人教版高中化学《芳香烃》优质课件2
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人教版化学选修五第二节芳香烃上课PPT课件
2020/12/5
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
5
稠环芳香烃: 苯环间共用两个或两个以上碳
原子形成的一类芳香烃
萘 蒽
菲
2020/12/5
苯并芘
6
人教版化学选修五第二章第二节 芳香烃(上课)(共55张PPT)
一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水 3.不溶于水，易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒
b.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2020/12/5
人教版化学选修五第二章第二节 芳香烃(上课)(共55张PPT)
பைடு நூலகம்
18
苯的结构与化学性质 人教版化学选修五第二章第二节 芳香烃(上课)(共55张PPT)
2020/12/5
人教版化学选修五第二章第二节 芳香烃(上课)(共55张PPT)
17
苯的结构与化学性质 人教版化学选修五第二章第二节 芳香烃(上课)(共55张PPT)
2、苯的化学性质
（1） 氧化反应：
a. 燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟
思考：苯燃烧时为什么伴有浓烟？
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。大π键！
2020/12/5
人教版化学选修五第二章第二节 芳香烃(上课)(共55张PPT)
11
人教版化学选修五第二章第二节 芳香烃(上课)(共55张PPT)
结构特点：
（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与
人教版化学选修五第二章第二节芳香烃PPT
加成、氧 化
？
苯的分子结构 (((231)))苯苯分分分子子子式为中：平碳C6面碳H正键6 六 键最边 长简苯色比形 完式是有水结 全(实构 相不毒小验等溶液式，于体)：是水，C介的密H于无度碳碳单
键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
(4) 结构简式（凯库勒式）
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
思考与交流
▪ 1. 苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何 异同点? 为什么? 苯燃烧时产生的黑烟为 什么比乙烯多？原因？
7、有不少人决心去改造这个世界，但实际上有几个人能真正改造自己。 7 、好多人做不好自己，是因为总想着做别人! 3、人在身处逆境时，适应环境的能力实在惊人。人可以忍受不幸，也可以战胜不幸，因为人有着惊人的潜力，只要立志发挥它，就一定能渡 过难关。
19 、不是每个梦都会实现，不是每个人都会永远不变。 7 、面对短暂的人生，我们知道不得不努力抓住眼前的每一刻、每一瞬，坦诚而认真的生活，以渺小的生命、有限的时间，多看看这美好的世 界，把生命的足迹留在每一天自己的生活里。
思考：
如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
㈡ 取代反应
1. 苯的同系物的硝化反应
CH3
CH3
+3HO-NO2
3H O 浓H2SO4
30℃-40 ℃
2
O2N-
+
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯 NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
11 、珍惜今天的拥有，明天才会富有。 20、前进的路已经为我们铺好，下一步，就是要我们顽强的走下去，事在人为，我们首先就是要具备中学生的美德，具备我们中华民族的美 德，没有美德的人，不算高尚，别让陋习沾染如花的青春，更别让陋习陪伴你度过最美好的人生!让我们的校园从此绽放美丽，让我们的社会 迸发出文明的火花，让我们抱文明，和美德手拉手，结伴同行! 1、成长的滋味是什么?是开心还是痛苦，是高兴还是难过，是令人兴致勃勃还是悲痛欲绝;是酸，是甜，是苦，是辣……?成长的滋味到底是什 么?
