1第一章 绪论
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现代汉语第一章 绪论
章一绪论一、名词解释1、语言：语言是人类特有的一种社会现象，是人类最重要的交际工具和思维工具，是以语音为物质外壳，以词汇为建筑材料，以语法为结构规律所构成的符号系统，具有任意性和线条性，有口语和书面语两种形式。
【附】线条性：由于人类发音器官的限制而导致语言符号只能一个个发出，无人可于同一时间位置说出两个声音。
即语言符号只能在时间的线条上绵延，一个符号接着一个符号出现。
任意性：指语言符号的语音形式和意义内容的结合无必然联系，是社会成员共同约定俗成的，是任意的、偶然的。
2、现代汉语：从狭义而言，现代汉语指现代汉民族的共同语—普通话；从广义而言，现代汉语兼指现代汉民族使用的普通话和方言。
3、现代汉民族共同语：即狭义的现代汉语，指以北京语音为标准音，以北方话为基础方言，以典范的现代白话文著作为语法规范的普通话。
4、方言：即俗称的地方话，是民族语言的地方分支，是现代汉语的地域变体。
只通行于一定的地域，是局部地区人民的语言，并不独立于民族语言之外。
主要有七大方言：北方方言、吴方言、湘方言、赣方言、闽方言、粤方言和客家方言。
5、现代汉语规范化：即确立现代汉民族共同语明确一致的标准，以此清除语音、词汇、语法方面的分歧。
6、文学语言：指经加工、规范所得的书面语，是民族共同语的高级形式，包括文艺作品语言、社会科学及自然科学著作语言，对民族语言的发展有极大推动作用。
7、现代汉语的社会变体：即社会方言，指由于性别、年龄、地位、文化程度等社会因素的不同，人分属不同的社会群体。
每个群体都有一些区别于其他群体的语言特点，从而形成语言的各种社会变体。
二、简答题；1、现代汉语特点？【可分述或将之与印欧语言对比，自行诠释】（1）语音方面：总体而言音节界限分明，乐音较多，语调变化，具有音乐性，具体如下：Ⅰ没有复辅音；即一个音节内不存在两个或以上辅音相连的情况，音节界限分明；Ⅱ元音占优势；音节必有元音，可仅由一个元音构成音节，乐音比例较大；Ⅲ有声调；音节均有声调，使得音节间界限分明而富于变化，有区别意义作用；Ⅳ声母与韵母内部系统性较强；即声母与韵母间配合规律规范严谨；（2）词汇方面：Ⅰ语音多为单音节，词形较短；有时一个语素即一个汉字，存在大量单音词；Ⅱ双音节占优势；汉语词汇有双音节化趋势，旧的单音节被双音节大量代替；Ⅲ新词构成广泛采用词根复合法；即“实语素+实语素”构词法，少有派生法构成；Ⅳ对于吸收的外来词多为音译兼意译，或以汉语语素对译，直接音译较少；Ⅴ成语多为四音节结构；Ⅵ存在大量表示同一事物/现象的同义词，且音节数量不定，可见汉语词汇形式的伸缩性；（3）语法方面：Ⅰ语序的变化对语法结构和语法意义起重大影响；如我们理解（主谓结构）--理解我们（述宾结构）改变了语法结构关系；又如猫抓老鼠—老鼠捉猫，则改变了语法意义；真正语法上的语序变化应为词语的次序改变使语法结构关系及语义随之变化，如：二十岁才结婚—结婚才二十岁；Ⅱ主用语序和虚词表示语法意义，无严格意义的形态变化；①有些结构有无虚词会导致结构和语义发生很大变化，如爸爸妈妈（联合结构）--爸爸的妈妈（偏正结构）；②有些结构添加虚词后，虽语法结构关系未有改变，但语义变化，如北京大学—北京的大学，一指特定学校，一指北京所有大学；③有些结构添加虚词后会导致语用意义的变化，如中国文化—中国的文化，虽都为偏正结构、修饰关系，表意相同，但前者强调“属性”，后者强调“分类”，指中国而非其他国家的文化；Ⅲ词法句法结构基本一致，都存在主谓、述宾、述补、偏正、联合五种基本语法结构关系；（地震—地面震动—地面震动了）Ⅳ词类与句法成分不存在一一对应关系；汉语词汇同一词可充当多种成分，好-a/v；Ⅴ量词和语气词十分丰富；汉语中名词与数词结合需要加入量词，且随着对象不同而变化量词，如一头牛、一棵树；语气词的变法则起到区别意义的作用；2、与古代汉语对比，现代汉语的特点是什么？