氯吡格雷合成路线图解
氯吡格雷合成工艺
氯吡格雷合成工艺氯吡格雷合成工艺介绍•氯吡格雷是一种血小板凝集抑制剂，可用于预防和治疗血栓性疾病。
•氯吡格雷的合成工艺是制备氯吡格雷的重要步骤。
步骤1.原材料准备–2-甲氧基苯基乙酸–氯乙酸–氯丙酸–辛醇–硫酸–氯丁酸–氯化亚砜–叠氮化钠–硝酸2.第一步：合成2-甲氧基苯基乙酸氯乙酯–将2-甲氧基苯基乙酸、氯乙酸、辛醇等原材料混合反应，生成2-甲氧基苯基乙酸氯乙酯。
3.第二步：合成2-甲氧基苯基乙酸氯吡格雷–将第一步得到的2-甲氧基苯基乙酸氯乙酯与氯丙酸、硫酸等原材料混合反应，生成2-甲氧基苯基乙酸氯吡格雷。
4.第三步：合成氯吡格雷–将第二步得到的2-甲氧基苯基乙酸氯吡格雷与氯丁酸、氯化亚砜等原材料混合反应，生成氯吡格雷。
5.第四步：纯化与结晶–对反应得到的氯吡格雷进行纯化与结晶，以提高纯度和净化产物。
结论•氯吡格雷合成工艺经过多个步骤的反应和处理，最终得到高纯度的氯吡格雷。
•该合成工艺可为氯吡格雷的生产提供可靠的方法和技术支持，为临床应用提供保障。
请注意：以上仅为示例内容，请在实际撰写文章时根据相关资料进行适当的修改和补充。
优点•合成工艺相对较简单，原材料易得并且成本较低。
•通过纯化与结晶可提高产品纯度，提供高质量的氯吡格雷。
•生产过程中有较少的副产物生成，减少环境污染。
•可大规模生产，满足市场需求。
挑战与改进•在合成过程中，有可能出现杂质产生或无法完全转化的情况，需要进一步优化反应条件和操作步骤。
•提高反应收率和选择性，减少催化剂的使用量，降低生产成本。
•进一步优化纯化与结晶过程，提高产物收率和纯度。
•加强工艺控制，确保生产安全和产品质量稳定性。
应用前景•氯吡格雷是一种广泛应用于临床的抗血小板药物。
•随着人们对心血管疾病的认识不断深化，对抗血小板药物的需求也在增加。
•氯吡格雷具有较少的副作用和良好的效果，作为一种高效、安全的药物，其应用前景广阔。
总的来说，氯吡格雷合成工艺的研究和发展对于药物的生产和应用具有重要意义，可以提供高质量的氯吡格雷，满足临床需求。
2021年高考化学易错题专题训练二有机推断题的解法指导一含解析
有机推断题的解法指导（一）【错题纠正】例题1、1,3 - 环己二酮(）常用作医药中间体，用于有机合成。
下列是一种合成1,3-环己二酮的路线。
回答下列问题：（1）甲的分子式为___________________。
（2）丙中含有官能团的名称是______________________ 。
（3）反应①的反应类型是_________ ；反应②的反应类型是______________。
（4）反应③的化学方程式为_________________________________。
（5）符合下列条件的乙的同分异构体共有_____________种。
①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应，且1 mol 乙与足量NaHCO3溶液反应时产生气体22. 4 L( 标准状况）写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1 : 6 : 2 : 1 的一种同分异构体的结构简式__________________。
（任意一种）（6）设计以乙醇、（丙酮）为原料制备(2，4 -戊二酮）的合成路线________________（无机试任选）。
【解析】甲的分子式为C6H11Br，经过过程①，变为C6H10，失去1个HBr，C6H10经过一定条件转化为乙，乙在CH3SCH3的作用下，生成丙，丙经过②过程，在CrO3的作用下，醛基变为羧基，发生氧化反应，丙经过③过程，发生酯化反应，生成丁为，丁经过④，在一定条件下，生成。
（1）~（4）由和乙的结构简式，结合中间产物的分子式，可推断出其为；由及反应条件，可推断出丁为。
（5）由性质可推断出该有机物分子中含有1个-CHO和1个-COOH。
然后固定-COOH在碳链的一端，写出烃基C4H9-的可能结构，再用-CHO取代其中的1个H原子，便得出可能的同分异构体。
写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式时，应从分析组成切入，由氢原子的种类及峰面积，可确定分子中含有1个-COOH、1个-CHO、2个-CH3、1个-CH2-及1个，将它们进行组合，便得出其结构简式。
以(R)-邻氯扁桃酸为原料合成氯吡格雷
4在滴加10min时，反应液中白色浑浊增加，约50min滴完 [12:10-13:00] 5反应2h后结束[13:00-15:00]，静置后上下分层[上层为 黄色溶液，下层为灰白色沉淀] 6用100ml的1mol/l的盐酸洗涤两次，再用100ml水洗涤三 次，用无水硫酸钠干燥，然后转移到100ml单口瓶中[称重 75.4g] 7蒸除溶剂[温度T=46℃,时间t:17:00-18:50]，得到黄色 油状液体[称重96.6g] 即：粗产品为 96.6-75.4=21.2g 且：理论值为 12.00/200.6×385.7=23.07g 则：产 率为 21.2/23.07×100％=91.89％>80.5％ 分析：可能由于产品纯度不高，且溶剂没有全部蒸除
Cl H
PhSO2Cl,Et3N
Cl OH
Me3N,HCl,95%
回流2h,97% 3
S S
H OSO2Ph COOCH3
COOCH3
2
HN
HCl.
