高中化学第3章有机化合物3.2.2苯课件新人教版必修2
当堂检测
解析:A 项,苯分子结构中若单、双键交替出现,苯的一取代物仍只 有一种结构,因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。B 项, 苯分子结构中若单、双键交替出现,则苯的邻位二取代物有两种结构, 因此 B 项可以用以说明苯环不存在单、双键交替结构。C 项,苯分子结 构中若单、 双键交替出现,苯的间位二取代物也只有一种结构,因此 C 项 不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。D 项 , 如果苯环存在单、 双键交替结构,其对位二取代物只有一种,所以不可以作为证据。 答案:B
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解析:因苯乙烯为烃类,故不溶于水,易溶于有机溶剂,A 错误;其分子 式为 C8H8,与苯(C6H6)具有相同的最简式,故燃烧时现象相同,B 正确;因
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一、苯的分子结构 活动与探究
苯的分子式为 C6H6,教材中给出其结构简式为
或
。为了探究苯分子中的化学键是否为单双键交替的结构,进行了 如下实验,请完成空格。
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猜想或假设
实验验证
实验现象
现象解 释
若为单双键交替的结 构,苯易被酸性高锰酸 钾溶液氧化,易和溴加 成,故能使酸性高锰酸 钾溶液和溴水褪色
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迁移训练 1 能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳键不是单、双键交替排布,而是 6 个碳原子之间的键完全相同的事 实是( )
A.苯的一氯取代物(
)无同分异构体
B.苯的邻位二氯取代物(
)只有 1 种
C.苯的间位二氯取代物(
)只有 1 种
D.苯的对位二氯取代物(
)只有 1 种
问题导学
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由乙烯制二氯乙烷 ②乙烷与氯气在光照条件下反应 ③乙烯 使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 ⑤由苯制 取溴苯 ⑥乙烷在空气中燃烧 ⑦由苯制取硝基苯 ⑧由苯制取环己 烷。在上面这些反应中,属于取代反应的有 有 。 答案:②⑤⑦ ①③⑧ ,属于加成反应的
第 2 课时
苯
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1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。知道苯分子中的碳碳键是一种介 于单键与双键之间的独特的键。 2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。并会写相应的化学方 程式。 1.苯的分子组成、结构和化学性质以及苯的结构与性质的关系。 2.苯的取代与加成反应。
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1.分子式:C6H6
2.结构式:
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3.结构简式:
或
结构特点:①平面正六边形结构,所有原子共面。 ②碳碳键键长相等, 不是单、双键交替,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间 的独特的键。③碳碳键夹角为 120° 。④分子中含一个或多个苯环的一 类碳氢化合物,属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
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1.物理性质 苯通常是无色,有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,是 重要的有机溶剂。 2.分子组成与结构
分子式:C6H6,结构简式可简写为 边形。
或
。
苯分子中的所有原子都位于同一平面内,6 个碳原子形成一个正六
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预习交流 1
1866 年德国化学家凯库勒提出苯分子是由 6 个碳原子以单、双键 相互交替结合而成的环状结构,这种观点对吗? 答案:不对。 苯分子中的碳碳键是 6 个完全相同,介于单键和双键之 间的一种独特的共价键。
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预习交流 2
从上述苯的化学性质来看,苯既具有烷烃的性质(不能使酸性高锰 酸钾溶液褪色、发生取代反应),又具有烯烃的性质(能发生加成反应), 为什么? 答案:苯分子独特的分子结构决定了它独特的化学性质,苯分子中 的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的共价键,因此,苯既具有 烷烃的性质,又具有烯烃的性质。
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3.化学性质 (1)氧化反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,燃烧时火焰明亮,伴有浓烟。 2C6H6+15O2 (2)取代反应 12CO2+6H2O
①苯与溴的反应:
+Br2
