药剂学：表面活性剂
药剂学第四章表面活性剂
产生固-气/固-液界面吸附
液体表面依靠吸附于体系的溶质以降低自由能活 表面张力
产生液-气/液-液界面吸附
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液-液(气)吸附：
溶质分子在界面聚集或反聚集，导致溶液表面张 力的变化。
➢ 溶质浓度的增加导致表面张力的缓慢增加，如无 机电解质与水分子具有良好的亲和力。
➢ 20溶21/1质/12 浓度的增加导致表面张力的缓慢降低，如11低
脂肪 单月 单棕 单硬 三硬 单油 三油 酸 桂酸 榈酸 脂酸 脂酸 酸 酸
性质： Spans20-40有一定水溶性，用作 O/W型乳化剂，随着脂肪酸链长的增加和脂 肪酸基团数量的增多，疏水性变大，
2021S/1/p12ans60以上用作W/O乳剂的乳化剂。酸、36
2.多元醇型
（2） 聚山梨酯：吐温[Tweens] 即聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯
一、基本概念
界面表面分子收到的作用力和
内部分子受到的作用力和不同。
表面张力：微观上表面分子受到垂直指向液体 内部的合力，宏观上液体表面上任何部分单位 长度直线上的收缩力。
表面张力方向：表面张力的方向与液面相切， 并与液面的任何两部分分界线垂直。单位N/m。
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6
一、基本概念 表面自由能：在表面张力作用下，液面发生收缩，
产品有:泊洛沙姆(poloxamer)，商品名普朗尼 克 (Pluronic),。
202性1/1/1质2 ：为淡黄色液体或固体；分子量
34
2.多元醇型
该类表面活性剂为疏水性脂肪酸与亲水性多元 醇如甘油、季戊四醇、失水山梨醇作用生成的 酯。
1
失水
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4 5
山梨醇
表面活性剂
胶束的结构
随着亲水基不同和浓度不同，形成的胶束可呈现 棒状、层状或球状等多种形状。
球形胶束
棒状胶束
层状胶束
影响临界胶束浓度的因素
CMC大小与分子结构有关 ➢ 亲水性强的分子CMC较大，亲油性较强者CMC较
小 ➢ 同系物，碳氢链中碳原子数目越多，CMC越小 ➢ 通常离子型表活的CMC>非离子型的CMC
❖ 另外当水中加入油酸钠、肥皂、十二烷基磺酸钠时，水的表面 张力会显著下降，这种物质称表面活性剂。
❖ 表面活性剂（surfactant)：指那些具有很强的表面活 性，能使液体的表面张力显著下降的物质。
表面非活性物质
表 面 张 力
具有一定表面活性 表面活性物质
浓度
❖ 表面活性剂(surfactant, surface active agent):
❖ 表活剂分子由亲水基团和亲油基团所组成， 如果分子过分亲水或过分亲油，表活剂就会 完全溶解在水相或油相中，很少存在于界面
上，就难以降低界面张力。因此，表活剂分
子的亲水和亲油基团的适当平衡尤为重要。
不同HLB值的表面活性剂适合于不同的用途，
❖增溶剂HLB值的最适范围为:15～18以上;
18
❖去污剂为13～16;
氨基酸型(合成)
❖等电点（微酸）时亲水性减弱并可能↓ ❖Tego 杀菌力强、毒性小
甜菜碱型(合成)
❖咪唑啉型,阳离子部分为咪唑啉环，毒性、刺激性极低
（四）非离子型表面活性剂
水中不解离
酯键或醚键
亲水基团
亲油基团
甘油、聚乙二醇和
长链脂肪酸或长链脂肪醇
山梨醇等多元醇
以及烷基或芳基等
❖根据其侧链上取代基团的大小不同，可获得各种不同亲水的或
