亲电加成
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第2章 加成反应
参考文献
[1] Berthelot, M. Justus Liebigs Ann. Chem. 1870, 156, 228‐229. [2] Tanaka, H.; Noguchi, H.; Abe, I. Org. Lett. 2004, 6, 803‐806.
2.1.1.2 烯烃和炔烃的水合 浓硫酸是强的质子酸，可以与烯烃加成得到硫酸氢酯，后者水解生成醇,反 应的区域选择性符合马氏规则。此反应称为烯烃的间接水合。
4
碳正离子本身也是亲电试剂，可以和烯烃再次发生亲电加成。一个经典例 子是角鲨烯在质子条件下的环合，生成甾族化合物。角鲨烯在酶（提供质子）作 用下，发生区域和立体选择性的、多米诺式的亲电环化反应，得到碳正离子中间 体，最后经-消除得到双键[2]。
炔烃与卤化氢加成首先生成卤代烯烃， 卤代烯烃继续与卤化氢加成生成二卤 代烷。
HCl Cl HBr Br HI I
反应机理涉及碳正离子中间体。烯烃的电子进攻 HX 的质子，X 带着一对电 子离去，由于电子转向质子生成 C-H 单键，另一个碳原子则成为碳正离子，这 是反应的决速步骤。碳正离子中间体一旦形成，便立即与体系中的 X 离子结合 生成加成产物。
－
加 HX 的反应需在惰性溶剂（如二氯甲烷、正己烷等）中进行，如果在水和 醇等具有亲核性的溶剂中反应，溶剂将和卤阴离子竞争，进攻碳正离子，生成相
Br2
对于不对称的烯烃，当亲电原子和亲核原子不同时，反应具有区域选择性。 以末端烯烃的反应为例，由于烷基的存在，反应决速步骤所形成的溴鎓离子中两 个 C-Br 键的键长是不等的。有两种可能的溴鎓离子 A 和 B，其中 A 较 B 稳定， 这与碳正离子的稳定性相似。因此，反应优先经历途径(a)生成马氏产物。
亲电加成反应亲电加成反应
（还原反应） 氧化反应
KMnO4、OsO4、RCOOOH
（一） 亲电加成反应
亲电加成反应：通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团 进攻不饱和键而引起的加成反应。即由亲电 试剂所引起的加成反应。
亲电试剂：能接受或共用其他分子电子的试剂。 如：卤素（X2）、卤化氢（HX）、H2SO4、H2O、 次卤酸（HOX）等等。
有以下两种反应途径：
(a)
H
Nu-
慢
R CH2 CH2 Ⅰ
快
RCH=CH2 + H
(b) 慢
H R CH2 CH2
Ⅱ
Nu快
Nu H R CH CH2
H Nu R CH CH2
生成较稳定的碳正离子中间体所需的反应活化能较低，则反应 速度更快，因而越容易形成产物。
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > CH3CH2+ > CH3+
不同的加成产物：
CH3CHCH3
CH3CH=CH2 + HX
X CH3CH2CH2X
马氏规则
CH3CH2CH=CH2
+ HBr
Br CH3CH2CHCH3
(80%)
H3C H3C C CH2
+ HCl
H3C
H3C
C Cl
CH3
(≈100%)
卤化氢中的氢总是加到不对称烯烃中含氢较多的双键碳上
不对称烯烃与不对称亲电试剂HNu加成时，
F3C CH CH2
(Ⅱ)
-
Nu H
Nu
F3C CH CH2
(Ⅳ)
卤素是我们所熟知的诱导吸电子基团，根据题的 结果应生成反马氏加成产物，但是令人意外的是， 实验结果表明产物符合马氏规则，这又是什么原 因呢？
亲电加成反应
C
溴鎓离子
C Br + Br
C
Br
C
C
Br
Br C
C Br
反式加成
Br-从体积较大的溴鎓离子的反面进攻碳原子
烯烃加溴历程：
C=C
+
Br
Br
慢
烯烃
B+r
快
CC
Br-
炔烃加溴历程：
环状溴正离子
Br
CC
Br
可见，烯、炔与Br2、I2的加成反应是由Br+首 先进攻的，是亲电加成反应。
其它亲电试剂如异氰酸碘氯、碘、次卤酸（HOCl、 HOBr）芳基硫基氯（RSCl、ArSCl）以及在水或 醇存在下汞盐如Hg(OCOCH3)2的加成
CH3CH2CH2CH CH2 OH HgOAc
NaBH4
(脱汞)
CH3CH2CH2CH CH3 OH
总反应相当于烯烃与水按马氏规则进行加成。
