傅建熙 有机化学 第三章 烷烃
有机化学第二版课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。
有机化学第二版课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。
烷烃的结构和性质ppt课件
6
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
② CH3—CH—CH3
④ CH3 CH3
CH3 CH—CH3
⑥ CH3—CH—CH3
CH2
17
CH3
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
a.选碳链：
①选择最长的碳链做主链（长）
降低 减小
右
烷烃中，碳原子数相同的同分异构体，支链越多，沸点越低。 问：①正戊烷、②壬烷、③异戊烷、④新戊烷、⑤正丁烷的沸点由高到
低为___②_①__③_④_⑤_____。
12
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
15
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
用系统命名法命名下列物质
1、CH3—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
2、CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH—CH3
18
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
新有机化学学习笔记
- CH2=CH2 - CH2=CHCH3 CH2=CHCH2-
乙烯基 丙烯基 烯丙基
苯基
CH3 CH2-
缩写：ph
苄基
CH3OH CH3OH
CH3O -CH2OH
甲氧基 羟甲基
一级碳原子
C. 碳原子分类
CH3 CH3 CH3C CH3 四级碳原子 二级碳原子 三级碳原子 CHCH2CH3
与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1C, 上面的氢为1H; 与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2C, 上面的氢为2H; 与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3C, 上面的氢为3H; 与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4C。
4' 3' 2' 1
4 3 2
分子真实的结构就是由各共振极限式 圈定的能量区域内的一切可能的结构。
写共振极限式的原则 a. 原子核位置不动——核不动；
O CH3C-H
OH CH2=C-H
错误：原子核位置发生改变
b. 未成键电子数不变——数不变；
CH2=CHCH2 正确
CH2CH=CH2
CH2 CH2 CH2 错误：原子核位置发生改变
D. 同系列与同系物
CH4中的H被-CH3取代形成CH3CH3，CH3CH3中的H被-CH3取代形成CH3CH2CH3 最终形成一个可以用CnH2n+2表示的系列 这样一系列的化合物称为同系列。 同系列中每个化合物之间互称同系物。 E. IUPAC命名法----系统命名法 酸的特征官能团 醇的特征官能团 醛的特征官能团 酮的特征官能团 烯烃的特征官能团 炔烃的特征官能团 烷烃的特征官能团 -COOH -OH -CHO C=O C=C CC R
第十二章 醛与酮 第十三章 羧酸 第十四章 羧酸衍生物 第十五章 负碳离子反应 第十六章 氨基酸 第十七章 糖 以分子轨道理论处理有机化学反应问题
有机化学第二版-徐寿昌-课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学总复习
单糖具有还原性 与托伦、斐林、 还原性： 5.单糖具有还原性：与托伦、斐林、班氏试 剂反应；临床上常用班氏试剂鉴定尿液中的葡 剂反应；临床上常用班氏试剂鉴定尿液中的葡 班氏试剂 萄糖 6.单糖在干燥HCl作用下发生成苷反应生成糖 6.单糖在干燥HCl作用下发生成苷反应生成糖 单糖在干燥HCl作用下发 糖苷由糖和非糖部分组成， 苷.糖苷由糖和非糖部分组成，之间以氧苷键 连接 7.与苯肼成脎反应 7.与苯肼成脎反应 与苯肼
6.邻二醇与Cu(OH) 反应： 6.邻二醇与Cu(OH)2反应： 邻二醇与 鉴别邻二醇结构 7.邻二醇的氧化断链 7.邻二醇的氧化断链 8.酚的弱酸性 反应） 8.酚的弱酸性（与NaOH 反应） 酚的弱酸 9.酚与FeCl3显色（烯醇式） 显色（烯醇式） 9.酚 10.苯酚与Br 反应生成白色沉淀 10.苯酚与Br2/H2O反应生成白色沉淀 苯酚与 11.醚键的断裂： 11.醚键的断裂：推导醚的结构 醚键的断裂
（3）希夫试剂
醛、酮的鉴别
鉴别 脂肪族甲基酮和 脂肪族甲基酮和 芳香族甲基酮 2,42,4-二硝基苯肼 黄色结晶 羰基化合物 乙醛、甲基酮等 I2+NaOH 黄色沉淀 乙醛、甲基酮等 托伦试剂 银镜 醛和酮 脂肪醛和芳香醛 斐林试剂 砖红色沉淀 脂肪醛和芳香醛 希夫试剂+ 希夫试剂+硫酸 紫红色不褪 甲醛 试剂 饱和NaHSO 饱和NaHSO3 现象 白色结晶
第八章
1.醛、酮的分类和命名 酮的分类和命名
醛、酮
2.亲核加成反应： 2.亲核加成反应：反应活性顺序及反应式 亲核加成反应 ROH、 (HCN、NaHSO3、ROH、H2N-B) HCN、 3.碘仿反应(I2+NaOH) 3.碘仿反应(I 碘仿反应 4.羟醛缩合反应 4.羟醛缩合反应 5.康尼查罗反应 5.康尼查罗反应 6.醛的特性 （1）托伦试剂 （2）斐林试剂 6.醛的特性
傅建熙《有机化学》课后习题答案
第一章绪 论问题一参考答案H 2NCNH 2OC 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2有机物质：无机物质： 1-11-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。
CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3CH CH 2sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp3sp 2 sp 2 1-31-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，O C ，所以μ=0。
1-5 价线式 简化式 缩写式HC C C C HH H H HHH CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CHCH 2HC C C C HH H CH 3CHCHCH 3CH 3CHCHCH 3C C C C H H H HH H HHH 2C H 2C2CH 2C C H HH HC H HHH C H 2CCH 2H 21-6 酸性次序为：H 3O +＞NH 4+＞CH 3OH ＞CH 3NH 2习题一参考答案1. (1) sp 3(2) sp (3) sp 2(4) sp (5) sp 3(6)sp 22. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
《有机化学》第二版(徐寿昌编)习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3(3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH— （2）CH 3CH=CH— （3）CH 2=CHCH 2—CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E ti-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3CH 3CH 2C CHC H3CH 3CH 3CH 2CHC H 3CH 3CH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHC H 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性:CH 3CH 2+＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C +反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B 2H 6/NaOH -H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3 （6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
1° 3° 3°
CH2 CH2CH3
3°
2° 2° 1°
CH3 CH3
1° 1°
CH3
1° 1° 4°
2°
3° 2° 3° 2°
1°
2°
二、系统命名法
1892年，日内瓦国际化学会议首次拟定了有机化合物
系统命名原则，此后经国际纯粹和应用化学联合会IUPAC
（International Union of Pure and Apllied Chemisty） 多次修订，所以也称为IUPAC 命名法。
n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
C12
C13
C20
碳原子数为10以上时用大写数字表示
2. IUPAC命名法（系统命名法）
CH3 CH3CHCH3
普通命名法：异丁烷 IUPAC命名法：2-甲基丙烷
这样选取主链 及编号是否合 适？
碳原子和氢原子的类型
伯碳原子（一级碳原子，1°） ---只与1个其他碳原子直接相连。 仲碳原子（二级碳原子，2°） ---与2个其他碳原子直接相连。 叔碳原子（三级碳原子，3°） ---与3个其他碳原子直接相连。 季碳原子（四级碳原子，4°） ---与4个其他碳原子直接相连。
一、碳胳异构
分子式相同，碳原子连接方式不同而产生的同分异构现
象，称为碳链异构，为构造异构的一种。
练习： 1.写出分子式为C7H16的化合物的同分异构体。 2.某烷烃含8个碳，只含有伯氢原子，写出其结构式 。
CH3 CH3 CH3 C C CH3 CH3 CH3
二、烷烃的构象异构
构象是有机化学中存在的最普遍的一类同分异构现 象。它是分子中的原子或原子团围绕单键旋转而产生的 不同空间排列形式。
一些常见的烷基
（烷基） 中文名
甲基 乙基
R
CH3
英文名
methyl ethyl
缩写
Me Et
CH3CH2
CH3CH2CH2 CH3 CH3CH
（正）丙基
n-propyl
n-Pr
异丙基
isopropyl
i-Pr
R
（烷基）
中文名
（正）丁基
英文名
n-butyl
缩写
n-Bu
CH3CH2CH2CH2 CH3 CH3CH2CH
构型异构体
几何异构体
旋光异构体
立体异构体
构象异构体
构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者 键合性质不同而引起的异构体。
碳链异构体：因碳链不同而引起的异构体; 如:
CH3
C4H10
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 OH 异构体; 如:
均裂，自由基反应历程。
烷烃的化学性质不活泼。
反应取向： 3oH>2oH>1oH>CH3-H
(一) 卤代反应
★ 反应条件：高温或光照 ★ 反应特点：易发生多卤代 ★ 反应活性： F2>Cl2>Br2>I2 ★ 卤代反应取向 (RH中不同H-的相对活性） 3°>2°>1°>CH3-H ★ 反应机理：自由基取代反应 ★ 自由基的稳定性： 3°>2°>1°>CH3 •
甲烷的氯代反应
反应式
CH4 + Cl2
CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)18CH3
