4-2立体投影与立体构型
费歇尔投影式
书写注意
费歇尔投影式严格表示了各个原子或基团空间与平面的关系，所以使用时应注意以下事项。同时，也可以逆 用这些规则来判别不规范的费歇尔投影式之间，是同一种构型还是对应异构体，下面就用氟氯溴碘化碳（假想物） 举例子。
(1)某一个化合物的费歇尔投影式只能在纸平面上平移，投影式不能离开纸平面翻转180°，否则一对对映体 的投影式便能相互重叠。
投影式
四面体型分子投影式被投影至平面上变成费歇尔投影式为了方便书写和比较，特别是对于含有多个手性碳原 子的糖化物和氨基酸等有机分子，德国化学家费歇尔(Fischer E)于1891年，首次提出一种用二维图象和平面式 子表示三维分子立体结构的重要方法——费歇尔投影式。 右图即为四面体型分子投影式被投影至平面上变成费 歇尔投影式。
投影规则
乳酸的费歇尔投影式
为了作出统一的分子构型表达式，费歇尔曾制定了三条投影规则 ：
(1)将碳链放在垂直线上或竖起来，把氧化态较高的碳原子或命名时编号最小（主链中第一号）的碳原子C1 放在最上端。
(2)投影时假定手性碳原子放在纸平面上，与垂直线(vertical line)相连的原子或基团（垂直方向的键 /竖键） 表示伸向纸面后方，即远离读者；与水平线(horizonal line)相连的原子或基团（水平方向的键 /横键）表示伸向 纸面前方，即伸向读者。 “横前竖后”规则是费歇尔式最基本的硬性规定。
哈沃式中己醛糖的吡喃环用一个垂直于纸平面的六角向着读者细线的含氧桥环边表示离开读者。
定义内容
投影规则
概念辨析
书写注意
概念辨析
有机物的同分异构现象可分成两大类：构造异构和立体异构。其中，立体异构又包括顺反异构、对映异构和 构象异构三种情况。而费歇尔投影式主要用于对映异构的书写，对映异构体是分子式相同，构造式相同，但构型 不同，互为镜象但不能重合的立体异构体。 从构象上分析，费歇尔式都是不稳定的重叠式构象，因此，在进行 构象分析时不用费歇尔式。
费歇尔投影式的原理及应用
费歇尔投影式的原理及应用1. 简介费歇尔投影式（Fischer Projection）是一种常用于有机化学中表示立体化学的方法。
它由德国化学家爱米尔·费歇尔在19世纪末创立，并成为有机化学中一种常见的投影式表示方法。
费歇尔投影式通过平面分子式的方式，直观、简洁地表示分子的手性结构。
本文将介绍费歇尔投影式的原理以及其在有机化学中的应用。
2. 费歇尔投影式的原理费歇尔投影式的原理基于以下几个重要的概念：2.1. 手性物质手性物质是指无法与其镜像重合的物质，包括手性有机分子和手性晶体等。
手性物质在光学活性、药物化学、生物学等领域具有重要的应用价值。
2.2. 手性中心手性中心是指一个原子团或一个离子中，围绕某个原子的四个不同团或离子可以存在两种不同的空间构型。
手性中心通常由一个碳原子上的四个不同取代基构成。
2.3. 空间取向费歇尔投影式使用平面图形表示手性分子的立体构型。
在费歇尔投影图中，手性中心用十字来表示，围绕手性中心的取代基则通过斜线和水平线来表示。
斜线表示物体指向读者，称为出屏；而水平线表示物体指向屏幕内，称为入屏。
3. 应用费歇尔投影式在有机化学中有广泛的应用，以下是一些常见的应用场景：3.1. 显示立体中心费歇尔投影式非常适合表示立体中心的空间构型。
通过在平面图中使用十字表示手性中心，可以直观地表达物质的立体构型。
这对于有机化合物的命名和描述非常重要，特别是在药物化学中。
3.2. 比较分子的手性费歇尔投影式能够方便地比较不同分子的手性结构是否相同。
通过观察分子的费歇尔投影式，可以判断两个分子是否是互为镜像异构体。
