浙江省2019年高考化学大一轮复习第27讲有机高分子化合物与有机合成课时作业-有解析
考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)

考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1.概念:相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物,简称为高分子,也称为聚合物或高聚物。
如:2.合成高分子化合物的两种基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。
①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。
②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2+n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。
(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。
①羟基酸缩聚。
②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。
(3)加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同,其相对分子质量M=M(单体)×n(聚合度)高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。
其相对分子质量M<M(单体)×n(聚合度)二、有机高分子化合物1.塑料按塑料受热时的特征,可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料,其结构特点比较如下:2.合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维:棉、麻、丝、毛等人造纤维:用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维:用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3.合成橡胶根据来源和用途的不同,橡胶可以进行如下分类:⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶:有耐油性特种橡胶硅橡胶:有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1.有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。
(3)原子经济性高,具有较高的产率。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3.有机合成题的解题思路4.逆推法分析合成路线(1)基本思路逆推法示意图:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
2019年高考化学一轮复习有机推断与合成作业

有机推断与合成一、选择题1.下列说法正确的是 ( )A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D.CH 3COOCH 2CH 3与CH 3CH 2COOCH 3互为同分异构体,1H —NMR 谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H —NMR 来鉴别 【解题指南】解答本题时应注意以下两点: (1)醇羟基可以发生取代、消去、氧化等反应。
(2)熟练运用核磁共振氢谱对分子结构的描述。
【解析】选C 。
乳酸薄荷醇酯中含有羟基,还能发生取代和酯化反应,A 错误;乙醛充分加氢后生成乙醇,丙烯醛充分加氢后生成丙醇,两者是同系物,B 错误;淀粉和纤维素属于多糖,水解的最终产物都是葡萄糖,C 正确;D 中两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯,两者是同分异构体,且都含有3种氢原子,个数比都是3∶2∶3,但在1H —NMR 中的位置不同,可以用1H —NMR 来鉴别,D 错误。
【误区提醒】淀粉和纤维素属于多糖,水解的产物有多种,但是水解的最终产物都是葡萄糖,忽略了最终会导致错选。
2.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。
该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是 ( )A.Br 2的CCl 4溶液B.Ag(NH 3)2OH 溶液C.HBrD.H 2【解题指南】解答此类题目往往按照以下流程:【解析】选A。
A项,该物质含碳碳双键,与溴水发生加成反应而引入2个溴原子,官能团数目增加,符合题意要求;B项,该物质含醛基,可被银氨溶液氧化为羧基,官能团数目不变,不符合题意要求;C项,该物质中碳碳双键与HBr加成,碳碳双键变为溴原子,官能团数目不变,不符合题意要求;D项,该物质与氢气发生加成反应使官能团数目减少,不符合题意要求。
2024届高三新高考化学大一轮专题练习-合成有机高分子化合物(含解析)

