考研有机化学综合复习
黑龙江省考研化学复习资料有机化学基础知识点整理
黑龙江省考研化学复习资料有机化学基础知识点整理有机化学是化学中的一个重要分支，研究有机物的结构、性质、合成和反应机理等内容。
对于准备参加黑龙江省考研化学专业的同学们来说，掌握有机化学的基础知识点是非常重要的。
本文将针对黑龙江省考研化学专业的有机化学基础知识点进行整理，以帮助同学们更好地备考。
一、碳的四价与杂化1. 碳的四价性：碳原子具有四个价电子，可以与其他原子形成共价键。
2. 杂化：碳原子的四个价电子通过杂化可以形成四个等价的杂化轨道。
a. sp3杂化：碳原子与四个单原子形成四个σ键。
b. sp2杂化：碳原子与三个单原子和一个双键形成三个σ键和一个π键。
c. sp杂化：碳原子与两个单原子和两个双键形成两个σ键和两个π键。
二、有机化合物的命名1. 碳链命名：根据碳原子的连续性和官能团的种类进行命名。
2. 官能团命名：根据有机化合物中存在的官能团类型进行命名。
三、有机化合物的结构与性质1. 碳原子的电子云：碳原子的电子云确定了分子的立体构型和反应性质。
2. 分子极性：根据共价键的极性和分子的对称性来判断分子是否具有极性。
3. 功能团的性质：官能团决定了有机化合物的特性和反应性能。
四、有机反应的机理1. 反应的类型：有机反应包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应等。
2. 动力学：反应速率、速率方程和反应活化能等。
3. 反应机理：中间体和过渡态等。
五、有机合成1. 合成路线：合成某种有机化合物的步骤和反应条件。
2. 保护基和活化基：在有机合成中常用的策略。
3. 羟基化反应、酯化反应等常见的有机合成反应。
六、有机分析1. 光谱分析：红外光谱、核磁共振光谱等。
2. 质谱分析：质谱仪的原理和应用。
七、有机化学在生物医药中的应用1. 药物合成：药物的合成方法和策略。
2. 药物作用机理：药物与受体的结合方式和作用机理。
3. 药代动力学：药物在人体内的吸收、分布、代谢和排泄等。
以上是黑龙江省考研化学复习资料中的有机化学基础知识点整理，希望对准备参加考研的同学们有所帮助。
山东省考研化学复习资料有机化学重难点解析
山东省考研化学复习资料有机化学重难点解析有机化学作为化学专业的一门重要课程，也是山东省考研化学考试的重要内容之一。
在复习过程中，我们需要重点关注有机化学的重难点，以确保复习的有效性。
本文将对山东省考研化学复习资料中的有机化学重难点进行解析，帮助考生更好地备考。
一、有机化学基础知识概述在复习有机化学之前，我们首先需要掌握基础的有机化学知识。
有机化合物的命名、结构与性质，有机反应机理，官能团的特性等都是考研化学的基础内容。
在复习过程中，我们需要通过大量的练习来掌握这些知识点，并且要注意归纳总结。
同时，还需要掌握有机化学的常用实验方法与技术，以及有机物的分离与提纯方法等。
二、有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质是有机化学的重点内容之一。
在复习过程中，我们需要重点关注以下几个方面：酸碱性与配位性、电子效应与取代基的影响、立体化学与对称性、有机分子的构象与构造、共轭体系与共轭效应等。
在解析这些重难点的时候，我们可以通过具体的有机化合物例子来进行说明，并结合相应的反应机制进行解析。
三、有机反应机理有机反应机理是考研化学中的难点之一。
在复习过程中，我们需要掌握常见有机反应的机理，并且要能够理解机理背后的原理和规律。
例如，亲核取代反应、亲电取代反应、加成反应、消除反应、氧化还原反应等。
通过深入理解反应机理，我们可以更好地理解有机化学的一些重要概念，并能够应用这些概念解析新的问题。
四、常见有机化合物的合成方法有机化合物的合成方法也是考研化学中的重要内容之一。
在复习过程中，我们需要掌握常见有机化合物的合成方法，并且要了解各种合成方法的优劣以及适用范围。
例如，卤代烃的合成、醇、醚、醛、酮等的合成、苯的合成等。