（1）语音方面：总体而言语音系统简化；①浊塞音、浊塞擦音、清鼻音声母消失；②复辅音声母消失；③辅音韵尾大大减少，入声不再独立成为调类；（2）词汇方面：①新词大量产生；②词的双音节化倾向明显；③词缀和类词缀有所增加，词缀附加法构成的合成词增多；④大批印欧词语和日语汉字进入汉语词汇系统；（3）语法方面：①增加大量量词；②古汉语词类活用现象较多，现代汉语兼类词较多；③古汉中语言省略现象较常见，现代汉语则少见；④古汉的否定句和疑问句常有宾语前置现象，现汉几无；3、共同语与方言的关系？（1）共同语是通行于民族全体成员的语言，方言则是一个民族语言的地方分支，是局部地区人们使用的语言，即规范的共同语是方言的高级形式；（2）共同汉与方言存在相互影响、相互制约、相互吸收的关系；Ⅰ共同语以某种方言为基础而形成，形成后又渗透到各方言中，制约方言的传播与发展；Ⅱ方言的表达形式影响共同语的发展，共同语需吸收方言中有利成分以促进自身发展；4、如何理解语言是一个分层装置？答：语言是一个符号系统，形象而言即一个装置，其最主要特点是分层。
有机化学-1 第一章 绪论
CH4 CH3 CH2 CH CH3 + H CH2 + H CH + H C + H Ed ( CH3-H ) =423 kj / mol Ed ( CH2-H ) =439 kj / mol Ed ( CH-H ) =448 kj / mol Ed ( C-H ) =347 kj / mol
C-H键键能 (423+439+448+347)/4=414 kj/mol 键键能=( 键键能
2003-2008年 2003-2008年
2009年至今 2009年至今
1999-2003年 年 化学(师范类) 化学(师范类) 2003-2008年 年 有机合成 2009年至今 2009年至今 有机化学
安徽师范大学 理学学士 中国农业大学 理学博士 中科院大连化物所 博士后
第一章 绪论
§ 1-1 有机化学的产生和发展 § 1-2 有机化合物的分类 §1-3 有机化合物结构式的表达方式 §1-4 现代共价键理论 §1-5 共价键的断裂和有机反应的类型
4,键的极性和极化性 ,
两个不同原子形成共价键时, 两个不同原子形成共价键时,将使键产生极性 不同原子形成共价键时
δ H δ Cl H C m H Cl C =3.57X10
-30
=3.57X10-30 C m Cl
极化性:键的极性大小取决于成键的两原子电负性 极化性:
的差值,与外界条件无关, 永久的性质 的差值,与外界条件无关,是永久的性质
H3C NH2 N O
O
硝羟硝
S OH 硝磺羧 O
§1-3 有机化合物结构式的表达方式
H H C H C H H C C H CH3CHCH2CH3 CH3
C-H键键能 (423+439+448+347)/4=414 kj/mol 键键能=( 键键能
2003-2008年 2003-2008年
2009年至今 2009年至今
1999-2003年 年 化学(师范类) 化学(师范类) 2003-2008年 年 有机合成 2009年至今 2009年至今 有机化学
安徽师范大学 理学学士 中国农业大学 理学博士 中科院大连化物所 博士后
第一章 绪论
§ 1-1 有机化学的产生和发展 § 1-2 有机化合物的分类 §1-3 有机化合物结构式的表达方式 §1-4 现代共价键理论 §1-5 共价键的断裂和有机反应的类型
4,键的极性和极化性 ,
两个不同原子形成共价键时, 两个不同原子形成共价键时,将使键产生极性 不同原子形成共价键时
δ H δ Cl H C m H Cl C =3.57X10
-30
=3.57X10-30 C m Cl
极化性:键的极性大小取决于成键的两原子电负性 极化性:
的差值,与外界条件无关, 永久的性质 的差值,与外界条件无关,是永久的性质
H3C NH2 N O
O
硝羟硝
S OH 硝磺羧 O
§1-3 有机化合物结构式的表达方式
H H C H C H H C C H CH3CHCH2CH3 CH3
第一章 绪论
1.1.2 人工智能的起源与发展
孕 育 期 （ 1956年前） 形 成 期 （ 1956－1970年） 暗 淡 期 （ 1966－1974年） 知识应用期 （ 1970－1988年） 集成发展期 （ 1986年至今）
1.1.2 人工智能的起源与发展
