高二化学芳香烃3
【高中化学】苯的结构与性质课 高二化学人教版(2019)选择性必修3

实验装置
将产生的气体
①通过
洗气
(除去其中的溴)
②再通入AgNO3溶液中
生成的HBr中常混有溴蒸气,此时用 AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠? 为什么?如何除去混在HBr中的溴蒸气?
不可靠,因为溴易挥发。 溴蒸气溶于水, 也能生成HBr 与AgNO3溶液 反应生成淡黄色沉淀。
HBrห้องสมุดไป่ตู้
防倒吸
除去溴苯 中的溴
2.苯的结构
C6H6
比例模型
苯
成键特点
最简式
CH
6个碳原子均采用 sp2 杂化,分别与氢原子及相
σ 邻碳原子以 键结合。碳原子剩余P轨道形成 大 π键
苯分子中 不含 双键,苯分子为
平面正六边形 结构, 12 个原子共面,
核磁共振氢谱有 1 组峰
拓展提升 结构简式
(凯库勒式)
为了纪念凯库勒,凯库勒式,现仍被使用。
杂质:未反应完的苯、Br2、FeBr3、反应生成的HBr 目标物:溴苯
1.蒸馏水洗后分液,除去溶于水的HBr、FeBr3 。 2.10%的NaOH溶液洗涤后分液,除去未反应完的溴。
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
3.蒸馏水洗后分液,除去NaOH及与其反应生成的盐。 4.加入无水氯化钙或无水硫酸镁等干燥剂干燥,除去水分。 5.蒸馏,除去苯。
剧烈 反应
锥形瓶内 ①滴入AgNO3溶液
②加入镁粉
淡黄色沉淀 产生大量气体 说明瓶内有H+ 和Br—
烧杯底部有
烧瓶内液体 倒入烧杯内水中 褐色油状物、
不溶于水
上层清液中加入KSCN(aq)溶液变血红色 说明Fe被Br2氧化成了Fe3+
2.3芳香烃 课件 高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

含有除-X、-R、-NO2、-NO之外的其它基团,关键是选母体,母 体官能团确定后,其余基团均为取代基
官能团(或基团)的优先顺序:-COOH(羧基)> -COOR(酯基)> -CONH2 (酰氨基) > -CHO(醛基)> -OH(醇羟基)> -OH (酚羟基)> -NH2(氨基)> 叁键 > 双键 > -Ph(苯基) >烷基> -X>-NO2
√D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液,充分反应后再加
入足量的NaOH溶液,然后分液即可。
第二章 第三节
芳香烃 第2课时 苯的同系物
任务一 苯的同系物组成
知识回顾: 结构相似、分子组成相差一个或若干个
1、同系物的概念 “CH2”原子团的有机物。 2、苯的分子式 C6H6 思考:苯的同系物的分子通式?苯的同系物的结构特点? 一、苯的同系物
1、分子通式CnH2n-6(n>6) 2、结构特点“苯环 + 烷基”
向两支分别盛有2 mL苯和甲苯 的试管中各加入几滴溴水,静置
苯 甲苯
实验2-2
向两支分别盛有2 mL苯和甲 苯的试管中各加入几滴酸性 高锰酸钾溶液,静置
苯甲 苯
将上述试管用力振荡,静置
苯甲 苯
将上述试管用力振荡,静置
苯
甲
苯
任务三 苯的同系物性质
苯的同系物和KMnO4(H+)反应 思考:试从结构角度分析甲苯为什么可以和KMnO4(H+)反应? 苯环使侧链活化 思考:苯的同系物被KMnO4(H+)氧化的规律是什么呢?
剂是( D)
A.硫酸溶液
B.水
C.溴水
芳香烃的结构与性质-高二化学(人教版2019选择性必修3)

