高二 芳香烃
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高二化学芳香烃
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△
三、芳香烃的来源及其应用 1. 来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2. 应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
萘
C10H8
蒽
稠环芳香烃
C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
B
A C
苯并芘
致癌物
实践活动——P.39 调查了解苯及 同系物对人体健康的危害…
溴化氢易溶于水，防止倒吸。 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试 管中，各加入3滴KMnO4酸性溶 液，充分振荡，观察现象。
布置作业： P.39 1、2、3、4
；
/ 祛痘加盟
lpt82hkn
有发现身体的其他部位，他挑了一个头颅上来，看着大小，应该是一个小孩的，我说：“难道是那白蛇干的。”山神说：“不 知道，这里的水有问题，他们的灵魂都被锁到了水里，无法投胎，而且都是小孩。”我说：“这么丧心病狂，那我们应该怎么 办?”山神说：“你把天珠拿出来试试。”我把天珠拿出来说：“怎么做？”山神说：“你不是渡劫人嘛，这种事不是你们的 看家本领吗？”我无辜地说：“我都不知道渡劫人是干什么的。我也不知道怎么做啊，又没人教我，再说我自己怎么成为渡劫 人的都不知道。”他一想也是，我们就陷入了沉默之中。想不到在这么美的地方居然有如此恐怖的一幕，是为了什么居然可以 杀害那么多的生命。山神说：“这里的封印法力很强大，不是那么容易破掉的，我曾经见过你的上一任渡劫人把自己的血滴在 天珠上。”我说：“你确定？”山神挠挠头说：“我也不确定，记忆中好像有那么一次吧。”我说：“要是没啥效果岂不是浪 费了我的血，再说，这东西是圣物，把血滴在上面会不会起反作用啊”。山神说：“没事，反作用不是有我呢嘛，再说你不想 让这几千个灵魂转世投胎吗。”我一想，也是。我说：“可是我用什么划开呢？”山神从手里变出来一把匕首，通体黑色，拿 着也有点沉，在刀柄上镶着一颗蓝色的宝石，拔出匕首，刀刃发着逼人寒光。山神说：“这把刀就送给你了，你防身用。”我 用刀轻轻割开手掌温热的血从手掌流出来滴在天珠上，天珠在手上转动着，越转越快，并悬浮在湖面上，此时山神已经把我的 手包扎好，看来这个方法还真的挺有用的。平静的湖面开始涟漪阵阵，突然砰的一声，湖里就像放了一颗炸弹一样，炸了起来， 水花有三四米这么高，山神拉着我一下子就在距湖十米开外的地方，这个地方也不像刚才那般美好，天空完全阴沉了下来，似 大风雪将至的前兆，这里的气温也更低。过了一会，先是一个小孩浮出水面，接着是无数个，他们的脚总是距离地面有十多公 分，悬浮在空中，他们看起来也是半透明状态的。天珠也重新回到了我的手中。那群小孩好奇地东看看，西看看，目光呆滞， 眼神涣散，在眼前飘来飘去，我问山神：“他们在干什么，这么飘来飘去渗的慌。”山神说：“他们再找通往忘川的道路，看 他们身体透明的状态，他们已经在这里几千年了，可能战国时期就已经在这里了，他们现在必须找到忘川然后投胎，不然孤魂 野鬼都做不了。”说完山神摇摇头，叹息一声。我说：“对了，你不是说要让他们找到忘川吗，那这天珠既然可以把他们放出 来，那可不可以送他们去忘川那里。”山神说：“天珠不是万能的，它能将禁锢的灵魂解放出来，但却不能找到忘川。”现在 已经有很多魂魄开始冒青烟了，我说：“你看是不是与斯巴霍有关，那
催化剂
CH3
+ 3H2
△
三、芳香烃的来源及其应用 1. 来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2. 应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
萘
C10H8
蒽
稠环芳香烃
C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
B
A C
苯并芘
致癌物
实践活动——P.39 调查了解苯及 同系物对人体健康的危害…
溴化氢易溶于水，防止倒吸。 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试 管中，各加入3滴KMnO4酸性溶 液，充分振荡，观察现象。
布置作业： P.39 1、2、3、4
；
/ 祛痘加盟
lpt82hkn
有发现身体的其他部位，他挑了一个头颅上来，看着大小，应该是一个小孩的，我说：“难道是那白蛇干的。”山神说：“不 知道，这里的水有问题，他们的灵魂都被锁到了水里，无法投胎，而且都是小孩。”我说：“这么丧心病狂，那我们应该怎么 办?”山神说：“你把天珠拿出来试试。”我把天珠拿出来说：“怎么做？”山神说：“你不是渡劫人嘛，这种事不是你们的 看家本领吗？”我无辜地说：“我都不知道渡劫人是干什么的。我也不知道怎么做啊，又没人教我，再说我自己怎么成为渡劫 人的都不知道。”他一想也是，我们就陷入了沉默之中。想不到在这么美的地方居然有如此恐怖的一幕，是为了什么居然可以 杀害那么多的生命。山神说：“这里的封印法力很强大，不是那么容易破掉的，我曾经见过你的上一任渡劫人把自己的血滴在 天珠上。”我说：“你确定？”山神挠挠头说：“我也不确定，记忆中好像有那么一次吧。”我说：“要是没啥效果岂不是浪 费了我的血，再说，这东西是圣物，把血滴在上面会不会起反作用啊”。山神说：“没事，反作用不是有我呢嘛，再说你不想 让这几千个灵魂转世投胎吗。”