4
5
H3CO
N
O Cl
1
该方法以（R）-邻氯扁桃酸为原料甲酯化后与间硝基苯 磺酰氯反应生成具有强的离去基团(间硝基苯磺酰基)的手性 中间体,然后与4,5,6,7-四氢噻吩并[3, 2-c]吡啶在碳酸钠 的催化下,发生双分子亲核取代反应,构型翻转生成(S)-氯吡 格雷。
五、结果与讨论
1、在第二步的酰化反应中，原料为醇，且两边的取代基较 大，空间位阻也大，所以在反应中选择高催化活性的盐酸三 甲胺作为催化剂。其催化原理为：由于三个甲基的斥电子效 应，大大增加了氮原子上的电子云密度，使三甲胺的偶极矩 大大增大，亲核性明显增强。在溶剂中，三甲胺与酰化试剂 形成较高浓度的铵盐，形成的胺离子作为酰化反应的中间体， 可以迅速与醇发生取代反应，同时重新释放出三甲胺。 2、在最后一步的取代反应中，应加入稍过量的30％碳酸钠 溶液，其目的是为了中和反应生成的副产物间硝基苯磺酸。 若体系中碱性不足，间硝基苯磺酸就会与游离的仲胺反应生 成副产物铵盐，同时消耗原料。
氯吡格雷原料药的工艺流程设计
1 2
1
1:3 1:3
2
70℃ 75℃
3
4.5h 5.0h
4
1 2
收率X/%
X1 X2
3
4 5 6 7 8 9 K1 K2
1:3
1:1 1:1 1:1 2:1 2:1 2:1
80℃
70℃ 75℃ 80℃ 70℃ 75℃ 80℃
5.5h
5.0h 5.5h 4.5h 5.5h 4.5h 5.0h
3
第三章、药物工艺的研究与优化
利用正交试验设计方法优化工艺
（1） 确定对收率有显著影响的因素 根据文献资料，可得A因素2-苯磺酰氧基-2-（2-氯苯 基）乙酸甲酯与4,5,6，7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸 盐的原料配比、B因素反应时间、C因素反应温度对该实 验是关键性的影响因素，所以我们将此作为工艺优化研 究的影响因素。考察的目标结果是收率X.
3 1 2 2 3 1
X3
X4 X5 X6 X7 X8 X9
(X1+X2+X3)/ (X1+X4+X7)/ (X1+X6+X8) 3 3 /3
(X4+X5+X6)/ (X2+X5+X8)/ (X2+X4+X9) 3 3 /3
(6)、比较各因子对反应结果的影响程度，分析
影响因素次序，并找出最佳工艺条件。
2、
Cl CHO S CH2CH2NH2 S NH NC Cl
HCl
CH3OH
NaCN
NH
S
H2SO4
Cl
CH3OH
S
NH H3COOC Cl
拆分
H2NOC S
氯吡格雷
氯吡格雷（Clopidogrel），属于噻吩吡啶类抗血小板药物，第二代ADP受体拮抗剂。
氯吡格雷为无活性的药物前体，需经肝细胞内细胞色素P450酶系活化，其中约85%被酯化为无活性的代谢产物经肠道代谢，仅有约15%氯吡格雷被活化生成具有活性的代谢产物发挥其抗血小板药理作用。
主要机制：为选择性的、不可逆的抑制二磷酸腺苷（ADP）与血小板受体P2Y12的结合及继发ADP介导的糖蛋白GPIIIb/IIIa复合物的活化从而抑制血小板聚集。
火化后的氯吡格雷主要是与血小板P2Y12受体结合，阻断其与ADP结合位点，从而持久的抑制继发的腺苷酸环化酶的激活，抑制血小板的活性。
氯吡格雷反应多样性的定义：氯吡格雷在临床上作为抗血小板制剂其疗效使大多数患者明显受益，然而，仍有一部分患者不可避免的出现并发症，研究发现，不同患者对氯吡格雷的反应呈现明显的个体差异，这种对氯吡格雷呈现低应答（Low responder）或无应答（Clopidogrel nonresponse）的现象称之为氯吡格雷抵抗（Clopidogrel resistance，CR）。
目前学者们将临床上患者对氯吡格雷呈现不同应答状态的现象称之为氯吡格雷反应多样性（Clopidogrel Response Diversity，CRD）。
氯吡格雷反应多样性的定义：？CRD的相关因素：CYP2C19酶基因多态性、糖尿病、体重指数等因素有关。
脂溶性他汀类药物包括阿托伐他汀、辛伐他汀等和除泮托拉唑外的质子泵抑制剂可通过竞争性抑制影响氯吡格雷活化、增加氯吡格雷应答和无应答几率。
CYP2C19酶作为细胞色素P450药物代谢酶家族中的重要成员，在不同种族和人群中具有显著差异。
有研究指出，CYP2C19酶基因多态性与该酶活性密切相关。