药剂学第二章 表面活性剂
（二）表面活性剂与蛋白质的相互作用
离子型表面活性剂在酸性或碱性介质中都可能与 蛋白质结合。 蛋白质结合。 在碱性中，羧基解离， ①在碱性中，羧基解离， [蛋白质 -+[表面活性剂 +→电性结合； 蛋白质] 表面活性剂] 电性结合； 蛋白质 表面活性剂 在酸性中， 基解离， ②在酸性中，氨基解离， [蛋白质 ++[表面活性剂 -→电性结合。 蛋白质] 表面活性剂 表面活性剂] 电性结合。 蛋白质 蛋白质构象中的次级键(盐键 氢键、疏水键)+ 盐键、 蛋白质构象中的次级键 盐键、氢键、疏水键 表面活性剂→盐键、氢键、疏水键破坏→ 表面活性剂→盐键、氢键、疏水键破坏→ 蛋白质 内部变成无秩序的疏松状态→破坏螺旋结构→ 内部变成无秩序的疏松状态→破坏螺旋结构→ 蛋 白质变性。 白质变性。
二、表面活性剂的其他应用
（一）乳化剂
HLB值在 值在8-16的表面活性剂可作为 的表面活性剂可作为O/W型 值在 的表面活性剂可作为 型 乳化剂;HLB值在 值在3-8适用于 适用于W/O型乳化 乳化剂 值在 适用于 型乳化 剂。
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（二）润湿剂
能起润湿作用的表面活性剂叫润湿剂。 能起润湿作用的表面活性剂叫润湿剂。 润湿剂最适HLB值通常为 －9。 值通常为7－ 。 润湿剂最适 值通常为 常用的润湿剂有聚山梨酯类、 常用的润湿剂有聚山梨酯类、聚氧乙烯 脂肪醇醚类、聚氧乙烯蓖麻油类、 脂肪醇醚类、聚氧乙烯蓖麻油类、磷脂 伯洛沙姆。 类、伯洛沙姆。
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二、非离子表面活性剂
脂肪酸甘油酯 蔗糖脂肪酸酯 脂肪酸山梨坦（司盘、 脂肪酸山梨坦（司盘、Span ） 聚山梨酯（吐温、 聚山梨酯（吐温、Tween)
聚氧乙烯脂肪酸酯（卖泽、 聚氧乙烯脂肪酸酯（卖泽、Myrij） ） 聚氧乙烯脂肪醇醚（苄泽、 聚氧乙烯脂肪醇醚（苄泽、Brij） ） 聚氧乙烯-聚氧丙烯共聚物 泊洛沙姆、 聚氧丙烯共聚物（ 聚氧乙烯 聚氧丙烯共聚物（泊洛沙姆、Poloxamer） ） 名为普流罗尼克（ 商品 名为普流罗尼克（Pluronic） ）
表面活性剂 化学名词
化学名词表面活性剂（surfactant），是指是能使目标溶液表面张力显著下降的物质。
具有固定的亲水亲油基团，在溶液的表面能定向排列。
表面活性剂的分子结构具有两性：一端为亲水基团，另一端为疏水基团；亲水基团常为极性基团，如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其盐，羟基、酰胺基、醚键等也可作为极性亲水基团；而疏水基团常为非极性烃链，如8个碳原子以上烃链。
表面活性剂分为离子型表面活性剂（包括阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂）、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂、复配表面活性剂、其他表面活性剂等。
中文名表面活性剂外文名surfactant别名表面活性物质应用学科化学分类离子型表面活性剂（包括阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂）、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂、复配表面活性剂、其他表面活性剂等特性两亲性作用降低目标溶液的表面张力简介表面活性剂（surfactant），是指加入少量能使其溶液体系的界面状态发生明显变化的物质。