基邻、对位上的 3 个氢原子都能被硝基取代,能说明侧链对苯环的
性质有影响,A 项正确;甲苯可看作是 CH4 中的 1 个氢原子被苯基
取代得到的,苯、甲烷都不能被酸性 KMnO4 溶液氧化而使其褪色,
甲苯能被酸性 KMnO4 溶液氧化为苯甲酸(
[解析] (1)配制混合液时,一般将密度大的液体加入密度小的液 体中并不断搅拌,与稀释浓硫酸的方法类似。(2)硝基苯和水互不相 溶,可用分液法分离;硝基苯和苯互溶,且沸点相差较大,可用蒸 馏法分离。(3)①水浴加热可以使反应物受热均匀,且易控制温度。 ②因烧杯底部温度高,作反应器的试管不能接触烧杯底部;苯和浓 硝酸均易挥发,故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞,长直玻 璃管起冷凝回流的作用。
[答案] (1)将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中,并用玻璃棒 不断搅拌,冷却
(2)分液法 蒸馏法 (3)①反应物受热均匀,且便于控制温度 ②试管不能接触烧杯 底部 缺少冷凝回流装置
第二章
烃
人教版选择性必修3
重难点专题突破06
芳香烃的机构与性质
知识点1 苯及苯的同系物的结构与性质
1.(1)向盛有苯和甲苯的试管中滴加溴水,用力振荡试管,静置, 观察到的现象是什么?为什么?
(2)向盛有苯和甲苯的试管中加入酸性 KMnO4 溶液,用力振荡, 静置,观察到的现象是什么?为什么?
[提示] (1)两试管中液体分层,上层为橙红色,下层无色,苯和 甲苯萃取溴水中的溴。
[方法技巧]
含有苯环的有机物同分异构体的判断技巧
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性,因此含有苯环结构的
有机物同分异构体也有其特殊的地方。
(1)对称法:苯分子中所有的氢原子的化学环境相同,含有多条对称轴, 但是如果苯环上连有取代基,其对称性就会受到影响,如邻二甲苯有 1 条 对称轴,间二甲苯有 1 条对称轴,而对二甲苯有 2 条对称轴,故邻二甲苯 苯环上的一氯代物有 2 种,而间二甲苯苯环上的一氯代物有 3 种,对二甲 苯苯环上的一氯代物有 1 种。如图所示:(箭头方向表示可以被氯原子取 代的氢原子位置)
高二化学-选择性必修3§2-3-2芳香烃教学设计

【说明】甲苯中有苯环,可能与苯的性质相似,能发生加成、溴代、硝化反应
【展示情境】在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应;在FeBr3催化下,甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯;甲苯能发现硝化反应
高二化学-选择性必修3§2-3-2芳香烃教学设计
教学目标:
1.通过实验探究活动,预测、验证并分析苯同系物的化学性质
2.通过对比、类比等方法,说出苯和苯的同系物的性质异同,举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响
【问题】根据同系物的概念,以下有机化合物属于苯的同系物的是:
提出苯的同系物的定义
根据同系物的概念,判断苯的同系物
苯的同系物的物理性质
【问题】根据表格,归纳苯的同系物的物理性质
【小结】苯的物理性质
交流与思考
苯的同系物的化学性质
【问题】根据苯与甲苯的结构特点,预测甲苯的化学性质
【说明】甲苯中有甲基,可能与甲烷的性质相似,能发生取代反应
【展示情境】在光照条件下,甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应
【过渡】苯的同系物的氧化反应
【问题】根据甲苯与苯的同系物的结构特点,预测苯的同系物的化学性质
【说明】苯的同系物中有烷基,在光照条件下发生取代反应。苯的同系物中有苯环,能发生加成、溴代、硝化反应。由于苯环与烷基的相互作用,苯的同系物能发生氧化反应。
【问题】所有的苯的同系物都能发生氧化反应吗?
【说明】具有α—H的烷基苯才可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
【学生活动】书写相关的方程式和思考交流
【问题】由于苯环与烷基的相互作用,甲苯的化学性质与苯与何不同之处?
人教版(2019)高中化学选择性必修3第二章烃第三节 芳香烃

(2)制备硝基苯的实验方案 反应原理 实验试剂
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验装置
目录
①配制混合酸:先将 1.5 mL 浓硝酸注入烧瓶中,再沿烧瓶内壁慢
实验步骤
慢注入 2 mL 浓硫酸,并及时摇匀,冷却 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入 1 mL 苯,充分振荡使混合均匀
③将烧瓶放在 50~60 ℃的水浴中加热
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有 实验现象
微黄色油状液体出现(因溶解了 NO2 而呈微黄色) ①采用水浴加热的优点:反应物受热均匀,温度易于控制;
②与烧瓶连接的玻璃管起冷凝回流和调节压强的作用,防止苯和浓
实验说明
硝酸挥发到大气中造成污染; ③分离提纯硝基苯的方法:将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和 5%
质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环侧链烃基的邻、对位的氢 原因
原子更活泼而易被取代
目录
2.苯的同系物与Cl2、酸性KMnO4反应的特点 (1)甲苯与Cl2反应的条件不同,产物也可能不同。
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如
,
由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使酸性KMnO4溶液
课程标准
1.认识芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、 结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工 生产中的重要作用。
2.能描述和分析芳香烃的典型代表物的重要反应,能书写相 应的反应式。认识取代反应的特点和规律,了解有机反应类 型和有机化合物组成结构特点的关系。
目录
01
必 探
和
两种。
目录
2.(2022·合肥高二检测)某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分
高二化学芳香烃知识点