3.3. 设计手性药物手性药物在生物学中具有重要的应用价值。
费歇尔投影式可以帮助药物化学家设计和理解手性药物的空间构型和作用机理，从而更好地开发新型药物。
3.4. 研究手性催化剂手性催化剂在有机合成反应中发挥着重要的作用。
费歇尔投影式能够帮助研究人员直观地理解手性催化剂的结构和立体构型，从而更好地优化催化反应的效果。
有机化学 第八章 立体化学
C2H5 Cl Cl
19
H
CH3 H Cl Cl H C2H5 Cl H
CH3 H Cl C2H5 Cl Cl
CH3 H H C 2H 5 H H
CH3 Cl Cl C2H5
CH3 Cl H Cl H C2 H5
CH3 H Cl Cl H C2H5
CH3 H Cl Cl H C2H5
CH3 Cl H Cl H C2 H5
20
注意: 注意
D,L是相对构型,与假定的 、 甘油醛相关联而确定的构型 甘油醛相关联而确定的构型。 D,L是相对构型,与假定的D、L甘油醛相关联而确定的构型。R,S 是相对构型 是绝对构型,能真实代表某一光活性化合物的构型（ 、 ） 是绝对构型,能真实代表某一光活性化合物的构型（R、S） 。 两种标记法的依据： 两种标记法的依据：R／S法依据与＊C相连的四个原子或基团 法依据与＊ 的大小顺序； 法依据与D 甘油醛的构型是否相同。 的大小顺序；D／L法依据与D-甘油醛的构型是否相同。 无论是D,L还是R,S标记方法， D,L还是R,S标记方法 无论是D,L还是R,S标记方法，都不能通过其标记的构型来判 断旋光方向。因为旋光方向使化合物的固有性质， 断旋光方向。因为旋光方向使化合物的固有性质，而对化合 物的构型标记只是人为的规定 人为的规定。 物的构型标记只是人为的规定。 目前从一个化合物的构型还无法准确地判断其旋光方向， 目前从一个化合物的构型还无法准确地判断其旋光方向，还 是依靠测定。 是依靠测定。
pKa=3.83(25oC)
一般情况下，除旋光方向外，一对对映体的理化性质基本相同。 一般情况下，除旋光方向外，一对对映体的理化性质基本相同。
11
(2) 构型表示方法 Fischer 投影式
第 3 章 立体结构化学
52
3.79
-2.6
合成乳酸
18
3.86
0
酒石酸,苹果酸,葡萄糖,氨基酸,氯霉素皆有光学异构现象.
手性分子----实物与镜像不能叠合的分子 手性碳----Chriality
五. 比旋光度
. 比旋光度 [α ]tλ(D) =
α CL
为常用物理常数 :可作定性判断,
唯一可作定量测定的物理常数.
t: 温度 (℃)
CH3 H 非手性
CH3 F
H
B
F
F 非手性
CH3
HH CH3 手性
4 . 交替对称轴——旋转反映轴(补充)：不具旋光性
旋转 360。/n ，作其镜像，与原构型重合，
为 n 重交替对称轴。
Cl
H
H
Cl
Cl
H
HH
Cl Cl
旋转 90。
Cl Cl H H
H H Cl Cl
Cl
H
H
Cl
Cl
H
对映
注：具 n 重交替对称轴往往同时具有对称面或对称中心， 单独具 n 重交替对称轴的分子较少。
总结：具对称中心或对称面的分子：为对称分子，非手性。 具旋转对称轴：可能不与镜像重合，可以是手性分子。 不具任何对称因素的分子不与镜像重合：手性分子。
乳酸： CH3-CH-COOH 不具对称因素，有两光学异构 OH
熔点
PKa (25℃) [α ]15D(H20)
肌肉乳酸
52
3.79
+2.6
发酵乳酸
六. 含一个手性碳原子的化合物
1 ：手性分子的构型表示法
球棍模型（三维立体） 锯架式 透视式 锲型式(视线垂直于 C-C 轴) 投影式
建筑制图习题及答案.