我一想，也是。我说：“可是我用什么划开呢？”山神从手里变出来一把匕首，通体黑色，拿 着也有点沉，在刀柄上镶着一颗蓝色的宝石，拔出匕首，刀刃发着逼人寒光。山神说：“这把刀就送给你了，你防身用。”我 用刀轻轻割开手掌温热的血从手掌流出来滴在天珠上，天珠在手上转动着，越转越快，并悬浮在湖面上，此时山神已经把我的 手包扎好，看来这个方法还真的挺有用的。平静的湖面开始涟漪阵阵，突然砰的一声，湖里就像放了一颗炸弹一样，炸了起来， 水花有三四米这么高，山神拉着我一下子就在距湖十米开外的地方，这个地方也不像刚才那般美好，天空完全阴沉了下来，似 大风雪将至的前兆，这里的气温也更低。过了一会，先是一个小孩浮出水面，接着是无数个，他们的脚总是距离地面有十多公 分，悬浮在空中，他们看起来也是半透明状态的。天珠也重新回到了我的手中。那群小孩好奇地东看看，西看看，目光呆滞， 眼神涣散，在眼前飘来飘去，我问山神：“他们在干什么，这么飘来飘去渗的慌。”山神说：“他们再找通往忘川的道路，看 他们身体透明的状态，他们已经在这里几千年了，可能战国时期就已经在这里了，他们现在必须找到忘川然后投胎，不然孤魂 野鬼都做不了。”说完山神摇摇头，叹息一声。我说：“对了，你不是说要让他们找到忘川吗，那这天珠既然可以把他们放出 来，那可不可以送他们去忘川那里。”山神说：“天珠不是万能的，它能将禁锢的灵魂解放出来，但却不能找到忘川。”现在 已经有很多魂魄开始冒青烟了，我说：“你看是不是与斯巴霍有关，那
高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
4. 如何检验HBr HNO3酸化的AgNO3 AgBr(淡黄色沉淀)
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
高中有机化学芳香烃 知识点梳理
+ 3HNO3 + 3H2O
三硝基甲苯（TNT）
其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。
芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃：重要化工原料，用于医药、颜料、农药、塑化、橡胶等工业
2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点：
能使溴水褪色（萃取）
不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键）
能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯）
备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。
如 不能使酸性高锰酸钾褪色。
取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。
化学性质：
1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键）
2、氧化反应（燃烧）
甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰)苯:浓黑烟,明亮
3、苯只有C-C C-H键和一个介于单键和双键之间的大π键更易应
+Br2 +HBr
反应条件：
苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需要加热。
卤苯的分离：
1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。
2、加入NaOH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。
高中化学选修5有机化学芳香烃知识点梳理
一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯
苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。
二、苯
物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。
三硝基甲苯（TNT）
其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。
芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃：重要化工原料，用于医药、颜料、农药、塑化、橡胶等工业
2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点：
能使溴水褪色（萃取）
不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键）
能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯）
备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。
如 不能使酸性高锰酸钾褪色。
取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。
化学性质：
1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键）
2、氧化反应（燃烧）
甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰)苯:浓黑烟,明亮