通过掌握有机化合物的合成方法，我们可以更好地理解反应机理，并能够灵活应用于解决各种相关问题。
五、有机化学的研究进展与应用有机化学是一个不断发展的学科，我们需要了解有机化学的研究进展和应用领域。
例如，有机化学在药物合成、材料化学、天然产物合成等方面的应用。
有机化学考研超强总结(知识点精要-例题)
1 _ 戊烯 _ 4 _ 炔
CH=CH2
1
C1 H3C2
CCH
34
CH
5
2C6 H
C7 HC8 H3
5 _ 乙烯基 _ 2 _ 辛烯 _ 6 _ 炔
4 取代基的书写位置按取代基的“优先次序”规 则，即根据与主链所连原子的原子序数大小， 原子序数小的放前面，原子序数大的放后面
关于“最低系列” ：
所谓“最低系列”是指当碳链以不同方向编 号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则 顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次 最小者，定为“最低系列”。
例如：
OH
1
2
3 4 56
C6H3C5HC4 H2C3 HC2 HC1 H3
OH OH 2,3,5_ 己三醇 不叫2,4,5 _ 己三醇
O CH
醛基 甲酰基
O C
羰基
OH
羟基
SH
巯基
OOH
C=C
C=C
NH2 > －Ｒ
氢过氧基 碳碳叁键 碳碳双键 氨基 烷基
OR
烷氧基
X(F , Cl , Br , I)
卤原子
NO2
硝基
2 选择含有母体官能团的最长碳链作主链 3 对主链进行编号，首先保证母体官能团所对
应的碳位号最小，然后使取代基的位号最小， 遵循“最低系列”原则
2°当最小基团位于竖线时，若其余三个基团由大→中→小为反 时针方向，则此投影式的构型为R，反之为S。
含两个以上C*化合物的构型或投影式，也用同样方法对每一个 C*进行R、S标记，然后注明各标记的是哪一个手性碳原子。
例如：
CH3 2
C HO
H
3 CH3 C
考研化学综合试题及答案
考研化学综合试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，不属于有机物的是：A. 甲烷B. 乙醇C. 尿素D. 二氧化碳2. 化学反应中，熵变（ΔS）表示的是：A. 反应物的总能量B. 产物的总能量C. 反应过程中混乱度的变化D. 反应过程中焓的变化3. 在酸碱滴定中，滴定终点的判断通常依据：A. 颜色变化B. pH值C. 反应时间D. 反应物的量4. 下列元素中，属于过渡金属的是：A. 氧B. 钠C. 铁D. 氦5. 根据八隅体规则，一个共价键可以提供给中心原子的电子对数是：A. 1B. 2C. 3D. 46. 在有机化学中，下列哪种反应不是亲电加成反应：A. 卤化B. 磺化C. 氢化D. 水解7. 下列化合物中，沸点最高的是：A. 甲烷B. 乙醇C. 乙烷D. 乙炔8. 根据吉布斯自由能变化（ΔG）的公式，下列哪一项不是影响ΔG的因素：A. 温度B. 压力C. 反应物和产物的浓度D. 熵变（ΔS）9. 在水溶液中，下列离子中最难形成沉淀的是：A. Ca^{2+}B. Ag^{+}C. Mg^{2+}D. Fe^{3+}10. 根据阿累尼乌斯方程，反应速率常数（k）与温度（T）的关系是：A. k与T成正比B. k与T成反比C. k与T的指数成正比D. k与T的对数成正比二、简答题（每题10分，共30分）11. 什么是化学平衡？影响化学平衡的因素有哪些？12. 请解释什么是同位素，并给出一个具体的例子。
13. 描述一下什么是氧化还原反应，并给出一个具体的例子。
三、计算题（每题15分，共30分）14. 某化学反应的平衡常数Kc为25，反应为：2A(g) ⇌ B(g) + C(g)。
如果开始时A、B、C的浓度分别为0.1 M、0.05 M、0.05 M，求平衡时各物质的浓度。
15. 一个化学反应的活化能（Ea）为50 kJ/mol，温度从298 K上升到328 K，求该反应的速率常数变化了多少倍？四、实验题（每题20分，共20分）16. 设计一个实验来验证质量作用定律，并说明实验原理及预期结果。