1、尺寸标注（1）标注图形的尺寸（2）分析左图尺寸标注的错误，并在右图正确注出。
（3）分析左图尺寸标注的错误，并在右图正确注出。
122-1、求各点的第三投影，并填上各点到投影面的距离。
2-4 已知E （22，30，20），F 点在E 点之左10mm ，之下10mm ，之后 10mm ；G 点在E 点的正右方12mm ，作出点E 、F 、G 的三面投影。
A 点距V 面（ ）、距H 面（ ）、距W 面（ ）B 点距V 面（ ）、距H 面（ ）、距W 面（ ）C 点距V 面（ ）、距H 面（ ）、距W 面（ ）D 点距V 面（ ）、距H 面（ ）、距W 面（ ）E 点距V 面（ ）、距H 面（ ）、距W 面（ ）F 点距V 面（ ）、距H 面（ ）、距W 面（ ） 2-3、比较A 、B 、C 三点的相对位置。
（上、下）A 点在B 点 （左、右）（前、后）（上、下）B 点在C 点 （左、右）（前、后）（上、下）C 点在A 点 （左、右）（前、后）32-5 在立体的投影图上，标出直线的三个投影，并说明其对投影面的相对位置（参照立体图）。
(1) (2)2-6判断下列直线的位置。
AB 是_________线；BK 是_________线；AC 是_________线。
DE 是_________线；DF 是_________线； GH 是_________线。
AB是，CD是，EF是，MN是。
2-7判别AB和CD两直线的相对位置（平行、相交、交叉）。
2-8 完成平面五边形ABCDE的投影。
2-9 完成正方形ABCD的两面投影。
452-10 如图中平面A 所示，在投影图中标出各平面的三个投影， 2-11 补画各平面图形的第三面投影，并填写它们是何种位置平面。
并写出属何种位置平面。
_________面 __________面A 是_________面；B 是_________面；C 是_________面；D 是_________面。
工程制图第四章习题集答案解析
某
41 / 49
（1）
（2）
42 / 49
（3）
（4）
第四章 组合体的投影与构型设计 4-24、根据组合体的两投影画出第三投影，并徒手画出其轴测图。
班级
94
学号
某
43 / 49
（1）
（2）
44 / 49
（3）
（4）
第四章 组合体的投影与构型设计 4-25、根据组合体的两投影画出第三投影，并徒手画出其轴测图。
第四章 组合体的投影与构型设计
班级
77
学号
某
14 / 49
4-7、根据所给的正面投影进行组合体多种构型设计，画出水平面图和左侧立面图。
15 / 49
第四章 组合体的投影与构型设计
班级
4-8、根据所给的水平投影进行组合体多种构型设计，画出正面投影，并在下方徒手画出轴测图。
78
学号
某
16 / 49
17 / 49
（5） （6）
7 / 49
第四章 组合体的投影与构型设计 4-3、看懂立体图，找出相应的投影图，标出。
班级
学号
73 某
3
2
5
8 / 49
6
第四章 组合体的投影与构型设计 4-4、看懂立体图，找出相应的投影图，标出，并画出第三视图。
1
4
班级
学号
74 某
9 / 49
（1）
（2）
（3）
（4）
10 / 49
某
32 / 49
（3）
Hale Waihona Puke （4）第四章 组合体的投影与构型设计 4-18、补全下列组合体三视图中所缺的线。
班级
工程图学与CAD基础教程第6章 几何体的构型及其投影
作图过程： 1. 用细点画线画出轴线的正面投影和侧面投影，水平投影的 对称中心线。 2. 绘制上、下底面的三面投影。先画出反映实形的水平投影 圆，再画有积聚性的正面投影和侧面投影。 3.绘制圆柱面的正面投影和侧面投影。
2．圆柱体表面取点
利用圆柱面投影的积聚性
例：已知圆柱表面上点M、N的正面投影m′、n′，点E 的水平投影e，分别求其另外两个投影。
解法2：过平面上的一点作面 上一已知直线的平行线，即 过m′作2′3′∥a′b′， 2 3∥a b(2″3″∥a″b″)，同理 可求得m和m″。 点N位于棱面SAC上，利 用积聚性，求n″，再由n和n″ 可求得n′。 判断可见性：棱面SAB的水 平投影和侧面投影均可见， 故点m和m″也可见。棱面 SAC的正面投影不可见，故 点（n′）也不可见。
2．圆锥体表面取点 圆锥表面上取辅助线的方法有两种：
（1）辅助素线法，即过锥顶作辅助素线，其三面投 影均为直线； （2）辅助纬圆法，即做平行于底圆的辅助圆，其三 面投影或为圆或为直线。
例：已知圆锥表面上点M的正面投影m′，求其另外 两个投影。
解法1：辅助素线法， 即过锥顶S和点M作一 辅助素线SⅠ。 1.点M的正面投影(m′)不 可见，所以点M位于后 半圆锥面上，连s′、m′ 并延长交底面圆于1′。
3. 棱锥的截切 例：求作带切口的正三棱锥 的投影。 分析： 水平面P与棱线SA、SB分别 相交于点Ⅵ、Ⅴ，与棱面 SAC、SAB、SBC相交；正 垂面Q与棱线SA、SB分别相 交于点Ⅰ、Ⅱ，与棱面SAC、 SAB、SBC相交；两截平面 的交线Ⅲ Ⅳ为正垂线。
作图过程： 1.用作图线画出正三棱锥的 侧面投影。 2.在正面投影中标出截交线 上各点的投影1′、2′、3′、4′、 5′、6′。 3.求截交线上各点的水平投 影和侧面投影。
有机化学立体
有机物的立体性摘要：立体化学始终贯穿着现代有机化学的整个领域，因而立体化学是有机化学的一个重要组成部分，而立体异构又是立体化学的一个很重要的内容，它包括构象异构、顺反异构(也称几何异构)和旋光异构(也称光学异构包括对映异构和非对映异构)，它有机反应有立体选择性。