3、苯只有C-C C-H键和一个介于单键和双键之间的大π键更易应
+Br2 +HBr
反应条件：
苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需要加热。
卤苯的分离：
1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。
2、加入NaOH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。
高中化学选修5有机化学芳香烃知识点梳理
一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯
苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。
二、苯
物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。
芳香烃课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3
在催化剂作用下，芳香烃可以发生加氢还原反应，生成相应的环烷烃。该反应是一种重要 的工业过程，用于生产高辛烷值汽油组分和合成其他化学品。
芳香烃的氧化反应
芳香烃还可以发生氧化反应，如苯环的羟基化、羧基化等。这类反应可用于合成酚类、羧 酸类等化合物，在染料、医药等领域有广泛应用。
04
芳香烃在生活和生产 中的应用
芳香烃的来源与用途
来源
芳香烃主要存在于石油和天然气等化石燃料中，也可以通过化学合成方法制得。
用途
芳香烃是一类重要的有机化工原料，广泛用于合成染料、药物、香料、塑料、橡 胶等。
芳香烃的分类
分类依据
芳香烃可根据其分子结构的不同进行分类。
类别
单环芳香烃（如苯、甲苯、二甲苯等）、多环芳香烃（如萘、蒽、菲等）以及杂环芳香烃（如吡啶、喹啉等）。 各类芳香烃具有不同的物理化学性质和用途。
在合成材料和高分子材料中的应用
合成材料中的应用
芳香烃可用于合成多种合成材料，如聚 苯乙烯（PS）、聚氯乙烯（PVC）等。 这些材料具有良好的机械性能、电绝缘 性能和加工性能，广泛应用于包装、建 筑、电子电器等领域。
VS
高分子材料中的应用
芳香烃可以作为高分子材料的单体或交联 剂。例如，在聚酰亚胺、聚醚醚酮等高性 能聚合物中引入芳香烃结构，可以提高材 料的耐热性、耐化学腐蚀性和力学性能。
THANKS
感谢观看
在环境和健康中的影响及注意事项
环境影响
芳香烃的生产和使用过程中可能产生废气、 废水等污染物，对环境和生态系统造成一定 影响。因此，需要加强环保措施，减少污染 排放，保护生态环境。
健康影响
部分芳香烃具有一定的毒性，长期接触或吸 入可能对人体健康产生不良影响，如致癌、 致畸等。在使用过程中应注意安全防护措施 ，避免接触皮肤和吸入其蒸气。同时，加强 职业健康监护，定期对从业人员进行体检， 确保身体健康。
芳香烃的氧化反应
芳香烃还可以发生氧化反应，如苯环的羟基化、羧基化等。这类反应可用于合成酚类、羧 酸类等化合物，在染料、医药等领域有广泛应用。
04
芳香烃在生活和生产 中的应用
芳香烃的来源与用途
来源
芳香烃主要存在于石油和天然气等化石燃料中，也可以通过化学合成方法制得。
用途
芳香烃是一类重要的有机化工原料，广泛用于合成染料、药物、香料、塑料、橡 胶等。
芳香烃的分类
分类依据
芳香烃可根据其分子结构的不同进行分类。
类别
单环芳香烃（如苯、甲苯、二甲苯等）、多环芳香烃（如萘、蒽、菲等）以及杂环芳香烃（如吡啶、喹啉等）。 各类芳香烃具有不同的物理化学性质和用途。
在合成材料和高分子材料中的应用
合成材料中的应用
芳香烃可用于合成多种合成材料，如聚 苯乙烯（PS）、聚氯乙烯（PVC）等。 这些材料具有良好的机械性能、电绝缘 性能和加工性能，广泛应用于包装、建 筑、电子电器等领域。
VS
高分子材料中的应用
芳香烃可以作为高分子材料的单体或交联 剂。例如，在聚酰亚胺、聚醚醚酮等高性 能聚合物中引入芳香烃结构，可以提高材 料的耐热性、耐化学腐蚀性和力学性能。
THANKS
感谢观看
在环境和健康中的影响及注意事项
环境影响
芳香烃的生产和使用过程中可能产生废气、 废水等污染物，对环境和生态系统造成一定 影响。因此，需要加强环保措施，减少污染 排放，保护生态环境。
健康影响
部分芳香烃具有一定的毒性，长期接触或吸 入可能对人体健康产生不良影响，如致癌、 致畸等。在使用过程中应注意安全防护措施 ，避免接触皮肤和吸入其蒸气。同时，加强 职业健康监护，定期对从业人员进行体检， 确保身体健康。
高二化学选修五课件芳香烃
二甲苯
分子式为C8H10，无色透明 液体，有刺激性气味。
萘
分子式为C10H8，白色结晶 性粉末，具有特殊煤焦油样气
味。
02
芳香烃合成方法与反应机理
傅-克反应合成法
傅-克反应定义
傅-克反应是一种通过芳香 烃与酰氯或酸酐在催化剂 作用下发生的酰化反应。
反应条件
通常需要使用强路易斯酸 如氯化铝、氯化铁等作为 催化剂，并在适当的温度 和压力下进行。
04
芳香烃在生活和工业生产中应用
生活用品中应用实例
塑料制品
芳香烃是合成塑料的重要原料， 如聚苯乙烯、聚碳酸酯等，广泛 应用于日常生活中的各种塑料制
品。
合成纤维
芳香烃可用于合成纤维如涤纶、锦 纶等的生产，这些纤维在纺织、服 装等领域有广泛应用。
香料和香精
许多芳香烃具有特殊的气味，可用 于生产香料和香精，用于食品、化 妆品、香水等产品的加香。
影响因素探讨
芳香烃的物理性质和化学性质受其分子结构的影响，如分子中的官能团、取代基的 种类和位置等。
不同的芳香烃由于其分子结构的不同，可能表现出不同的物理性质和化学性质。例 如，苯环上取代基的种类和位置会影响其熔沸点、溶解度和反应活性等。
