有机物共面问题
有机物共线共面问题的判断技巧
有机物共线共面问题的判断技巧一、共线与共面基本概念在有机化学中，共线与共面问题是指分子中的原子或基团是否处于同一平面或直线上。
共线问题主要涉及碳碳三键和苯环中的原子共线问题，而共面问题则更加复杂，涉及到多种因素。
二、判断原则和方法判断有机物分子中的原子是否共面或共线，需要遵循以下原则和方法：1.烷烃分子中C原子周围最多有3个H原子与其共平面。
2.含有苯环的有机物分子中，与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。
3.含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物分子中，与双键或叁键碳原子直接相连的原子一定与双键或叁键共平面。
4.含有-C=O的有机物分子中，与氧原子直接相连的原子与C=O共平面。
5.某些取代基中有苯环、碳碳双键或碳碳叁键等结构时，可能影响到整个分子中的原子共平面。
6.利用空间几何关系，判断原子是否共平面或共直线。
三、常见有机物的共线与共面问题实例分析1.丙炔中的C≡C键和甲基中的C-C键的C原子周围最多有2个H原子与其共平面。
2.苯酚分子中的苯环上的所有原子共平面，-OH基处于该平面上，故该分子最多有14个原子共平面。
3.氯乙烯和苯乙烯中的双键碳原子周围最多有4个H原子与其共平面。
4.甲醛分子中的C=O双键和C原子周围最多有2个H原子与其共平面。
5.含有苯环的有机物分子中，如果苯环上含有甲基等取代基，则取代基中的H原子最多有3个与其共平面。
6.含有-CN基的有机物分子中，与氮原子直接相连的原子可能为2个或3个与其共平面。
7.含有-CH=CH-结构的有机物分子中，如果存在π-π共轭，则与碳碳双键碳原子直接相连的原子可能为4个与其共平面。
8.含有-C≡C-结构的有机物分子中，如果存在π-π共轭，则与碳碳叁键碳原子直接相连的原子可能为2个与其共直线。
9.含有-OH基的有机物分子中，如果存在氢键，则与氧原子直接相连的原子可能为3个与其共直线。
10.含有苯环的有机物分子中，如果存在硝基等取代基，则硝基中的氮原子的直线结构可能会影响整个分子中的原子共直线。
有机物分子中原子的共面共线问题
有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。
此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯的平面结构；乙炔的直线结构。
1、甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意个氢原子可确定一个平面。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。
丙烷其结构式可写成如图2所示，丙烷分子中最多原子可能共面。
2、乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
CH3CH=CH2 原子一定共面，最多原子可能共面。
3．苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯如右下图所示，甲苯分子中最多有可能是个原子共面。
4．乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
丙炔如图所示，丙炔分子中有个原子共线。
巩固练习：1、描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构下列叙述中，正确的是A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子有可能都在一个平面上D．6个碳原子不可能都在一个平面上2、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（）A．分子式为C25H20B．分子中所有原子有可能处于同一平面C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．分子中所有原子一定处于同一平面3、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是（）A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一种同系物D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应4、某烃的结构简式为CH3―CH2―CH＝C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数量最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为（）A．4、3、5 B．4、3、6 C．2、5、4 D．4、6、45、观察以下有机物结构：CH3 CH2CH3(1) C = CH H (2) H—C≡C—CH2CH3 (3) CH=CF2思考：最多有几个碳原子共面、、最多有几个碳原子共线、、有几个不饱和碳原子、、不饱和度及其应用不饱和度又称为“缺氢指数”，用希腊字母Ω来表示，顾名思义，它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。
人教版高中化学---有机物共线共面及氢谱
5.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏 稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤如 下，解释或实验结论 (1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。 A的相 对分子质量为：________。 (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、 碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g， A的分子式为：________。
2.已知D的分子式为C7H6O2，D能发生银镜反应、可溶于饱和
Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢，确6O2，D能发生银镜反应，说 明分子中含有醛基，可溶于饱和Na2CO3溶液说明分子中 含有羧基或羟基，根据分子式官能团为羟基，核磁共振氢 谱显示有4种氢，官能团放在苯环的对位，则D的结构简 式
有机物的共 面共线问题
题组三 有机物的共线 共面判断
1.W （HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH)分子中最多有___个原子在同一平面 内。
解析： 16
由题中信息可知与
直接相连的原子在同一平面上，又知与
直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中
所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。
吸收)和CO2(用 的含量
吸收),
②现代元素定量分析法
二．相对分子质量的测定---质
谱法 质荷比(分子离子、碎片离子 的相对质量与其电荷的比值） 最大值即为该有机物的相对 分子质量。
2.有机物分子结构的鉴定
一．化学方法:利用特征反应鉴定出_____再制备它的衍生物进一步确认。
二．物理方法: 1.红外光谱 ①分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键 或官能团_____不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而 可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 2.核磁共振氢谱 ①不同化学环境的氢原子种数:等于吸收峰的_____每种个数:与吸 收峰的_____成正比
高中化学有机物中原子共平面问题
有机物中原子共平面的问题模型(1)乙烯(CH 2CH 2)分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面; (2)乙炔(C C H H)分子是直线型结构，4个原子在同一直线上; (3)苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH 4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛(C H H O )分子是平面结构，4个原子共平面。
典例例1请分析苯乙炔(C CH )分子中最多有多少个原子共平面? 分析：与C CH 直接相连的苯环上的碳原子相当于C C H H分子中1个氢原子所处的位置，应与C CH 在同一条直线上；与苯环相连的CCH 中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。
由此可知C CH 所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。
例2：有机物CCH 2CHO H分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。
由乙烯的分子结构可知，CH 2CH 中的原子在同一平面。
由乙醛分子结构可知，CHO 中的原子在同一平面。