正庚烷
正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷
英文名
n-heptane
稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式
直链烷烃碳链在空间的排列，绝大多数 是锯齿形，而不是直链，只是为了书写方 便，才将其结构式写成直链。
练习：画出CH3-CH2CH3的典型构象，CH2Cl-CH2Cl 的优势构象和CH2Br-CH2Cl的最稳定构象。
H H H H CH3
H H CH3 H HH
基本方法： 选定一条最长链作为主链（以普通 命名法命名） 其它支链作为主链上的取代基。
取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团
烷烃
烷基
R
H
R
二、系统命名法
系统命名法基本方法：
（一）选主链：选定一条最长链作为主链
（二）定编号
（三） 写名称：取代基的位置、数目、名称，官能团的位 置、母体名称。
CH3 CH3 CH3 CH 异丙基
CH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3
甲基
CH3CH2 乙基
CH3CH2CH2 丙基
丁基
仲丁基
异丁基
叔丁基
系统命名法与习惯命名法的区别
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
C3H8O
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如: C2H6O CH3OCH3 CH3CH2OH
烷烃的结构特征
烷烃属于饱和烃，分子中所有碳原子均为SP3杂化； 分子内的键均为σ 单键，可沿键轴“自由”旋转； 键间的键角109°28′，空间呈正四面体排布； 可产生碳链异构和构象异构 。
基础：习惯命名法
1. 习惯命名法
中文名
C1 C2 C3
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
英文名
methane ethane propane
甲烷 乙烷 丙烷
碳原子数目 + 烷 英文命名用词尾ane表示烷烃
碳原子数为1~10用天干 （甲、乙、丙、……壬、 癸）表示
中文名
CH3CH2CH2CH3
中国化学会结合我国文字特点，根据IUPAC法命名原则
于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》，1980 年经修订为《有机化学命名原则》，这是我们重点学习的
有机化合物命名方法。
（二）把主链以外的分支链都作为取代基。
基的表示
★ 烃分子中去掉一个氢原子，所剩下的基团，称为
烃基；脂肪烃基用R- 表示。 常见烃基的结构和名称：
（正）戊基
异戊基
叔戊基
tert-pentyl
新戊基
neopentyl
含支链的取代基的命名
5 8 7 6 2 3 1 4 3 2 1
1 2 4 3 6 5
仲丁基 2-丁基 1-甲基丙基
7 8
2, 7-二甲基-4-仲丁基辛烷 2, 7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷 2, 7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷
CH3 CH3 C CH2 CH CH3 CH3 CH3
伯氢原子（一级氢原子，1°） ----
与伯碳原子相连的氢。 仲氢原子（二级氢原子，2°） ---与仲碳原子相连的氢。 叔氢原子（三级氢原子，3°） ---与叔碳原子相连的氢。
指出下列分子中各碳原子的类型（伯、仲、叔、季）？
CH3 CH CH CH CH CH2CH3
第三章 开链烃
烃——仅由碳、氢两种元素组成的化合物称 为碳氢化合物. 简称为烃（hydrocarbon）。 烃是有机化合物的母体，常用 RH表示。 其它各类有机化合物可看作是烃的衍生物。
烃的分类
Ⅰ. 烷 烃
烷 烃 完全 饱和
碳氢化合物 （hydrocarbons）
同系列：有相同通式、结 构上相差一定的 “原子团”的一 系列化合物。 同系物：同系列中的化合 物为同系物。
中文名
CH3(CH2)4CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3
英文名
n-hexane
正己烷
异己烷
isohexane
C6
CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3
如何命名？
新己烷
neohexane
如何命名？
中文名
C7 C8 C9 C10 C11
普通命名 系统命名 正戊烷 戊烷
正己烷
己烷
CH3-CH-CH3 CH3
普通命名 系统命名 异丁烷 2-甲基丙烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷 2,2-二甲基丙烷
第二节 烷烃的异构现象和构象
分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体。
碳链异构体
同 分 异 构 体
构造异构体
位置异构体 官能团异构体
仲丁基
sec-butyl (secodary)
s-Bu
CH3 CH3CHCH2 CH3 CH3C CH3
异丁基
isobutyl
i-Bu
叔丁基
tert-butyl (tertiary)
t-Bu
R
（烷基）
中文名
英文名
n-pentyl n-amyl isopentyl
缩写
CH3(CH2)3CH2 CH3 CH3CHCH2CH2 CH3 CH3CH2C CH3 CH3 CH3CCH2 CH3
构象异构体：单键旋转时产生无数个构象，这些构象互为 构象异构体（或称旋转异构体）。 优势构象：无数个构象中能量最低，稳定性最大的构象。
乙烷的构象
1. 透视式（锯架式）：
2. 纽曼投影式：
交叉式构象
重叠式构象
图2-2 乙烷分子构象的能量曲线
稳定性：交叉式>重叠式