化学考研有机化学重点知识点
化学考研有机化学重点知识点有机化学作为化学考研的重要一部分，是许多考生需要重点关注的内容。
本文将介绍化学考研有机化学的重点知识点，以帮助考生有针对性地进行学习和复习。
一、有机化学的基本概念与原理有机化学是研究碳和碳的化合物的科学，其中包括了有机物的结构、性质、合成和反应等内容。
有机化合物的特点是含有碳元素，具有丰富多样的结构和性质。
有机化学所研究的反应主要包括取代、加成和消除等。
二、有机化合物的命名与结构有机化合物的命名是有机化学中非常重要的一部分，正确的命名可以准确地表示化合物的结构和性质。
常见的命名方法包括系统命名法、功能团命名法和摩尔命名法等。
在进行命名时，需要熟悉常见的有机官能团和它们在结构中的位置、数量等信息。
三、有机反应的类型和机理有机反应可以分为取代反应、加成反应、消除反应和重排反应等几种类型。
每种反应都有其特定的机理和条件，需要考生熟悉常见的有机反应类型、反应条件以及反应机理等。
掌握反应的机理有助于理解有机反应的规律和特点。
四、官能团的转化和合成在有机化学中，官能团的转化和合成是重要的知识点。
通过不同的反应可以将一个官能团转化为另一个官能团，实现有机化合物的合成。
考生需要掌握官能团之间的相互转化关系，具体的合成方法和途径，以及一些重要有机化合物的合成方法。
五、有机化学的分析方法有机化学的分析方法主要包括光谱分析、质谱分析和色谱分析等。
光谱分析包括紫外可见光谱、红外光谱和核磁共振等；质谱分析主要用于确定化合物的相对分子质量和分子结构；色谱分析常用于分离和检测化合物。
考生需要了解各种光谱和色谱的基本原理和应用，以及如何正确地解读和分析光谱数据。
六、有机化学的应用领域有机化学广泛应用于生物医药、材料科学、环境保护等领域。
生物医药方面，有机化合物常用于药物的合成和结构修饰；材料科学中，有机聚合物和高分子材料的合成是重要的研究内容；环境保护方面，研究有机化合物在环境中的存在和归趋对于环境修复和保护非常重要。
山东省考研化学复习资料有机化学重点掌握
山东省考研化学复习资料有机化学重点掌握在准备山东省考研化学复习资料时，有机化学是一个重点需要掌握的部分。
有机化学是化学的一个重要分支，以研究和探索有机化合物的结构、性质和合成为主要内容。
下面将介绍有机化学的几个重点知识点和学习方法，帮助考生更有效地备考。
一、有机物的命名和结构在学习有机化学时，首先需要掌握的是有机物的命名和结构。
有机物的命名是基于一定的规则，通过命名可以方便地理解和记忆有机物的结构和性质。
有机物的结构包括碳链的长度、分支、取代基的位置和性质等。
在学习过程中，可以通过刷题、总结命名规则和结构特点的方法来加深对有机物命名和结构的理解。
可以选择一些典型的有机物进行命名和结构分析，同时也可以结合有机化学的反应来加深对有机物结构的认识。
二、有机反应机理有机反应机理是有机化学的核心内容之一，掌握有机反应机理对于理解和解题都有着重要的作用。
有机反应机理主要包括酸碱催化、亲核和电子亲合反应等。
在学习有机反应机理时，可以结合具体反应进行分析，理解反应的原理和过程。
可以通过查阅教材和参考书籍，了解典型的有机反应机理，并进行总结和归纳。
同时，还可以通过解题来巩固和应用有机反应机理的知识。
三、有机分析和谱学有机分析和谱学是有机化学实验和研究的重要手段。
有机分析指的是通过实验和化学方法对有机物进行鉴定和分析，如酸碱滴定、氧化还原滴定等。
谱学是通过光谱方法对有机物进行结构分析，如红外光谱、质谱等。
在学习有机分析和谱学时，可以理论结合实验，通过实验操作和谱图分析，加深对有机物性质和结构的理解。
可以选择一些典型的有机物进行分析和谱图解读，同时也可以参考相关的教材和实验指导书进行学习和实践。
四、有机化学的应用有机化学在生活和工业中有着广泛的应用。
掌握有机化学的知识可以帮助理解和解决一些常见的问题和现象。
有机化学的应用领域包括药物研发、材料制备、环境保护等。
