中药化学精品PPT课件
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中药化学5精品PPT课件

成苷——大多无香味、无挥发性、不能升华。
(二) 碱水解反应(内酯性质)
O
O
OH
O H-
C O O-
+ H
O- C O O- 长 时 间 加 热
O-
顺邻羟桂皮酸 (不 易 游 离 存 在 )
反邻羟桂皮酸
H+
(安定状态)
不环合
碱水解反应的易→难
O
一般香豆素
>
O
MeO
>
O
O
HO
O
O
7-甲 氧 基 香 豆 素
7-羟 香 豆 素
原因:7-OCH3的供电子共轭效应使羰基C难以接 受OH-的亲核反应。7-OH在碱液中成盐
(三)呈色反应
1. 异羟肟酸铁反应(识别内酯)
香豆素 OH-
盐酸羟胺
开环
异羟肟酸
缩合
OH
H+ Fe+++
H N
O
O Fe
异羟肟酸铁 红色
2. Gibb’s反应和Emerson反应
试剂:
Gibb’s——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚 胺
化钾
Emerson——氨基安替匹林和铁氰
条件:
有游离G i b酚b 羟基,且其对位无取代者——蓝 呈色
阳香 豆性素
试剂与酚羟基对位活性氢缩合 Emerson
红色
Gibb’s反应:
HO
+ H
Cl N
H 3 C O
Br
pH 9~10 O
O
Br
O
H O
OO
O H
Br
N
O
Br
Br
-
N
(二) 碱水解反应(内酯性质)
O
O
OH
O H-
C O O-
+ H
O- C O O- 长 时 间 加 热
O-
顺邻羟桂皮酸 (不 易 游 离 存 在 )
反邻羟桂皮酸
H+
(安定状态)
不环合
碱水解反应的易→难
O
一般香豆素
>
O
MeO
>
O
O
HO
O
O
7-甲 氧 基 香 豆 素
7-羟 香 豆 素
原因:7-OCH3的供电子共轭效应使羰基C难以接 受OH-的亲核反应。7-OH在碱液中成盐
(三)呈色反应
1. 异羟肟酸铁反应(识别内酯)
香豆素 OH-
盐酸羟胺
开环
异羟肟酸
缩合
OH
H+ Fe+++
H N
O
O Fe
异羟肟酸铁 红色
2. Gibb’s反应和Emerson反应
试剂:
Gibb’s——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚 胺
化钾
Emerson——氨基安替匹林和铁氰
条件:
有游离G i b酚b 羟基,且其对位无取代者——蓝 呈色
阳香 豆性素
试剂与酚羟基对位活性氢缩合 Emerson
红色
Gibb’s反应:
HO
+ H
Cl N
H 3 C O
Br
pH 9~10 O
O
Br
O
H O
OO
O H
Br
N
O
Br
Br
-
N
中药化学第一章绪论精品PPT课件

©SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY
8
第1章 绪论
2020/12/13
© SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY
中药
我国人民用于防病治病的药物。 主要包括植物药、动物药和矿物药,以及民族药。
化学
是研究物质组成、结构、性质及变化规律的科学, 是人类认识和改造物质世界的主要方法和手段之 一。
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3
参考教材
©SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY
4
实验讲义
©SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY
5
复习资料
©SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY
6
扩充资料
©SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY
CH3CO-S-CoA 乙酰辅酶A
CH3
C H3C
CH2
CH
OPP
焦磷酸-γ,γ-二甲基烯丙酯 (DMAPP)
甲瓦龙酸
HO C
H2C
CH3 CH2
COOH
CH2 OH
甲瓦龙酸 (MVA)
CH3
C H2C
CH2
CH2
焦磷酸异戊烯酯 (IPP)
OPP
半萜
焦 磷 酸 异 戊 烯 酯 (IP P )
焦 磷 酸 二 甲 基 烯 丙 酯 (D M A P P )
12
目的要求
《中药化学》? 《中药化学》为什么学习? 《中药化学》发展概况和趋势?
