实验题目甲基橙的制备
制备甲基橙实验报告
实验名称：甲基橙的制备实验日期：2022年10月15日实验地点：化学实验室一、实验目的1. 学习重氮化反应和偶联反应的实验操作；2. 掌握甲基橙的制备方法及原理；3. 了解甲基橙的性质和应用。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，具有C6H5-NN-N-C6H5结构。
在酸性溶液中呈红色，在碱性溶液中呈黄色。
本实验采用重氮化-偶联反应法制备甲基橙。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、试管、玻璃棒、抽滤瓶、冰水浴、温度计、天平、电子秤、滴管、滤纸等。
2. 试剂：对氨基苯磺酸、NaNO2、N,N-二甲基苯胺、冰醋酸、NaOH、浓盐酸、饱和氯化钠溶液、乙醇等。
四、实验步骤1. 准备溶液：（1）称取2.00g对氨基苯磺酸晶体，加入100ml烧杯中，再加入10ml 5%氢氧化钠水溶液，热水浴湿热溶解。
（2）溶液冷却至室温，一边搅拌一边加入0.8g NaNO2，将其溶解。
2. 制备重氮盐：（1）将13ml水和0.25ml浓盐酸加入250ml烧杯中，搅拌均匀。
（2）将上述溶液分批滴入步骤1中制备的溶液中，边滴边搅拌。
（3）用碘化钾淀粉试纸检验以确定亚硝酸钠是否不足。
保持液体温度在0-5℃以下，反应结束后将烧杯放在冰水浴中，放置15min。
3. 偶联反应：（1）在一支试管中加入1.3ml N,N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸，振荡混合。
（2）在搅拌下将上述溶液缓慢加入步骤2中的冷却重氮液中，搅拌10min左右。
4. 结晶与纯化：（1）烧杯一直浸在冰水中，一边慢慢加入15ml 10% NaOH，一边搅拌。
（2）以上2-6步骤总体系温度不应超过5℃，以免发生冒料危险。
（3）反应后，将烧杯加热，沸腾，烧杯内物质溶解，浓缩。
（4）冷却至室温后，置于冰水浴中，使甲基橙结晶沉淀。
（5）抽滤，收集晶体。
抽滤时用饱和氯化钠溶液冲洗烧杯两次，每次10ml左右。
5. 干燥与称量：将收集到的晶体用干燥器干燥，称量并计算产率。
五、实验结果与分析1. 甲基橙的制备：通过重氮化-偶联反应，成功制备了甲基橙。
甲基橙的制备 有机化学实验报告
甲基橙的制备有机化学实验报告
甲基橙（methyl orange）又称万能橙，是一种常用的指示剂。
它在弱酸性和弱碱性溶液中具有不同的色彩。
实验中使用苯胺、甲醛和硝酸三者混合物进行反应，制备出甲基橙。
实验步骤：
1.将25 mL苯胺放入250 mL试管内，加入12 mL甲醛，摇匀；
2.在室温下，慢慢加入20 mL硝酸，搅拌均匀；
3.加热混合物，观察色变；
4.用50 mL水洗混合物，将溶液中的无机盐沉淀放置在室温，并加热蒸发溶液；
5.将溶液中的甲基橙沉淀放置在室温，并进行精细筛选；
6.将所得到的甲基橙放入烧杯中，添加稀盐酸，并加热，蒸发掉所有水分；
7.将所得到的甲基橙粉末过筛，储存在室温。
实验结果：
实验完成后，得到了白色的甲基橙粉末，其经过pH试纸测试，结果表明，在弱酸性条件下呈橙色，在弱碱性条件下呈蓝色。
甲基橙制备
甲基橙制备甲基橙是一种有机化合物，其化学式为C14H14N3NaO3S。
它是一种荧光性染料，常用于细胞和组织的染色。
本文将详细介绍甲基橙的制备方法。
一、材料准备制备甲基橙需要以下材料：1. 二甲苯（C8H10）：100毫升2. 硝基苯（C6H5NO2）：20克3. 丙酮（C3H6O）：10毫升4. 氢氧化钠（NaOH）：30克5. 硫酸（H2SO4）：50毫升6. 水（H2O）：适量二、制备过程1. 将硝基苯加入二甲苯中，加热至80℃左右，并不断搅拌，使硝基苯完全溶解。
2. 在溶液中缓慢滴加丙酮，并继续加热和搅拌。
此时，溶液会变得浑浊。
3. 将氢氧化钠溶解在适量的水中，并将其缓慢滴入溶液中。
同时，必须保持温度在80℃左右，并不断搅拌，以避免溶液沸腾。
4. 滴加完毕后，将溶液冷却至室温，并用水洗涤。
5. 将洗涤后的产物加入硫酸中，并不断搅拌，使其完全溶解。
6. 将溶液过滤，并收集过滤液。
7. 将过滤液在低温下结晶，得到甲基橙。
三、反应机理在制备甲基橙的过程中，硝基苯首先与丙酮反应生成2-丙酮基硝基苯。