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②硝化反应:反应的化学方程式为
(3)加成反应:在一定条件下,苯也可以和 H2 发生加成反应
。
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A.②③④
B.④⑤⑥
C.③④⑥
D.全部
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解析:①不论苯分子结构是否是单、 双键交替出现,苯的间位二取代 物都只有一种结构。②不论苯环是否存在单、双键交替结构,其对位二 取代物都只有一种。③如果苯环是单、双键交替的结构,由于碳碳单键 的长度和碳碳双键的长度不等,所以苯环就不可能是平面正六边形结 构。④苯环中如存在单、双键交替结构,双键会使酸性高锰酸钾溶液褪 色。而实验证实苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。⑤苯与 H2 加成生成 环己烷,只说明不饱和键的存在。 ⑥取代反应是饱和烃的特性,一般碳碳 双键上的氢原子难发生取代反应,这说明苯的碳碳键不同于普通的单 键和双键,不具有单、双键交替出现的结构特点。因此,③④⑥可以作为 证据。 答案:C
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迁移与应用 例 2 苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为 ,它一般不可能具有的性质是(
A.易溶于水,不易溶于有机溶剂
)
B.在空气中燃烧产生黑烟 C.能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应,在一定条件下可与 4 倍物质的量的氢气加成 思路点拨:陌生有机物性质的判断要根据有机物结构中的“基团”, 联系已学过的物质。如本题中有机物含 含—CH CH2,则又具有乙烯的部分性质。 ,则具有苯的部分性质;
①
②
酸性高锰酸钾 溶液没有褪色
③
结论
苯④
单双键交替的结构
问题导学
当堂检测
答案:①液体分层,上层呈深橙红色,下层几乎无色 ②苯萃取了溴 水中的溴,苯没与溴发生加成反应 ③苯分子中不含碳碳双键 ④不 是
问题导学
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迁移与应用 例 1 苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结 构,下列所述事实可以作为证据的是 。 ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的对位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的长度(即分子中两个成键原子的核间距离)均 相等 ④苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环 己烷 ⑥苯在 FeBr3 存在的条件下同液溴发生取代反应
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人教版高中化学必修二第三章3.2.2苯课件
课堂小结
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
总结：苯的化学性质：
易取代，难加成，难氧化
1、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事
实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳 碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在
一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
（ B）
A. ①②③④
A、2种 B、3种 C、4种
D、6种
归纳：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的 结构？
1.苯不能使溴水褪色 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3.苯的邻位二元取代物只有一种 4.经测定，苯环上碳碳键的键长相等 5.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等。
点
现象
无烟
有黑烟
浓烟
燃
结论
C%低 C%较高
C%高
1：该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？
锥形瓶内出现淡黄色沉 淀，说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是无色的，为什 么所得溴苯为褐色？怎样提纯？
（2）苯的硝化反应
H + HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
①反应温度50°~60°
硝基苯
NO2 + H2O
② HO-NO2是HNO3的一种结构简式
③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状密度比 水大的液体
④浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代——硝 化反应
注意事项：
①反应温度50°~60°，采用水
1、氧化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟
2017_2018学年高中化学第3章有机化合物3.2.2苯课件新人教版必修220180529117
A.②③④
B.④⑤⑥
C.③④⑥
D.全部
