醛和酮_糖类

官能团：
C=O
(H)
反应类型 加成反应 结构←→性质
试剂 HCN
反应产物
分子中含有 –C–OH 结构的 物质 CN
官能团中的 碳原子是否 饱和： 不饱和 官能团对aH的影响 羰基有推电 子作用，使 其更活泼
氧化 反应 d d
C=O
+ -
O2
CO2
–COOH
–C–OH H
还原 反应 取代 反应
H2
Cl2
OH
双键断裂，异性相吸
R
增加了 一个碳 原子 R
C CN OH
• 与氢氰酸加成：
C
O + HC N
NaOH
(R’)H
(R’) H
还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。 羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途
2、氧化反应和还原反应
（1）氧化反应：醛酮都能发生氧化反应 ①空气中的O2就能氧化醛

写出乙醛催化氧化的化学方程式 2CH3CHO + O2
（2）写出下列化学方程式：
Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应：
W与新制Cu(OH)2溶液反应：
三、糖类
定义：分子中有两个或两个以上羟
基的醛或酮及水解后可以生成多羟 基醛或酮的有机化合物。

[知识回顾]
定义 不能水解的糖 举例 葡萄糖，果糖
类别 单糖
低聚 糖 双糖
多糖
1mol糖水解后能产生 2~10mol单糖
H
︱
OH C OCH3
CH3
能否根据产物得到加成规律？
1.与极性试剂的加成
, (R )H
R
C O +A B
d+ d -
d+ d -
(R )H
,
R
C
B
OA
正加负，负加正。
请写出乙醛分别 与氢氰酸、氨气、甲 醇的反应方程式。
乙醛与几种试剂的加成反应过程
O CH3 C H
增长了 一个碳 原子
H + CN
R— C —R’
饱和一元酮通式为 CnH2nO (n=3，4，5· · · · · · )
？
醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？
练习1
以下属于醛的有 B C ；属于酮的有
O
||
A
A.CH3CCH3
C.
CHO
B.CH2=CH–CHO O || D.CH3–O–C–H
2、醛、酮的命名
选主链 选择含有羰基的最长的碳链为 主链，并根据主链上的碳原子个数，确定 为“某醛”或“某酮”。 编号码 从靠近羰基一端开始编号。
第三节 醛和酮 糖类
联想· 质疑
福尔马林是35%~45%的甲醛溶液。动物标本 通常被保存在稀释的福尔马林中。 丙酮是一中重要的有机溶剂，能用作制造塑 料盒涂料的原料。 葡萄糖是供给人体能量的物质之一。糖类在 体内水解成葡萄糖，然后被人体所吸收进而 氧化释放能量。 以上物质分别属于哪类有机化合物，具有怎 样的结构和性质？

（2）果糖：果糖是自然界中甜度最大的单糖， 是一种六碳酮糖。 结构简式：C6H12O6 O 结构式: CH OH-(CHOH) -CCH OH 2 3 2

（3）核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4) CH2OH-(CHOH)3-CHO 核糖 CH2OH-(CHOH)2-CH2-CHO 2-脱氧核糖
O C
H N
C O
H2 NH CH2 O NH H2
H2C O H H C O C N H C O
CH2 O COO C H N H C O
CH2
课堂小结 醛、酮的羰基可与下列物质发
生加成反应 羰基离异，各攀一氢 • 与氢气加成：
R C
Ni
R ， H （ R）
（R’）H
O + H2 高温、高压
CH
（或氢原子）相连，通式为
O || (H)R— C —H
官能团是醛羰基，也称醛基, 结构式：
O || —C—H
结构简式 ： —CHO —COH
×
饱和一元醛通式为 C H O (n=1，2，3· · · · · · ) n 2n
(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个 基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。 O 官能团是酮羰基，也称为酮基 ||
溶解 性 应用
易溶于水
制造脲醛树 脂、酚醛树 脂等
遇水、乙 醇等互溶
重要的有机 化工原料
微溶于水，可 混溶于乙醇、 乙醚 制造染料、香 料的中间体
有机溶剂和有 机合成原料
二、醛、酮的化学性质 交流· 研讨
与其他有机化合物相比，醛、酮的化学 性质较活泼，这与它们官能团的结构密切相 关。请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌 握的有机化合物结构与性质间关系的知识推 测它们可能具有的化学性质，完成下表。
O CH3 || CH3–C–CH–CH 3
4、常见简单醛、酮的物理性质
阅读课本P70，填写下表 甲醛
结构
O || HCH
乙醛
O
||
苯甲醛
O
||
丙酮
O
||
CH3CH
C6H5CH
CH3CCH3
特殊气味的 无色液体
与水任意比互 溶，还能溶解 多种有机化合 物
强烈刺激性气 有刺激性气 杏仁气味的液 状态 味的无色气体， 味的无色液 体，又称苦杏 又叫蚁醛 体 仁油
3、多糖：组成通式为(C6H10O5)n1mol能水解 成n mol单糖的糖类。 （1）纤维素