在学习和应用有机化学时，可以通过查阅相关资料和案例，了解有机化学在不同领域的具体应用。
有机化学考研复习知识点总结
有机化学考研复习知识点总结●一、有机化合物命名●1、系统命名法●饱和碳原子和氢原子的分类：碳原子（伯、仲、叔、季），氢原子（伯、仲、叔）●烃基的名称：常用烃基的名称及缩写，如：甲基（Me-）、乙基（Et-）、正丁基（n-Bu-）、苯基（Ph-）、芳基（Ar-）等。
●系统命名法原则及各类有机化合物的命名：选择含特征官能团的最长碳链作主链，从靠近官能团的一端开始编号，取代基命名时排序按“次序规则”。
●2、顺、反异构体命名●顺、反命名法：两个相同基团在双键同侧的为顺式，异侧的为反式。
●Z、E命名法：按‘次序规则’，优先基团在双键同侧的为Z型，异侧的为E型。
●3、含手性碳原子的手性分子命名● R、S命名法：手性碳原子（C*）构型的确定，先将连在手性碳原子上的四个原子或基团按“次序规则”排序，将次序最低的基团远离观察者，其余三个基团的次序由大到小为顺时针排列时，记为‘R构型’，逆时针排列记为‘S构型’。
●4、多官能团化合物的命名●当化合物中含有多个官能团时，应选取其中的一个作为母体官能团，其余的官能团作为取代基（个别有例外）。
●一些母体官能团按以下出现的先后顺序进行选择：—COOH，—SO3H，—COOR，—COCl，—CONH2，—CN，—CHO，-C=O，—OH，—SH，—NH2，—C≡C—，—C=C—，—OR，—R,—X，—NO2。
●例如：CH3COCH2CH2CH2CH2OH 6-羟基-2-己酮；CH2=CHCH2CH2C≡CH1-己烯-5-炔。
●5、一些常用见化合物的习惯名称（俗名）或名称缩写●如：氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸；THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等。
●二、有机化合物结构●1、同分异构●异构体类型：构造异构（碳链、官能团位置、官能团）；立体异构（构象、顺反、对映）。
●异构体书写：常见或结构较为简单化合物的同分异构体。
如写分子式为C5H10、C5H12的同分异构体等。
●互变异构现象：酮式—烯醇式结构的互变异构、糖类链状与环状结构互变异构等。
天津市考研化学有机合成复习资料常见有机合成反应机理概述
天津市考研化学有机合成复习资料常见有机合成反应机理概述在有机化学领域，有机合成是一门重要的学科，它研究如何将简单的有机化合物转化为复杂的有机化合物。
有机合成反应机理是有机合成的基础，了解这些反应机理对于学习和应用有机合成具有重要意义。
本文将对天津市考研化学有机合成复习资料中常见的有机合成反应机理进行概述。
一、取代反应机理概述取代反应是有机合成中常见且重要的反应类型。
在取代反应中，一个官能团被另一个官能团取代。
常见的取代反应包括亲核取代反应和电子亲核取代反应。
亲核取代反应是一种亲核试剂攻击电子不足的亲电中心的反应。
其中，最常见的亲核取代反应是醇的取代反应，例如酸催化的醇取代反应中，醇中的氢被酸催化剂从醇氧与酸中的酸性氢之间传递，形成正离子，然后被亲核试剂攻击。
电子亲核取代反应是一种由电子富余的亲核试剂进攻电子亲合性较好的亲电中心的反应。
常见的例子是烯烃以双键上的π电子作为亲电中心的反应，例如烯烃与卤代烷反应，亲核试剂攻击烯烃双键的π电子形成碳阳离子中间体。
二、加成反应机理概述加成反应是有机合成中的另一种常见反应类型，通过在多个分子之间形成化学键来形成新的分子。
加成反应可以是以烯烃或炔烃为亲电中心，也可以是以亲电试剂为亲电中心。
烯烃的加成反应通常涉及烯烃的亲电性，烯烃中的π电子会被亲电试剂攻击形成产物。
例如，烯烃和氢气的加成反应中，烯烃的双键上的π电子攻击氢气的氢原子形成饱和碳碳键。
炔烃的加成反应常见的例子包括炔烃与卤代烷的反应，炔烃双键的π电子在亲核试剂的攻击下形成碳碳键。
三、消除反应机理概述消除反应是有机合成中的又一重要反应类型，它涉及两个官能团的化学键的断裂，同时形成新的官能团和化学键。