具有固定的亲水亲油基团，在溶液的表面能定向排列。
表面活性剂的分子结构具有两亲性：一端为亲水基团，另一端为疏水基团；亲水基团常为极性基团，如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其盐，羟基、酰胺基、醚键等也可作为极性亲水基团；而疏水基团常为非极性烃链，如8个碳原子以上烃链。
表面活性剂分为离子型表面活性剂（包括阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂）、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂、复配表面活性剂、其他表面活性剂等。
起源历史①公元前2500年——1850年羊油和草木灰制造肥皂羊油——三羧酸酯简称三甘酯，经碱水解→羧酸盐+单甘酯+二甘酯+甘油19世纪中叶一方面肥皂开始实现工业化大生产，另一方面，也出现了化学合成的表面活性剂。
②土耳其红油的出现：土耳其红油即蓖麻油与硫酸反应的产物，蓖麻油为蓖麻油酸的三甘酯，深度磺化，耐酸耐硬水③19世纪初，矿物原料制备洗涤剂石油工业的发展→石油硫酸（绿油）。
蜡和茶的磺化混合物，溶于酸中，呈绿黑色，用碱中和制得。
《药剂学》——表面活性剂(知识点梳理与总结、思维导图)(供本科期末考和349药学综合考研)
4表面活性剂表面现象与表面张力液体铺展一种液体，另一种液体，分子间相互作用，覆盖，液膜油脂性软膏润湿液体在固体表面，自发铺展，界面现象杨式方程//接触角减小，自由能下降//<90,浸润；=0，完全；>90，不；=180，完全不崩解剂吸附液—气，降表面张力：表面活性剂>普通极性有机物>无机电解质固液：非极性优先吸附影响因素：比表面积、介质、pH、温度、溶质溶解度掩味；增溶促吸收；疗效下降表面活性剂明显下降亲水基：中间润湿强，末端去污强种类阴离子型去污、毒性较大高级脂肪酸盐硬脂酸、油酸、月桂酸碱金属皂可溶，钠钾盐硬脂酸、月桂酸（O/W，HLB15-18，乳膏制备）多价金属不溶，钙镁盐W/O硬脂酸钙，片剂润滑，软膏有机胺O/W，硬脂酸三乙胺硬脂酸盐外用乳膏，固体制剂增溶月桂醇硫酸钠又称十二烷基硫酸钠SDS /SLS，HLB40，润湿，不可用于静注月桂醇硫酸镁润湿，乳化十二烷基富马酸钠磺酸盐牛黄胆酸钠，促吸收阳离子型季铵型，毒性大，苯扎氯铵（洁尔灭）、苯扎溴铵（新洁尔灭）两性离子型磷脂类磷酸基团+季铵碱基——长烃链甘磷、鞘胺醇磷注射用乳化剂，制备脂质微粒球蛋白易溶于水，乳化强合成两性离子表面活性剂氨基酸型、甜菜型非离子型性质稳定、毒性低、溶血作用小增溶、分散、乳化聚乙二醇型（PEG、聚氧乙烯型）聚乙二醇脂肪醇醚/烷基酚醚西土马哥1000、苄泽Brig、乳化剂OP、平平加O—20蓖麻油聚氧乙烯醚（CremophorEL)——紫杉醇增溶O/W聚氧乙烯脂肪酸酯卖泽Myrij聚乙二醇—15—羟基硬脂酸酯（Solutol HS15）——HLB14-16，疏水性药物增溶（维生素K1注射液浓度达5%以上）O/W聚氧乙烯聚氧丙烯共聚物泊洛沙姆Poloxamer,商品名普朗尼克Pluronic两端亲水、中间疏水/乳化、润湿、分散O/W，可静脉注射多元醇型脂肪酸+多元醇脂肪酸山梨坦失水山梨醇脂肪酸酯SpanSpan20、40—— O/WSpan60——W/O聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯聚山梨酯Tweens溶血20>60>40>80O/W