孕 育 期 （ 1956年前）
亚里斯多德（公元前384—322）：古希腊伟大的哲学家和思 想家，创立了演绎法。他提出的三段论至今仍然是演绎推理的 最基本出发点。
AI的严格定义依赖于对智能的定义，即要定义人工智能，首先应该定义智能；但 智能本身也还无严格定义。
一般解释：人工智能就是用人工的方法在机器（计算机）上实现的智能，或称机 器智能、计算机智能。
1.1.1 人工智能的定义
知识与智能 知识 人们通过体验、学习或联想而知晓的对客观世界规律性的认识，包括事实、
能理论框架，使人工智能进入一个新的发展时期 。
1.1.2 人工智能的起源与发展
中国的AI研究
1981年中国人工智能学会在长沙艰难成立，其后长期得不到国内科技界的认同，只能 挂靠中国社会科学院哲学研究所，直到2004年，才得以“返祖归宗”，挂靠到中国科 学技术协会。
1985年前，人工智能在西方国家得到重视和发展，而在苏联却受到批判；我国人工智 能也与“特异功能”一起受到质疑，人工智能学科群专著不能公开出版。
（表处理语言）。 1961年，明斯基发表了“走向人工智能的步骤”的论文，推动了人工智能的发展。 1965年，鲁宾逊提出了归结（消解）原理。费根鲍姆开发第一个专家系统DENDRAL，
用于质谱仪分析有机化合物的分子结构
1.1.2 人工智能的起源与发展
暗 淡 期 （ 1966－1974年）
由于一些人工智能研究者被“胜利冲昏了头脑”，盲目乐观，对人工智能的未来发展 和成果做出了过高的预言，而这些语言的失败，给人工智能的声誉造成重大伤害。 当时的人工智能主要存在下列三个局限性：
1.第一章 绪论1-护理学发展史
2.南丁格尔的贡献 开创了科学的护理事业
1.护理是一门艺术，需要有组 织性，实务性及科学性为基础。 2.护士是内科、外科及健康方 面的技术服务不是医生的技术 辅佐者。 3.护理人员应由护理人员来管 理。确立了护理专业的社会地 位，推动护理学成为一门独立 的学科。
护 理 是 科 学 、 爱 心 、 艺 术 的 结 合
1.南丁格尔生平
1854年3月，克 里米亚战争爆 发。由于战地 条件十分恶劣， 当时负伤英军 的死亡率高达 42%
1854年克里米亚战争爆发
•
1854年10月，南丁格尔被任命为“驻土耳其英 国总医院妇女护士团团长”率38名护士抢救
1.南丁格尔生平
提灯女神 克里米亚天使
由于她 和全体 护理人 员的努 力，短 短半年 时间使 英国前 线伤员 的死亡 率降到 2.2%
1909年——成立中华护士会（1964年改名为 中华护理学会），并于1922年加入国际护士 会。 1920年——北京协和医院开办本科水平的高 等护理教育。 1941年和1942年，毛泽东同志两次为护士题 词：“尊重护士，爱护护士”，“护理工作 有很大的政治重要性”。 1949年 护校183所 护士32800人
美国人口是我国的
21.5%
护士总数是
260万 ，是我国的 2001年我国每千人口护
士数全世界排名
1998年全球平均医护比
2002年我国的医护比
1:0.68
护理人才是国际紧缺的人才之一。美国 缺护士30万人。在澳洲，护士最容易找工作 或获得升迁，同时，只要拥有了澳洲注册护 士的资格，等于拿到了通向英联邦国家工作 的“绿卡”。英、法、德等西方发达国家对 护士均有许多优惠的政策，因此，有深厚的 专业知识、较高的综合素质和流畅的国际交 流语言的护士在国际上就业、发展前景十分 广阔。
1-第一章绪论
魏斯曼 （Weismann A.，1834~1914）
①．种质连续论：种质是世代连续不绝的； ②．支持选择理论； ③．否定后天获得性遗传：老鼠22代割尾巴试验。
25
种质连续论
◆ 1892年，魏斯曼提出种质连续论(theory of continuity of germplasm)，否定获得性状遗传。 ◆多细胞生物由种质和体质组成：种质指生殖细胞， 负责生殖和遗传；体质指体细胞，负责营养活动。 ●种质是“潜在的”，世代相传，不受体质和环境影 响，所以获得性状不能遗传；体质由种质产生，不能 遗传。 ●种质在世代间连续，遗传是由具有一定化学成分和 一定分子性质的物质(种质)在世代间传递实现的。 26