©SOUTHERN MEDI容
1. 中药化学的任务及研究对象 2. 中药化学在继承和发扬祖国医药学中的作用 3. 国内外研究中药及植物药有效成分的概况
中药化学课件第二章中药化学成分提取分离方法

分配系数(K)差异
*
溶解度差异
溶解度差异 溶剂沉淀法 水提醇沉法(水/醇法) 除去多糖、蛋白质等水溶性杂质 醇提水沉法(醇/水法) 除去树脂、叶绿素等脂溶性杂质 醇/醚(丙酮)法 皂苷的纯化(除去脂溶性杂质) 酸/碱法 生物碱的分离纯化 碱/酸法 酸性成分(如苷元)的分离纯化 试剂沉淀法 钙、钡、铅盐沉淀法 酸性成分的分离 生物碱沉淀试剂沉淀法 生物碱的分离纯化 结晶及重结晶 化合物的进一步精制
*
三、结构研究
结晶均匀、一致。 熔点明确、敏锐(0.5~1.0℃) TLC (PPC):三种以上不同展开剂展开,
化合物纯度的判定方法
1
均呈现单一斑点。
HPLC、GC也可以用于化合物纯度的判断。
2
*
(二)四大光谱在结构测定中的应用
紫外 — 可见光谱(UV -VIS)—— 共轭体系特征 分子中电子跃迁(从基态至激发态)。
超速离心法 (溶质在超速离心作用下沉降性的差别)
蛋白质的脱盐精制
蛋白、多糖的分离及
小分子化合物的分离
大分子化合物精制分离 同上
分子大小差别
离解程度不同
离子交换树脂法 氨基酸、生物碱、
有机酸的分离
阳离子交换树脂
阴离子交换树脂
01
03
02
04
*
常用色谱分离方法介绍 :
吸附色谱 吸附剂 分离原理 吸附规律 应 用 硅胶 吸附原理 弱酸性、极性吸附剂 广泛(酸、碱及 化合物极性越大、 中性成分均可) 吸附能力强(难洗脱) 溶剂极性越小,吸附力越强 氧化铝 吸附原理 碱性、极性吸附剂 碱性、中性成分 吸附规律同上 (酸性成分与铝络合) 活性炭 吸附原理 非极性吸附剂 从稀水溶液中富集微量物质 吸附规律与上相反 脱色(脂溶性色素)
*
溶解度差异
溶解度差异 溶剂沉淀法 水提醇沉法(水/醇法) 除去多糖、蛋白质等水溶性杂质 醇提水沉法(醇/水法) 除去树脂、叶绿素等脂溶性杂质 醇/醚(丙酮)法 皂苷的纯化(除去脂溶性杂质) 酸/碱法 生物碱的分离纯化 碱/酸法 酸性成分(如苷元)的分离纯化 试剂沉淀法 钙、钡、铅盐沉淀法 酸性成分的分离 生物碱沉淀试剂沉淀法 生物碱的分离纯化 结晶及重结晶 化合物的进一步精制
*
三、结构研究
结晶均匀、一致。 熔点明确、敏锐(0.5~1.0℃) TLC (PPC):三种以上不同展开剂展开,
化合物纯度的判定方法
1
均呈现单一斑点。
HPLC、GC也可以用于化合物纯度的判断。
2
*
(二)四大光谱在结构测定中的应用
紫外 — 可见光谱(UV -VIS)—— 共轭体系特征 分子中电子跃迁(从基态至激发态)。
超速离心法 (溶质在超速离心作用下沉降性的差别)
蛋白质的脱盐精制
蛋白、多糖的分离及
小分子化合物的分离
大分子化合物精制分离 同上
分子大小差别
离解程度不同
离子交换树脂法 氨基酸、生物碱、
有机酸的分离
阳离子交换树脂
阴离子交换树脂
01
03
02
04
*
常用色谱分离方法介绍 :
吸附色谱 吸附剂 分离原理 吸附规律 应 用 硅胶 吸附原理 弱酸性、极性吸附剂 广泛(酸、碱及 化合物极性越大、 中性成分均可) 吸附能力强(难洗脱) 溶剂极性越小,吸附力越强 氧化铝 吸附原理 碱性、极性吸附剂 碱性、中性成分 吸附规律同上 (酸性成分与铝络合) 活性炭 吸附原理 非极性吸附剂 从稀水溶液中富集微量物质 吸附规律与上相反 脱色(脂溶性色素)
《中药化学》课件-PPT

(一)溶剂提取法:根据被提取成分的溶 解性能,选用合适的溶剂和方法来提取。
作用原理
浸润、渗透
溶解
扩散、置换
二、中药有效成分的提取方法—溶剂提取法
1.溶剂的选择 ➢溶剂选择要点:相似相溶原则 ➢常用溶剂分类:水
亲水性有机溶剂 亲脂性有机溶剂 ➢溶剂极性由强到弱顺序: 水>甲醇>乙醇>丙酮>正丁醇>乙酸乙酯>乙 醚>氯仿>苯>石油醚