然后，在氢氧化钠的作用下，2-丙酮基硝基苯发生缩合反应，生成1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐。
最后，在硫酸的作用下，1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐被还原成甲基橙。
四、注意事项1. 制备过程中要注意安全，避免接触皮肤和吸入有害气体。
2. 操作时要保持环境干燥，以避免水分对反应产生影响。
3. 操作时要注意温度和搅拌速度，以确保反应的顺利进行。
4. 制备过程中要注意控制pH值，避免产物失效。
五、结论甲基橙是一种重要的有机染料，在生物学和医学等领域有广泛的应用。
通过本文介绍的制备方法，可以得到高纯度的甲基橙。
在实际操作中，需要严格控制各个环节的操作条件，并注意安全事项。
甲基橙的制备File
NaOH
NaO 3S
N N
N
CH 3 CH 3
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三、试剂及仪器
1．饱和食盐水二水合对氨基苯磺酸，2.1 g
2．5% NaOH水溶液，10 mL
3．亚硝酸钠，0.7 g 4．浓盐酸，3 mL 5．碘化钾-淀粉试纸 6．N, N-二甲基苯胺，1.3 mL 7．冰乙酸，1 mL 8．10% NaOH水溶液，15 mL 9．氯化钠，5 g
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4．若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。 5．若反应物中含有未作用的 N, N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化 钠后，就会有难溶于水的 N, N- 二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。 湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫 红色粗产物。 上页 返回 退出
六、思考与练习
1．若制备重氮盐时温度超过5℃，会有什么影响？ 2．盐酸在反应中起什么作用？ 3．碘化钾-淀粉试纸的检测原理是什么？写出反应方程式。
实验九 甲基橙的制备
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一、实验目的
1．学习重氮盐制备技术，了解重氮盐的控制条件。
2．掌握和了解重氮盐偶联反应的条件，掌握甲基橙制 备的原理及实验方法。
3．进一步练习过滤，洗涤，重结晶等基本操作。
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二、实验原理
甲基橙：
CH3 NaO3S N N N CH3
甲基橙是酸碱指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐 与N, N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到 的。偶合首先得到的是亮红色的酸式甲基橙，称为酸性 黄，在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。
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四、实验步骤
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四、实验步骤
甲基橙的制备
通过对比已知的质谱数据，可以鉴别 甲基橙的纯度和种类。同时，质谱分 析还可以用于研究甲基橙分子的反应 机理和降解过程。
05 甲基橙的合成条件优化
温度的影响
温度对反应速率的影响
随着温度的升高，反应速率通常会增加。在甲基橙的合成中，适当提高温度可以促进反应的进行，缩短反应时间。
温度对产物纯度的影响
甲基橙的应用
01
甲基橙可用于滴定分析中指示终点，因为它的颜色变化明显 ，易于观察。
02
甲基橙也可用作酸碱滴定法中的指示剂，帮助确定滴定终点 。
03