广泛研究遗传变异与生物进 化关系。 ①．1859年发表《物种起源》著作， 提出了自然选择和人工选择的进化 学说，认为生物是由简单复杂、 低级 高级逐渐进化而来的。 ②．承认获得性状遗传的一些
论点提出“泛生论”假说。
达尔文以博物学家的身份进 行了 5 年的环球考察工作。
“贝克尔“号巡洋
达尔文：泛生假说
不可遗传变异
某一品种（高株）
高株
矮株
相同的环境
高株
理论综合题：
在某一种植物中发现一株具有异常性状 的个体，请设计一个对该异常性状进行 遗传分析的实验方案（包括方法、过程 和可能取得的结果）。
4．遗传学研究的任务：
(1)．阐明：生物遗传和变异现象 表现规律； (2)．探索：遗传和变异原因 物质基础； (3)．指导：动植物和微生物育种 提高人民
3. 分子遗传学时期(1953~)
（1）.1953年 Watson和 Crick 提出DNA分子双 螺旋(double helix)模型，是 分子遗传学及以 之为核心的分子 生物学建立的标 志。
第一章绪论
2、农业的根本特性
（1）农业的本质特征——自然再生产与经济再生产相交织
农业具有生产对象具有其固有的生长、发育、繁殖的规律；土地是必不可少的、重要的生产资料农业生产与外界自然环境关系密切；农业内部各生产门类之间相互依存；农业生产时间与劳动时间不一致；农产品具有消费资料与生产资料的双重属性；农产品具有鲜活易腐烂且体积大等一般特征。
由于农业是人类直接利用生物、太阳能、土壤、气候等自然力的生产活动，农业生产一方面是人类劳动产品、劳动力和生产关系等经济现象的再生产过程，同时又是生物的生长和繁衍及其与自然界进行物质和能量相互转换的自然现象的再生产过程。因此，经济再生产与自然再生产相交织是农业的根本特性。
自然再生产---指生物依靠自然环境和自身的生活机能而进行的自然生长发育过程（生物的自然生长发育过程），即生物有机体同自然环境之间不断进行物质、能量交换和转化的过程。自然再生产过程是生物通过自身的代谢活动而实现的，它是农业再生产的自然基础。亦可理解为：作为农业生产对象的动、植物（和微生物）通过自身的生长、发育、繁殖而自行增殖的过程。
社会功能包括为农民提供谋生手段和就业机会、提供生活和社交场所；有助于形成和维持农村生活模式及社区活动；减少农村人口盲目向城市流动，保持社会稳定，形成社会资本；在发展中国家，农业还可以消除贫困，替代社会福利保障。
粮食安全功能指所有人在人任何时候都在经济上有能力并且可以获得足够数量卫生安全和营养的食物。其构成要素为充足的供给、供给的稳定性、粮食的可获得性、食物的卫生安全、质量和偏好等。其实现途径为依靠自己生产（自给自足）、依靠进口及二者结合。开放贸易有助于稳定世界农产品市场，反之又有利于稳定粮食进口国的价格和保障其国家粮食安全。
农业除了确保粮食和其它农产品的供给之外，还要发挥防止洪涝灾害、涵养水源、防止土壤侵蚀和水土流失、处理有机废弃物、净化空气、提供绿色景观和自然景观，以及传统文化的继承等多方面的作用。目前，欧盟、日本和韩国等国，已经将农业的多功能性作为保护其国内农业和农产品市场，维持其高度农业保护政策的口实。
（1）农业的本质特征——自然再生产与经济再生产相交织
农业具有生产对象具有其固有的生长、发育、繁殖的规律；土地是必不可少的、重要的生产资料农业生产与外界自然环境关系密切；农业内部各生产门类之间相互依存；农业生产时间与劳动时间不一致；农产品具有消费资料与生产资料的双重属性；农产品具有鲜活易腐烂且体积大等一般特征。
由于农业是人类直接利用生物、太阳能、土壤、气候等自然力的生产活动，农业生产一方面是人类劳动产品、劳动力和生产关系等经济现象的再生产过程，同时又是生物的生长和繁衍及其与自然界进行物质和能量相互转换的自然现象的再生产过程。因此，经济再生产与自然再生产相交织是农业的根本特性。
自然再生产---指生物依靠自然环境和自身的生活机能而进行的自然生长发育过程（生物的自然生长发育过程），即生物有机体同自然环境之间不断进行物质、能量交换和转化的过程。自然再生产过程是生物通过自身的代谢活动而实现的，它是农业再生产的自然基础。亦可理解为：作为农业生产对象的动、植物（和微生物）通过自身的生长、发育、繁殖而自行增殖的过程。