• 菌类多糖多具有抗肿瘤活性,例香姑多糖、灵芝 多糖
• 动物多糖如肝素、透明质酸、甲壳素等。
二、 苷类化合物
(一)苷类的含义
苷类又称甙类或配糖体,是糖或糖的衍生 物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子联接而 成的化合物。
苷元:非糖的部分,常见的有黄 R 酮,蒽醌等。 X 苷原子: C 、O、N、S
苷键:将二者连接起来的化学键
二、中药有效成分的提取方法—溶剂提取法
2. 提取方法 ➢ 煎煮法 ➢ 浸渍法 ➢ 渗漉法 ➢ 回流提取法 ➢ 连续回流提取法
比较: 1)溶剂用量 回 流法>连续回流法 2)提取时间:连 续回流法>回流法 3)提取效率: 连续回流法>回流法
二、中药有效成分的提取方法
(二)水蒸气蒸馏法
用于提取能随水蒸气蒸馏而不被破坏的难 溶于水的成分。常用于挥发油的提取。
➢ 有效部位:具有生物活性的混合成分。 ➢ 无效成分:没有生物活性的成分。 注:有效成分、无效成分的划分不是绝对的。
一、中药化学成分简介
1. 糖类 2. 苷类 3. 醌类 4. 香豆素类 5. 黄酮类 6. 萜类和挥发油
7. 生物碱 8. 甾体类化合物 9. 三萜类化合物 10. 鞣质
二、中药有效成分的提取方法
括邻菲醌和对菲醌两种。
中药化学全共13章PPT

• 紫杉醇——为抗癌新药,但因紫杉为溺邻绝种的 资源,所以大量开展了在相邻属种中寻找紫杉醇 的开发工作。
(2)人工合成和结构改造—— 提高疗效、降 低毒性
• 杜冷丁—— 根据吗啡结构改造合成(其保 留了镇痛作用,降低了成瘾性)。
H3C N
HO
O
OH
吗啡
COOC 2H5
杜冷丁
香菇嘌呤—— 将其含的COOH → COOR(结构 改造后, 使降胆固醇活性提高了10倍)
NH2 N
N
NH2 N
N
N
N
HH
HO H HO H
COOH
N
N
HH
HO H HO H
COOR
香菇嘌呤
香菇嘌呤酯
普鲁卡因(合成的局麻药)——根据可卡 因结构合成。
H2N
CH3 N
COOCH2CH2 N(CH 2CH3) 2
普鲁卡因
C OOC H3 OOCC6H5
H
可卡因
三、国内外研究天然药物有效成分 的概况
(2)探讨中药防病治病的原理
〖1〗中药“热性” 的物质基础的探讨 “热性”中药——附子、细辛、丁香、吴茱萸、
高良姜等均含:dl去甲基乌药碱
HO
HO
NH
H3C O
陈皮、青皮含:辛福林
CHOHCH 2NHCH 3
麻黄中含:麻黄碱
OH
OH NHCH 3 CH3
HH
dl去甲基乌药碱、辛福林、麻黄素均与 肾上腺素结构相似,
中药化学
第一章绪 论 第二章中药化学成分的一般研究方法 第三章糖和苷 第四章醌类化合物 第五章苯丙类1 第六章黄酮类化合物 第七章萜类和挥发油 第八章三萜类化合物2 第九章 甾体类化合物 第十章生物碱 第十一章 鞣质 第十二章 其他成分
(2)人工合成和结构改造—— 提高疗效、降 低毒性
• 杜冷丁—— 根据吗啡结构改造合成(其保 留了镇痛作用,降低了成瘾性)。
H3C N
HO
O
OH
吗啡
COOC 2H5
杜冷丁
香菇嘌呤—— 将其含的COOH → COOR(结构 改造后, 使降胆固醇活性提高了10倍)
NH2 N
N
NH2 N
N
N
N
HH
HO H HO H
COOH
N
N
HH
HO H HO H
COOR
香菇嘌呤
香菇嘌呤酯
普鲁卡因(合成的局麻药)——根据可卡 因结构合成。
H2N
CH3 N
COOCH2CH2 N(CH 2CH3) 2
普鲁卡因
C OOC H3 OOCC6H5
H
可卡因
三、国内外研究天然药物有效成分 的概况
(2)探讨中药防病治病的原理
〖1〗中药“热性” 的物质基础的探讨 “热性”中药——附子、细辛、丁香、吴茱萸、
高良姜等均含:dl去甲基乌药碱
HO
HO
NH
H3C O
陈皮、青皮含:辛福林
CHOHCH 2NHCH 3