消除反应可以是以烯烃或炔烃为亲核中心，也可以是以亲核试剂为亲核中心。
常见的消除反应包括脱水反应和脱氢反应。
脱水反应是指分子中的一个氢和一个羟基被去除，形成双键。
例如，醇的脱水反应中，醇分子中的一个氢和一个羟基被脱除，形成双键。
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(1)1OHOH3.下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能, 考研有机化学综合复习2.解释下列现象：（1）为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低?（3） 在化合物（A ）和（8）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么?1写岀下列反应的主要产物:(1). (CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4⑵.O H O H H +(CH 3)2C —C(CH 3)2_⑺.H 2SO 4⑷.OH NaBr,H 2SO 4HBr---- ►(6).OHPCC ------- CH 2CI 2HO ------- HC 2H 5CH 3PBr 3 acetoneIQCH 2OH CH 2OCH 3 CH 2OCH 3 CH 2OHCH 2OHCH 2OCH 3b.p. 197UC125七84 °C（2）下列醇的氧化（A ）比 (B ) 快？(3).(5).(i )C 2H 5MgBr（2此。
（1OH(A)(B)OHMnO ?------ AMnO 2(A)(B)CH写出反应的产物。
4.写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理5.醋酸苯酯在AICI 3存在下进行Fries 重排变成邻或对羟基苯乙酮:为什么在低温时（25C ）以生成对位异构体为主，高温时（165C ）以生成邻位 7.推测下列反应的机理：(1).CVC (C 6H 5)2 'OH OH⑵.(C 6H 5)2C_C(CH 3)2OH OH这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么?8. RCOOCAr a 型和RCOOCF 3型的酯，在酸催化水解时，由于可以生成稳定的碳正离子，可发生烷-氧 键断裂。
请写出CH s COOCPh 在酸催化下的水解反应机理。
9.光学活性物质（I ）在酸存在下水解，生成的醇是外消旋混合物。
请用反应机理加以解释。
10•观察下列的反应系列:CH 3IC 6H 5CH 2CHCOOH (S) ( + )1)SOCI2 2) N H 3Bl",OHCH 3IC 6H 5CH 2CHNH 2(-)根据反应机理，推测最终产物的构型是R 还是S ?OHCOCH(1).(2).(3) .(4) .(5) .CH 2CH 2Br(1).NaOH+ CH 2 C(CH 3)2(3).Fe/HCI(CH3CO) 2OHNO 3/H 2SO 4A. B» CD⑷. CH 3CH 2C(CH 3)2NH 2NaNO 2,HCIH 2O(5). C 6H 5COCH 3 +HCHO+HN(CH02(6).(7).CHOCHOCH 3NH 2 CO 2CH 3 CH 2'co - CH 2CO 2CH 3A H3O > BCO 2hv⑴ CH 2=CHCNBA⑵H 2O,CH 3NCO +C O 2C 2H 5 EtONa CO 2C 2H 51EtOH生成一化合物A , C 12H 14O 3,将A 在室温下进行碱性水解，获得一固体的钠盐B , C 1c H 9O 3Na,用盐酸溶液酸化B ,并适当加热，最后得一液体化合物C , C 可发生银镜反应，分子式为C 9H 10O ，请推测A , B , C 的结构式。