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解析:①不论苯分子结构是否是单、 双键交替出现,苯的间位二取代 物都只有一种结构。②不论苯环是否存在单、双键交替结构,其对位二 取代物都只有一种。③如果苯环是单、双键交替的结构,由于碳碳单键 的长度和碳碳双键的长度不等,所以苯环就不可能是平面正六边形结 构。④苯环中如存在单、双键交替结构,双键会使酸性高锰酸钾溶液褪 色。而实验证实苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。⑤苯与 H2 加成生成 环己烷,只说明不饱和键的存在。 ⑥取代反应是饱和烃的特性,一般碳碳 双键上的氢原子难发生取代反应,这说明苯的碳碳键不同于普通的单 键和双键,不具有单、双键交替出现的结构特点。因此,③④⑥可以作为 证据。 答案:C
①
②
酸性高锰酸钾 溶液没有褪色
③
结论
苯④
单双键交替的结构
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答案:①液体分层,上层呈深橙红色,下层几乎无色 ②苯萃取了溴 水中的溴,苯没与溴发生加成反应 ③苯分子中不含碳碳双键 ④不 是
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迁移与应用 例 1 苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结 构,下列所述事实可以作为证据的是 。 ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的对位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的长度(即分子中两个成键原子的核间距离)均 相等 ④苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环 己烷 ⑥苯在 FeBr3 存在的条件下同液溴发生取代反应
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1.分子式:C6H6
2.结构式:
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3.结构简式:
或
结构特点:①平面正六边形结构,所有原子共面。 ②碳碳键键长相等, 不是单、双键交替,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间 的独特的键。③碳碳键夹角为 120° 。④分子中含一个或多个苯环的一 类碳氢化合物,属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
B.④⑤⑥
C.③④⑥
D.全部
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解析:①不论苯分子结构是否是单、 双键交替出现,苯的间位二取代 物都只有一种结构。②不论苯环是否存在单、双键交替结构,其对位二 取代物都只有一种。③如果苯环是单、双键交替的结构,由于碳碳单键 的长度和碳碳双键的长度不等,所以苯环就不可能是平面正六边形结 构。④苯环中如存在单、双键交替结构,双键会使酸性高锰酸钾溶液褪 色。而实验证实苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。⑤苯与 H2 加成生成 环己烷,只说明不饱和键的存在。 ⑥取代反应是饱和烃的特性,一般碳碳 双键上的氢原子难发生取代反应,这说明苯的碳碳键不同于普通的单 键和双键,不具有单、双键交替出现的结构特点。因此,③④⑥可以作为 证据。 答案:C
①
②
酸性高锰酸钾 溶液没有褪色
③
结论
苯④
单双键交替的结构
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答案:①液体分层,上层呈深橙红色,下层几乎无色 ②苯萃取了溴 水中的溴,苯没与溴发生加成反应 ③苯分子中不含碳碳双键 ④不 是
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迁移与应用 例 1 苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结 构,下列所述事实可以作为证据的是 。 ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的对位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的长度(即分子中两个成键原子的核间距离)均 相等 ④苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环 己烷 ⑥苯在 FeBr3 存在的条件下同液溴发生取代反应
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1.分子式:C6H6
2.结构式:
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3.结构简式:
或
结构特点:①平面正六边形结构,所有原子共面。 ②碳碳键键长相等, 不是单、双键交替,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间 的独特的键。③碳碳键夹角为 120° 。④分子中含一个或多个苯环的一 类碳氢化合物,属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
2020-2021学年化学人教版必修2课件：3-2-2 苯
⑥反应方程式：
如何设计一简单的实验证明苯与液溴发生的 是取代反应而非加成反应？
提示：苯与液溴若发生取代反应，则生成物中有 HBr；若发 生加成反应，则不会生成 HBr。可通过验证反应后的生成物中含 有 HBr，证明苯与液溴发生了取代反应。