关键词：构型，构象，异构体立体异构是指分子中原子或官能团的连接顺序或方式相同，但在空间的排列方式不同而产生的异构，，顺反异构和旋光异构又叫做构型异构，它与构象异构的区别是：构型异构体的相互转化需要断裂化学键，室温下能够分离出异构体；而构象异构体的相互转化是通过碳碳单键的旋转来完成的，不必断裂化学键，室温下不能够分离出异构体(图1)。
立体异构体的类型1 . 构型异构及其表达式构型(configuration)是指具有一定构造的分子中原子或基团的固有空间排列，其构型的改变必须依靠共价键的断裂和生成。
分子构造相同而构型不同称为构型异构。
构型通常可用Fischer 投影式、Newman投影式、透视式和楔形式等4种方式表示。
表示构象的Newman投影式、透视式和楔形式也可表示构型，因为分子的构象确定了，构型也就确定了。
它们在表示构象的同时，也表示出了分子的构型。
而Fischer投影式只能表示构型，不能表示构象，因为在Fischer 投影式中，没能表示出由于单键的旋转，形成的分子中各原子或基团在空间的相对位置关系；另外构型确定了，构象还可能有多种，即在同一种构型中，可能有多种不同的构象。
Fischer投影式由于书写简单。
在标记手性碳原子的构型时又十分方便，被广泛采用。
其书写时遵循“碳链竖放，编号小的置于上”和“横前竖后碳居中”的规则(这里不再具体赘述)。
若对Newman投影式、透视式和楔形式直接进行构型标记，因此，常常把分子构型的其它表达式转化为Fischer投影式，又因为Fischer投影式是重叠式构象，其它不同构型的表达式一定要通过σ键的旋转，转换为全重叠式后再进行构型标记。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
20
组合体
4.5.2 形体分析法读图
一、形体分析法读图时应注意的问题： 1.要几个视图联系起来看 在看图时，一般要根据多个视图运用投影规律进 行分析和构思，才能想象出物体的空间形状。
@ 2005 Nanjing University of Science & Technology . School of Mechanic Engineering . Department of Design Art
Nanjing University of Science & Technology
8
组合体
步骤四：绘制作图基准线
@ 2005 Nanjing University of Science & Technology . School of Mechanic Engineering . Department of Design Art
Nanjing University of Science & Technology
21
组合体
2.注意抓特征视图
形状特征视图 ——最能反映物体形状特征的那个视图。
俯视图为形状特征视图
@ 2005 Nanjing University of Science & Technology . School of Mechanic Engineering . Department of Design Art
Nanjing University of Science & Technology
2
组合体
4.5.1画组合体三视图
形体分析法：
根据组合体的形状，将其分解成若干部分，弄清 各部分的形状和它们的相对位置及表明过渡关系，分 别画出各部分的投影。
线面分析法：
对于用切割方式形成的组合体，常常利用“视图 上的一个封闭线框一般情况下代表一个面的投影”的 投影特性，对主要表面的投影进行分析和检查，可以 快速、正确地画出图形。
Nanjing University of Science & Technology
17
组合体
小 结
重点掌握：
一、基本体三视图的画法及其表面上的点的投影。 二、画图时，一定要在形体分析的基础上“分 块逐块画”，要注意分析形体之间的组合 方式及表面过渡关系，避免发生多线和漏 线。
@ 2005 Nanjing University of Science & Technology . School of Mechanic Engineering . Department of Design Art
相交
相切
穿孔
45º
斜面截切
圆柱相贯
通孔相贯
Nanjing University of Science & Technology
29
组合体
二、利用形体分析法读图的步骤：
分线框
把主视图分解为几个封闭的实线框、虚线框或实线与虚线框 对投影 根据投影规律在其它视图上找相应的线框。想象出形体 识别形体 根据各部分两视图的投影特点想象出形体，并确定它们 之间的相对位置。 综合起来想整体 综合考虑各个基本形体及其相对位置关系。
大端面或重要的端面、 从反映形体特征的视图开始（一般为主视图），联系其 回转体的轴线、圆的对称中心线 6、检查、檫线、描深。 它两个视图一起画，以保证投影规律（长对正、高平齐、宽 相等）。可以先绘制主要的、大的结构，然后绘制细节。逐 个绘制各个部分。
@ 2005 Nanjing University of Science & Technology . School of Mechanic Engineering . Department of Design Art
形体分析为主，线面分析为辅。