人教版选修五高中化学2.2：芳香烃(共25张PPT)
【思考与交流】写出所给 芳香烃的分子式。
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
芳香烃》课件完美版2
探究苯与溴的取代反应，设 计苯的溴代和硝化反应装置 图
三、教法分析
自主探究法
多媒体辅助教学
分组实践法
启发探究法
讲授法
归纳讨论法
自学法
四、教学过程设计
教学阶段 ㈠新课导入
教学过程
观察苯，归纳总结苯的 物理性质、结构特点
㈡苯的化学性质 ㈢总结提升
①对比分析： 苯与脂肪烃的化学性质
②探究实验： 苯的溴代和硝化反应
预备知识： 复习：反应发生装置
给出装置图，确定适用范围
参考资料：
液溴 苯 溴苯 HBr 沸点(℃) 58.8 80.1 138 -66.6
做实验之前首先要做什么？ 导管末端看到？ 导管能否插到液面以下？ 怎样检验HBr? 这种检验方法准确么？ 怎样改进装置？
突破难点：苯的硝化反应装置图
预备知识： 有机反应副反应较多，反应温度要控制
第二节 芳香烃
一、苯的结构与化学性质：
1、苯的结构：
①分子式：C6H6 ②结构式 ：
③结构简式：
或
④结构特点：是一种介于单键和双键之间的独特的键。 2、苯的性质： ①物理性质： ②化学性质 ⑴ 取代 苯的溴代： 苯的硝化:
⑵、加成：
⑶、燃烧：
2 C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O
3.在施工全过程中，严格按照经招标 人及监 理工程 师批准 的“施 工组织 设计” 进行工 程的质 量管理 。在分 包单位 “自检 ”和总 承包专 检的基 础上， 接受监 理工程 师的验 收和检 查，并 按照监 理工程 师的要 求，予 以整改 。
、4.贯彻总包单位已建立的质量控制 、检查 、管理 制度， 并据此 对各分 包施工 单位予 以检控 ，确保 产品达 到优良 。总承 包对整 个工程 产品质 量负有 最终责 任，任 何分包 单位工 作的失 职、失 误造成 的严重 后果， 招标人 只认总 承包方 ，因而 总承包 方必须 杜绝现 场施工 分包单 位不服 从总承 包方和 监理工 程师监 理的不 正常现 象。
三、教法分析
自主探究法
多媒体辅助教学
分组实践法
启发探究法
讲授法
归纳讨论法
自学法
四、教学过程设计
教学阶段 ㈠新课导入
教学过程
观察苯，归纳总结苯的 物理性质、结构特点
㈡苯的化学性质 ㈢总结提升
①对比分析： 苯与脂肪烃的化学性质
②探究实验： 苯的溴代和硝化反应
预备知识： 复习：反应发生装置
给出装置图，确定适用范围
参考资料：
液溴 苯 溴苯 HBr 沸点(℃) 58.8 80.1 138 -66.6
做实验之前首先要做什么？ 导管末端看到？ 导管能否插到液面以下？ 怎样检验HBr? 这种检验方法准确么？ 怎样改进装置？
突破难点：苯的硝化反应装置图
预备知识： 有机反应副反应较多，反应温度要控制
第二节 芳香烃
一、苯的结构与化学性质：
1、苯的结构：
①分子式：C6H6 ②结构式 ：
③结构简式：
或
④结构特点：是一种介于单键和双键之间的独特的键。 2、苯的性质： ①物理性质： ②化学性质 ⑴ 取代 苯的溴代： 苯的硝化:
⑵、加成：
⑶、燃烧：
2 C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O
3.在施工全过程中，严格按照经招标 人及监 理工程 师批准 的“施 工组织 设计” 进行工 程的质 量管理 。在分 包单位 “自检 ”和总 承包专 检的基 础上， 接受监 理工程 师的验 收和检 查，并 按照监 理工程 师的要 求，予 以整改 。
、4.贯彻总包单位已建立的质量控制 、检查 、管理 制度， 并据此 对各分 包施工 单位予 以检控 ，确保 产品达 到优良 。总承 包对整 个工程 产品质 量负有 最终责 任，任 何分包 单位工 作的失 职、失 误造成 的严重 后果， 招标人 只认总 承包方 ，因而 总承包 方必须 杜绝现 场施工 分包单 位不服 从总承 包方和 监理工 程师监 理的不 正常现 象。
第二章第二节芳香烃优秀课件
目
开
关
学习·探究区
第二节
(1)写出 A 中反应的化学方程式：________________________
_________________________________________。
(2)观察到 A 中的现象是_______________________________
_______________________________________。
学习·探究区
第二节
解析 浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，
再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，
再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。反应温度是
本 课
50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。
时 栏
答案 (1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并
目 开
及时搅拌和冷却
关
(4) 步 骤 ④ 中 粗 产 品 用 5%NaOH 溶 液 洗 涤 的 目 的 是
____________________________________________________ ____________________。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、 具有________味的油状液体。
关
(2)将反应器放在 50～60 ℃的水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的酸 (5)大 苦杏仁