高分子表面活性剂降低表面张力弱，渗透性差乳化、分散强PEG嵌段共聚物性质表面张力影响效率——水表面张力降低20mN/m所需要表面活性剂浓度的负对数PC20，PC20升高，效率增大表面老化——取得恒定表面过剩浓度或稳定表面张力的时间与程度电解质、温度等能影响定向排列，从而影响老化形成胶束CMC接近CMC——球、类球>20%——圆柱、六角束状>10CMC——棒、板层（双分子层）CMC测定表面张力法、电导法、光散射法、燃料法、增溶法、荧光探针法影响胶束形成因素表面活性剂分子结构疏水基原子数+，CMC-碳数相同，支疏水基原子个数+，CMC-碳数相同，支链>直链引入极性基团CMC+，越靠近中央CMC+亲水基聚氧乙烯链+，CMC+疏水基相同，离子型>非离子型约100倍种类碳数相同，支链>直链反离子缔合，CMC显著降低电解质离子型CMC显著降低非离子型疏水基盐溶CMC+，盐析CMC-H+浓度pH肥皂类pH-，CMC-强酸性阴离子表面活性剂SDS pH-，CMC-两性离子、聚乙二醇型表面活性剂pH-，CMC+醇大量乙醇CMC-碳原子多长链醇使CMC+温度非离子型温度+，水合作用减弱，CMC-离子型温度+，解离度+，缔合-，CMC+温度对溶解特性影响Kra 点离子型，温度下限对应CMCKra 高，亲油，低亲水昙点聚氧乙烯型氢键断裂、可逆现象泊洛沙姆188、108等常压下观察不到浊点HLB油水综合亲和力，1-40，HLB+，亲水性+亲油性取决于碳氢链长短不含疏水基聚乙二醇HLB20，无亲水基石蜡HLB0HLB=20*亲水基质量/(亲水基质量+亲油基质量）聚乙二醇和多元醇类非离子表面活性剂HLB=（聚乙二醇质量分数+多元醇质量分数）/5离子型HLB=7+亲水基HLB和-疏水基HLB和非离子型有加和性(HLB=HLBa.Wa+HLBb.Wb)/（Wa+Wb）毒性阳>阴>非两性<阳离子型溶血聚山梨酯毒：烷>芳>脂>吐应用增溶［15-18］增溶能力用最大增溶浓度MAC表示，＞MAC变成热力学不稳定体系‖非离子型，吐温，卖泽表面活性剂结构与性质同系物碳氢键⇧，CMC⇩，MAC⇧支链MAC⇩离子型表面活性剂增溶极性有机物，碳氢键接近或大于极性有机物，MAC⇩⇩对烃类与极性有机物，非＞阳＞阴药物结构与性质同系物链长⇧，MAC⇩碳氢数相同，带环化合物，不饱和MAC＞饱和多环化物相对分子量⇧MAC⇩极性大胶束栅栏层增溶，MAC更大添加剂无机盐使CMC⇩，MAC⇧栅栏层致密性⇧，MAC⇩，非离子型影响小添加烃类非极性有机化合物，栅栏层变大，极性有机物MAC⇧添加极性有机物，非极性烃MAC⇧温度离子型，温度⇧，极性与非极性物MAC⇧非离子型，影响与增溶质相关润湿［7-9］非离子型表面活性剂乳化［3-8‖8-18］离子型——外用乳膏两性——口服乳剂非离子型——口服乳剂，部分注射乳助悬与分散形成水化膜，液固表面张力⇩颗粒间斥力⇧增加介质黏度起泡与消泡【1-3】阴——起泡阴合用醇，醇酰胺——起泡稳定消泡HLB1-3去污［13-15］消毒杀菌复配阴阳，阴非，阳非，阴两性离子型—非离子型⇨高表面活性，高浊点，高表面张力，用于洗涤润湿非阴＞非阳以上内容整理于幕布文档。
表面活性剂
表面活性剂什么是表面活性剂表面活性剂是指那些具有很强表面活性、能使液体的表面张力显著下降的物质。
表面活性剂分子一般由非极性烃链和一个以上的极性基团组成,烃链长度一般在8个碳原子以上,极性基团可以是解离的离子,也可以是不解离的亲水基团。
极性基团可以是羧酸及其盐、磺酸及其盐、硫酸酯及其可溶性盐﹑磷酸酯基﹑氨基或胺基及它们的盐,也可以是羟基、酰胺基、醚键﹑羧酸酯基等。