社会功能包括为农民提供谋生手段和就业机会、提供生活和社交场所；有助于形成和维持农村生活模式及社区活动；减少农村人口盲目向城市流动，保持社会稳定，形成社会资本；在发展中国家，农业还可以消除贫困，替代社会福利保障。
粮食安全功能指所有人在人任何时候都在经济上有能力并且可以获得足够数量卫生安全和营养的食物。其构成要素为充足的供给、供给的稳定性、粮食的可获得性、食物的卫生安全、质量和偏好等。其实现途径为依靠自己生产（自给自足）、依靠进口及二者结合。开放贸易有助于稳定世界农产品市场，反之又有利于稳定粮食进口国的价格和保障其国家粮食安全。
农业除了确保粮食和其它农产品的供给之外，还要发挥防止洪涝灾害、涵养水源、防止土壤侵蚀和水土流失、处理有机废弃物、净化空气、提供绿色景观和自然景观，以及传统文化的继承等多方面的作用。目前，欧盟、日本和韩国等国，已经将农业的多功能性作为保护其国内农业和农产品市场，维持其高度农业保护政策的口实。
现代汉语 第一章 绪论
• 现代汉民族共同语是在北方方言基础上形 成的。现代汉民族共同语在形成的过程中， 北京话占有特殊的地位。早在唐代，北京 已是北方军事重镇。北京是辽、金、元、 明、清各代的都城。近千年来，北京一直 是我国政治、经济、文化的中心，北京话 的影响越来越大。一方面，它作为历代官 府的通用语言传播到了全国各地，发展成 为“官话”；另一方面，白话文学作品更 多地接受了北京话的影响。
第一章 绪论
第一节 现代汉语概述
• 一、现代汉语 • 世界上的语言数以千计，各民族大都有自 己的语言。汉语是汉族的语言，是我国的 主要语言，分布在全国各地，同时也是中 华人民共和国各民族之间交际用语。我国 境内除了汉语之外，还有藏语、蒙语、维 吾尔语、壮语、苗语、彝语、布衣语等。
• 汉语的来源十分久远，从有文字算起已有 三千多年的历史。今天我们所能看到的记 录汉语的最古老的文字是殷商时期的甲骨 文，距今已有3500年的历史。汉语各方言 语音分歧严重，但书面语一直没有分化， 汉字有不可磨灭的功绩。它虽然没有古埃 及文字和巴比伦文字那么久远，但却一直 沿用至今。
• •
• •
2、方言差异的形成 人口的迁徙、自然地理的阻隔、语言发展的不 平衡、民族的融合、语言的接触。 3、现代汉语方言的分布和特点 我国幅员辽阔，各地方言有很大差别，其中语 音差别最现在以下 几个方面：有无浊声母；有无塞音韵尾；有无 鼻音韵尾；有无塞擦音、擦音声母；声调的数 目。
• 书面语形成于口语的基础上，而具有与口 语不同的语体风格。书面语趋于周密、严 实、结构完整，因而长句较多。这种风格 的形成，往往是由于书面语缺少不同语境 下当面会话所具备的种种辅助性信息，不 得不要求语句自身表达上的严谨与完备。 写出来的话，既允许有斟酌、加工，乃至 反复修改的余地。这就使书面语得以规范 化、标准化，进而成为文学语言，即标准 语的基础。
第一章 绪论
实 地 地 形 图
测绘 测设
5
1.2 地球形状和大小
一、地球的自然形体 不规则的曲面。 不规则的曲面。 最高点： 8844.43米 最高点：珠峰 8844.43米， 最低点： 11022米 最低点：马氏海沟 -11022米。 相差约20km 20km。 相差约20km。 在不规则的曲面上无法进行 计算和绘图。 计算和绘图。 人们找寻一个理想几何体 来代表地球形状和大小， 来代表地球形状和大小， 需满足二个条件： 需满足二个条件： 1、与地球自然形体十分接近 2、可以用数学公式来表达
6 0
24
°
°
°
6、高斯平面坐标系的建立 中央子午线的投影为X 中央子午线的投影为X‘轴，赤道投影为Y’轴， 赤道投影为Y 原点为O 原点为O‘轴，X’，Y‘称为坐标自然值。 称为坐标自然值。
25
为了使横坐标不出现负值， 西移500千米， 500千米 为了使横坐标不出现负值，将X‘西移500千米， 并且在横坐标前冠以带号形成高斯通用坐标系。 并且在横坐标前冠以带号形成高斯通用坐标系。 X，Y称为坐标通用值。 称为坐标通用值。 X=X‘ X=X‘ 带号N 500000米 带号N Y＇+500000米 Y=
18
2、高斯投影的原理
