2.4、 3.2g/d的植物甾醇4周
▪ 结果发现各组血清的总胆固醇浓度下降幅度分别
为 2.8%、6.8%、10.3%和 11.3%，LDL浓度则分别 下降了1.7%、5.6 %、9.7 %和10.4%
植物甾醇介绍内容
▪ 植物甾醇的性质、分类和来源 ▪ 植物甾醇的吸收、代谢和分布 ▪ 植物甾醇的主要功能 ▪ 植物甾醇的研究进展与趋向
植物甾醇的性质
植物甾醇 (phytosterol or plant sterol)是植物中的一种活 性成分，在结构上与动物性甾醇如胆甾醇相似。
植物甾醇的性质
▪ 甾醇为环戊全氢菲的3 羟基化合物，C-5上有
50%，这一效果在肺腺癌的发生上效果更为显著
▪ 摄入较多植物甾醇可减少人群肺癌的发生率
植物甾醇的主要功能—类激素功能
▪ 由于植物甾醇在化学结构上类似于胆甾醇，对防
治前列腺疾病和乳腺疾病有较好的作用，许多研 究者认为，它在体内能表现出一定的激素活性， 并且无激素的副作用
▪ 植物甾醇的甾族结构类似于雌激素的结构，表明
▪ 因此作者认为植物甾醇可延缓乳腺肿瘤的生长和扩散
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
▪ 另一项研究中，用体外培育的方法，把人类MDA-MB-
231乳腺癌细胞与16mmol/L的β-谷甾醇温育3d和5d
▪ 与胆甾醇对照培养液相比，癌细胞的生长分别被抑制
66%和80%，并且在这一浓度下，植物甾醇和胆甾醇均 无细胞毒性 (以细胞乳酸脱氢酶的释放为指标 )
双盲对照研究发现，每天食用含3g谷甾醇的人 造奶油6周，儿童血液中总胆固醇、中等密度 脂蛋白(IDL)和LDL分别降低了11%、26%和15%， 且未发现其他副作用
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ Becker等的研究也证明了严重家族性高脂血
症的儿童服用谷甾醇可明显降低血脂水平， 可能对降低其成年后心脑血管病有积极意义
▪ 补充不同剂量的植物甾醇可使TC降低10%， LDL
降低13%左右
▪ 植物甾醇对高脂血症有辅助治疗效果 ▪ 植物甾醇的不同服用方式（一次服或分三餐服）
降脂效果几乎相同
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
植物甾醇主要通过抑制胆固醇吸收的几个阶段而 起到降血胆固醇效果，其过程是：
▪ 于小肠内腔，抑制胆固醇溶解于胆汁酸胶束； ▪ 与胆固醇竞争肠道微绒毛的吸收位置； ▪ 在小肠上皮细胞内阻碍CHOL的酯化，而且
▪ 降低血清胆固醇浓度 ▪ 防治前列腺疾病 ▪ 作为抗癌物质 ▪ 类激素功能 ▪ 其它作用：抗炎作用，免疫调节，调节生长，抗病
毒….
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 补充植物甾醇能明显降低血液中总胆固醇（TC）
和低密度脂蛋白（LDL）含量，而不降低高密度 脂蛋白（HDL）和甘油三脂含量，使LDL/ HDL 比值降低，并且没有任何明显的副作用
输，然后选择性地分布到身体各部位
▪ 一般肝脏、肾上腺、卵巢、睾丸等脏器中植
物甾醇含量很高，这一分布也许提示其可能 被用来作为甾醇激素的前体
植物甾醇的代谢
▪ 有研究证明，昆虫和对虾可将体内的植物甾
醇转化为胆甾醇，并进一步用来合成固醇类 激素，但至今尚未在脊椎动物中得到证实
植物甾醇的代谢
▪ 植物甾醇通过胆汁排泄，而且比胆固醇排泄
▪ Mellanen等根据一些体内外实验的结果，认为植物甾醇
的抗乳腺癌作用可能与其具有某些雌激素活性有关。
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
▪ 结肠癌：Janezic等观察了植物甾醇对小鼠结肠上皮细胞
增殖的影响
▪ 胆酸能显著增加结肠上皮细胞增殖 ，而植物甾醇可显著
减少胆酸引起的细胞增殖，并且呈现出一定的剂量依赖 性关系，它还可显著降低细胞的有丝分裂指数，但不表 现剂量依赖关系
状的效果可至少维持到 18个月
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病
▪ 但在所有治疗良性前列腺肥大的研究中，并没有
发现植物甾醇减小前列腺体积的作用，可能与其 使用时间较短有关
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病