第九章(必修2+选修5)第一讲认识有机化合物

第一讲 认识有机化合物[2017高考导航]考点一 有机物分类与官能团[学生用书P211]一、按碳的骨架分类1.有机物⎩⎪⎨⎪⎧链状化合物（如CH 3CH 2CH 3）环状化合物⎩⎪⎨⎪⎧脂环化合物（如 ）芳香化合物（如 ）2．烃二、按官能团分类1．官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(碳碳双键)溴乙烷C2H5苯酚CH3CH2OCH2CH(醚键)(羰基)(羧基)(酯基)1．(教材改编)下列各有机化合物中，均有多个官能团。

(1)可以看作醇类的是________(填字母，下同)；(2)可以看作酚类的是________；(3)可以看作羧酸类的是________；(4)可以看作酯类的是________。

答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E2．对盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。

S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：选A。

由S-诱抗素的结构可知，其分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、羧基和羰基。

名师点拨(1)一种有机物中可能同时含有多种官能团，从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。

(2)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误：把“”错写成“C===C”，“—C ≡C—”错写成“C≡C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。

(2016·宿迁高三一模)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物，它在酸性溶液中能发生如下反应：下列说法中正确的是()A．MMF分子中含有三种官能团B．可以用NaHCO3溶液区别MMF与化合物ⅠC．化合物Ⅱ分子中只含碳、氢元素，属于烃类D．1 mol MMF与足量NaOH溶液共热，最多可消耗2 mol NaOH[解析]MMF分子中含有酯基、碳碳双键、羟基、醚键等官能团，A错误；MMF中不含羧基，与NaHCO3溶液不反应，化合物Ⅰ中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应，B正确；R的结构简式为，除C、H元素外，还含有N、O元素，不属于烃类，C错误；1 molMMF中含有2 mol 酯基和1 mol酚羟基，最多可消耗3 mol NaOH，D错误。

[答案] B官能团相同的物质一定是同一类物质吗？含有醛基的有机物一定属于醛类吗？答案：官能团相同的物质不一定是同一类物质，若官能团的数目不同，则其对应种类也不同，如烯烃和二烯烃就属于不同类别。

含有醛基的有机物也不一定属于醛类，如甲酸乙酯可看作含有醛基，但它属于酯类。

结构决定性质。

官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性，如具有醇、醛、酸的性质。

题组一有机物的分类1．(教材改编)分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。

请你对以上有机化合物进行分类：属于烷烃的是________；属于烯烃的是________； 属于芳香烃的是________；属于卤代烃的是________； 属于醇的是________；属于醛的是________； 属于羧酸的是________；属于酯的是________； 属于酚的是________。

解析：一些有机物含有多种官能团，可从各官能团的角度看成不同类的有机物，如⑬既可看作是羧酸类，又可看作是酯类。

答案：①③④⑤⑧⑨⑫②⑥⑦⑪⑩⑬⑬⑭⑮题组二有机物官能团的识别2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。

该物质中含有的官能团有________________________________________________________________________(填名称)。

解析：根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。

答案：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物隶属关系如下图所示：(2)注意苯环不是官能团。

考点二有机物的结构特点、同分异构体[学生用书P213]一、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物结构的表示方法三、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象(一同一不同)(1)一同：分子式相同；(2)一不同：结构不同。

2．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

===CH—CH2—CH3和CH===CH—CH3CH OH和CH—O—四、同系物1．概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物，如CH3CH3和CH3CH2CH3，CH2===CH2和CH2===CH—CH3。

2．性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

1．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是()A. 其一氯代物只有一种B．其二氯代物有三种C．在光照下，其能与氯水发生取代反应D．它与苯乙烯(C6H5—CH===CH2)互为同分异构体解析：选C。

整个分子结构是立方体形，且分子结构是对称的，是非极性分子。

它的一氯代物只有一种，二氯代物有三种；苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同，但结构不同，所以它们互为同分异构体。

烃发生光照取代反应时，使用的是卤素单质而不是溶液。

2．有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、中，与乙烯互为同系物的是____________和________________________________________________________________________。

答案：CH3CH===CH2名师点拨(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。

(2)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质，如饱和羧酸和含有相同碳原子数的饱和酯互为同分异构体。

(2016·南宁适应性测试)某单官能团有机化合物只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为88，完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为5∶6。

该有机物能被氧化为对应的羧酸，它可能的结构共有()A．4种B．5种C．6种D．7种[解析]根据题中信息可推出该有机物的分子式为C5H12O，由于它能被氧化为相应的羧酸，故其分子式可表示为C4H9—CH2OH。

因为—C4H9有4种结构，所以符合要求的该有机物的结构有4种。

[答案] A分子式为C5H10O的有机物，属于醛类的同分异构体有几种？分子式为C5H10O2的有机物，属于羧酸类的同分异构体有几种？答案：都是4种，这两个问题都可以从丁基的4种结构出发得到结论。

同分异构体的判断方法(1)记忆法记住常见物质的异构体数目。

例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②丁烷、丁炔、丙基的异构体(同类物质)有2种；③戊烷、丁烯、戊炔的异构体(同类物质)有3种；④丁基、C8H10(芳香烃)的异构体有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)的异构体有5种；⑥戊基、C9H12(芳香烃)的异构体有8种。

(2)基元法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种结构，四氯苯C6H2Cl4也有3种结构(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种结构，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种结构。

(3)等效氢法等效氢法是常用的寻找异构体数目的一种重要方法，其原则有三条：①同一碳原子上的氢等效，②同一碳原子上的甲基上的氢等效，③位于对称位置的碳原子上的氢等效。

题组一同分异构体的种数的判断1．(2016·镇江月考)分子式为C9H12，且苯环上有两个取代基的有机化合物，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．6种B．7种C．10种D．12种解析：选C。

苯环上有两个取代基的化合物共有3种，其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种，故总共有10种。

2．(2016·合肥质检)甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，其环上一氯代物的同分异构体数目是()A. 4B. 3C. 2D. 1解析：选A。

甲基环己烷分子的环上共有四种类型的氢原子：，因此其环上一氯代物的同分异构体数目为4，A项正确。

题组二同分异构体的书写3．分子式为C7H8O且结构中含有苯环的同分异构体有几种？试写出其结构简式。

4．(2016·衡水高三调研)分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。

则A的结构简式可能是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

解析：A能水解生成B和C，且B能转化成C，则B、C为具有相同碳原子数的醇和羧酸，故B的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH或，C为CH3CH2CH2COOH或，所以A的结构简式为或。

(1)书写同分异构体时，为防止重复书写，写出结构简式后，要用系统命名法命名，排除同种物质。

(2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚合度不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式虽然都为(C6H10O5)n，但由于n的取值不同，它们不是同分异构体。

考点三有机物的命名[学生用书P214]一、烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、，用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。

二、烷烃的系统命名法烷烃系统命名法的基本步骤是选主链称某烷⇨编号位定支链⇨取代基写在前⇨标位置短线连⇨不同基简到繁⇨相同基合并算1．最长、最多定主链(1)选择最长碳链作为主链。

例如：应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

(2)当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。

例如：含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

2．编号位要遵循“近”“简”“小”(1)首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号。

例如：(2)同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。

例如：(3)同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。

例如：3．写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。

原则是先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。

例如：命名为2，4，6­三甲基-3-乙基庚烷。