2024届高三新高考化学大一轮专题练习-合成有机高分子化合物一、单选题B.CH2=CH2加聚得,则CH3CH=CH2加聚得2.(2023春·高三课时练习)氯乙烯(ClCH=CH2)是生产聚氯乙烯塑料()的原料。
下列说法正确的是防弹衣的主要材料:隐形飞机的微波吸收材料:潜艇的消声瓦:可由22CH CH CH CH=-=和合成A.A B.B C.C D.D 4.(2023春·高三课时练习)合成导电高分子材料PPV的反应:资料:苯乙烯的结构简式如图所示下列说法正确的是A.PPV无还原性B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C.和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度5.(2023春·全国·高三期末)北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。
下列说法正确的是A.PVC()的单体为氯乙烷B.PC()中所有碳原子均可共面C.亚克力()是纯净物D.ABS的单体之一苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色6.(2023春·高三课时练习)某高聚物的结构式如图:,其单体的结构简式为A.B.C.和CH3CH=CH2D.和CH2=CH27.(2023春·全国·高三期末)聚乳酸(PLA)是最具潜力的可降解高分子材料之一,对其进行基团修饰可进行材料的改性,从而拓展PLA的应用范围。
PLA和某改性的PLA的合成路线如图:下列说法不正确的是A.乳酸有手性碳且可以发生取代、消去、氧化反应B.反应①是缩聚反应,反应①是取代反应C.反应①中,参与聚合的化合物F和E的物质的量之比是m:nD.要增强改性PLA的水溶性,可增大m:n的比值8.(2023春·重庆沙坪坝·高三重庆八中校考阶段练习)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。
下列关于分枝酸的叙述正确的是A.1个分枝酸分子中含有1个手性碳原子B.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应C.分枝酸在一定条件下可发生加聚反应和缩聚反应D.分枝酸可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同9.(2023·北京石景山·统考模拟预测)我国科学家合成了一种光响应高分子X,其合成路线如下:下列说法不正确的是A.E的结构简式:B.F的同分异构体有6种(不考虑手性异构体)C.H中含有配位键D.高分子X水解可得到G和H10.(2023·辽宁葫芦岛·统考二模)氟锑酸(HSbF6)可由氢氟酸和五氟化锑反应得到,酸性是纯硫酸的2×1019倍,只能用特氟龙(即聚四氟乙烯)为材料的容器盛装。
2019年高考化学一轮复习 第13章 第2节 合成高分子化合物 有机合成与推断课时提升作业(含解析)

2019年高考化学一轮复习第13章第2节合成高分子化合物有机合成与推断课时提升作业(含解析)新人教版一、选择题(本题包括10小题,每小题6分,共60分)1.中国国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。
下列说法错误的是( )A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为D.聚全氟乙丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.下列关于高分子化合物的说法正确的是( )A.合成高分子化合物的小分子就是高分子的链节B.缩聚反应的产物只有高分子C.聚乙烯具有热塑性D.1 mol 水解后只能与1 mol NaOH反应3.(xx·淮南模拟)聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料,失火时聚氯乙烯在不同的温度下,发生一系列复杂的化学变化,产生大量有害气体,其过程大体如下:关于聚氯乙烯制品失火导致的火灾的说法正确的是( )A.火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体主要是HCl、CO、C6H6等B.在火灾现场可用湿毛巾捂住口鼻并迅速跑往高处呼吸新鲜空气C.反应①、④所属反应类型分别是取代反应、氧化反应D.聚氯乙烯能发生加成反应4.由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程中,经过的反应类型是( )A.取代反应→加成反应→氧化反应B.裂解反应→取代反应→消去反应C.取代反应→消去反应→加成反应D.取代反应→消去反应→裂解反应5.在有机合成中,常要将官能团消除或增加,且要求过程科学、简捷,下列相关过程不合理的是( )B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2 CH3CH2OHC.乙醛→乙烯:CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2D.乙醇→乙酸:CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH6.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是( )A.CH3CH2BrCH3CH2OH CH2=CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br7.聚合物和是( )A.同分异构体B.单体是同系物C.由相同的单体生成D.均由加聚反应生成8.可降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水,从而消除废旧塑料对环境的污染。