@ 2005 Nanjing University of Science & Technology . School of Mechanic Engineering . Department of Design Art
Nanjing University of Science & Technology
Nanjing University of Science & Technology
4
组合体
例1 绘制轴承支架的三视图
竖板
肋板
底板
步骤一：采用形体分析法分解形体对象。
@ 2005 Nanjing University of Science & Technology . School of Mechanic Engineering . Department of Design Art
3. 注意反映形体之间连接关系的图线
Nanjing University of Science & Technology
24
组合体
二、组合体的组成方式
相 切
@ 2005 Nanjing University of Science & Technology . School of Mechanic Engineering . Department of Design Art
Nanjing University of Science & Technology
16
组合体
@ 2005 Nanjing University of Science & Technology . School of Mechanic Engineering . Department of Design Art
Nanjing University of Science & Technology
15
组合体
⒉ 画底稿
⒊ 检查、加深
p
@ 2005 Nanjing University of Science & Technology . School of Mechanic Engineering . Department of Design Art
Nanjing University of Science & Technology
5
组合体
√
×
将物体摆正，尽量让物体上的面与投影面保持平行或垂直的 位置关系，以充分利用投影的实形性和积聚性，以便于绘图。
步骤二：选择主视图的投影方向（一）
@ 2005 Nanjing University of Science & Technology . School of Mechanic Engineering . Department of Design Art
Nanjing University of Science & Technology
19
组合体
组合体的读图方法
读图的基本方法 ☆ 形体分析法
形体分析法 线面分析法
用“分线框、对投影”的方法分析出组合体由几部分组 成，从特征视图入手，想象出各部分的形状、相对位置关系 及组合方式，最后综合想象出整体形状。 ☆ 线面分析法 用“分线框、对投影”的方法分析物体各表面的形状， 从而想象出物体的整体形状。
Nanjing University of Science & Technology
7
组合体
步骤三：选择图纸及绘图比例
宽基准 常用基准： 1）对称面 长基准
2）回转轴线
3）大端面
4）重要端面
5）对称中心线
高基准
步骤四：绘制作图基准线
@ 2005 Nanjing University of Science & Technology . School of Mechanic Engineering . Department of Design Art
Nanjing University of Science & Technology
18
组合体
读图的总原则
始终把空间想象和投影分析相结合
投影分析、空间想象
已知视图
修正
物体形状
物体的视图
物体形状
@ 2005 Nanjing University of Science & Technology . School of Mechanic Engineering . Department of Design Art
3
组合体
组合体的画图步骤
1、采用形体分析法分解形体。 2、选择主视图的投影方向。
3、选择图纸的大小和绘图的比例。 ——摆正物体，尽量使物体上的面与投影面平行或垂直， 以充分利用投影的实形性和积聚性，便于绘图 建议尽量采用 1 ：1 的绘图比例。 4、绘制作图基准线。 ——反映物体的主要形体特征 图纸的大小根据物体的大小和绘图比例来确定。 —— 避免多画虚线（虚线太多，不易读图） 常用基准线：对称图形的对称线、物体的底面、 5、绘制底稿。
Nanjing University of Science & Technology9Fra bibliotek组合体
步骤五：画底稿
@ 2005 Nanjing University of Science & Technology . School of Mechanic Engineering . Department of Design Art
● ● ●
先整体，后局部。 先定位置，后定形 状。
●
●
●
●
① ② ③ ④
画底板 画套筒 画支撑板 画肋板
⒌ 检查、加深
Nanjing University of Science & Technology
13
组合体
@ 2005 Nanjing University of Science & Technology . School of Mechanic Engineering . Department of Design Art