烯烃的顺反异构
烯烃结构与命名
【知识拓展】烯烃-----烯烃结构与命名
（一）烯烃的同分异构现象
烯烃的通式： CnH2n。
烯烃的官能团：C=C
1．构造异构
2．顺反异构
(a）反-2-丁烯(b) 顺-2-丁烯
（二）烯烃的结构
1．碳的sp2杂化及乙烯的结构
碳原子的sp2杂化过程如下：
乙烯分子形成时，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成四个等同的C—Hσ键，五个σ键都在同一平面内，因此乙烯为平面构型。
此外，每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道，两个碳原子的p轨道相互平行，于是侧面重叠成键。
这种成键原子的p轨道侧面重叠形成的共价键叫做π键。
乙烯分子中的σ键和π键如图3-2所示。
乙烯分子的结构。
烯烃同分异构体
烯烃同分异构体
烯烃的同分异构体主要包含以下几种类型：
1.碳链异构：这是由于碳原子的数量和排列方式不同导致的。
例如，对于碳原子数大于3的烯烃，可能存在碳链异构体。
2.位置异构：这是由于双键的位置不同导致的。
例如，对于丁烯，存在三种位置异构体：1-丁烯，2-丁烯和2-甲基丙烯。
3.官能团异构：这是由于烯烃中双键的位置和形式不同导致的。
例如，1-丁烯和2-丁烯是官能团异构体。
4.顺反异构：这是由于双键两侧的碳原子连接的基团不同导致的。
例如，顺-2-丁烯和反-2-丁烯是顺反异构体。
另外，对于某些特定的烯烃，如丙烷、乙烯、乙炔、一氯二氯三氯四氯甲烷等，它们不存在同分异构体。
烯烃ze构型
烯烃ze构型烯烃是一类含有双键的碳氢化合物，其中双键的存在使得烯烃分子具有特殊的结构和性质。
在化学中，烯烃的构型是一个重要的概念，它影响着烯烃分子的反应性、稳定性和物理性质等方面。
本文将从以下几个方面详细介绍烯烃的构型。
一、什么是构型在化学中，构型是指分子中原子之间相对位置的排列方式。
同一种化合物可以有不同的构型，这取决于原子之间相对位置的不同。
不同构型可能会导致分子性质上的差异，因此在化学中，了解分子结构与构型关系十分重要。
二、什么是ze构型ze构型是指双键两侧所连接原子（通常为碳）上所连接基团相对位置为同一平面内但互为顺反异构体。
其中，“z”表示德文“zusammen”，即“在一起”，而“e”表示德文“entgegen”，即“相反”。
因此，“ze”表示顺反异构体都在同一平面内。
三、ze构型与顺式异式体顺式异式体和ze构型都涉及到分子中的顺反异构体，但它们之间有所不同。
顺式异式体是指分子中两个相邻的基团在同一侧，而ze构型则是指两个相邻的基团在同一平面内但互为顺反异构体。
因此，ze构型是一种更加具体的构型概念。
四、ze构型的形成烯烃分子中双键上的两个碳原子上连接着不同的基团，这些基团可以存在于同一平面内或者在不同平面上。
如果这些基团在同一平面内并且互为顺反异构体，则形成了ze构型。
五、ze构型对烯烃性质的影响由于ze构型使得双键两侧所连接基团处于同一平面内，因此它们之间会产生空间位阻效应。
这种效应会阻碍其他分子或离子与烯烃分子发生反应，并使其具有更高的稳定性。
此外，ze构型还可以影响分子中双键位置处化学键角度和扭曲角度等物理参数，从而进一步影响其物理性质和化学反应性。
六、总结ze构型是指双键两侧所连接原子上所连接基团相对位置为同一平面内但互为顺反异构体的构型。
它与顺式异式体有所不同，是一种更加具体的构型概念。
ze构型的形成和存在对烯烃分子的性质具有重要影响，这一点在研究和应用烯烃化合物时需要特别注意。
烯烃的结构和顺反异构
*
乙烯的成键轨道和 *反键轨道
反 键 轨 道
成 键 轨 道 乙烯的成键轨道和 *反键轨道形成示意图
•组成键的电子称为 电子; •组成 键的电子称为 电子;
(4) 碳碳单键和双键电子云分布的比较
C-C 键
C-C 键
电子云不易与外界接近 电子云暴露在外.易接近亲电试剂
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H
-Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H (2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则 比较以后的原子序数