如肥皂是脂肪酸类(R-COO-)表面活性剂,其结构中的脂肪酸碳链(R-)为亲油基团,解离的脂肪酸根(COO-)为亲水基团。
[编辑]表面活性剂的分类[2]表面活性剂的种类很多,其分类方法亦各不相同,如可依据离子类型、溶解性、应用功能、结构等分类。
但通常根据表面活性剂分子在水溶液中离解与否将其分成离子型和非离子型两大类。
离子型表面活性剂按其所带电荷种类,又可分为阴离子、阳离子和两性离子表面活性剂。
1.阴离子表面活性剂阴离子表面活性剂是发展历史最悠久、产量最大、品种最多、应用最广的一类表面活性剂。
其分子一般由长链烃基(C10~C20)及亲水基羧酸基、磺酸基、硫酸基或磷酸基组成。
其中产量最大、应用最广的阴离子表面活性剂是亲水基为磺酸盐型,其次是硫酸(酯)盐型。
阴离子表面活性剂具有极好的去污、发泡、润湿、分散、乳化等性能,所以应用非常广泛,主要用作洗涤剂、润湿剂、乳化剂、发泡剂、增溶剂等。
2.阳离子表面活性剂与各种类型表面活性剂相比,阳离子表面活性剂的调整作用最突出,杀菌作用最强,尽管有去污力差,起泡性差,配伍性差、刺激性大,价格昂贵等缺点。
阳离子表面活性剂在液体洗涤剂中作为辅助表面活性剂(配方用量很少的调理剂组分)一般用于较高档次产品,主要用于洗发香波。
作为调整剂组分在高档次液体洗涤剂洗发香波中不是其他类型表面活性剂所能替代的。
常见阳离子表面活性剂品种有十六烷基二甲基氯化铵(1631)、十八烷基三甲基氯化铵(1831)、阳离子瓜尔胶(C-14S)、阳离子泛醇、阳离子硅油、十二烷基二甲基氧化胺(OB-2)等。
药剂学：表面活性剂
surfactant
HLB范围
HLB值常作为选择乳化剂的依据之一。这是因为乳 化剂的效率与油相的性质有关，不同的油要求乳 化剂有不同的HLB值。
surfactant
表面活性剂基本性质
增溶（solubization）： 表面活性剂水溶液的浓度大
于CMC，大量生成胶束后，能 溶解一些不溶或微溶于水的 有机化合物，这种现象称为 增溶 挥发油、脂溶性维生素甾体 激素等许多难溶性药物常借 此增溶，形成澄明溶液及提 高浓度。
团越大CMC越小
surfactant
表面活性剂分类
分类依据：在水中，亲水基电离有否
非离子型表面活性剂
离子型（亲水基离子带电性）
阴离子表面活性剂
阳离子表面活性剂
两性表面活性剂
surfactant
阴离子型表面活性剂
结构
亲油基主要为烷基、异烷基、烷基苯等， 亲水基主要为水溶性盐类。
阳离子型表面活性剂
倍 混悬液，加入助悬剂可提高稳定性
表面活性剂概述
表面张力
一定条件下的任何纯液体都具有表面张力 水溶液表面张力的大小因溶质不同而改变
表面活性
使液体表面张力降低的性质
定义：使液体表面张力下降且显著 下降的物质
surfactant
structure
表活剂结构
非极性 亲油碳氢链
hydrophobic group
胶束形成过程
图1
图2
图3
图1：达CMC之前，绝大部分吸附于表面少数溶解
图2：达CMC时，形成表面膜并开始有大型球状胶束形成
图3：大于CMC时，大量大型胶束形成
surfactant
生成胶束
在CMC时，表面张力达最小 到达CMC后，胶束数量与表剂浓度成正
药剂学表面活性剂
选择能够降低药物氧化敏感性的 表面活性剂，如泊洛沙姆等。
04
药剂学表面活性剂的发展趋 势
新型表面活性剂的开发
新型表面活性剂的开发是药剂学表面活性剂的重要发展趋势 之一。随着科技的不断进步，人们正在不断探索和开发具有 优异性能的新型表面活性剂表面活性剂、阴离子表面活 性剂、非离子表面活性剂和两性离子表面活性剂等，它们具 有更高的表面活性、更好的生物相容性和更低的毒副作用等 特点。
02
药剂学中表面活性剂的应用