此反应具有反应速率快、条件温和、不重排和产率高(＞90%)的特点， 是实验室制备醇的好方法。
思考题：如何将3,3-二甲基-1-丁烯转化为3,3,-二甲基-2-丁醇？
4. 无重排反应发生经四员环都不会发生重排反应
1)B2H6
OH
2)H2O2/OH-
1)B2H6
OH
Ph
2)H2O2/OH-
Ph
硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排！
简单记忆：
RCH=CH2
OH OH
Syn-1,2-diols
顺式环状锇酸酯
HH
+ OsO4
NaHSO3
HH
O
O
Os
OH OH
O
O
cis-1,2-Cyclopentanediol (a meso compound)
《亲电加成反应》课件
反应机理
01
02
03
初始阶段
反应物分子在催化剂的作 用下形成正碳离子或正碳 自由基。
中间阶段
正碳离子或正碳自由基与 π键发生加成反应，形成 新的碳-碳键。
最终阶段
产物从催化剂中解离，完 成整个反应过程。
反应条件
催化剂
01
常用的催化剂包括酸、金属卤化物、金属氧化物等，它们能够
促进正碳离子的形成，提高反应速率。
详细描述
碳碳双键的亲电加成反应是常见的有机化学反应之一，通常在酸性或碱性的条件下进行。在反应过程 中，亲电试剂（如氢离子、卤素离子、硫酸根离子等）进攻双键的一端，与另一端的氢原子结合，形 成新的碳碳单键。这种反应类型广泛应用于合成有机化合物。
碳碳叁键的亲电加成
总结词
在碳碳叁键的亲电加成反应中，亲电试剂进攻叁键的一个碳原子，与另一个碳原子上的氢原子结合，形成新的碳 碳单键。
THANKS
感谢观看
详细描述
与碳碳双键的亲电加成类似，碳碳叁键的亲电加成反应也是通过亲电试剂进攻不饱和键来完成的。在反应过程中 ，亲电试剂进攻叁键的一个碳原子，与另一个碳原子上的氢原子结合，形成新的碳碳单键。这种反应类型在合成 有机化合物中也有广泛应用。
羰基的亲电加成
总结词
在羰基的亲电加成反应中，亲电试剂进 攻羰基碳原子，与氧原子结合形成水或 醇，同时生成新的碳氧单键。
讨论
影响亲电加成反应的因素有哪些？如何优化实验条件以提高产物的 纯度和收率？
05
亲电加是亲电加成反应的重要指标之 一，目前仍存在一些挑战。例如，在 某些情况下，反应可能发生在对称不 敏感的位置，导致产物复杂化。
催化剂的合理设计和筛选是提高反应 选择性的关键。通过优化催化剂的结 构和性质，可以实现对反应位点的精 确控制，从而提高选择性。
亲电加成2012070311
按碳正离子的AdE2历程进行的加成反应， 一般不具有立体选择性。
某些烯烃的加成反应，除得正常的加成产物 外，还得到重排产物，这是碳正离子的AdE2 历程的有利证据之一。
某些烯烃与HX的加成反应另一种历程是经过三分子 的过渡态而进行的，烯烃先以较快的速度形成H-X烯 烃络合物，然后再与另一分子H-X作用，完成加成反 应，得反式加成产物。总的反应是三级动力学， ，
亲电加成
郭勤2012070311
亲电加成
electrophilic addition reaction
亲电加成反应（EA）， 简称亲电加成，是亲电 试剂（带正电的基团） 进攻不饱和键引起的加 成反应。反应中，不饱 和键（双键或三键）打 开，并与另一个底物形 成两个新的σ键。亲电加 成中最常见的不饱和化 合物是烯烃和炔烃。
三．协同的加成反应
硼的电负性比氢小，甲硼烷BH3是缺电子分子， 甲硼烷是亲电试剂，与烯烃亲电加成，生成烷 基硼，称为硼氢化反应。硼氢化反应属于“亲 电型”的通过四元环状过渡态而进行的协同反 应,反应的立体化学是顺式加成。
烷基硼再在碱性条件下，用H2O2氧化，使烯烃转变 为醇。整个过程称为硼氢化—氧化反应，经该反应制 备醇，是由烯烃制备特定取向和特定结构醇的好方法， 反应步骤简单、副产物少、产率高，生成的醇恰好相 当于烯烃酸催化水合的反马产物。反应具有高度的立 体专一性。
不饱和烃都含有π键。 如烯烃分子中π轨 道处于双键的上方 和下方，π电子是 裸露的，易于受亲 电试剂的攻击 。
亲电试剂：
亲电试剂(electrophiles)在进攻反应中心时， 试剂的正电部分较活泼，总是先加在反应中心 电子云密度大的原子上，即电子云密度较大的 双键碳上。常见的亲电试剂有卤素(Cl2、Br2)， 无机酸（H2SO4、HCl、HBr、Hl、HOCl、 HOBr），有机酸（F3C—COOH、CI3C— COOH）等。