-CH2CH3 > -CH3 (3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它 以单键和多个原子相连:
CC
CCC C
347kJ/mol
断裂双键需要611kJ/mol; 双键使烯烃有较大的活性
说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol
CC
CC
键能： 610 kJ / mol
345.6 kJ / mol
键长： 0.134。nm
键角： ~120
0.154 。nm
109.5 键键能：264 kJ/mol
π键的特性
1. C=C 双键不能自由旋转 ----没对称轴
-CH=CH2 相当于-CH-CH2 ，-CC 相当于 -C - CH
4. 顺 / 反或（Z）/（E）-----放在最前面
CH3 C
CH3CH2
1 23
CH3 CH-CH3 C
CH2CH2CH2CH3
4567 8
（E）-3-甲基-4-异丙基-3-辛烯
第三章开链烃烯烃1构造、顺反异构
② 化学性质：因为官能团相同，化学性质基本相同，但 是与空间排列有关的化学性质则有差异。如丁烯二酸的脱水 反应：
H
COOH
H
C=O
C
-H2O
构造异构
异构
构象异构
立体异构
顺反异构
构型异构
对映异构
旋光异构
非对映异构
二、顺反异构
（二）顺反异构体的构型表示方法
1. 顺反法 相同基团处在双键同侧的为“顺” 式，异侧的为“反”式。
顺\反标记法
相同基团
*
*
CC
顺
*
CC
*
反
H C=C CH3
CH3 H
反
CH3 H
C=C
CH3 H
顺
H C=C CH3
开链烃 第三章 烯烃
一、构造异构与命名 二、顺反异构 三、化学性质
一、构造异构与命名
（一）构造异构 比烷烃复杂，除了碳链异
构，还存在双键的位置异构
CH２ C CH３
碳链异构
CH３
CH２ CH CH２ CH３
位置异构
CH３ CH CH CH３
一、构造异构与命名
（一）构造异构 （二）命名
（二）命名
一、构造异构与命名 二、顺反异构 三、化学性质
2-丁烯有两种
H C=C CH3
CH3 H
b.p. 0.9℃ m.p. –105.5℃
CH3 H
C=C
CH3 H
b.p. 3.5℃ m.p. –139.5℃
这两种异构体是原子或原子团在空间的不同排布方式 而产生的，是构型异构的一种，称为顺反异构。 为什么2-丁烯具有顺反异构？是否所有的烯烃都具有？
烯烃的结构 顺反异构`e-z标记法次序规则
5.5.2 亲电加成反应
亲电试剂——具有亲电性能的试剂。 亲电加成反应——由亲电试剂作用而引起的反应。
（1）与卤化氢的加成
RCH=CHR’ + HX RCH2-CHXR’
亲电试剂
卤烷
X=Cl,Br,I
卤化氢对双键加成的活性次序一般为: HIHBrHCl
亲电加成反应历程：
碳 正 离 子
第一步是决定反应速度的步骤
第五章
烯烃
主要内容
❖ 烯烃的构造异构,命名,烯基 ❖ 烯烃的结构 ❖ 顺反异构、E-Z标记法—次序规则 ❖ 烯烃的来源和制法
❖ 烯烃的物理性质
❖ 烯烃的化学性质、亲电加成反应历程
不饱和烃(unsaturated hydrocarbons)
含有碳碳双键或碳碳叁键的脂肪族碳氢化 合物称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃。
引发剂——自由基链反应引发剂，如过氧化物
乙丙橡胶
共聚反应
jSgPdLaI7F3C0y)v&s#pXmUiR fNcK9H5E2B+ x(u$rZ oWkT hQeMbJ8G4D 1z- w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y) v%s#pXlUi RfNcK8H5E2A+ x(u$r ZnWkT hPeMbJ7G4C 1z- w&t!qYmVj RgOdL9I6F3B0y) v% s#oXlU iQfNcK8H5D2A+ x*u$rZnWkShPeMaJ7G4C1z) w&t!pYmVjRgOcL9I6E3B0y( v%r#oXl TiQfN bK8G5D2A- x* u$qZnWkShPdMaJ7F 4C1z) w&s!pYmUjRgOcL9H 6E3B+ y( v%r#oWlTi QeNbK8G5D1A- x*t$q
烯烃的顺反异构
烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构是一种重要的有机化学反应，在化学工业中有广泛的应用。
它的基本原理是，烯烃由两个碳原子和一个氢原子组成，通过过渡金属催化剂作用，碳原子自身的共价键得到断裂，重新构建新的碳的键，最终形成新的烯烃。
烯烃顺反异构反应分为两大类，即反异构和正异构。
反异构反应是指烯烃分子中碳键的开裂和重新构建，使原来构成烯烃分子的碳原子结构发生变化，从而转化为另一种形态的烯烃分子；正异构反应则是指烯烃分子中碳键的开裂和重新构建，使原来构成烯烃分子的碳原子（碳杂环）的异构体发生变化，从而转化为另一种形态的烯烃分子。
反异构反应的主要步骤是，先用过渡金属催化剂作用，使烯烃分子中的碳键断裂；然后，逐步加入气体，如氢气、氧气或氯气，尝试让其新形成；最后，如果反应成功，则形成新的烯烃分子。
正异构反应的主要步骤是，首先用浓硫酸以及过渡金属酸盐作用，使烯烃分子中的碳键断裂，使碳原子的异构体发生变化；然后，在加入适当的金属铁（比如氢氧化铁），气体（如氢气或氧气）和其它试剂（如甲醇或乙醇）的情况下，尝试使碳原子的异构体发生变化；最后，如果反应成功，则形成新的烯烃分子。
烯烃的顺反异构反应在化学工业中应用广泛，它用于各种有机试剂、染料、医药等制造。
例如，在有机合成试剂的制造中，烯烃的顺反异构反应用于合成有机溶剂，如利来游戏（乙基甲酸乙酯）、乙醇醚、乙醇、氯仿、石蜡等。
在染料和染料中，烯烃顺反异构反应也得到了广泛应用，用于合成各种高级染料、染料中间体和染料。
此外，烯烃顺反异构反应还可以用于制备抗生素、农药、芳香族化合物、润滑剂等医药产品。
烯烃顺反异构反应尽管属于有机过程，但也存在一定的风险，例如极易发生聚合、碳氢化合物污染、过渡金属贬值、过渡金属负载滞后、污染污水的处理等问题。
因此，在使用烯烃的顺反异构反应进行合成时，必须采取有效的措施，如：采用金属活性剂稳定反应；采用抗聚合剂、热稳定剂，防止聚合反应；采取控制过渡金属负载的措施；采取防污措施，尽量减少污染物的排放等。
烯烃顺反异构
烯烃顺反异构
烯烃（alkenes）是一类碳氢化合物，分子中包含一个或多个碳—碳双键。
烯烃的顺反异构是指同分子的不同立体构型。
顺式异构：在烯烃中，如果双键两边的取代基（或其它基团）在空间上互相靠近，则称为顺式异构。
顺式异构的烯烃分子中双键两边的基团在同一侧。
反式异构：在烯烃中，如果双键两边的取代基（或其它基团）在空间上互相远离，则称为反式异构。
反式异构的烯烃分子中双键两边的基团在相对侧。
例如乙烯（C2H4）是最简单的烯烃，它有两个碳原子和两个氢原子，通过一个碳-碳双键连接。
乙烯的顺式异构体是顺-2,3-二氯丁烯，其中两个氯原子位于双键的同一侧。
乙烯的反式异构体是反-2,3-二氯丁烯，其中两个氯原子位于双键的相对侧。
在烯烃中，顺反异构体的产生是由于双键的自由旋转性质导致的。
当双键自由旋转时，取代基（或其它基团）可以在空间上排列出不同的构型，这就形成了顺反异构体。
顺反异构体是由于双键两边的基团在空间上的位置关系不同而造成的。
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H H
与 H C C H
CH3CH3 H H C=C CH3 CH3
与
什么是顺反异构（概念）？ 顺反异构的形成条件是什么？ 说明什么是顺式异构、反式异构并举例。 判断下列物质是否具有顺反异构 并写出其 结构简式： A、1，2-二氯乙烯 B、1，2-二氯丙烯 C、2-甲基-2-丁烯 D、2-氯-2-丁烯
烷烃 通式 结构特点 代表物 代表物的结构式 和电子式 CnH2n+2
烯烃 CnH2n 有碳碳双键，不 饱和
全部单键， 饱和
CH4
CH2﹦CH2
代表物空间构型
四面体
平面构型 氧化、加成、 加聚
主要化学性质 燃烧氧化、 取代
发挥想象——下列两组有机物是否是同 一种物质
H CH3 H C C
H CH3H CH3 H C=C H CH3
写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体 分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构 体)
写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体
碳链异构 烯烃的同分 异构现象
位置异构 顺反异构