学习·探究区
第二节
[归纳总结]
(1)苯与溴的反应中应注意的问题
①应该用纯溴，苯与溴水 不反应 。
本
课 时
②要使用催化剂 Fe 或 FeBr3，无催化剂 不反应 。
栏 目
人教版化学《芳香烃》课件ppt
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
+ HNO 浓H2SO4
3（浓） 50~60℃
NO2 + H2O
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液 体，其密度大于水
*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
*加热方式：水浴加热
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
苯③磺的化磺（化苯分反子中应的（H原取子被代磺酸）基取代的反应） 人教版化学选修五第二章第二节-芳香烃(共35张PPT)
苯与氢 气发生 加成反 应
C6H6+3H2
C6H12
镍做催化剂，加 热
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
设计制备溴苯实验方案
【主要仪器】圆底烧瓶、长 导管、锥形瓶、铁架台等
【药品】苯、液溴、铁粉、 硝酸银溶液
【反应原理】取代反应。实际起 催化作用的是FeBr3.
苯分子的大 π 键模型
苯分子比例模型 苯分子中的 σ键模型
❖【苯的分子结构】
❖（1） 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH
❖（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为 120°。苯为平面形分子。
❖（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳 碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
❖（4） 结构式
H
❖（5） 结构简式（凯库勒式）
+ HO－NO2
浓 H2SO4 50℃ ~60℃
－ NO2
（硝基苯 ）
+ H2O
❖ 【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有 毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝 基苯蒸气有毒性。
高中化学选修五：2.2《芳香烃》课件
石油化工：石油裂解、催化 裂化、烷基化等过程
合成化学：通过化学反应合成 芳香烃，如苯的合成、甲苯的
合成等
芳香烃的自然来源
石油：石油中富含芳香烃，是重要的芳香烃来源 煤：煤中含有一定量的芳香烃，可以通过煤焦油提取 植物：某些植物中含有芳香烃，如松香、樟脑等 微生物：某些微生物可以合成芳香烃，如某些细菌和真菌
侧链可以是烷基、烯基、炔 基等
芳香烃是由苯环和侧链组成 的有机化合物
芳香烃的化学性质主要取决 于苯环的结构和侧链的种类
芳香烃的同分异构体
芳香烃的同分异构体是指具有相同分子式，但结构不同的芳香烃
同分异构体可以分为链状同分异构体和环状同分异构体
链状同分异构体包括直链、支链和环状同分异构体
环状同分异构体包括单环、双环和多环同分异构体
,
汇报人：
目录
芳香烃的分类
按照碳环数分类：单环芳香烃、多环芳香烃
按照碳环结构分类：苯环、萘环、蒽环等
按照取代基分类：烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝基芳香烃等
按照芳香性分类：苯环、萘环、蒽环等具有芳香性，而烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝 基芳香烃等不具有芳香性。
芳香烃的结构
苯环是芳香烃的基本结构，由 六个碳原子和六个氢原子组成
汇报人：
同分异构体的存在使得芳香烃具有多种结构和性质，对化学研究和应 用具有重要意义
芳香烃的物理性质
添加标题 添加标题
状态：常温下为液 气味：有特殊气味 体或固体
添加标题熔点：较高Fra bibliotek添加标题
溶解性：易溶于有 机溶剂，难溶于水
添加标题
颜色：无色或淡黄 色
添加标题
密度：比水大
添加标题
沸点：较高
添加标题
人教版高中化学《芳香烃》ppt精品教学2
用小试管分别取使高锰酸钾褪色的两种溶液 少许，加入少量溴水，振荡，褪色的原溶液 是苯乙烯。余下的溶液是甲苯。 总结规律：
不是化学方程式 ②根据反应产物分析产生-COOH的特点
（1）苯环上的侧链上碳原子无论多长， 均生成苯甲酸。
人教版选修5 2.2芳香烃（2个课时）(共48张PPT)
人教版选修5 2.2芳香烃（2个课时）(共48张PPT)
预习检测
1．芳香烃: 分子中含一个或多个 苯环 的 烃 。 2．苯的同系物：苯分子中的H被烷基取代后
的产物。 分子中含 1 个苯环，侧链须是 烃基 。 分子通式 CnH2n-6 。
人教版选修5 2.2芳香烃（2个课时）(共48张PPT)
一、苯的同系物 人教版选修5 2.2芳香烃（2个课时）(共48张PPT) 1、命名：
人教版选修5 2.2芳香烃（2个课时）(共48张PPT)
人教版选修5 2.2芳香烃（2个课时）(共48张PPT)
②苯及其同系物中一氯取代物的同分异构体。 即苯及其同系物中 1 个氢原子被氯原子取代 的产物。 如甲苯中的一个氢原子被氯原子取代，生成 的产物有 4 种，其中苯环上发生的一氯取 代产物有 3 种
苯
甲苯
乙苯
人教版选修5 2.2芳香烃（2个课时）(共48张PPT)
间二甲苯 对二甲苯
人教版选修5 2.2芳香烃（2个课时）(共48张PPT)
丙苯 间甲乙苯
对甲乙苯
同分异构体 甲苯只有一种分子。
乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯是 同分异构体。