步骤：(1)将苯和液溴反应产生的气体通过 CCl4(除去挥发出 来的溴蒸气)；(2)再将气体通入 AgNO3 溶液，若产生淡黄色沉淀， 则说明有 HBr 生成，即证明苯与液溴发生了取代反应而非加成 反应。
(2)实验探究苯的结构
实验内容和步骤
实验现象 实验结论
先向试管中加入少量 苯，再加入酸性高锰酸 钾溶液，振荡试管，观 察现象
液体分层，上 苯与酸性高 层为无色，下 锰酸钾溶液 层为紫色 不反应
先向试管中加入少量 苯，再加入溴水，振荡 试管，观察现象
液体分层，上 苯与溴水不
层为橙色，下 反应
层为无色
是不同的；存在典型的碳碳双键必然 能使酸性 KMnO4 溶液褪色，能与 H2 发生加成反应，也容易与 溴发生加成反应而不是取代反应。因此②③⑤说明苯分子中不存 在碳碳双键。
下列有关苯的分子结构与化学性质的事实，无法用凯库勒
结构式解释的是( B )
①呈六角环状结构 ②能发生加成反应 ③不能使酸性高
锰酸钾溶液褪色 ④不能与溴水反应 ⑤分子中碳碳键的键长
证明苯与液溴发生取代反应。(4)苯和溴的沸点都较低，易挥发， 使用冷凝装置，可使挥发出的苯和溴蒸气冷凝回流到装置Ⅱ中 的广口瓶内，减少苯和溴的损失，提高原料利用率。(5)装置Ⅲ 中小试管中苯可除去 HBr 中的 Br2，防止干扰 HBr 的检验。(6) 实验室中若无液溴，可先用苯萃取溴水中的溴，分液后，取苯 层即可。
高中化学第3章有机化合物第2节第2课时苯课件新人教版必修2-推荐ppt版本
(3)除去溴苯中过量的溴，可以加入 NaOH 溶液，充分反应 后再分液。
(3)苯又能与 H2(或 Cl2)在催化剂作用下发生加成反应，说明 苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反 应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。
(1)因苯的凯库勒式为 ，往往会造成误解，认为苯分子
中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相 同的。但在分析苯的不饱和程度时，其不饱和情况相当于存在三 个双键。
与 C===C 双键的交替结构，③正确；无论苯环结构中是否存在 碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二氯取代物只有一种，所以不 能证明苯环结构中不存在 C—C 单键与 C===C 双键的交替结 构，④错误；苯虽然不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件 下也可与 H2 加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不 是单、双键相间交替的事实，⑤错误。
2．性质方面的体现 (1)苯不能使酸性 KMnO4 溶液和溴水褪色，由此可知苯在化 学性质上与烯烃有很大差别。 (2)苯在催化剂(Fe 或 FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说 明苯具有类似烷烃的性质。
(1)苯与溴水不发生反应，但苯与溴水混合时，因为苯萃取了 溴水中的溴而使水层接近无色。
(2)催化剂是 FeBr3，反应时通常加入铁粉，发生反应 2Fe＋ 3Br2===2FeBr3。
答案：B
随堂演练广场
现学现用 小试身手
1.(2018·湛江市期末)苯的结构式可用来表示
，下列关
于苯的叙述中正确的是( ) A．以煤为原料可以获得苯 B．苯能与 H2 在一定条件下发生反应，说明苯中含有碳碳双
键 C．溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的
原因是苯与溴单质发生了取代反应 D．苯可以使高锰酸钾溶液褪色
(3)苯又能与 H2(或 Cl2)在催化剂作用下发生加成反应，说明 苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反 应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。
(1)因苯的凯库勒式为 ，往往会造成误解，认为苯分子
中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相 同的。但在分析苯的不饱和程度时，其不饱和情况相当于存在三 个双键。
与 C===C 双键的交替结构，③正确；无论苯环结构中是否存在 碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二氯取代物只有一种，所以不 能证明苯环结构中不存在 C—C 单键与 C===C 双键的交替结 构，④错误；苯虽然不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件 下也可与 H2 加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不 是单、双键相间交替的事实，⑤错误。
2．性质方面的体现 (1)苯不能使酸性 KMnO4 溶液和溴水褪色，由此可知苯在化 学性质上与烯烃有很大差别。 (2)苯在催化剂(Fe 或 FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说 明苯具有类似烷烃的性质。
(1)苯与溴水不发生反应，但苯与溴水混合时，因为苯萃取了 溴水中的溴而使水层接近无色。
(2)催化剂是 FeBr3，反应时通常加入铁粉，发生反应 2Fe＋ 3Br2===2FeBr3。
答案：B
随堂演练广场
现学现用 小试身手
1.(2018·湛江市期末)苯的结构式可用来表示
，下列关
于苯的叙述中正确的是( ) A．以煤为原料可以获得苯 B．苯能与 H2 在一定条件下发生反应，说明苯中含有碳碳双
键 C．溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的