某些烯烃的加成反应，除得正常的加成产物 外，还得到重排产物，这是碳正离子的AdE2 历程的有利证据之一。
某些烯烃与HX的加成反应另一种历程是经过三分子 的过渡态而进行的，烯烃先以较快的速度形成H-X烯 烃络合物，然后再与另一分子H-X作用，完成加成反 应，得反式加成产物。总的反应是三级动力学， ，
亲电加成
郭勤2012070311
亲电加成
electrophilic addition reaction
亲电加成反应（EA）， 简称亲电加成，是亲电 试剂（带正电的基团） 进攻不饱和键引起的加 成反应。反应中，不饱 和键（双键或三键）打 开，并与另一个底物形 成两个新的σ键。亲电加 成中最常见的不饱和化 合物是烯烃和炔烃。
三．协同的加成反应
硼的电负性比氢小，甲硼烷BH3是缺电子分子， 甲硼烷是亲电试剂，与烯烃亲电加成，生成烷 基硼，称为硼氢化反应。硼氢化反应属于“亲 电型”的通过四元环状过渡态而进行的协同反 应,反应的立体化学是顺式加成。
烷基硼再在碱性条件下，用H2O2氧化，使烯烃转变 为醇。整个过程称为硼氢化—氧化反应，经该反应制 备醇，是由烯烃制备特定取向和特定结构醇的好方法， 反应步骤简单、副产物少、产率高，生成的醇恰好相 当于烯烃酸催化水合的反马产物。反应具有高度的立 体专一性。
不饱和烃都含有π键。 如烯烃分子中π轨 道处于双键的上方 和下方，π电子是 裸露的，易于受亲 电试剂的攻击 。
亲电试剂：
亲电试剂(electrophiles)在进攻反应中心时， 试剂的正电部分较活泼，总是先加在反应中心 电子云密度大的原子上，即电子云密度较大的 双键碳上。常见的亲电试剂有卤素(Cl2、Br2)， 无机酸（H2SO4、HCl、HBr、Hl、HOCl、 HOBr），有机酸（F3C—COOH、CI3C— COOH）等。
第10章 亲电加成反应
2010-9-1
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第10章 亲电加成反应
4.2.3.σ键参与 4.2.3.σ键参与
X2 X syn-add
邻基参与
X
X
X X 进攻C1
1 2
X 进攻C2 X
X
2010-9-1
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第10章 亲电加成反应
二、 炔烃的亲电加成反应
CH3 C C CH3
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2010-9-1
第10章 亲电加成反应
试剂： 的酸性顺序一致， 试剂：与HX的酸性顺序一致， 给出质子能力越大， 的酸性顺序一致 给出质子能力越大， 亲电性越强。 亲电性越强。 HI > HBr > HCl > HF 同理： 同理： ICl > IBr > I2 溶剂: 溶剂极性越强， 利于E－ 的异裂 的异裂； 溶剂 溶剂极性越强，①利于 －Nu的异裂； 利于C 型离子的生成。 ②利于 +、鎓型离子的生成。
1.1.2. 鎓型离子历程
C C
2010-9-1
δ
δ
C C
Br Br
Br + Br
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第10章 亲电加成反应
Br C Br C Br
C C
反式加成
Br
按鎓型离子机理进行反应的事实： 按鎓型离子机理进行反应的事实：
Br Br CH3 C C
SbF5 CH3 SO 60 .C 2
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第10章 亲电加成反应
三、 共轭二烯烃的亲电加成反应
C C C C C C
亲电加成反应课件
亲电加成反应
1
碳-碳重键的加成反应有四种途径：亲电加成 (electrophilic addition)、亲核加成(nucleophilic addition)、自由基加成(radical addition)和环加 成(cycloaddition) 。其中前三种加成反应是两 步过程，首先是亲电试剂、亲核试剂或自由基 进攻重键碳原子，分别生成碳正离子、碳负离 子或自由基中间体，再分别与负的、正的或自 由基中间体反应，完成整个加成过程。环加成 则是试剂同时进攻两个重键碳原子，是一步的 协同反应。
为什么形成溴鎓离子而不是碳正离子？ 溴鎓离子具有八隅体结构，碳正离子为六电子体，前者比后者稳定。