高二化学芳香烃知识点芳香烃,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
接下来店铺为你整理了高二化学芳香烃知识点,一起来看看吧。
高二化学芳香烃知识点1、亲电取代反应芳香烃图册主要包含五个方面:卤代:与卤素及铁粉或相应的三卤化铁存在的条件下,可以发生苯环上的H被取代的反应。
卤素的反应活性为:F>Cl>Br>I不同的苯的衍生物发生的活性是:烷基苯>苯>苯环上有吸电子基的衍生物。
烷基苯发生卤代的时候,如果是上述催化剂,可发生苯环上H取代的反应;如在光照条件下,可发生侧链上的H被取代的反应。
应用:鉴别。
(溴水或溴的四氯化碳溶液)如:鉴别:苯、己烷、苯乙烯。
(答案:step1:溴水;step2:溴水、Fe粉)。
硝化:与浓硫酸及浓硝酸(混酸)存在的条件下,在水浴温度为55摄氏度至60摄氏度范围内,可向苯环上引入硝基,生成硝基苯。
不同化合物发生硝化的速度同上。
磺化:与浓硫酸发生的反应,可向苯环引入磺酸基。
该反应是个可逆的反应。
在酸性水溶液中,磺酸基可脱离,故可用于基团的保护。
烷基苯的磺化产物随温度变化:高温时主要得到对位的产物,低温时主要得到邻位的产物。
F-C烷基化:条件是无水AlX3等Lewis酸存在的情况下,苯及衍生物可与RX、烯烃、醇发生烷基化反应,向苯环中引入烷基。
这是个可逆反应,常生成多元取代物,并且在反应的过程中会发生C正离子的重排,常常得不到需要的产物。
该反应当苯环上连接有吸电子基团时不能进行。
如:由苯合成甲苯、乙苯、异丙苯。
F-C酰基化:条件同上。
苯及衍生物可与RCOX、酸酐等发生反应,将RCO-基团引入苯环上。
此反应不会重排,但苯环上连接有吸电子基团时也不能发生。
如:苯合成正丙苯、苯乙酮。
亲电取代反应活性小结:连接给电子基的苯取代物反应速度大于苯,且连接的给电子基越多,活性越大;相反,连接吸电子基的苯取代物反应速度小于苯,且连接的吸电子基越多,活性越小。
2、加成反应与H2:在催化剂Pt、Pd、Ni等存在条件下,可与氢气发生加成反应,最终生成环己烷。
高二化学芳香烃3

3.2.2芳香烃的来源与应用(课件)高二化学(苏教版2019选择性必修第三册)

二、苯的同系物及性质
取代反应 2、硝化反应:
浓硫酸 +HNO3 30 ℃
+H2O 或
+H2O
浓硫酸 +HNO3 60 ℃
+H2O
与苯相比,甲苯较易发生取代反应,这是甲基对苯环影响的结果。
二、苯的同系物及性质
浓硫酸 +3HNO3 100 ℃
+H2O
2,4,6-三硝基甲苯 (俗称:TNT)
不溶于水的淡黄色 晶体,烈性炸药。
C.邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能
D.甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种
谢谢观看
THБайду номын сангаасNKS
苯 甲苯 二甲苯
石油催化重整:苯、甲苯、二甲苯
一、芳香烃的来源及应用
2、应用:
合成橡胶
染料
农药
合成炸药 医药
一、芳香烃的来源及应用
生活息息相关
呼出的烟气:含有超量的芳 香烃,对人体有危害!
房子装修:含有超量的芳香烃!
典例解析
例1 芳香烃最初来源于煤,通过煤的干馏获得,下列有关煤的综合利用 的有关说法正确的是( B ) A.干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程,为化学变化 B.煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C.B为CH3OH时,原子利用率达不到100% D.萘、蒽和酚类物质都含有苯环, 属于芳香烃
【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液
苯 甲苯 对二甲苯
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色 不褪去
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色褪去
二、苯的同系物及性质
苯的同系物中,不管侧链多长,只要侧链中直接与苯环相连的 碳原子上有氢原子,就能被酸性高锰酸钾溶液氧化,且无论侧 链上有多少个C,每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。
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