芳香烃的反应活性还受到反应条件的影响，如温度、压力、催化剂的种类和用量等 。不同的反应条件可能导致不同的反应结果和产物。
THANKS
感谢观看
芳香烃的环境友好性和生物安全性也需要进行深入研究。
发展的机遇
随着科技的进步和需求的增长，新型芳香烃的发展面临着巨大的机遇。例如，随着新能 源、新材料等领域的快速发展，对高性能芳香烃的需求将不断增加。同时，国家对于环 保和可持续发展的重视也为绿色合成技术的发展提供了有力支持。因此，未来新型芳香
高二理化生选修芳香烃PPT课件
观察到烧杯中有黄色 油状物质生成。用蒸馏水 和氢氧化钠溶液洗涤，得 纯硝基苯。
第18页/共45页
【苯的硝化反应——实验思考】
1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？
① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀 和冷却。② 向冷却到50-60℃后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡， 混和均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大 量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验 结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
第14页/共45页
设计制备溴苯实验方案——改进 苯与溴的反应
第15页/共45页
+ HNO3（浓） 浓H2SO4 50~60℃
NO2 + H2O
➢硝基苯是苦杏仁味的、无色油状液体，不溶于水 且密度比水大，有毒.（因溶有NO2而显淡黄色）
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公 害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严 重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
第2页/共45页
芳香烃及其化合物的来源
历史回顾
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了 兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重 要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成 了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九 世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。
2. 分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝 酸发生取代的化学方程式。（P37）
第8页/共45页
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
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【苯的硝化反应——实验思考】
1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？
① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀 和冷却。② 向冷却到50-60℃后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡， 混和均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大 量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验 结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
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设计制备溴苯实验方案——改进 苯与溴的反应
第15页/共45页
+ HNO3（浓） 浓H2SO4 50~60℃
NO2 + H2O
➢硝基苯是苦杏仁味的、无色油状液体，不溶于水 且密度比水大，有毒.（因溶有NO2而显淡黄色）
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公 害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严 重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
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芳香烃及其化合物的来源
历史回顾
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了 兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重 要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成 了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九 世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。