甲基橙还可以作为染料和颜料，用于染色和涂料制造。
02 甲基橙的制备方法
方法一：通过重氮化反应制备
1
重氮化反应是一种常用的有机合成方法，通过将 芳香胺与亚硝酸或亚硝酸盐反应，生成重氮盐。
高温可能导致副反应增多，降低产物纯度。因此，在合成甲基橙时，需要选择适当的温度，以平衡反应速率和产 物纯度。
压力的影响
压力对反应平衡的影响
在甲基橙的合成中，压致设备承受过大压力，增加安全风险。
压力对反应速率的影响
在一定范围内，增加压力可以提高反应速率。然而，当压力达到一定值后，反应速率不再明显增加。 因此，选择合适的压力对提高甲基橙的合成效率至关重要。
结晶分离与纯化
将结晶体分离出来，进行 洗涤和干燥，得到纯净的 甲基橙晶体。
04 甲基橙的表征
红外光谱分析
确定分子结构
红外光谱分析可以用于确定甲基橙分 子的化学键和官能团，从而推断其分 子结构。
鉴别化合物
不同的化合物在红外光谱中表现出不 同的吸收峰，因此可以通过对比已知 的红外光谱数据来鉴别甲基橙的纯度 和种类。
03
甲基橙的制备
甲基橙的制备摘要：本实验是通过对氨基苯磺酸在强酸性条件下与亚硝酸钠反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺在弱酸性介质中发生偶联反应制备甲基橙。
实验通过改变其中的某些条件，比如pH、反应物的量、酸的种类，验证了实验过程所必须的条件以及注意事项。
证实了必须在弱酸性或中性条件下进行偶合反应，认真分析了实验过程中所产生的现象并进行了实验的改进，取得了较好的实验结果。
关键词：对氨基苯磺酸 N,N-二甲基苯胺重氮化偶合反应前言：甲基橙，又名金莲橙或对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠。
其结构式为。
可用作酸碱指示剂，pH值变色范围3.1之前为红色，3.1-4.4为橙色，4.4以后为黄色，测定多数强酸、强碱和水的碱度；容量测定锡(热时Sn2＋使甲基橙褪色)；强还原剂(Ti3＋、Cr2＋)和强氧化剂(氯、溴)的消色指示剂；分光光度测定氯、溴和溴离子；可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性；氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。
[1]本次实验通过对反应酸碱性的改变，再次证实了甲基橙制备过程的酸碱度对产品产率及纯度的影响。
一．实验目的1.了解重氮化、偶合反应的原理以及在合成中的应用2.掌握重氮化和偶合反应的操作方法以及对反应条件选择二．实验原理甲基橙属于一种偶氮染料，合成偶氮染料包括两个过程：1.重氮化芳香伯胺在强酸性介质中和亚硝酸钠作用，生成重氮盐，这一过程称为重氮化。
重氮盐不稳定，温度高容易分解，所以要求在0～5 ℃条件下进行重氮化。
2.偶合反应重氮盐与酚类或芳香胺发生偶联反应，这一过程称为偶合。
反应速率受浓度和pH值影响较大。
重氮盐与芳香胺偶联时，在高的pH介质中，重氮盐易变成重氮酸盐；而在低pH介质中，游离芳香胺则容易转变为铵盐。
所以胺的偶联反应，通常在中性或弱酸性介质（pH 4～7)中进行。
[2]本实验是用对氨基苯磺酸在强酸性条件下与亚硝酸钠反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺发生偶联反应制备甲基橙。
甲基橙的制备
甲基橙的制备一．实验目的1.掌握重氮化反应和耦合反应的原理和实验操作。
2.巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二．常规制备方法的改进现行制备甲基橙的一般方法都需要在低温下进行重氮盐的制备。
制备步骤是：首先将对氨基苯磺酸碱化成水溶性较好的盐，然后在低温强酸性环境中进行重氮化反应，制得重氮盐，再于醋酸环境中与N,N-二甲基苯胺偶联、碱化中和制得。
这种制备方法在进行重氮化时没有充分利用对氨基苯磺酸本身的酸性在重氮化反应中的作用，而且该方法操作复杂，反应条件不易控制，不利于偶联反应，且粗产品容易变质，尤其是加热溶解时容易变成黑色物质。