高斯投影采用分带投影。 高斯投影采用分带投影。将椭球面按 采用分带投影 高斯投影平面 一定经差分带，分别进行投影。 一定经差分带，分别进行投影。
N 中 央 子 午 线
c
赤道
S
பைடு நூலகம்
19
3、高斯投影特点 投影后角度保持不变 中央子午线长度不变 经线和纬线长度有所变形
中 央 子 午 线
问题的提出： 问题的提出： 为什么在小范围内可以用 水平面来代替水准面进行计算。 水平面来代替水准面进行计算。 一、地球曲率对水平距的影响 地面上AB两点 地面上AB两点 AB 投影在水平面上的长度为D 投影在水平面上的长度为D， 投影在水准面上的弧长为S 投影在水准面上的弧长为S，
测绘 测设
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1.2 地球形状和大小
一、地球的自然形体 不规则的曲面。 不规则的曲面。 最高点： 8844.43米 最高点：珠峰 8844.43米， 最低点： 11022米 最低点：马氏海沟 -11022米。 相差约20km 20km。 相差约20km。 在不规则的曲面上无法进行 计算和绘图。 计算和绘图。 人们找寻一个理想几何体 来代表地球形状和大小， 来代表地球形状和大小， 需满足二个条件： 需满足二个条件： 1、与地球自然形体十分接近 2、可以用数学公式来表达
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°
°
°
6、高斯平面坐标系的建立 中央子午线的投影为X 中央子午线的投影为X‘轴，赤道投影为Y’轴， 赤道投影为Y 原点为O 原点为O‘轴，X’，Y‘称为坐标自然值。 称为坐标自然值。
25
为了使横坐标不出现负值， 西移500千米， 500千米 为了使横坐标不出现负值，将X‘西移500千米， 并且在横坐标前冠以带号形成高斯通用坐标系。 并且在横坐标前冠以带号形成高斯通用坐标系。 X，Y称为坐标通用值。 称为坐标通用值。 X=X‘ X=X‘ 带号N 500000米 带号N Y＇+500000米 Y=
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2、高斯投影的原理
高斯投影采用分带投影。 高斯投影采用分带投影。将椭球面按 采用分带投影 高斯投影平面 一定经差分带，分别进行投影。 一定经差分带，分别进行投影。
N 中 央 子 午 线
c
赤道
S
பைடு நூலகம்
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3、高斯投影特点 投影后角度保持不变 中央子午线长度不变 经线和纬线长度有所变形
中 央 子 午 线
问题的提出： 问题的提出： 为什么在小范围内可以用 水平面来代替水准面进行计算。 水平面来代替水准面进行计算。 一、地球曲率对水平距的影响 地面上AB两点 地面上AB两点 AB 投影在水平面上的长度为D 投影在水平面上的长度为D， 投影在水准面上的弧长为S 投影在水准面上的弧长为S，
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天然产物的分离、鉴定及结构分析 有机化学 物理有机化学
有机合成
有机合成是一项复杂的系统工程！
原料的选择、产品性能及用途的预测 选择合适的反应、通过有效的方法来实现合成
合成设计
对合成混合物进行分离纯化得到纯的目标产物
对所得产品进行分析鉴定（表征）
产品性能测试及应用开发
有机分析
2、有机合成的出现及发展
Two of his early major contributions are the development and application of the extended Hü ckel molecular orbital method, and (with Woodward) the application of simple but powerful arguments of orbital symmetry to Roald Hoffmann concerted reactions.