(浙江专版)2019版高考化学大一轮复习 专题十 有机化学 课时6 合成有机高分子 有机合成与推断课

(2)实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该高
聚物的聚合度n为________。
(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物,试推测:_____(填
“ 能 ” 或 “ 不 能 ”) 溶 于 CHCl3 , 具 有 ________( 填 “ 热 塑 ” 或 “热固”)性。
解析 高分子重复的结构单元叫链节。本题中
的重
复结构单元是
。合成高分子的小分子化合物叫单
体,
的单体是
。高聚物的平均相对分子质量
=链节相对分子质量×聚合度(n),所以 n=52100400=500。
线型高分子化合物一般具有热塑性,能溶于有机溶剂。
答案 (1) (2)500 (3)能 热塑
【方法技巧】
由合成高分子化合物推断单体的两种方法
(1)由加聚物推断单体的方法
课时6 合成有机高分子 有机合成与推断
课时6 合成有机高分子 有机合成与推断
[考纲导航] 知识条目
必考 要求
选考 要求
选考分布
2015
2016 2017
9月 10月 4月 10月 4月
(1)加聚反应
b
(2)缩聚反应
b
(3)有机高分子的链 b
节和单体
考点一 合成有机高分子
[主干精讲] 1.基本概念
解 析 A 项 , 由 结 构 可 知 , 单 体 为 CH2===C(CH3)COOH 、 HOCH2CH2OH 、 HOOCCH(OH)CH2C6H5 , R 的 单 体 之 一 的 分 子式为C9H10O3,A错误;B项,完全水解生成乙二醇和两种高分 子 化 合 物 , B 错 误 ; C 项 , 单 体 中 存 在 C===C 、 —OH 、 — COOH,则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R,C正确;D项, 1 mol R中含n(1+m)mol—COOC—,则碱性条件下,1 mol R完 全水解消耗NaOH的物质的量为n(m+1) mol,D错误;答案选C。 答案 C
高考化学复习 课时提升作业29 高分子化合物与有机合成

高分子化合物与有机合成1.已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是( )A.聚乳酸是一种纯净物B.聚乳酸的单体是C.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应而合成的D.聚乳酸是一种酸性高分子材料【解析】选B。
高分子聚合物为混合物,A错;由聚乳酸的结构可知,该物质是由羟基和羧基脱水而形成的,属于缩聚反应,故B正确,C错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,故D错。
2.某高分子材料的结构如图所示:,以下与此高分子材料相关的说法正确的是( )A.合成该高分子材料的反应是缩聚反应B.该高分子材料是由三种单体聚合而成的C.合成该高分子材料的部分单体不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色D.该高分子材料为纯净物【解析】选B。
链节主链上不含以外的官能团,故合成该高分子材料的反应不可能是缩聚反应,A错误;合成该高分子材料的单体为、CH2CH—CHCH2、,B正确;三种单体中都含有,都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;该高分子材料为混合物,D错误。
【加固训练】1.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为下面有关PHB 的说法中,不正确的是( )A.PHB是一种聚酯B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHC.PHB的降解产物可能有CO2和H2OD.PHB通过加聚反应制得【易错分析】加聚反应的产物只有一种,无其他分子生成;缩聚反应除生成高聚物外,还有其他小分子生成。
【解析】选D。
PHB塑料的单体为,B正确;同时可知PHB是一种聚酯,A正确;PHB塑料降解产物可能有CO2和H2O,C正确;由生成PHB塑料是缩聚反应,在反应过程除生成PHB塑料外还有小分子水生成,而加聚反应是没有小分子生成的,所以D错。
2.(2018·杭州模拟)近年我国科学家在青蒿素应用领域取得重大进展,如利用下述反应过程可以制取治疗疟疾的首选药青蒿琥酯。
下列有关说法正确的是( )A.青蒿素分子中所有碳原子在同一平面内B.反应①为还原反应,反应②理论上原子利用率为100%C.双氢青蒿素属于芳香化合物D.青蒿琥酯可以发生水解、酯化以及加聚反应【解析】选B。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