麻黄中含:麻黄碱
OH
OH NHCH 3 CH3
HH
dl去甲基乌药碱、辛福林、麻黄素均与 肾上腺素结构相似,
中药化学
第一章绪 论 第二章中药化学成分的一般研究方法 第三章糖和苷 第四章醌类化合物 第五章苯丙类1 第六章黄酮类化合物 第七章萜类和挥发油 第八章三萜类化合物2 第九章 甾体类化合物 第十章生物碱 第十一章 鞣质 第十二章 其他成分
中药化学第一章绪论ppt课件

➢ 中药中有什么? ➢ 哪些是有用的,哪些是有毒的,哪些是中性的? ➢ 如何与众多成分中分离开来? ➢ 在复方中,有哪些应有的成分,限量是多少? ➢ 在复方处,不应有哪些成分?限量多少? ➢ 如何检查复方中的应有、不应有成分?
为深入学习习近平新时代中国特色社 会主义 思想和 党的十 九大精 神,贯彻 全国教 育大会 精神,充 分发挥 中小学 图书室 育人功 能
版社
中药作用靶点的精确化研究
质量标准
中药种植 中药材流通
中药饮片 中医临床用药 中药新药研究
中成药物
为深入学习习近平新时代中国特色社 会主义 思想和 党的十 九大精 神,贯彻 全国教 育大会 精神,充 分发挥 中小学 图书室 育人功 能
中药化学课程的基本学习方法
认识中药化学的应用价值—增加学习的目的性 认识化学成分提取分离方法与结构\理化性质等
3、阐明中药复方配伍的原理
新成分的产生 助溶作用 减毒作用。
4、阐明中药炮制原理
为深入学习习近平新时代中国特色社 会主义 思想和 党的十 九大精 神,贯彻 全国教 育大会 精神,充 分发挥 中小学 图书室 育人功 能
二、中药化学在中药产业化中的作用
1、建立和完善中药的质量评价标准
➢确定其有效成分,并以其为指标,建立定 性鉴别和含量测定的方法。
三 中药化学的基本任务与内容
化合物的物理性质 结构与分类
成分的提取 与分离
药理毒理 研究
确定有效、 有毒、无用
提取、分离方法 提
结构鉴定,化学性质
供 标
及波谱数据
准
物
在复杂体系中 定性与定量
化学方法、TLC、HPLC、GC
在体系中主要需要分析化学与有机化学的基础知识与实验技巧
《中药化学》ppt课件

©2012 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY
〔一〕黄酮、黄酮醇类UV光谱 ➢ 黄酮〔醇〕在甲醇中的UV光谱特征
HO
O
OH
OH O
带Ⅱ〔nm〕 250~280 250~280 250~280
HO
O
OH
OH OH O
带Ⅰ〔nm〕 304~350 328~357 358~385
黄酮类型 黄酮
O
A环:Ⅱ红移5-10nm〔不含5,6-OH〕 B环:Ⅰ红移12-30nm
©2012 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY
〔一〕黄酮、黄酮醇类
4. 三氯化铝及三氯化铝/盐酸〔 AlCl3 与AlCl3/HCl 〕 铝盐可与5-OH,4-C=O、3-OH,4-C=O、邻二酚OH络合,红移; 假设络合物不稳定,加酸分解。 络合物的稳定性:3-OH > 5-OH > 邻二酚OH
黄酮醇〔3-O苷〕 黄酮醇〔3-OH游离〕
©2012 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY
〔一〕黄酮、黄酮醇类
〔1〕黄酮与黄酮醇UV图形类似,仅带Ⅰ位置不同,可用于区别。 黄酮:304-350 nm 黄酮醇:352-385nm〔游离〕,328-357nm〔成苷〕
判别 C3-OH 的有无 有 C3-OH BandⅠ C3-O糖苷 BandⅠ
〔2〕聚酰胺:游离黄酮苷元及其苷。 展开剂:极性强,大多含醇、酸或水。
〔3〕纤维素:分别黄酮苷元及苷。 展开剂:醇性或水性。
显色: UV、UV/AlCl3、UV/NH3等。
©2012 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY
第5节 黄酮类化合物的构造测定 一、紫外光谱〔UV〕 二、红外光谱〔IR〕 三、质谱〔MS〕 四 、核磁〔 NMR〕
〔一〕黄酮、黄酮醇类UV光谱 ➢ 黄酮〔醇〕在甲醇中的UV光谱特征
HO
O
OH
OH O
带Ⅱ〔nm〕 250~280 250~280 250~280
HO
O
OH
OH OH O
带Ⅰ〔nm〕 304~350 328~357 358~385
黄酮类型 黄酮
O
A环:Ⅱ红移5-10nm〔不含5,6-OH〕 B环:Ⅰ红移12-30nm
©2012 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY
〔一〕黄酮、黄酮醇类
4. 三氯化铝及三氯化铝/盐酸〔 AlCl3 与AlCl3/HCl 〕 铝盐可与5-OH,4-C=O、3-OH,4-C=O、邻二酚OH络合,红移; 假设络合物不稳定,加酸分解。 络合物的稳定性:3-OH > 5-OH > 邻二酚OH
黄酮醇〔3-O苷〕 黄酮醇〔3-OH游离〕
©2012 SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY
〔一〕黄酮、黄酮醇类
〔1〕黄酮与黄酮醇UV图形类似,仅带Ⅰ位置不同,可用于区别。 黄酮:304-350 nm 黄酮醇:352-385nm〔游离〕,328-357nm〔成苷〕
判别 C3-OH 的有无 有 C3-OH BandⅠ C3-O糖苷 BandⅠ
〔2〕聚酰胺:游离黄酮苷元及其苷。 展开剂:极性强,大多含醇、酸或水。
〔3〕纤维素:分别黄酮苷元及苷。 展开剂:醇性或水性。
显色: UV、UV/AlCl3、UV/NH3等。
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第5节 黄酮类化合物的构造测定 一、紫外光谱〔UV〕 二、红外光谱〔IR〕 三、质谱〔MS〕 四 、核磁〔 NMR〕
中药化学概论PPT课件

3
第二节 中药化学的提取分离一般方法 一、提取
1、原理——相似相溶 2、常用溶剂
石油醚、苯、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲 醇、水。 3、提取方法
溶剂(系统溶剂提取为常用)、水蒸气蒸馏、升华、超临界流体 萃取、超声波、酶法等。 4、注意——未知成分的提取一般避免使用酸或碱接触提取。
二、分离
正相色谱:极性大的Rf小,苷的极性大于苷元。 反相色谱:极性大的Rf小,苷的极性大于苷元。
11
A
HO
O
OH OH O
C
HO
O
OH
OH OH O
E
OH
HO
O
OH OH OH O
B
OH
OO
O
OH
OH
OH
OH
OH O
D
OH
OO
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH O
聚酰胺柱色谱分离,流动相 (水:乙醇)。问首先被洗脱的 是(B),最后被洗脱的是(E)。
15
(3)GC-MS分析 分析未知成分,同时又无对照品时采用。
16
峰号
tR/min 化合物名称
相对含量%
1
3.476 乙酸乙酯
13.649
2
3.603 4-甲基-辛烷
0.380
3
5.948 (-)-α-蒎烯
0.385
4
8.536 1,8-桉油精
0.122
5
9.001 2,3-二甲基癸烷
0.900
双重色谱无法解释
12
聚酰胺分离黄酮苷与黄酮苷元的规律性
在不含水的流动相洗脱,聚酰胺表现为正相色谱。 在含水的流动相洗脱,聚酰胺分离规律如下: 1、苷与苷的分离 (1)苷元相同,糖不同,反相色谱; (2)苷元不同,糖相同,氢键吸附色谱。 2、苷与苷元的分离 (1)苷元相同,反相色谱(或氢键吸附色谱); (2)苷元不同。不可比性。 3、苷元与苷元的分离,氢键吸附色谱。
第二节 中药化学的提取分离一般方法 一、提取
1、原理——相似相溶 2、常用溶剂