增溶作用
总结词
表面活性剂能够显著增加难溶性药物的溶解度，从而提高药物的溶解性能。
详细描述
表面活性剂通过降低表面张力，增加药物在溶剂中的溶解度，从而提高药物的 溶解性能。这对于提高药物的生物利用度、改善药物的稳定性以及提高药物的 疗效具有重要意义。
润湿作用
总结词
表面活性剂能够降低固体的接触角，使液体更好地润湿固体表面，从而提高固体 表面的润湿性能。
表面活性剂复配技术的研究
表面活性剂复配技术的研究也是药剂学表面活性剂的重要 发展趋势之一。通过将不同类型和性质的表面活性剂进行 复配，可以获得具有优异性能和特定功能的表面活性剂体 系。
这种复配技术可以调节表面活性剂的溶解性、稳定性、润 湿性、抗菌性等性能，从而扩大表面活性剂的应用范围， 提高其在实际应用中的效果。
表面活性剂的安全性及毒理学研究
表面活性剂的安全性及毒理学研究是药剂学表面活性剂发展中不可或缺的一环。随着表面活性剂在各 个领域的广泛应用，其安全性问题也日益受到关注。
通过深入研究表面活性剂的毒理学性质和作用机制，可以评估其安全性和潜在的毒副作用，为表面活 性剂的应用提供科学依据和安全保障。同时，也可以指导表面活性剂的合成和改良，推动药剂学表面 活性剂的可持续发展。
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概述 表面活性剂的分类 表面活性剂的基本特性 （一）临界胶束浓度（CMC） （二）亲水亲油平衡值（HLB） 液体表面分子向内收缩至最 小面积的这种力。
表面活性剂(surfactant) ：具有很强表面活性、 能使液体的表面张力显著下降的物质。
2、性质： 毒性小，溶血作用较小，化学上不解离，
不易受电解质，pH值的影响；能与大多数药物配伍，广 泛应用于外用、口服制剂和注射剂。
3、常用品种 ①脂肪酸甘油酯 类别：脂肪酸单甘油酯和脂肪酸二甘油酯，如单硬脂酸甘
油酯。 性质：不溶于水，在水、热、酸、碱及酶等下易水解。 应用：HLB 3～4，表面活性弱，用作W/O型辅助乳化剂。 ②多元醇型 ⑴蔗糖脂肪酸酯(sucrose esters，SE)
度0.01-0.02%，杀菌力强、稳定。
(三)两性离子型表面活性剂
这类表面活性剂的分子结构中同时具有正、负电荷基团，在 不同pH值介质中可表现出阳离子或阴离子表面活性剂的性质。 ①分类及常用品种: 卵磷脂（豆磷脂、蛋磷脂）：是一类天然表面活性剂，组成复杂， 可用于静注用乳剂与脂质体的制备。
1.高级脂肪酸盐
①系肥皂类，通式：(RCOO-)nMn＋，如硬脂酸钠、镁等。 ②分类：一价金属皂(钾、钠皂)；二价或多价皂(铅、钙、
铝皂)；有机胺皂(三乙醇胺皂)。 ③性质：具有良好的乳化能力，易被酸及多价盐破坏，
电解质使之盐析。 ④应用：具有一定的刺激性，只供外用。
2.硫酸化物：
应用：粘稠性黄色液体，亲水性化合物，为水溶性表 面活性剂，用作增溶剂、乳化剂、分散剂和润湿剂。
③聚氧乙烯型： 1）聚氧乙烯脂肪酸酯 系聚乙二醇与长链脂肪酸缩合而成的酯。 通 式 ： RCOOCH2(CH2OCH2)nCH2OH ， 商 品 名 为 卖 泽
④应用：代替肥皂洗涤皮肤；有一定刺激性，用于外 用软膏的乳化剂。
3.磺酸化物：
①通式：脂肪族磺酸化物 R·SO3-M+ 和烷基芳基磺酸化 物 RC6H5SO3－M＋
②分类：脂肪族磺酸化物，如二辛基琥珀酸磺酸钠 （阿洛索-OT）、二己基琥珀酸磺酸钠；烷基芳基磺酸 化物，如十二烷基苯磺酸钠（常用洗涤剂）；胆酸盐， 如牛磺胆酸钠、甘胆酸钠。
表面活性剂的分类
一、离子表面活性剂 二、非离子表面活性剂 ① 脂肪酸甘油酯 ② 多元醇型 ③ 聚氧乙烯型 ④ 聚氧乙烯-聚氧丙烯共聚物