1 课后作业27 有机高分子化合物与有机合成 (时间:45分钟 满分:100分) 一、选择题(本题包括10小题,每小题6分,共60分,每小题只有一个选项符合题目要求) 1.萤火虫会在夏日的夜空发出点点光亮,这是一种最高效的发光机制。萤火虫发光的原理是荧光素在荧光酶和ATP催化下发生氧化还原反应时伴随着化学能转变为光能,如下图所示,荧光素属于( )
A.无机物 B.烃 C.芳香族化合物 D.高分子化合物 答案C 解析荧光素分子中含有C、H、O、N、S元素,它属于有机小分子化合物。 2.工程塑料PBT的结构简式为
下列有关PBT的说法正确的是( ) A.PBT是加聚反应得到的高分子化合物 B.PBT分子中含有羧基、羟基和酯基 C.PBT的单体中有芳香烃 D.PBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应 答案B 解析PBT是一种高分子化合物,是通过缩聚反应得到的,A错误;PBT分子中含有羧基、羟基(在链端)和酯基,B正确;PBT的单体是对苯二甲酸和1,4-丁二醇,不含芳香烃类物质,C错误;对苯二甲酸和1,4-丁二醇都可以与Na反应,对苯二甲酸还可以与NaOH、Na2CO3反应,1,4-丁二醇不能与NaOH、Na2CO3反应,D错误。
3.合成结构简式为的高聚物,所用的单体应是( ) ①苯乙烯 ②丁烯 ③1,3-丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯
A.①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③ 答案D 2
解析此聚合物的链节主链中有6个碳原子,存在一个,可知其单体是一种二烯烃和一种单烯烃,分别是1,3-丁二烯和苯乙烯。 4.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( )
①乙烯→乙二醇:CH2CH2 ②溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH
③1-溴丁烷→1,3-丁二烯:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2 CH2CH—CHCH2
④乙烯→乙炔:CH2CH2CH≡CH A.①④ B.②③ C.①③ D.②④ 答案A 5.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:①氧化;②消去;③加成;④酯化;⑤水解;⑥加聚,来合成
乙二酸乙二酯()的正确顺序是( ) A.①⑤②③④ B.①②③④⑤ C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥ 答案C 解析题中所给结构为环酯,水解后生成乙二酸和乙二醇;乙二酸可以由乙二醇连续氧化得到,所以合成的关键是得到乙二醇:CH3CH2OH→CH2CH2→XCH2—CH2X→HOCH2—CH2OH→OHC—CHO→HOOC—COOH,然后用得到的乙二酸和乙二醇酯化即可,所以合成的顺序应为:消去、加成、水解、氧化(两次)、酯化。 6.一种有机玻璃的结构简式如图所示。下列关于它的叙述不正确的是( )
A.该有机玻璃是一种线型结构的高分子材料 B.该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯 C.可用过滤的方法除去CCl4中少量的该有机玻璃 D.该有机玻璃在一定条件下发生水解反应时,C—O键发生断裂 答案C 3
解析由该有机玻璃的结构简式可知其为线型结构;其结构简式中含有,水解时中的C—O键断裂;该有机玻璃能溶于CCl4中,不能用过滤的方法除去CCl4中少量的该有机玻璃,C错误。 7.(2018·辽宁重点高中协作校高三三模)下列叙述正确的是( ) A.甲苯与足量H2加成产物的一氯取代物有5种
B.3种单体加聚得到 C.双糖、多糖在稀酸的催化下最终均水解为葡萄糖 D.分子式为C4H6O2并能与饱和NaHCO3溶液反应生成CO2的有机物有3种(不含立体异构) 答案A
解析甲苯与足量H2反应生成,中有5种类型的氢原子,故的一氯代物有5种,A项正确;链节的主链上只有碳原子且含碳碳双键,用“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律判断单体,单体为CH2CH—CHCH2和CH3CH
CH2,即由2种单体加聚得到,B项错误;麦芽糖、淀粉、纤维素在酸催化下最终水解为葡萄糖,蔗糖在酸催化下最终水解为葡萄糖和果糖,C项错误;C4H6O2的不饱和度为2,能与NaHCO3溶液反应生成CO2说明有机物结构中含羧基,符合条件的同分异构体
有:CH3CHCHCOOH、CH2CHCH2COOH、、,共4种,D项错误。 8.以石油为原料制备乙醇的转化流程图如下所示:
跟上述流程图相关的下列说法中正确的是( ) A.①中需减压分馏,②中需常压分馏 B.③中发生加成反应,④中发生取代反应 C.①中产物均为烃类,③中产物C2H5—O—SO3H属于酯类物质 D.乙醇、硫酸都能够使蛋白质变性,都可用于皮肤消毒 答案B 解析由石油获得氢气、甲烷、乙烯、丙烯等产品应通过石油的裂解,A错误;CH2CH2与HO—SO3H反应生成硫酸氢乙酯属于加成反应,硫酸氢乙酯水解生成硫酸和乙醇属于取代反应,B正确;①中产物H2不属于烃类,C错误;硫酸对皮肤有腐蚀作用,不可用于皮肤消毒,D错误。 4