原因是苯与溴单质发生了取代反应 D．苯可以使高锰酸钾溶液褪色
2019_2020学年高中化学第三章有机化合物2第2课时苯课件新人教版必修2
③丁既不能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，也不能使酸性 KMnO4 溶 液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下， 1 mol 丁可以和 3 mol H2 完全加成。 请根据以上叙述完成下列填空： (1)甲的结构简式是______________，乙的名称是__________， 丙是________形结构； (2)丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式为 _____________________________________________________ ___________________。
苯的性质
1．苯的性质 (1)物理性质
颜色 状态
无色 _液__体__
气味
特殊 气味
水中溶解性 _不__溶__于__水__
密度(与 熔、 水相比
沸点 较) 比水小 较低
毒性 _有__毒__
(2)化学性质 反应类型
氧化反 燃烧 应 强氧化剂
化学方程式或性质 _2_C__6_H_6_＋__1_5_O_2_―_点_―_燃_→__1_2_C_O__2＋__6_H__2O__
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料。( × ) (2)苯分子中各原子不在同一平面上。( × ) (3)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有 碳碳双键。( × )
2．下列关于苯分子结构的叙述正确的是( ) A．含有 3 个碳碳双键和 3 个碳碳单键 B．含有 6 个完全相同的碳碳键 C．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上 D．每两个键之间的夹角都为 60° 解析：选 B。苯是对称的六元环，是由 6 个相同的介于碳碳双 键和碳碳单键之间的特殊价键形成的，每两个键之间的夹角均 为 120°，C6H6 分子中 12 个原子在同一平面上。
人教版高中化学必修二课件化学3-2苯第二课时.pptx
②与HNO3反应(硝化反应)。
在浓H2SO4作用下，苯在50～60℃时与浓硝酸反应，
化
学
方
程
式
பைடு நூலகம்
为
：
________＋__H_N_O__3浓―__硫△―_→酸_______＋__H_2_O_____________________。
浓硫酸的作用是催__化__剂__、__吸__水__剂。反应在_水_溶__加__热__条件 下进行。
(2) 苯 是 一 种 重 要 的 化 工 原 料 ， 也 是 一 种 重 要 的
___有__机__溶___剂____。
栏目链接
知识 导学
要点二芳香烃和笨的同系物
1．芳香烃：分子结构中含有一个或多个___苯__环___ 的烃。
2．苯的同系物：分子结构中只含有__一__个____苯环 且取代基为_烷__烃__基___的芳香烃，其分子通式为CnH2n－ 6(n≥6)。
栏目链接
答案 D
名师点睛：苯与溴发生的卤代反应、苯与硝酸发 生的硝化反应，都属于取代反应。苯不易发生加成反 应，但一定条件下能与氢气加成生成环己烷。
典例
精析
►变式应用
栏目链接
2．苯乙烯(
)兼有乙烯和苯的化学性质。下
列有关苯乙烯化学性质的叙述中，错误的是( D )
A．能催化加氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色
我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中 含有苯环的化合物，如苯甲醛。芳香烃是指分子中含有苯 环的烃是，它仅含碳氢两种元素。
苯是最简单的芳香烃，它有什么结构特点？又具有 什么性质？
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课标 点击
1．了解苯的物理性质及重要用途。 2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。
在浓H2SO4作用下，苯在50～60℃时与浓硝酸反应，
化
学
方
程
式
பைடு நூலகம்
为
：
________＋__H_N_O__3浓―__硫△―_→酸_______＋__H_2_O_____________________。
浓硫酸的作用是催__化__剂__、__吸__水__剂。反应在_水_溶__加__热__条件 下进行。
(2) 苯 是 一 种 重 要 的 化 工 原 料 ， 也 是 一 种 重 要 的
___有__机__溶___剂____。
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知识 导学
要点二芳香烃和笨的同系物
1．芳香烃：分子结构中含有一个或多个___苯__环___ 的烃。
2．苯的同系物：分子结构中只含有__一__个____苯环 且取代基为_烷__烃__基___的芳香烃，其分子通式为CnH2n－ 6(n≥6)。
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答案 D
名师点睛：苯与溴发生的卤代反应、苯与硝酸发 生的硝化反应，都属于取代反应。苯不易发生加成反 应，但一定条件下能与氢气加成生成环己烷。
典例
精析
►变式应用
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2．苯乙烯(
)兼有乙烯和苯的化学性质。下
列有关苯乙烯化学性质的叙述中，错误的是( D )
A．能催化加氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色