石油醚、苯、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲 醇、水。 3、提取方法
溶剂(系统溶剂提取为常用)、水蒸气蒸馏、升华、超临界流体 萃取、超声波、酶法等。 4、注意——未知成分的提取一般避免使用酸或碱接触提取。
二、分离
正相色谱:极性大的Rf小,苷的极性大于苷元。 反相色谱:极性大的Rf小,苷的极性大于苷元。
11
A
HO
O
OH OH O
C
HO
O
OH
OH OH O
E
OH
HO
O
OH OH OH O
B
OH
OO
O
OH
OH
OH
OH
OH O
D
OH
OO
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH O
聚酰胺柱色谱分离,流动相 (水:乙醇)。问首先被洗脱的 是(B),最后被洗脱的是(E)。
15
(3)GC-MS分析 分析未知成分,同时又无对照品时采用。
16
峰号
tR/min 化合物名称
相对含量%
1
3.476 乙酸乙酯
13.649
2
3.603 4-甲基-辛烷
0.380
3
5.948 (-)-α-蒎烯
0.385
4
8.536 1,8-桉油精
0.122
5
9.001 2,3-二甲基癸烷
0.900
双重色谱无法解释
12
聚酰胺分离黄酮苷与黄酮苷元的规律性
在不含水的流动相洗脱,聚酰胺表现为正相色谱。 在含水的流动相洗脱,聚酰胺分离规律如下: 1、苷与苷的分离 (1)苷元相同,糖不同,反相色谱; (2)苷元不同,糖相同,氢键吸附色谱。 2、苷与苷元的分离 (1)苷元相同,反相色谱(或氢键吸附色谱); (2)苷元不同。不可比性。 3、苷元与苷元的分离,氢键吸附色谱。
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CHCl3
AcOEt 乙
1.88
31.2
2.29 81.0
4.47
5.20
6.11
26.0
三、提取分离的方法
c.氢键力吸附 聚酰胺吸附层析--洗脱剂的洗脱力由小到大为: 水 > 甲醇 > 丙酮 > NaOH液 > 甲酰胺 > 尿素水液
④根据物质分子的大小进行分离 如葡萄糖凝胶(Sephadex G and LH-20...)过泸法等
三、提取分离的方法
②根据物质分配比不同极性分离 a.液-液萃取法 b.反流分布法 c.液滴逆流层析法 d.高速逆流层析法 e.GC法 f.LC法:LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土,
纤维素等;有正反相之分;压力有低、中、高之 分;载量有分析、制备之分。
三、提取分离的方
③根法据物质吸附性不同极性分离
第二章
糖和苷 carbohydrates
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
一、 概述
糖又称作碳水化合物(carbohydrates),是 自然界存在的一类重要的天然产物,是生命活动 所必需的一类物质,和核酸、蛋白质、脂质一起 称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚 合程度可分为单糖、低聚糖(寡糖)和多糖等。
⑤根据物质解离程度不同的分离法 离子交换法: 强酸: -SO3H 强碱: -N+(CH3)3Cl弱酸: -CO2H 弱碱: -NH2(NH,N)
第一章 总论
一、概述 二、生物合成 三、提取分离的方法 四、结构研究方法
四、结构研究方法
从天然物中分离到化合物单体后,需进行结构 鉴定,方法有波谱法,化学法,文献调研等。 1) 纯化和干燥化合物的样品 2) 通过文献调研,理化常数和化学定性分析等 初步判断结构类型 3) 由波谱法等确定分子式,分子量,不饱和度; 进一步推出结构官能团--推出结构片断或骨 架-推出平面结构-确定其构型,构象。
a.