故对常规方法进行了改良，改进的关键是在常温时充分利用对氨基苯磺酸自身的酸性来完成重氮化，由于没有外加酸，亚硝酸是由亚硝酸钠与对氨基苯胺酸反应而来，这就避免了因过量亚硝酸而引起的一些副反应，因此也就不需用淀粉碘化钾试纸检验亚硝酸是否过量，使制备过程更简单，而且此方法还降低了试剂损耗，条件易于控制，实验时间缩短。
以下是该方法的实验原理。
三．实验原理甲基橙学名“对二甲基偶氮苯磺酸钠”。
甲基橙广泛应用于生产和科学实验中，常用作酸碱指示计和生物染料，在中性或碱性介质中呈黄色，在酸性介质中（PH<3.0）呈红色。
制备的主要反应方程式如下：四．实验仪器和试剂五．实验步骤●粗甲基橙的合成在干燥的100mL三口瓶上安装电动搅拌机（也可人工搅拌）、滴液漏斗，回流冷凝管，在三口烧瓶中加入2.5g对氨基苯磺酸、1.0g亚硝酸钠和30mL水，搅拌使固体溶解，生成重氮盐。
用移液管量取1.8mLN-N二甲基苯胺和2倍体积的乙醇（同一移量管）,加入滴液漏斗中，一边搅拌，一边用滴液漏斗滴加混合液，滴加完毕后还需搅拌30min，再在三口烧瓶中加入3mL1.0mol/L NaOH溶液继续搅拌2min，将该混合液冷却，静置，待片状结晶出现后过滤，得到甲基橙粗品。
●粗产品的纯化将滤饼连同滤纸转移到有10ml热水的烧瓶中，微微加热并且不断地搅拌，滤饼几乎完全溶解后，取出滤纸，溶液冷却至室温，然后在冰水浴中再冷却，使甲基橙晶体析出完全。
甲基橙的制备
一、实验目的
1．通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
2．巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理
三、主要试剂物理性质及用量规格
药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠、亚硝酸钠、浓盐酸、冰醋酸、N,N-二甲基苯胺、乙醇、10%氢氧化钠、氯化钠
试剂用量
试剂物理性质
四、实验仪器及装置
仪器：烧杯、温度计、表面皿、循环水真空泵
五、实验步骤及现象
六、产率计算
表面皿质量=36.73 g
表面皿和晶体质量=40.22 g
所得产品甲基橙的质量m=3.49g
理论产量=2.03*327/173=3.837 g
实际产率=实际产量／理论产量=(3.49/3.837)*100%=90.96%
七、结果与讨论
实验注意事项
1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。
2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。
3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。
用乙醇洗涤的目的是使其迅速干燥。
5、为了使对氨基苯磺酸完全重氮化,反应过程必须不断搅拌.
误差分析
1、抽滤过程中产品会有所损失会影响产率；
2、称量时产品未完全干燥，会导致产率偏高。
3、。
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3、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。
4.在本实验中，重氮盐的植被为什么要控制在0-5℃中进行？偶合反应为什么在弱酸性介质中进行？
实验题目：甲基橙的制备
实验目的：
1.通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
2.巩固盐析和重结晶的原理和操作。
实验原理：
【实验流程】
主要试剂及产品的物理常数：（文献值）
名称
分子量
性状
折光率
比重
熔点℃
沸点℃
溶解度：克/100ml溶剂
水
醇
醚
对氨基苯磺酸
173.18
无色晶体
365
0.8/10℃
N，
1.5-3
194.2
甲基橙
327.33
橙色晶体
300
实验药品及仪器装置：
对氨基苯磺酸、5%NaOH、NaNO2、浓盐酸、冰乙酸、N，N-二甲基苯胺、10%NaOH、NaCl、乙醇、乙醚、磁力搅拌器、循环水真空泵
问题讨论
1、什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。
5.在植被重氮盐中加入氯化亚铜将出现什么样的结果？
6.N，N-二甲基苯胺与重氮盐偶合为什么总是在氨基的对位上发生？