人教版选修5 2.2芳香烃（2个课时）(共48张PPT)
苯 液溴 Fe屑
导气（HBr），冷凝回流
2.左侧长导管的作用是什么？ （苯、溴单质易挥发）
不是化学方程式 ②根据反应产物分析产生-COOH的特点
（1）苯环上的侧链上碳原子无论多长， 均生成苯甲酸。
人教版选修5 2.2芳香烃（2个课时）(共48张PPT)
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预习检测
1．芳香烃: 分子中含一个或多个 苯环 的 烃 。 2．苯的同系物：苯分子中的H被烷基取代后
的产物。 分子中含 1 个苯环，侧链须是 烃基 。 分子通式 CnH2n-6 。
人教版选修5 2.2芳香烃（2个课时）(共48张PPT)
一、苯的同系物 人教版选修5 2.2芳香烃（2个课时）(共48张PPT) 1、命名：
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②苯及其同系物中一氯取代物的同分异构体。 即苯及其同系物中 1 个氢原子被氯原子取代 的产物。 如甲苯中的一个氢原子被氯原子取代，生成 的产物有 4 种，其中苯环上发生的一氯取 代产物有 3 种
苯
甲苯
乙苯
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间二甲苯 对二甲苯
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丙苯 间甲乙苯
对甲乙苯
同分异构体 甲苯只有一种分子。
乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯是 同分异构体。
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苯 液溴 Fe屑
导气（HBr），冷凝回流
2.左侧长导管的作用是什么？ （苯、溴单质易挥发）
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人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
②硝化反应:苯环上的 H 原子被硝基所代替的反应
+ HO NO2
浓 H2SO4 50-60℃
NO2 + H2O
③磺化反应：苯环上的 H 原子被磺酸基所代替的反应
+ HO SO3H
SO3H +H2O
强酸溶于水
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
硝化反应
1.加热方法 2.温度计的位置 3.长导管的作用
硝基苯：苦杏仁味,有毒, 无色油状液体,密度大于水
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
明亮的火焰，而且带有浓烟
2、苯的取代反应
①卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应
+ Br2 FeBr3
Br
+HBr
液溴
溴苯：无色油状液体，密度大于水
苯的溴代反应装置
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
—CH3对苯环的影响使苯
环的邻对位取代反应更易
进行
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
（3）加成反应
CH3
CH3
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加 入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法 是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什 么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么? 6、温度计的位置？ 7、不纯的硝基苯显黄色，为什么？
C| H3
H3C C| H3 CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)
| CH3
H3C | CH3 CH3
对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
CH3
CH2CH3
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而 非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来
的面目？ 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以 使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
苯 甲苯 甲烷的结构和性质
苯
H-CH3
在苯的同系物中，烃基与苯环相互影响。由 于烃基的影响使苯环上的氢原子更易被取代， 而由于苯环的影响使烃基易被氧化。
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
学与问
甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
2、苯的同系物同分异构体的书写：
练习:写出分子式为C8H10的所有同分异构体 CH2CH3
乙苯
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
① ②
②①
人 教 版 选 修 5化学 2.2 芳 香烃(共 44张PPT)
对比与归纳
与 Br2试剂
Br2 作
反应条件
用 反应类型
与 现象
KMnO4
作结
用
论
点 现象 燃 结论
烷
溴气 光照
烯
溴水
取代 加成