哪些亲电试剂与烯烃可形成鎓型离子中间体？ Br2, I2, IN3, RSCl or ArSCl, Hg(OCOCH3)2
+
X CC
亲电试剂的原子半径要足够大 9
ArSCl
鎓离子存在的直接证据？
+
SAr Cl-
CC = alkene
键
C键 C
烯烃活泼的原因： 电子受核束缚力小，容易极化
3
1.1 亲电加成反应的历程
1.烯烃的亲电加成反应可用通式表示如下：
历程有两种可能：一步历程，试剂的两部分E+和Nu-同时 分别加到两个双键碳原子上；两步历程，首先E+加到双 键的一个碳原子上，然后Nu-加到双键的另一个碳原子上。
SAr Cl
Biadamantylidene bronomium
其他一些亲电试剂，如异氰酸碘(INCO)、叠氮化碘(IN3)、烷 烃和芳基硫基氯(RSCl、ArSCl)，以及在水或醇存在的汞盐 （Hg(OCOCH3)2）等对烯烃的加成，按相似历程进行。
1
碳-碳重键的加成反应有四种途径：亲电加成 (electrophilic addition)、亲核加成(nucleophilic addition)、自由基加成(radical addition)和环加 成(cycloaddition) 。其中前三种加成反应是两 步过程，首先是亲电试剂、亲核试剂或自由基 进攻重键碳原子，分别生成碳正离子、碳负离 子或自由基中间体，再分别与负的、正的或自 由基中间体反应，完成整个加成过程。环加成 则是试剂同时进攻两个重键碳原子，是一步的 协同反应。
为什么形成溴鎓离子而不是碳正离子？ 溴鎓离子具有八隅体结构，碳正离子为六电子体，前者比后者稳定。
哪些亲电试剂与烯烃可形成鎓型离子中间体？ Br2, I2, IN3, RSCl or ArSCl, Hg(OCOCH3)2
+
X CC
亲电试剂的原子半径要足够大 9
ArSCl
鎓离子存在的直接证据？
+
SAr Cl-
CC = alkene
键
C键 C
烯烃活泼的原因： 电子受核束缚力小，容易极化
3
1.1 亲电加成反应的历程
1.烯烃的亲电加成反应可用通式表示如下：
历程有两种可能：一步历程，试剂的两部分E+和Nu-同时 分别加到两个双键碳原子上；两步历程，首先E+加到双 键的一个碳原子上，然后Nu-加到双键的另一个碳原子上。
SAr Cl
Biadamantylidene bronomium
其他一些亲电试剂，如异氰酸碘(INCO)、叠氮化碘(IN3)、烷 烃和芳基硫基氯(RSCl、ArSCl)，以及在水或醇存在的汞盐 （Hg(OCOCH3)2）等对烯烃的加成，按相似历程进行。
高等有机化学 亲电加成反应
有时有重排产物出现
CH3 H3C C CH CH2 CH3 CH3 H3C CH3 rearrangement H3C CH3 C CH CH3
+
H+
+
C CH CH3
X-
CH3 H3C C CH CH3 X CH3
CH3
重排产物的出现可作为经碳正离子中间体历程的证据之一。
6
（2）鎓型离子历程
H Br H H CH3 CH3 Br H CH3 CH3
+
CH3 CH3
OH
CH3 CH3
H
CH3 C C H H
DCl CH3COOD
D
+C
D Cl C C CH3 H H
C CH3 H
H
5
通常不具有立体选择性
CH CH3 3 + CH3 + H2O CH3 H
+
CH3 CH3 顺式 OH HO + H CH3
H
OH
OH CH3 H CH3
反式
CH3 H
H+ F C C F F F HF FF F FF F
F C C F
F F
NC C NC C
CN CN
H C C+ F F F F F
H C C F F F F F F
C CF F
H+
C C H F F
亲核加成产物
19
2. 亲电试剂对加成速率的影响
对于特定烯烃，卤化氢的加成速率与酸性强弱一致 HI > HBr > HCl > HF 对于特定烯烃，混合卤素的加成速率与其异裂难易程度相符 ICl > IBr > I2
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H
Ph
2.3 Stereochemistry Addition of Br2 to Cycloalkene
H3C
Br2
H3C
(S)-4-甲基环己烯 H3C
Br2
Br Br 主产物 H3C
Why?