(C6H10O5)n + H2O
H+
nC6H12O6
纤维素分子中有几千个葡萄糖单元，其中每个 葡萄糖单元中含有3个醇羟基。纤维素表现出 醇的性质。

（2）淀粉 (C6H10O5)n + H2O 淀粉
H+
1mol糖水解后能产生 2mol单糖 1mol糖水解生成n mol 单糖（n>10） 蔗糖，麦芽糖 淀粉，纤维素
1、单糖：不能水解为更小糖分子的糖类。 （1）葡萄糖：C6H12O6 葡萄糖的结构简式：CH2OH-(CHOH)4-CHO

如何检验葡萄糖分子中的醛基？ 葡萄糖分子中含有一个醛基和五个羟基，是一 种六碳醛糖。葡萄糖可以用银氨溶液和新制 氢氧化铜悬浊液鉴别。

一、常见的醛、酮
甲 醛
O H C H
甲醛、乙醛、丙醛、丙 酮在结构上有什么相同和 不同之处？丙醛和丙酮有 什么关系？你能归纳出醛、 酮的概念吗？
H O C H
乙 醛
H H C H O C H
H
C H
丙 醛
H C H
丙 H 酮
H C H
O C
H C H H
1、醛和酮的结构
(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基
CuSO4 溶液 乙醛
实验现象：砖 红色沉淀产生
NaOH溶液 新制 Cu(OH)2悬 浊液
结论：CH3CHO + 2Cu(OH)2 Cu2O↓ + 1、所用Cu(OH)2悬浊液必须是新制的，在制 备Cu(OH)2时，NaOH溶液必须明显过量。 2、加热时必须将混合液加热至沸腾，才有明 显的砖红色沉淀产生。 3、加热煮沸时间不能过久，过久将出现黑色 沉淀。原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。
催化剂
2CH3COOH
②与酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂
乙醛使酸性高锰酸钾溶液褪色 •一般情况下，O2不能氧化酮，酮只能被很 强的氧化剂氧化，氧化时碳碳单键断裂。
[知识归纳]

能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有哪些？
烯烃、炔烃等不饱和烃、裂化汽油、裂解气 苯的同系物、醇、醛等。
③与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应 (1).[实验探究]乙醛与银氨溶液的反应
写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。
请给下列物质命名
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CHO CH3
3–甲基己醛
O
CH3 CH CH2 C CH3
5 4 3 2 || 1
4–甲基–2 –己酮
C H 2 5 6
3、醛、酮的同分异构体
碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为 同分异构体。
2、双糖：又称为二糖。1mol双糖能水解成 2mol单糖。常见的双糖有麦芽糖和蔗糖。 分子式：C12H22O11 麦芽糖分子中含有醛基，具有还原性，蔗糖 分子中不含醛基，不具有还原性。

C12H22O11 + H2O 麦芽糖 C12H22O11 + H2O 蔗糖
H+
H+
2C6H12O6 葡萄糖 C6H12O6 + C6H12O6 葡萄糖 果糖
H + NH2 H + OCH3
一定条件
OH CH3 CH CN
α-羟基丙腈
O
CH3 C H O CH3 C H
一定条件
OH CH3 CH NH2
α-羟基乙胺
一定条件
OH CH3 CH OCH3
乙醛半缩甲醇
甲醛与蛋白质反应示意图
H C H O C
H
N
H C C H O
H N
H C
+ H3 NH 2
思考：
试根据乙醛与HCN反应的产 物，找出加成规律，写出下表另 外两个反应的产物。
与乙醛的加成
试剂名称 氢氰酸 氨及氨的衍生物 (以氨为例) 醇类 (以甲醇为例)
化学式及电荷分布 δ+ δH CN δ+ δH
δ O
CH3C-H
加成产物
H OH C
CH3
δ+