H N N CH3
CH3 CN
H3C
CH2CONH2 H CH2CH2CONH2 CH3 CH3
N N H
Co
维生素B12
CH3
N
CH2CH2CONH2
CH 3 CH 3
（近百人，耗
OH
N
时15年合成）
O CH2OH
Robert B. Woodward (1917-1979,U.S.)
The Nobel Prize in Chemistry 1965
基础化工原料特点和生产工程中的问题
• 未来基础有机化学品将是多种多样； • 石油系为主导，煤液化产业将有新建树； • 节省能源和资源、消除公害、改变产品结 构、研发新产品、推进新技术。 • 新工艺、新技术、新产品、连续化、大型 化、自动化、绿色化
化 工 行 业
有机化工；无机化工；石油化工；
医药化工；精细化工；塑料化工；
The concept of "retrosynthetic analysis", which changed the way organic chemists undertake the synthesis of complex natural products.
Woodward (1981) 红霉素的全合成 Y. Kishi (1987) 海葵毒素的全合成 S. L. Schreiber et al (1993) FK-1012 的全合成 K. C. Nicolaou & S. L. Schreiber（1994）
"for his outstanding achievements in the art of organic synthesis"
1919-1945年，理论研究也有了很大发 展，促进了有机化学及有机合成的发展。
芳香和共轭效应 1922~1926
新理论
共振理论 1925 分子轨道理论 1931
Diels-Alder反应 新型反应
• 当今新的试剂、方法以及手段的开发、应用；
标志高选择性、立体性的定向合成时代的到来。
有机合成的特点与研究方法
• 良好的有机合成路线： • 反应条件温和、操作简便、得率高； • 有高的化学位置和立体选择性； • 适应力强、适用面广、实用性好； • 原料价廉易得、有丰富得来源；
• 不产生公害，不污染环境。
The Nobel Prize in Chemistry 1981 for their theories, developed independently, concerning the course of chemical reactions.
复杂天然产物的全合成 近代合成 高张力环的合成 (CH)n 的合成
E. J. Corey(美国), 1967年提出“逆合成分析原 理”，使Woodward之合成艺术走向逻辑性、科学性， 应用此原理成功设计合成出几百种重要天然产物。并 将计算机技术用于有机合成设计，为有机合成的理论 和方法做出重要贡献，获1990年诺贝尔化学奖。
Development of the theory and methodology of organic synthesis.