(R)-4-甲基环己烯
Br Br 主产物
一、烯烃的亲电加成——X2和XOH
—— reaction activity: HI > HBr > HCl ——气相中烯烃与水加成活性最低 ——由于溶剂化作用，液相中的反应比气相快
一、烯烃的亲电加成——HX 和H2O
1.3 Regioselectivity Markovnikov’s rule（马氏规则）
—— when an alkene undergoes electrophilic addition, the less highly substituted position is attached by the electrophile (亲电试剂).
一、烯烃的亲电加成——HX 和H2O
1.1 Mechanism of Electrophilic Addition
亲电加成机理－加HX
—— two steps —— the formation of carbocation（碳正离 子）is the rate-determination step. 活性、区域选择性、立体化学、重排反应
2.3 Stereochemistry of Br2 Addition
——— Addition of Br2 to Cycloalkene Conformation Analysis
H3C H3C 较稳定 H
Br2 H3C
H
Br
H3C
a Br a
Br
H3C
Br
主要产物
Br
Br
反式共平面
Br H CH3 较不稳定
OH
一、烯烃的亲电加成
——羟汞化-脱汞反应 Oxymercuration-Demercuration —— 得到醇的另一种方法。
区域选择性：符合马式规则 立体选择性：反式加成 但是，没有重排产物 说明不经过碳正离子历程
一、烯烃的亲电加成
——羟汞化-脱汞反应 Oxymercuration-Demercuration
一、烯烃的亲电加成——X2和XOH
2.1 Facts about the Addition of X2 and XOH —— Stereochemistry of Br2 Addition
Br
Br
H
H
(±) Br
H
H Br
(± ) Br
H
H
Br
唯一产物
没有发现
一、烯烃的亲电加成——X2和XOH
2.2 Mechanism of Br2 Addition
3、加X2反应（亲电加成）
C C
X2
C C X X
4、加XOH反应（亲电加成）
C C
X OH
C C X OH
不饱和碳-碳键的加成反应概述
5、硼氢化-氧化反应 （亲电加成）
C C
(1)B2H6
Et2O
(2) -OH,H2O2
C C H OH
6、羟汞化-脱汞反应（亲电加成）
C C
(1)Hg(OAc)2 (2)NaBH4
亲电加成反应活性 —— 烯烃比炔烃活泼
碳-碳叁键的两个p键 Explanation 1 有相互作用 Explanation 2 Csp电负性高于Csp2， 碳－碳叁键的碳给π 电子的能力降低 Explanation 3
C C
HX
H
C C 能量高
X
C C H X
C C
HX
C C H 能量低
X
C C H X
机理 本章主要问题 活性 区域选择性 一、烯烃与多种亲电试剂的亲电加成 立体化学 1、HX、H2O 3、羟汞化-去汞 5、卡宾 合成应用 2、X2、HOX 4、硼氢化-氧化 6、碳正离子与聚合
二、烯烃的自由基加成 三、炔烃的加成 四、共轭双烯的加成
与HBr的加成 聚合 —— 亲电、亲核加成
1,2-、1,4-加成 Diels-Alder反应 五、周环反应及相关理论 前线轨道理论 对称性守恒原理
面的两面进攻，因此得到外消旋的产物。
如果烯烃中有手性中心，将生成不等量的非对映异
构 体 (diastereomers) － 立 体 选 择 性 (Stereoselectivity)。
Cl H H3C
Stereoselective addition reaction CH
H
3
Stereoselective addition reaction
脱汞反应的机理尚不清楚。一般认为羟汞化反
应机理如下：
一、烯烃的亲电加成
——硼氢化-氧化反应 Hydroboration-Oxidation
又一个得到醇的方法，得到的是顺式加成、反 马氏规则的产物
H BH2 H CH3 H B H CH3 3 H2O2 OHCH3 H OH H CH3 H H BH2 H BH2 H CH3