2. 分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝 酸发生取代的化学方程式。（P37）
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1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
高二化学芳香烃知识点
高二化学芳香烃知识点1、亲电取代反应芳香烃图册主要包含五个方面：卤代：与卤素及铁粉或相应的三卤化铁存在的条件下，可以发生苯环上的h被取代的反应。
卤素的反应活性为：f>cl>br>i不同的苯的衍生物发生的活性是：烷基苯>苯>苯环上有吸电子基的衍生物。
烷基苯出现卤代的时候，如果就是上述催化剂，可以出现苯环上h替代的反应;例如在光照条件下，可以出现侧链上的h被替代的反应。
应用：鉴别。
溴水或溴的四氯化碳溶液如：鉴别：苯、己烷、苯乙烯。
答案：step1：溴水;step2：溴水、fe粉。
硝化：与浓硫酸及浓硝酸混酸存有的条件下，在水浴温度为55摄氏度至60摄氏度范围内，可以向苯环上导入硝基，分解成硝基苯。
相同化合物出现硝化的速度同上。
磺化：与浓硫酸发生的反应，可向苯环引入磺酸基。
该反应是个可逆的反应。
在酸性水溶液中，磺酸基可脱离，故可用于基团的保护。
烷基苯的磺化产物随温度变化：高温时主要得到对位的产物，低温时主要得到邻位的产物。
f-c烷基化：条件就是浓硫酸alx3等lewis酸存有的情况下，苯及衍生物可以与rx、烯烃、醇出现烷基化反应，向苯环中导入烷基。
这就是个可逆反应，常分解成多元替代物，并且在反应的过程中可以出现c正离子的重排，常常不能获得须要的产物。
该反应当苯环上相连接存有喷电子基团时无法展开。
例如：由苯制备甲苯、乙苯、异丙苯。
f-c酰基化：条件同上。
苯及衍生物可与rcox、酸酐等发生反应，将rco-基团引入苯环上。
此反应不会重排，但苯环上连接有吸电子基团时也不能发生。
如：苯合成正丙苯、苯乙酮。
亲电取代反应活性小结：相连接给电子基的苯替代物反应速度大于苯，且相连接的给电子基越多，活性越大;恰好相反，相连接喷电子基的苯替代物反应速度大于苯，且相连接的喷电子基越多，活性越大。
2、加成反应与h2：在催化剂pt、pd、ni等存有条件下，可以与氢气出现加成反应，最终分解成环己烷。
与cl2：在光照条件下，可以出现自由基加成反应，最终分解成六六六。
高中化学选修5第二章第二节《芳香烃》
硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水
[实验方案和装置图]
在一个大试管里，先加入1.5毫升 浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却 到50—600C以下，然后慢慢地滴入1 毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然 后放在600C的水浴中加热10分钟，把 混和物倒入另一个盛水的试管里。
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。
苯是否含有双键？实验检验。
• 1、苯中加入酸性KMnO4溶液。 • 实验现象：紫色KMnO4溶液不褪色。 • 2、溴水中加入苯。 • 实验现象：溴水不褪色,（萃取）
• 实验结论：苯分子中并没有双键。
事 实
说明什么? 6个H原子完成相同，处于相同的环境。
课本37页《学与问》：
1、苯燃烧的黑烟更多，分析原因。
D．芳香烃就是苯和苯的同系物
解析 苯的同系物的通式是 CnH2n－6(n≥6，且 n 为正整数)， 而芳香烃没有固定的通式，B 项错； 芳香烃要满足两点：苯环和碳氢化合物，所以含有苯环的有
机物不一定属于芳香烃，C、D 项错。
2．下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是
( C)
A．2-丁烯
B．甲苯
C．1-丁烯
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳 香 烃
2020年7月7日星期二
文同中学高二化学组
芳香烃概念：
• 有机化合物分子中，含有一个或多个苯环 的碳氢化合物，叫做芳香烃。
举例
CH3
CH2CH3
一、苯的结构和化学性质
• 1、物理性质 • （1）、颜色：无色； • （2）、状态：液体； • （3）、气味：特殊气味； • （4）、毒性：有毒； • （5）、溶解性：不溶于水； • （6）、密度：比水小； • （7）、熔点：5.5℃ • （8）、沸点：80.1℃,用冰冷却，形成无色晶体。
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催化剂 △
+ 3 H2
环己烷
3、苯的取代反应
写出苯与溴反应方程式 + Br2
催化剂 Br
+ HBr
（纯溴）
（溴苯是无色液体，密度大于水）
分液漏斗中加入苯和液溴 ，再将 混合液慢慢滴入反应器A（A下端 活塞关闭）中。 CCl4除去溴化氢气体中的溴蒸气 NaOH溶液除去溶于溴苯中的溴 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反 应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉 淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加 入 石蕊试液 ，现象是 溶液变红色 。
苯的化学性质说明什么问题?