不同研究对氯吡格雷翻一个多样性产生的机制看法不同，目前大多数学者认为导致氯吡格雷反应多样性的原因有以下几个方面：1、C YP2C19基因多态性与氯吡格雷反应多样性所谓基因多态性(polymorphism )，是指在一个生物群体编码的基因序列中，存在由一个或多个不连续等位基因(allele)发生突变。
氯吡格雷消旋体的合成_PPT课件
氯吡格雷制作流程图
甲醇 邻氯扁桃酸
酯化
浓硫酸 盐酸三甲胺
邻氯扁桃酸甲酯
苯磺酰氯
盐酸 二氯甲烷
磺酰化 调ph 萃取
二氯甲烷层
30%碳酸钾
干燥 过滤 蒸馏 2-苯磺酰氧基-2-（2-氯苯基） 4,5,6,7-四氢噻吩（3,2-c）吡啶
消旋体氯吡格雷的合成
小组成员：郑理敬 丁罗义 万荫基 杨慎鹏
氯吡格雷简介：
通用名：硫酸氯吡格雷片 商品名：波立维 本品主要成分及其化学名称：硫酸氯吡格
雷片 结构式：
氯吡格雷是一种血小板抑制剂， 由法国赛诺菲公司于1986年研究开 发成功，临床用其硫酸盐，是一种 新型高效安全的抗血小板凝结药物。 目前是最流畅的药物之一。
乙酸乙酯 水
取代 冷却 萃取 洗涤
乙酸乙酯 浓硫酸
乙酸乙酯
浓缩 冷却 氯吡格雷 硫酸化 过滤 洗涤 干燥 成品
2.1993年该公司发表的路线长达40小时，收率不 到50%，而且使用了剧毒氰化钠，反应条件也较 苛刻。
2001年该公司开发另一种方法，该路线可 以避免使用有刺激性的卤代苯乙酸衍生物作 为中间体且收率较大提高，但是氰化钠有毒， 可操作性差。
方案比较
1、总收率40%工艺繁琐。 2、收率约50%，反应时间非常长，而且
多种合成路线及其比较
1. 1985年Sanofi在公司发表的 专利上，氯吡格雷的早期合成方法， 生成氯吡格雷的外消旋体，然后进 行手性拆分，该路线中合成的氯吡 格雷收率仅有百分之四十五。
随后该公司进行了改进，先生成 氯吡格雷的外消旋体，然后进行手 性拆分，虽然工艺简单但是收率最 多仅为产物的一半。
【冲刺必刷】2020届高考化学考前冲刺提分训练：有机化学基础(选修5)【答案+详解、课后总结】
——有机化学基础(选修5)【提分训练】1．氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。
以2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如图所示：(1)A中官能团名称为__________。
(2)C生成D的反应类型为__________。
(3)X(C6H7BrS)的结构简式为____________________。
(4)写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式：________________。
(5)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有___________种。
①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为___________。
(6)已知：。
写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线(无机物任选)。
__________________________________。
解析：(1)根据A结构简式可知A中含有的官能团是醛基、氯原子。
(2)C和甲醇在酸性条件下发生酯化反应(或取代反应)生成D，所以C生成D的反应类型为酯化反应(或取代反应)。
(3)D()与分子式为C6H7BrS的X物质反应产生E()，对比分析D和E的结构，可知X结构简式为。
(4)C物质结构简式是，分子中含有羧基和氨基，氨基与羧基之间进行脱水反应形成高分子化合物，反应方程式为。
(5)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，G的同分异构体符合下列条件：①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应，说明含有醛基。
其结构中可以有一个取代基为—CHClCHO；可以有2个取代基为—Cl、—CH2CHO或—CH2Cl、—CHO，均有邻、间、对3种；可以有3个取代基为—Cl、—CH3、—CHO，而—Cl、—CH3有邻、间、对3种位置，对应的—CHO分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的共有1＋2×3＋4＋4＋2＝17种。