加和产物。
不同的加成反应，其机理、区域选择性、
立体化学以及产物各异。
不饱和碳-碳键的加成反应概述
加成反应类型
亲电加成 ( Electrophilic addition ) 亲核加成（ Nucleophilic addition ) 自由基加成 ( Radical addition ) 周环反应（ Pericyclic Reactions ） 环加成 ( Cycloaddition ) 电环化( electrocyclic reactions )
C C H OH
不饱和碳-碳键的加成反应概述
7、催化氢化反应 （第十一章内容）
H2 H2
C C
Lindlar cat
H
C C
H
Pt
H H C C H H
8、Diels-Alder反应和周环反应
O + O O O C O O
不饱和碳-碳键的加成反应概述
加成反应特点
p键断裂，与亲电试剂或另一反应物形成
Example: 与Br2加成的相对反应速度
H2C CH2 CH3CH CH2 C6H5CH CH2 1 2 3.4 (CH3)2C CH2 (CH3)2C C(CH3)2 BrCH CH2 10.4 14 <0.04
一、烯烃的亲电加成——X2和XOH
2.1 Facts about the Addition of X2 and XOH —— Stereochemistry of Br2 Addition
1.5 Rearrangement（重排）
Br HBr the main product HCl Cl H
一、烯烃的亲电加成——X2和XOH
2.1 Facts about the Addition of X2 and XOH
反应活性—— 烯烃与给电子基团相连，反应加快；
—— 烯烃与吸电子基团相连，反应减慢。
——经过环溴鎓离子 (cyclic bromonium ion） ——反式（anti-）加成，无重排产物。
一、烯烃的亲电加成——X2和XOH
Addition of Cl2
环卤鎓离子也可以形成在氯或碘的加成 中，但是氯的电负性较大，原子半径小， 因此会出现顺式（syn-）加成（why?)
H anti-addition product Ph Br2-CCl 4 Cl2-CCl 4 83% 32% syn-addition product 17% 68%
a. b. c. d.
Cl a. b. c. Cl Cl d. Cl
一、烯烃的亲电加成——HX 和H2O
1.4 Stereochemistry
一般得到顺式和反式加成两种产物。但环烯烃以反
式加成为主。Why?
烯烃发生加成反应有可能形成一个新的手性中心。
由于碳正离子中间体的形成， 亲电试剂可以从平
酸催化
亲电加成机理－加水
酸催化
亲电加成机理－加醇
一、烯烃的亲电加成——HX 和H2O
1.2 Reactivity
H X
C C
slow
C C H
X fast
C C H X
——多烷基取代烯烃反应活性较高
当Y=Cl 时,Δ HӨr= - 414.2 + 431.0 + 255.0 = + 271.8kJ· -1 mol 当Y=Br 时,Δ HӨr= - 414.2 + 364.0 + 255.0 = + 204.8 kJ· -1 mol 当Y=I 时,Δ HӨr= - 414.2 + 297.1 + 255.0 = + 137.9 kJ· -1 mol 当Y=OH时,Δ HӨr= - 414.2 + 464.4 + 255.0 = + 305.2 kJ· -1 mol
H+ OH
+
H H
:OH2
:
-H r we slo fas ter :OH2 - H +
:
OH
一、烯烃的亲电加成——HX 和H2O
思考题
环烯烃上的加成有立体选择性，一般得到以反 式加成为主的产物，为什么？请通过构象分 析加以说明。
H + H3C CH3 HBr H3C Br CH3 (±)
一、烯烃的亲电加成——HX 和H2O
一、烯烃的亲电加成
——硼氢化-氧化反应 Hydroboration-Oxidation
CH3CH=CH2 propene CH3CH=CH2 propene 1. B2H6 Et2O 2. H2O2, OHH+, H2O CH3CH2CH2OH 1-propanol CH3CHCH2H OH 2-propanol