取代反应 — 取代氢原子 较容易 加成反应 — 苯环结构被破坏 较难 苯环的结构比较稳定 碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间的独 特的键. 不能被酸性 KMnO4溶液氧化
二、苯的同系物
通式： CnH2n －6(n≥6)
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CH3
C2H5
CH3 CH3
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2 + 6H2O
现象:苯燃烧时有明亮而带有浓烟的火焰 甲烷 含碳质量 分数 75 % 乙烯 85.7 % 乙炔 92.3 % 苯 92.3%
苯中碳的质量分数高( 92. 3% ), 苯不易完全燃烧， 有一部分碳呈游离态，故会产生较多的黑烟。
2、苯的加成反应
写出方程式
100℃
2,4,6－三硝基甲苯 TNT (炸药)
苯的同系物
Fe做催化剂 (苯环取代)
CH3
X + HX
CH3
+X2 卤素 单质
光照 (侧链取代)
CH2X
+ HX
加成反应
CH3
+ 3 H2
催化剂
CH3 甲基环己烷
二、苯的同系物
1.苯同系物化学性质的相似性
（1）取代反应 （2）加成反应
（3）氧化反应
CH3
COOH 酸性KMnO4溶液 苯甲酸 COOH
CH2CH3
酸性KMnO4溶液
CH3 CH3 C CH3
烷基被氧化为羧基 不能被氧化
取代反应
CH3
2 + 2HNO3
浓H2SO4
CH3
CH3
NO2 ＋ NO2 +2H2O
30℃
CH3
+3 HNO3
浓H2SO4
CH3 O2N NO2 NO2 + 3H2O
酸性KMnO4溶液 苯 液体分两层,上层 无色,下层呈紫色 溴水 液体分两层,上层呈橙黄 色,下层无色(萃取)
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同
苯的比例模型
结构简式
平面正六边形
苯分子里 6 个碳原子 和 6 个氢原子都在同 一平面上
三.苯的化学性质: 1、可燃烧 写出方程式
不反应
褪色
由于苯环对甲基的影响 由于苯环上的甲基对苯环的影响 ,使得甲苯中的甲基比甲 ,使得甲苯苯环 上的 H 原子比苯中 H 原子活泼,容易发生取代 烷中的甲基活泼 ,容易发生氧化反应
三、芳香烃的来源及其应用
通过石油化工中的催化重整等工艺获得
稠环芳香烃（介绍）
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一 类芳香烃
①燃烧 ②被强氧化剂直接氧化（如：酸性高锰酸钾溶液） 2.苯的同系物的特殊性 ——不能使溴水褪
色，但可使KMnO4(H+)溶液褪色
苯
结构 结构特点 与HNO3反应 KMnO4(H+) 结论
甲苯
甲烷
CH3 H－CH3
有苯环,无甲基 有苯环,有甲基 无苯环,有甲基
反应,一取代 反应,一取代 或三取代
不反应 不反应
气味 状态 熔点 沸点 密度
无色
特殊气味 液态
5.5℃ 80.1℃ 易挥发（密封保存）
0.8765g/mL 有毒 比水小
溶解性 不溶于水 (上层) 毒性
制鞋、皮革加工业、家具制造中要使 用含苯的黏胶剂,喷漆、油漆要使用 苯及其同系物作溶剂
二、苯的结构
分子式为 C6H6 ( 不饱和烃)
苯是否象烯烃、炔烃一样使酸性 KMnO4 、溴水 褪色?