有机合成与设计
研究有机合成的意义
• • • 大自然赐予人类的财富 科学进步与社会发展对有机物要求 有机合成对人类的贡献与作用
有机合成发展史
• 1828年武勒发现并合成了脲素； • 1845年柯尔贝合成了醋酸； • 1850-1900年合成药物、染料、脂肪、糖； 进入有机合成时代 • 合成资料不断积累，揭示有机分子结构与性质关系； 形成了有机结构理论 • 三十年代齐格勒发现了定向聚合催化剂； 开始了制备与应用高分子材料的时代
O
R2
Mannich Reaction (1912)
维生素B12 的合成 （Woodward, 1977年）
因在1945-1954年人工合成了奎宁、类固醇、 马钱子碱、羊毛甾醇、麦角碱等近20种复杂天然 产物而1965 年获Noble 化学奖
在Woodward及Eschenmoser 领导下, 经过两个 实验室，100多位科学家的共同努力，于1977年完成 了维生素B12的全合成工作。
有机合成上的重大突破，往往预示 着某种新理论的诞生，而新理论的诞生 有将极大地推动有机合成的发展。
例1：J. C. Perdesen 1962年合成冠醚 DB18-C-6
OH Cl Cl 1.NaOH/n-BuOH O 2.H2O/H +
自由基反应
1946年二战后，分离分析技术革命、量子 化学的发展，使有机合成的发展如虎添翼！ 分离：GC、HPLC、TLC等
鉴定：UV、IR、NMR、MS、X-Ray
理论：前线轨道理论、轨道对称性理论。
有机合成方法论：逆合成分析，计算机应 用于合成设计。
Kenichi Fukui 福井谦 The Role of Frontier Orbitals in Chemical Reactions（化学反应前 线轨道对称性
早期受“生命力”学说的束缚，人们放弃 对有机物的合成，有机物主要来源于天然产 物的分离。 1828年，年轻的德国科学家武勒(wö hler) 在加热无机氰酸氨时，意外地发现了只有靠 肾脏才能产生的脲。
O NH4OCN
加热
NH2-C-NH2
1845年，合成醋酸及羧酸盐电解合成烷烃。 1850~1900年，主要以煤焦油为原料合 成出许多药物、染料、脂肪及糖等。
OH Me Me O O
OH
HO
HO O Me HO OH OH OH OH OH OH
Me
OH O OH
海葵毒素的结构
OH HO OH
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2000
1075.6 785பைடு நூலகம்3 593 414.8 236.7 110 1945 1970 1975 1980 1985 1990 Ä 1999 ê
将有机合成作为一种艺术展现在世人面前。
3. 维生素B12 的合成 （Woodward, 1977年）
因在1945-1954年人工合成了奎宁、类固醇、 马钱子碱、羊毛甾醇、麦角碱等近20种复杂天然 产物而1965 年获Noble 化学奖
在Woodward及Eschenmoser 领导下, 经过两个 实验室，100多位科学家的共同努力，于1977年完成 了维生素B12的全合成工作。
-
G. Williams
菁染料（照相底片感光剂）
O
OH OH
O
H N
N H
O
O
靛蓝（1878）
茜红（1868） 1，2-二羟基蒽醌
德国 C. Graebe , C. Liebermann
联-2-亚吲哚-3-酮 A. Von Baeyer
1917, R. Robinson 合成颠茄酮
CHO COOH
+
CHO
CH3NH2
+
O COOH
H2O pH=5
NCH3
O
颠茄酮
假石榴皮碱（麻醉剂）
1919~1945年（二战期间）
维生素、激素的结构确定及全合成，抗炎药物的合成。
21步合成颠茄酮路线
Willstatter在 1896年合成的， 并于1915年获诺 贝尔化学奖
三步合成颠茄酮路线
颠茄酮的合成
1) 1902年，德国化学家 Willstatter (1915年获Noble 化学奖）
立方烷
新发展
固相合成 不对称合成 （淡化有机、无机、生物 超分子化学 化学及材料科学的界线） 组合化学
O O H2 N OH O
OH OOH O HO OH OH Me OH HO
OH
OH OH OH
OH
OH OH OH
O HO(CH2)6 HN
Me
OH
Me
HO OH O
OH OH OH OH
O
OH OH
紫杉醇（Taxol)的全合成
OH
COCH3
O
O
睾丸甾酮
黄体酮
O COCH3 OH
HO
O
胆固醇
可的松
CH3 O H3C HO HO H3C H3C O O OH CH3 O CH3 O CH3 H3C O HO
N(CH3)2
18个手性中心
O CH3 CH3 OH OMe
理论上：262144个 异构体 工作署名者达49人
一、有机合成的发展及作用
自然界赐予人类的物质财富：煤、石油、 天然气以及动、植物资源，他们中包含了大 量的有机物，养育了人类。
天然提取物
有机物来源