※极性吸附剂(如SiO2,Al2O3...)极性强,吸附力大 ※非极性吸附剂 (如活性炭 -对非极性化合物的吸附力
强(洗脱时洗脱力随洗脱剂的极性降低而增大)。
b.化合物的极性大小依化合物的官能团的极性大小
而定;
溶剂的极性大小可按其介电常数()大小排列
( 极性渐大 > ) :
己烷 醇
苯 甲醇
无水乙醚 水
一、概 述
由于现代科学技术进步,特别是将波谱解析方法 (NMR、MS、IR、UV)用于推导化合物的结构,甚至 用X-晶体衍射来确定化合物结构的发展,以及分离 手段的进步,天然药化的发展速度大为加快,发现的 新化合物数目大为增加,微量成分、水溶性成分的分 离、提纯;稳定性差的活性物资的分离等也不再是难 题了。天然药物化学本身也已不再是原先的分离提取、 结构鉴定,而是逐步发展成生测指导下的分离提取、 结构鉴定,及半合成修饰和全合成紧密结合的一门学 科。
卫生部规划教材-第四版
第一章 总论 第二章 糖和苷 第三章 苯丙素类 第四章 醌类化合物 第五章 黄酮类化合物 第六章 萜类和挥发油 第七章 三萜及其苷类 第八章 甾体及其苷类 第九章 生物碱
第一章
第一章 总论
一、概述 二、生物合成 三、提取分离的方法 四、结构研究方法
一、概 述
天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主 要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资;具 体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提 取分离方法、结构测定等。
天然药物来源: 植物(为主)、动物、矿 物天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。
例如:
一、概 述
HO C H
CH3 C
H NHC H3
l-ephedrine 左旋麻黄素
(麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
一、概 述HOOH来自OHOOH O
r utinos e
Rutin 芦丁
(槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
苷类又称配糖体(glycoside),是由糖或糖 的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子 联接而成的化合物。
一、 概述
糖和苷类的生理活性是多种多样的,糖是植物光合 作用的初生产物,通过它进而合成了植物中的绝大部分 成分。所以糖类除了作为植物的贮藏养料和骨架之外, 还是其它有机物质的前体。一些具有营养、强壮作用的 药物,如山药、何首乌、大枣等均含有大量糖类。苷类 种类繁多,结构不一,其生理活性也多种多样,在心血 管系统、呼吸系统、消化系统、神经系统以及抗菌消炎, 增强机体免疫功能、抗肿瘤等方面都具有不同的活性, 苷类已成为当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。 许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、黄芩、 桔梗、芍药等都含有苷类。
CHO
H
OH
HO H
H OH
HO
H
CH2OH
L型
CH2OH
H
H
O
H
O
H OH H
OH
CH2OH OH H
OH
OH
OH
H OH
H OH
D型
L型
二、单糖的立体化学
差向异构体:
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
二、单糖的立体化学
单糖结构的表示方法:
CH2OH
H
OH
O
O
H OH H
CHO
OH H
OH OH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
H H
O OH
OH H
O
O
OH
H
H OH
Fisher式
Haworth式
成环状结构后,多了一个手性碳------端基碳
二、单糖的立体化学
绝 对 构 型:
离端基碳最远的碳原子的构型
D型 / L型 (Haworth式限于羰 基碳与该原子成环的)
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH D型
第一章 总论
一、概述 二、生物合成 三、提取分离的方法 四、结构研究方法
三、提取分离的方法
1)提取前文献查阅综述和药材生药鉴定 2)提取方法 ①粉碎成粗粉 ②有机溶剂法和水提法 ③水蒸气蒸馏法 ④升华法 3)分离纯化法 ①根据物质溶解度的不同进行分离 a.温度不同,溶解度不同 b.改变溶液的极性去杂 c.酸碱法 d.沉淀法