氯吡格雷合成工艺(一)
氯吡格雷合成工艺(一)氯吡格雷合成工艺核心原料•卡格雷（CAS号：•氯乙醇（CAS号：•氨（CAS号：•溴化亚铁（CAS号：合成步骤1.预处理•将卡格雷溶于氯乙醇中，搅拌均匀，得到溶液A。
•在溴化亚铁中加入适量的氨溶液，搅拌至溴化亚铁完全溶解，得到溶液B。
2.反应•将溶液A缓慢加入溶液B中，同时控制反应温度在40-50摄氏度，搅拌反应3小时。
•反应结束后，将反应液经过冷却、过滤、洗涤等处理，得到初步产品。
3.纯化•初步产品经过晶体分离、溶剂结晶、洗涤、干燥等工艺流程，纯化得到氯吡格雷产物。
•最终产物经过粉碎、包装等过程，得到合成的氯吡格雷粉末。
工艺优势•简单：合成步骤较少，主要通过溶液反应得到产品。
•高产率：通过优化反应条件和工艺流程，可获得高纯度、高产率的氯吡格雷产物。
•可扩展性：工艺可根据生产需求进行调整和优化，适合大规模合成。
实际应用•氯吡格雷，作为一种抗凝血药物，广泛应用于心脑血管疾病的预防和治疗。
•由于其药效明显且不良反应较少，氯吡格雷在医药领域受到广泛重视和应用。
•合成工艺的优化，不仅提高了氯吡格雷的可获得性，也为其规模化生产提供了便利。
总结•氯吡格雷合成工艺通过简单的溶液反应和纯化工艺，可实现高效、高产的合成。
•优化工艺流程和反应条件，提高了合成产物的纯度和产率。
•氯吡格雷的合成工艺为其广泛应用于心脑血管疾病的治疗提供了可靠的来源。
工艺优化•反应温度优化：通过调节反应温度，可控制反应速率和产物纯度，进一步提高工艺效率。
•溶剂选择优化：选用适合的溶剂可以提高反应物的溶解度和反应效率。
•搅拌条件优化：合适的搅拌条件可保证反应物均匀混合，利于反应进行。
•结晶技术优化：采用合适的结晶技术，如控制结晶温度和时间，可提高产物的晶体纯度。
未来发展方向•绿色化生产：推动氯吡格雷合成工艺的绿色化，减少对环境的影响，提高可持续性。
•新型催化剂研究：探索新型催化剂的应用，提高反应速率和产物纯度。
•自动化生产：引入自动化技术，提高生产效率和稳定性，降低人为误差。
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中 国分 类 号 ： ９ ３ ． Ｒ ７ 。２
文 献 标 识 码 ： Ｂ
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Ｎａ Ｎ 和 ３反 应 制 得 （ Ｓ）２ Ⅲ ． （ Ｓ）２ Ｃ Ｒ， 一 ０ “ 经 Ｒ． １ 得 （ ． ）５ Ｓ 。 合 得 １ 。一 口 。 ， 用 （ ）樟 脑 一 Ｏ磺 酸 或 （ ）酒 再 ＋ １一 ＋ 一
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（ ａ ｏｉ 公 司 研 制 ， 床 用 其 硫 酸 盐 ， 品 名 为 Ｓ ｎ ｆ） 临 商 Ｐａ ｉ 。本 品 可抑 制 ＡＤ ｌｖｘ Ｐ诱 导 的血 小板 聚集 ． 作用 强 度和耐 受性 均高于 同属 噻吩并 吡啶类 衍 生物 噻氯
匹定 （ｉｌｐｄｎ ）且 副 作 用 少 。 临 床 用 于 预 防 心 肌 ｔ ｏ ｉｉｅ ， ｃ
噻 吩 环 氧 丙 酸 钠 在 酸 性 条 件 下 缩 合 ． 经 并
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氯 吡格 雷合成 路 线 图解
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陈 子 明 ， 杜 玉 民 ， 鲍 眷 和 ， 庄 红 林
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缩 合 并 在酸性 条 件下 环台得 ２ｌ ， ＿ 进而 与 （ Ｓ － 一 月， ）２ 卤代一一２氯 苯基 ） ２ （一 乙酸 甲酯 （ ６ 在 碱 性 条 件 下 反 １） 应 得 （ Ｓ） ｌ ］ 用 （ ）樟 脑一 ０磺 酸 拆 分 得 Ｒ， 一 ， 一 一 ｌ一
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中 国医 药 工 业 杂 志
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