二、非离子表面活性剂
在水溶液中不是解离状态故称之为非离子表面活性剂。
1、结构组成：
①亲水基团 (甘油、聚乙二醇、山梨醇)； ②亲油基团(长链脂肪酸、长链脂肪醇、烷基或芳基)； ③酯键、醚健。
结构特征：“双亲”结构（见上图） 正吸附：表面活性剂在溶液表面层聚集的现象。
表面活性剂的分类
一、离子表面活性剂 （一）阴离子表面活性剂 （二）阳离子表面活性剂 （三）两性离子表面活性剂 二、非离子表面活性剂
（一）阴离子表面活性剂
这类表面活性剂起表面活性作用的部分是阴离子。
简称蔗糖酯， 是蔗糖和脂肪酸反应生成的一大类化 合物，分为单酯、二酯、三酯及多酯。 性质：溶于丙二醇、乙醇，但不溶于水和油；在酸、碱及 酶等作用下易水解成蔗糖和脂肪酸。 应用：HLB 5～13，表面活性弱，用作O/W型乳化剂。
⑵脂肪酸山梨坦：
O
CH2OOCR
山梨糖醇及其单酐和二酐+各种脂肪酸 OH →脱水山梨醇脂肪酸酯的混合物
OH OH
(司盘，span)
品种：span20（脱水山梨醇单月桂酸酯），span40(脱水 山梨醇单棕榈酸酯)；span60（脱水山梨醇单硬脂酸酯）； span65（脱水山梨醇三硬脂酸酯）；span80（脱水山梨醇 单油酸酯）；span85（脱水山梨醇三油酸酯）。
应用：粘稠白色至黄色的油状液体或蜡状固体，亲油性较 强， HLB1.8～3.8，一般用作W/O型乳剂的乳化剂或混合 乳化剂。用于搽剂、软膏，亦作为乳剂的辅助乳化剂。
阴离子部分—磷酸型；阳离子部分—季胺盐类 合成活性剂：阴离子部分主要是羧酸盐，其阳离子部分分为： 氨基酸型——胺盐（RN＋H2CH2CH2COO－） 甜菜碱型——季胺盐（RN＋(CH3)2CH2COO－） ②性质： 碱性水溶液中呈阴离子性质，起泡性良好、去污力亦强； 酸性水溶液中呈阳离子性质，杀菌力很强，毒性小。
①通式：R·O·SO3-M+硫酸化油,高级脂肪醇硫酸酯类。 ②分类：硫酸化油，如硫酸化蓖麻油，俗称土耳其红
油；高级脂肪醇硫酸酯，如十二烷基硫酸钠（SDS）， 又称月桂醇硫酸钠（SLS）。
③性质：可与水混溶，为无刺激的去污剂和润湿剂； 乳化性很强，稳定、耐酸、钙，易与一些高分子阳离 子药物发生作用产生沉淀。
③性质：水溶性及耐酸、耐钙、镁盐性比硫酸化物差， 但不易水解。
④应用： 用作胃肠脂肪的乳化剂和单脂肪酸甘油酸的 增溶剂；较好的洗涤剂。
(二)阳离子型表面活性剂
这类表面活性剂起作用的部分是阳离子，亦称阳性皂。 1、结构：含有一个五价氮原子。 胺盐型，通式：[RNH3+]X-，[R2NH2+]X-，如氯苄甲乙胺； 季铵盐型，通式：[R1R2N+R3R4]X-，如新洁尔灭。 2、特点：良好的表面活性作用，具有很强的杀菌作用。 3、应用：杀菌、防腐、皮肤、粘膜手术器械的消毒。 4、常用品种： 苯扎氯铵(洁尔灭)、苯扎溴铵 (新洁尔灭) ：常用浓
⑶聚山梨酯(polysorbate)：
O
CH2OOCR
脱水山梨醇脂肪酸酯+环氧乙烷 H(C2H4O)xO →聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯
O(C2H4O)yH O(C2H4O)zH
(吐温，Tween)
品种：Tween 20（聚氧乙烯脱水山梨醇单月桂酸酯）， Tween 40（聚氧乙烯脱水山梨醇单棕榈酸酯），Tween 60（聚氧乙烯脱水山梨醇单硬脂酸酯），Tween 80 （聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯），Tween 85（聚氧 乙烯脱水山梨醇三油酸酯）。