9.某高分子缓释药物的结构简式见下图: 下列说法中不正确的是( ) A.该药物在人体胃液中能发生水解反应 B.其水解产物中可能有乙二醇 C.其水解产物中可能有芳香族化合物 D.该高分子化合物通过缩聚反应得到 答案D 解析该分子结构中含有酯基,故能发生水解反应,故A项正确;其水解产物中有乙二醇及含有苯环化合物,故B、C两项正确;该高分子化合物通过加聚反应得到,D项错误。 10.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。
A— 下列说法正确的是( ) A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B.A生成C的反应属于加成反应 C.A生成D的反应属于取代反应 D.烃A的结构简式为CH2CH2 答案B 解析人造羊毛的单体是CH2CH—CN和 CH2CH—OOCCH3,推测A生成C的反应属于加成反应,即A为乙炔,由此推测A生成D的反应属于加成反应。 二、非选择题(本题包括3小题,共40分) 11.(13分)(2018·云南曲靖一中月考)某合成路线如下图所示: 5
已知:①有机物A能与Na反应,相对分子质量为32;②RCO18OR'+R″OHRCOOR″+R'18OH(R、R'、R″代表烃基)。 (1)F的名称是 ,C的结构简式是 。 (2)M的结构式是 ,B→C的反应类型是 。 (3)写出由1,2-二溴乙烷制备物质H的化学方程式: 。 (4)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有 种。 ①苯环上只有两个取代基 ②1 mol有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体 (5)G→聚酯纤维的化学方程式为 。
答案(1)对苯二甲酸 (2)HC≡CH 加聚反应
(3)+2NaOH+2NaBr (4)12
(5)n+n2nCH3OH+ 解析已知有机物A能与Na反应,相对分子质量为32,可得A为甲醇,结构简式是CH3OH。采用逆推法分析,将CH3COOH和吸水材料酯化即可得C,其结构简式为;而B为C的单体,所以B的结构简式为CH3COOCHCH2;乙酸与化合物M加成生成B,则M为CH≡CH;A为CH3OH,其
与HBr发生取代反应生成D(CH3Br),根据G的结构逆推可知F为,则E为D(CH3Br)与甲苯发生对位上取代反应的产物,即对二甲苯。 (3)H为乙二醇,1,2-二溴乙烷属于溴代烃,卤代烃在NaOH水溶液中能发生取代反应生成醇。
(4)G为,G的同分异构体满足以下条件:①苯环上只有两个取代基,②1mol有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体,说明该分子中含有2个羧基,两个 6
取代基有如下几种情况:①—COOH和—CH2CH2COOH;②2个—CH2COOH;③—CH3和;④—COOH和,两个取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种情况,故满足条件的有机物有4×3=12种。 12.(14分)(2018·宁波十校第一次联考)某研究小组以对氨基苯乙酮为原料,按下列路线合成药物中间体E:
AB 对氨基苯乙酮
C D C12H18ON2Cl2
E 已知:①RX+H2N—RNH—;②+HCHO+HOR;③R1XR1MgX。 请回答: (1)化合物A的分子式是 。 (2)下列说法正确的是 。 A.对氨基苯乙酮→A的反应条件是光照 B.A→B是发生了加成反应 C.D可以继续和氢气发生反应 D.一定条件下,化合物E与盐酸和氢氧化钠都可以发生反应 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)1-(4-氨基苯基)乙醇也是药物中间体,由对氨基苯乙酮和氢气1∶1加成可得。写出同时符合下列条件的1-(4-氨基苯基)乙醇的所有同分异构体的结构简式: 。 ①可以和氯化铁溶液发生显色反应;②1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子。 (5)设计以丙酮和一溴甲烷为原料制备NH2C(CH3)3的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。 7
答案(1)C8H7ONCl2 (2)CD (3)+HCHO+H2O (4)
(5)CH3BrCH3MgBr(CH3)3COH(CH3)3CBr(CH3)3CNH2 解析根据E的结构简式,知道对氨基苯乙酮与Cl2发生取代反应,2个氯原子分别取代氨基两边碳
原子上的氢原子,即A的结构简式为,根据合成路线,A→B中溴原子取代A中甲基上的氢原子,即B的结构简式为,根据信息①,C的结构简式为
,根据D的分子式以及C生成D发生加成反应,可知羰基与氢气发生加成反应,即D的结构简式为。 (1)根据上述分析,A的分子式为C8H7ONCl2;(2)氯原子取代苯环上的氢原子,条件应是铁作催化剂,故A错误;根据上述分析,A生成B发生取代反应,故B错误;D中含有苯环,苯环能与氢气发生加成反应,因此D能继续与氢气发生加成反应,故C正确;氨基显碱性,能与盐酸反应,E中含有氯原子,能与氢氧化钠发生水解反应,故D正确。(3)根据信息②,氨基去氢原子,醛基去氧原子,醇去羟基上的氢原子,因此反应的化学方程式为
+HCHO+H2O;(4)对氨基苯乙酮与氢气发生1∶1反应,应是羰基与氢气发生加成反应,①可以与氯化铁溶液发生显色反应,即