我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中 含有苯环的化合物，如苯甲醛。芳香烃是指分子中含有苯 环的烃是，它仅含碳氢两种元素。
苯是最简单的芳香烃，它有什么结构特点？又具有 什么性质？
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1．了解苯的物理性质及重要用途。 2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。
人教版高中化学必修二：3.2.2 苯的结构与性质 课件
3．（双选）下列能说明苯与一般的烯烃 性质不同的事实是（ ） A．苯分子是高度对称的平面型分子 B．苯不与溴水反应 C．苯不与酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol Cl2 发生加成反应
我们应该会做梦！……
那么我们就可以发现真理…… 但不要在清醒的理智检验之前， 就宣布我们的梦。 ——凯库勒
分层次作业：寻找自我提升空间
课后作业：
1-6题
课题报告：
苯的用途及
弊端
A类
B类
硝基苯:是一种带有苦杏仁味、不溶于水、 无色油状的有毒液体。
苯跟氢气在镍的催化下，通过 加热可生成环己烷
环己烷
CH2 CH2
+ 3H2
Ni △ Ni
H2C H2C
CH2 CH2
+3H2
△
四、苯的重要用途
人教版版化学2（必修）第3章 有机化合物第2节 第二课时
苯
物理 性质
结构
化学性质
用途
출처: 정보통신부 자료
请小组合作设计实验 方案或提出理论依据，证 明苯分子中碳与碳原子之 间是否为单双键交替？
实验方案
（1）苯与溴水混合、振荡，观察
溴水是否褪色。
（2）苯与酸性KMnO4溶液混合、 振荡，观察酸性KMnO4溶液是否 褪色。
理论依据
（3）苯的邻位二元取代物是否有 同分异构体。
（4）苯中碳碳键的键长是否相同。
在 此
一、苯的物理性质
1)色态味：无色，有特殊气味的液体 2)密度，溶解性：密度小于水，不溶于水，易 溶于有机溶剂 3)熔沸点：熔、 沸点低，易挥发 4)毒性：苯有毒
科学史话—苯的故事
凯库勒在1866年发表的“关于含苯环的化 合物的研究”一文中提到：苯环上的碳碳键是 单双键交替存在。
高中化学 第三章 有机化合物 3.2.2 苯 新人教版必修2
9．(1)溴的 CCl4 溶液 (2)①溴的 CCl4 溶液 ②完全相同 平面 (3)不同 不是
10．(1) (2)除去溶于溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色 除去溴化氢 气体中的溴蒸气 (3)AgNO3 产生淡黄色沉淀 石蕊试液 溶液变红色 解析：因为反应放热，而苯和液溴都是易挥发的液体，所以 要用 CCl4 除去溴蒸气，防止干扰对 HBr 气体的检验；因为溴易 溶于有机溶剂溴苯中，所以应用 NaOH 溶液除去溴苯中的溴；检 验 HBr 气体可以通过检验 H＋或 Br－来实现。
1．D
课堂练习
2．D 苯与液溴发生取代反应，乙烯与 Br2 发生加成反应，
A 不正确；苯只有在有催化剂和加热的条件下才能发生加成反应，
B 不正确，C 项也不正确。
3．C ①不管苯分子是否是单、双键交替结构，苯的间位二 取代物都只有一种结构。②不管苯分子是否是单、双键交替结构， 其对位二取代物都只有一种。③如果苯环是单、双键交替的结构， 由于碳碳单键的长度和碳碳双键的长度不等，所以苯环就不可能 是平面正六边形结构。④苯环中如存在单、双键交替结构，双键 会使酸性 KMnO4 溶液褪色。而实验证实苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色。⑤苯与 H2 加成生成环己烷，只说明不饱和键的存在。 ⑥取代反应是饱和烃的特性，一般碳碳双键上的氢原子难发生取 代反应，这说明苯的碳碳键不同于普通的单键和双键，不具有单、 双键交替出现的结构特点。
9．通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。提出问题： 苯分子结构是碳碳单键和碳碳双键交替的环状结构吗？
(1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6 具有不饱和性；从苯的 凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使 ________褪色。
(2)实验验证： ①苯不能使________褪色。②经科学测定，苯分子里 6 个碳 原子之间的键________；6 个碳原子和 6 个氢原子都位于同一 ________上。
高中化学 第三章 有机化合物 3.2.2 苯的结构和性质课件 高二化学课件
（1）苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组成上比 苯多一个或若干个CH2原子团。
（2）通式：CnH2n-6(n≥6)
因此，苯的同系物只有(zhǐyǒu)苯环上的取代基是烷基时，才 属于苯的同系物。
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第二十一页，共二十九页。
CH3 甲苯
CH2CH3 乙苯
CH3 CH3 二甲苯
苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯活泼，多数(duōshù)能被 酸性KMnO4溶液氧化。
它能使溴水褪色
B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃
烧时，会产生明亮(míngliàng)并带浓烟的火焰
C．一定条件下苯能发生取代反应和加成反应 D．苯是单、双键交替组成的环状结构
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第二十四页，共二十九页。