层的颜色褪去。 2、酸性高锰酸钾溶液的颜色褪去
苯的同系物的化学性质 酸性KMnO4溶液 溴水 液体分两层,上层呈橙黄 色,下层无色(萃取) 液体分两层,上层呈橙黄 色,下层无色(萃取)
苯 甲苯
液体分两层,上层 无色,下层呈紫色 褪色
结论:苯的同系物中,如果与苯环直接连接的碳 原子上连有氢原子,该苯的同系物能使酸性 KMnO4溶液褪色
苯的溴代反应装置
写出苯与浓硝酸反应方程式
+ HO－NO2
浓H2SO4
NO2 硝基苯
△
+ H2O
浓HNO3和浓H2SO4 混合, 冷却到室温,然后加入苯, 50℃～60℃水浴加热 长导管的作用：冷凝回流
苯的硝化反应装置
回顾练习巩固：哪些事实可证明苯分子中
不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
萘 蒽
菲
苯并芘
烷烃 ( CnH2n +2 )
环烷烃( CnH2n ) 同分异构体
烃
烯烃( CnH2n ) 炔烃( CnH2n－2 ) 二烯烃( CnH2n－2 ) 芳香烃 苯及苯的同系物: 同分异构体
( CnH2n－6 )
课本P40
(30) 己烷 1－己烯 褪色 褪色 邻二甲苯 褪色 不褪色 萃取
芳香烃
提问1: 请将下列物质分类,并说明分类标准?
下列物质中哪些属于芳香烃? 含有一个或多个苯环的烃
Br
NO2
×
(1) (2) (3)
×
(4)
×ห้องสมุดไป่ตู้
CH ＝ CH2
(5)
CH3
(6)
CH3
CH3
(7) (8)
(9)
芳香烃指的是？
分子中含有苯 环的一类烃属 于芳香烃。
苯的结构
一、苯的物理性质 颜色
CH ＝ CH2
(1)
(2)
(3)
(4)
×
(5)
(6)
×
上述物质中哪些属于苯的同系物?
实验演示：
1、在两支试管中分别加入等量的苯、甲苯，然 后加入溴水适量，充分振 荡，观察现象。
2、在另两支试管中分别加入等量的苯、甲苯， 然后加入酸性高锰酸钾溶液 适量，充分振荡， 观察现象。
现象：1、溶液分层，上层有色，下层无色。溴水
酸性KMnO4溶液 溴水
不褪色
不褪色 萃取
NO2 COOH
NO2 CH3 哪一个先反应?
+ 3 H2
环己烷
3、苯的取代反应
写出苯与溴反应方程式 + Br2
催化剂 Br
+ HBr
（纯溴）
（溴苯是无色液体，密度大于水）
分液漏斗中加入苯和液溴 ，再将 混合液慢慢滴入反应器A（A下端 活塞关闭）中。 CCl4除去溴化氢气体中的溴蒸气 NaOH溶液除去溶于溴苯中的溴 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反 应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉 淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加 入 石蕊试液 ，现象是 溶液变红色 。
苯的化学性质说明什么问题?
取代反应 — 取代氢原子 较容易 加成反应 — 苯环结构被破坏 较难 苯环的结构比较稳定 碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间的独 特的键. 不能被酸性 KMnO4溶液氧化
二、苯的同系物
通式： CnH2n －6(n≥6)
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CH3
C2H5
CH3 CH3
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2 + 6H2O
现象:苯燃烧时有明亮而带有浓烟的火焰 甲烷 含碳质量 分数 75 % 乙烯 85.7 % 乙炔 92.3 % 苯 92.3%
苯中碳的质量分数高( 92. 3% ), 苯不易完全燃烧， 有一部分碳呈游离态，故会产生较多的黑烟。
2、苯的加成反应
写出方程式
100℃
2,4,6－三硝基甲苯 TNT (炸药)
苯的同系物
Fe做催化剂 (苯环取代)
CH3
X + HX
CH3
+X2 卤素 单质
光照 (侧链取代)
CH2X
+ HX
加成反应
CH3
+ 3 H2
催化剂
CH3 甲基环己烷
二、苯的同系物
1.苯同系物化学性质的相似性