12完成下列反应式，写岀主要产物:11. （1）某化合物C 7H 13O 2Br ,不能形成肟及苯腙, 无吸收峰，在1740 cm 1有强吸收峰，5 H（ppm ） 三重峰），1.3 （6H ,双峰）,2.1其IR 谱在2850〜2950crri 有吸收峰，但3000 cm 1以上:1.0（3H ,三重峰），4.6 （1H ,多重峰），4.2（ 1H ,（2）苯乙酮与氯乙酸乙酯在氨基钠的作用下, NH (CH 3CH 2)2NHCH 3OH -卜CH 3(8).(9).(10).+CH 3H| NC 6H 6,虫OCH 3O —C —CH=N=N (11). OHOH13•写岀下列各消去反应所生成的主要产物:Ph H —CH 3+ N(CH 3)2O -14.推断结构：⑴ 化合物A(C 7H 15N)和碘甲烷反应得B(C 8H 18NI)，B 和AgOH 水悬浮液加热得C (C 8H 17N), C 再和碘甲烷和AgOH 水悬浮液加热得D(C 6He)和三甲胺，D 能吸收二摩尔H 2而得E(C 6H 1》，E 的核磁 共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1： 6,试推断A 、B 、C 、D 、E 的结构。
(2) 化合物A(C 4H 9NO)与过量碘甲烷反应，再用 AgOH 处理后得到B(C 6H 15NO 2),B 加热后得到 C(C 6H 13NO),C 再用碘甲烷和AgOH 处理得化合物D(C 7H 17NO 2),D 加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。
写出A 、B 、C 、D 的构造式。
(3) 某固体化合物 AQ 4H 12NOCI)和 6mol - L -1HCI 回流得到 B(C 7H56CI)和 C(C 7H K NICI)OB 在PCI 3存在下回流后再与NH 3反应得到D(C 7H 6NOCI),后者用NaOBr 处理，再加热得到E(C 6H 6NCI), E 在5'C 与NaNO 2/H 2SC 4反应后加热，得到F(C 6H 6CIO)，F 与FeC 3有显色反应，其1H NMR 在6 =7~8(14). (H 3C )2C —N=N — C(CH 3)2I ICN CNNaN 3$(15). C 6H 5CH 2COCIA ” BKOHC(1). (CH 3)2CHCHCH 3OH -■尸+ N(CH 3)3(3). ClCH 2CH 2N(CH 3)2OH -'・I CH 2CH 3+(2) . (CH 3CH 2)3NCH 2CH 2COCH 3OH -CH 2CH 3+(5). PhCH 2CH —N(CH 3)2I ICH 3 O -(9).H 3CN(4).CH 2CH 2N(CH 3)2OH - (6).O -有两组对称的二重峰。
化合物C与NaNO/H2S04反应得到黄色油状物G。
C与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物H。
写出A~H 的构造式。
(4)一碱性化合物A(C5H II N),它被臭氧分解给出甲醛，A经催化氢化生成化合物B(C5H13N)，B也可以由己酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。
用过量碘甲烷处理A转变成一个盐C (C8H18NI), C用湿的氧化银处理随后热解给出D(C5H 8), D与丁炔二酸二甲酯反应给出E(C11H14O4), E经钯脱氢得3-甲基苯二酸二甲酯，试推出A~E的各化合物的结构，并写出由C到D的反应机理。
下列各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造异构体或同一化合物16. 有一旋光性化合物A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)o将A催化加氢生成C(C6H14), C没有旋光性。