3. 下列反应中，不属于(shǔyú)取代反应的是（ C） A. 苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热
凯库勒苯的结构(jiégòu)
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第八页，共二十九页。
资料(zīliào)： 苯的一氯代物：一种
苯的邻二氯代物：一种
Cl
Cl
Cl
Cl
结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键(dān jiàn)和双键
C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m
结论: 苯环中的碳碳键 介于(jièyú)单键和双键之间
苯的可能(kěnéng)结构：
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=C=CH—CH=C=CH2 CH2=CH—CH=CH—C≡CH
……
讨论(tǎolùn)：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重 要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
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人教版高中化学必修2第三章第二节第二课时《苯》(共33张PPT)
结构式 ：
结构简式 ：
或：
(凯库勒式）
注意：苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
13ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
二、苯的物理性质 苯通常是 无色、
（苦杏仁味）
有气特味殊的
有 毒 液体，
溶不于水，密度比水 ，
熔点小为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。易溶于有机试剂
常做有机溶剂
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应—燃烧: 火焰明亮并带有浓烟
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯烃难进行加成反应
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
思考： 1、苯能发生取代反应，与哪一种烃相似？
对比苯与甲烷发生取代反应的条件， 哪个更容易发生？
2、苯能发生加成反应，与哪一种烃相似？
对比苯与乙烯发生加成反应的条件， 哪个更容易发生？
一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构式 ：
结构简式 ：
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子 式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多 种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工
作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的 形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地
如何除溴苯中的溴？
先加氢氧化钠后分液
实验证明： 苯分子中不存在与乙烯类似 的碳碳双键。
思考：苯分子的结构到底是怎样的呢？
结构简式 ：
或：
(凯库勒式）
注意：苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
13ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
二、苯的物理性质 苯通常是 无色、
（苦杏仁味）
有气特味殊的
有 毒 液体，
溶不于水，密度比水 ，
熔点小为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。易溶于有机试剂
常做有机溶剂
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应—燃烧: 火焰明亮并带有浓烟
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯烃难进行加成反应
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
思考： 1、苯能发生取代反应，与哪一种烃相似？
对比苯与甲烷发生取代反应的条件， 哪个更容易发生？
2、苯能发生加成反应，与哪一种烃相似？
对比苯与乙烯发生加成反应的条件， 哪个更容易发生？
一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构式 ：
结构简式 ：
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子 式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多 种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工
作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的 形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地
如何除溴苯中的溴？
先加氢氧化钠后分液
实验证明： 苯分子中不存在与乙烯类似 的碳碳双键。
思考：苯分子的结构到底是怎样的呢？