（1）取代反应 （2）加成反应
（3）氧化反应
CH3
COOH 酸性KMnO4溶液 苯甲酸 COOH
CH2CH3
酸性KMnO4溶液
CH3 CH3 C CH3
烷基被氧化为羧基 不能被氧化
取代反应
CH3
2 + 2HNO3
浓H2SO4
CH3
CH3
NO2 ＋ NO2 +2H2O
30℃
CH3
+3 HNO3
浓H2SO4
CH3 O2N NO2 NO2 + 3H2O
酸性KMnO4溶液 苯 液体分两层,上层 无色,下层呈紫色 溴水 液体分两层,上层呈橙黄 色,下层无色(萃取)
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同
苯的比例模型
结构简式
平面正六边形
苯分子里 6 个碳原子 和 6 个氢原子都在同 一平面上
三.苯的化学性质: 1、可燃烧 写出方程式
不反应
褪色
由于苯环对甲基的影响 由于苯环上的甲基对苯环的影响 ,使得甲苯中的甲基比甲 ,使得甲苯苯环 上的 H 原子比苯中 H 原子活泼,容易发生取代 烷中的甲基活泼 ,容易发生氧化反应
三、芳香烃的来源及其应用
通过石油化工中的催化重整等工艺获得
稠环芳香烃（介绍）
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一 类芳香烃
①燃烧 ②被强氧化剂直接氧化（如：酸性高锰酸钾溶液） 2.苯的同系物的特殊性 ——不能使溴水褪
色，但可使KMnO4(H+)溶液褪色
苯
结构 结构特点 与HNO3反应 KMnO4(H+) 结论
甲苯
甲烷
CH3 H－CH3
有苯环,无甲基 有苯环,有甲基 无苯环,有甲基
反应,一取代 反应,一取代 或三取代
不反应 不反应
气味 状态 熔点 沸点 密度
无色
特殊气味 液态
5.5℃ 80.1℃ 易挥发（密封保存）
0.8765g/mL 有毒 比水小
溶解性 不溶于水 (上层) 毒性
制鞋、皮革加工业、家具制造中要使 用含苯的黏胶剂,喷漆、油漆要使用 苯及其同系物作溶剂
二、苯的结构
分子式为 C6H6 ( 不饱和烃)
苯是否象烯烃、炔烃一样使酸性 KMnO4 、溴水 褪色?
层的颜色褪去。 2、酸性高锰酸钾溶液的颜色褪去
苯的同系物的化学性质 酸性KMnO4溶液 溴水 液体分两层,上层呈橙黄 色,下层无色(萃取) 液体分两层,上层呈橙黄 色,下层无色(萃取)
苯 甲苯
液体分两层,上层 无色,下层呈紫色 褪色
结论:苯的同系物中,如果与苯环直接连接的碳 原子上连有氢原子,该苯的同系物能使酸性 KMnO4溶液褪色
苯的溴代反应装置
写出苯与浓硝酸反应方程式
+ HO－NO2
浓H2SO4
NO2 硝基苯
△
+ H2O
浓HNO3和浓H2SO4 混合, 冷却到室温,然后加入苯, 50℃～60℃水浴加热 长导管的作用：冷凝回流
苯的硝化反应装置
回顾练习巩固：哪些事实可证明苯分子中
不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
萘 蒽
菲
苯并芘
烷烃 ( CnH2n +2 )
环烷烃( CnH2n ) 同分异构体
烃
烯烃( CnH2n ) 炔烃( CnH2n－2 ) 二烯烃( CnH2n－2 ) 芳香烃 苯及苯的同系物: 同分异构体
( CnH2n－6 )
课本P40
(30) 己烷 1－己烯 褪色 褪色 邻二甲苯 褪色 不褪色 萃取
芳香烃
提问1: 请将下列物质分类,并说明分类标准?
下列物质中哪些属于芳香烃? 含有一个或多个苯环的烃
Br
NO2
×
(1) (2) (3)
×
(4)
×ห้องสมุดไป่ตู้
CH ＝ CH2
(5)
CH3
(6)
CH3
CH3
(7) (8)
(9)
芳香烃指的是？
分子中含有苯 环的一类烃属 于芳香烃。
苯的结构
一、苯的物理性质 颜色
CH ＝ CH2
(1)
(2)
(3)
(4)
×
(5)
(6)
×
上述物质中哪些属于苯的同系物?
实验演示：
1、在两支试管中分别加入等量的苯、甲苯，然 后加入溴水适量，充分振 荡，观察现象。
2、在另两支试管中分别加入等量的苯、甲苯， 然后加入酸性高锰酸钾溶液 适量，充分振荡， 观察现象。
现象：1、溶液分层，上层有色，下层无色。溴水
酸性KMnO4溶液 溴水
不褪色
不褪色 萃取
NO2 COOH
NO2 CH3 哪一个先反应?