试写出B , C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R-S命名法命名。
17. 预测下列化合物电环化时产物的结构:CH3 BrOH和BrBrHCH3OHCH3H~ C T BrI 和H- C-CICH3CH3H- C-CIIH- C- BrCH3H HC=C=C^H3C”CH3H CH3H3CC_C、H(6 ) —| 和 _CH3和CH3C2H5C2H5C2H5CH318. 某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5CI(C)。
使(C)与乙基碘化镁反应得C5H IO(D)，后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。
使(E)与氢氧化钾的乙醇溶液共热，主要生成C5H&F), 后者又可与顺丁烯二酸酐反应得(G)。
写出(A)至(G)的结构及各步的反应式。
19. (1)14CH3CH=CH2进行烯丙基游离基溴代。
反应产物是否有标记的H2C=CHC14H2Br?解释其原因。
(2) 下列化合物与HBr进行亲电加成反应，请指出它们的相对活性：(a) H2CMHCH2CH3 (b) CH3CHMHCH3 (c) H2C=CHCH=CH2(d) CH3CH=CHCH=CH2(e) H2C=C(CH3)-C(CH3)=CH2(3) 如果你想测定一个直立键Br和一个平伏键Br在S N2取代反应中的相对速度，你能否用以下化合物作对比：(1)顺和反-1 -甲基-4溴环己烷(2)顺和反-1-叔丁基-4溴环己烷⑷画岀下列各二元取代环己烷最稳定的构象：(1)顺-1-氯-2濮环己烷(2)反-1-氯-4瞅环己烷甲基-4-叔丁基环己烷(5)反-1, 3-二羟基环己烷20. 以下列化合物为原料合成指定的化合物CH3■ CH 3CH_C_cH3CH 3 OHO* CH3CH2CH3CCH2CH2CH2CH3CH 3CHCH 2CH3 (A)・CH3C C H2CH3_ (B)OH,N aO H(3)(C H3)3C CHO + HCHO (A)+(B)O CH3CH2CCH 3+ H2NNH-I：-NO 2 ---------- *(A)(3)顺-1, 3-二羟基环己烷(4)顺-1-(1)CH 3COCH 3CH3CH=C H2 , H C 三CHFC H 2C O C H 3 , B rC H 2C H 2C O C H 3 「F C H 2C (C H 3)=C H C H 2C O C H 3 (4)21•完成下列反应。
CHO(1)H 3C _ CHO + CH3CHO -OH⑷CH3△(5)NO 2OHCH3OH + CH30CH3 K2CO/~(A)o H°°l,, ” (B)C2H5MgBr* (C)CNNH4Cl.(D) 20%HCl *(E)(5)(6) CH3CH=CHCOC6H5 + HCN (A)(7) C6H5CHO+HOCH2CH2OH (A)(8)CH 3 C4H9LiCH 3CH=CHC=OPh3P+CH3CH2Br—(A) (B) (C)(10)3Zn —Hg,, HClHCl ■Z^(A)* (A)22.甲基烷基酮和芳醛在碱催化时的羟醛缩合是在甲基处，而在酸催化时是在亚甲基处，例如:I. CHO+ CH 3COCH 2CH3OH-H2O- CH=CH -COCH 2CH 3I. CHO+ CH 3COCH2CH3 H2SO4HOAc a CH=C — COCH 3CH 3试解释这一现象。
(1). (CH3)2C=CHCH3O⑵.CH3CC(CH 3)31. (4). CH3(CH2)3CH2Br(7).C2H5(5).Br0<(6). CH3(CH2)5CHO/------- /CH3(8). </"'OH\ C2 H5r，CH3+ an tiomer(10). CH3C(CH2)4CCH372.（1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子 间的作用力越强，沸点越高。