不褪色 褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
C%低
易被 KMnO4 氧化
焰色亮， 有烟
C%较高
苯
液溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
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3）加成反应：
Ni +3H2 180-250℃
环己烷
组成高度不饱和，结构比较稳定
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2）铁粉催化取代苯环。 产物以邻、对位取代为主
CH3
Fe CH3
+ Cl2
Cl + HCl
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
+ HCl
Cl
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b、硝化反应
C| H3
浓硫酸 + HNO3 30℃
①
③
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3、苯的同系物的物理性质
苯及苯的同系物大多为无色具有芳香气味的 液体。难溶于水，易溶于有机溶。密度小于水。
思考：向溴水中滴加甲苯，振荡后静置有什么现象？ 溶液分为两层，上层液体为橙色，下层接近无色。
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液 褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。 往苯中加入酸性KMnO4溶液：
上层无色，下层紫红色
往苯中加入溴水： 上层橙红色，下层无色
3）、从键长、键角的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中C-C键长都相等，为1.40×10-10m
三、芳香烃的来源与应用
芳香烃的来源
起初源于：煤焦油。 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。 有机原料应用最多的芳烃：
苯、乙苯、对二甲苯等。
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分子中有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃分子中 的苯环有着不同的连接方式。例如,在二苯甲烷分子中苯环通过 脂肪烃基连接在一起,在联苯分子中苯环通过碳碳单键直接相连, 在萘和蒽分子中苯环分别通过共用两个碳原子并合在一起。
2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确
的是
()
D
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于
水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成
反应，故不可能发生加成反应
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CH3
CH3
CH2 C CH
H C CH3 CH3
通式CnH2n-6(n≥6)并不为苯的同系物所专有。
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属于苯的同系物是
A、
（A ）
B、
C、
D、
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b.被酸性高锰酸钾氧化
反应机理： R| 2 R1—C| —H
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
规律：与苯环直接相连的碳原子上有氢原 子,才可以被氧化，且直接氧化成羧基。
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C
| —C—C
C| H3
C| H2CH3
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
在有机化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样 的化合物属于芳香族化合物，含苯环的烃称芳香烃。
一、苯的结构与化学性质 (一)、苯的结构
1825年苯首次得到分离，分子式为Ｃ6H6
苯不与溴水加成，也不被KMnO4氧化，却可在催化剂作用 下发生取代反应，且一元取代物只有一种。
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可使酸性高锰酸钾溶液褪色，
但不能使溴水褪色
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
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（2）取代反应：
ａ.卤代反应
规律：和卤素反应，条件不同产物不同。 1）光照取代侧链；
总结：证明苯并非单双键交替的依据
• 邻二取代物只有一种 • 不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的
四氯化碳溶液褪色 • 苯中所有碳碳键的键长、键能相同
能否根据苯分子中有一种等效H判断并非单双键交替？
（二）、苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）
1）无色，有特殊芳香气味的液体 2）比水轻且不溶于水 3）易溶有机溶剂 4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5）易挥发（密封保存） 6）苯蒸气有毒