由碳碳单键可以旋转，可知CCH 2CHO H分子中所有的原子可以共面。
即分子中9个碳原子在同一平面内。
例3：结构式为CH 3CH 3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？ 分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。
另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面。
另外，与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。
所以，分子中至少有9个碳原子共平面。
例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现．某种兴奋剂的结构如下图所示。
有机物共线、共面类问题分析
一、甲烷的空间构型----正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角109度28分，很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。
以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。
若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于C-H键键长短于C-Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二（1），同样这五个原子不能共面。
同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷如图二（2）所示：C-C单键可以自由转动以，同样这些原子不能共面。
可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。
1二、乙烯的空间构型----平面型结构式、分子构型如图三:平面型结构，键角为120度，C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
需要注意的是：C=C不能转动，而C-H键可以转动。
以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。
若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四（1）：将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四（2）显然，实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面, 可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。
2三、乙炔的空间构型----直线型结构式、空间构型如图五:.乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
四个原子共直线，C≡C不能转动，而C-H键可以转动。
以乙炔母体模型衍变为-------乙烯基乙炔.乙炔的直线形结构，若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面.与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。
有机物共面共线专题练习
有机物专题(一)共面共线专题练习1、某有机分子结构如下：该分子中最多有____________个C 原子共处同一平面。
2、某有机物分子结构如下：关于该分子结构的说法正确的是A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子一定都在同一平面上3、下列分子中的14个碳原子不可能．．．处在同一平面上的是( )4、下列有机分子中，所有的原子不可能．．．处于同一平面的是( )5、某分子具有如下结构：C 6H 5—CO —C ≡C —CH 3 试回答下列问题：(1)在同一直线上的原子最多有_______个； (2)一定在同一平面上的原子最多有_______个； (3)可能在同一平面上的原子最多有_______个。
6、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（ ）（A ）分子中至少有9个碳原子处于同一平面上。
（B ）分子中至少有10个碳原子处于同一平面上。
（C ）分子中至少有11个碳原子处于同一平面上。
（D ）该烃属于苯的同系物。
7、在分子中处于同一平面上的原子数最多可能是（ ）。
A. 18B. 20C. 21D.23 8、在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )。
A ．①②B ．②③C ．③④D ．②④9、下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（ ）。
A ．甲苯B ．硝基苯C ．2-甲基丙烯D ．2-甲基丙烷有机物专题(二)无条件同分异构种数判断1．(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C 5H 10O 2并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A ．3种B ．4种C ．5种D ．6种 2．(2014·新课标全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A ．戊烷 B ．戊醇 C ．戊烯 D ．乙酸乙酯3．(2014·新课标全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 4．(2013·新课标全国卷Ⅰ)分子式为C 5H 10O 2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( ) A ．15种 B ．28种 C ．32种 D ．40种5.一氟二氯丙烷是“蒙特利尔议定书”中控制使用的氟氯代烃之一，该物质的同分异构体有(不考虑立体异构)( )A.7种B.8种C.9种D.10种 6.分子式为C 4H 8Cl 2的同分异构体有(不考虑立体异构)( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种7.分子式为C 5H 9ClO 2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO 3发生反应产生CO 2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A.4种B.8种C.12种D.16种8.分子式为C 5H 12O 的醇与和它相对分子质量相同的一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有的种数(不考虑立体异构)为( )A.15B.16C.17D.189.分子式为C 4H 8Cl 2的同分异构体中只含一个甲基的有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种10．某烃的衍生物的分子式为C 4H 10O ，根据下列实验现象，确定结构简式。
【干货】有机物共线、共面问题
【干货】有机物共线、共面问题！一、简单分子的几何构型1、甲烷——正四面体型在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧。
2、乙烯——平面型平面型结构，键角为120度，C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
需要注意的是：C=C不能转动，而C-H键可以转动。
3、乙炔——直线型乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
四个原子共直线，C≡C不能转动，而C-H键可以转动。
4、苯——平面六边型键角：120度苯分子所有的原子共平面。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
二、单键可以旋转形成共价单键的原子可以绕轴旋转，双键、叁键的原子不能绕轴旋转。
三、注意关键字审题时注意“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”。
四、口诀四键三角单键旋，审题注意咬字眼。
“四键”即单键、苯环中特殊的碳碳键、双键、三键;“三角”即：109°28′、120°、180°。
【例题】1、下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中正确的是（）。
A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子一定都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上【答案】B、C【解析】根据（1）乙烯分子中的6个原子共平面。
键角120°；（2）乙炔分子中的4个原子共直线，键角180°，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下：由上面的碳链骨架结构很容易看出：题给有机物分子中的6个碳原子不可能都在一条直线上，而是一定都在同一平面上。
有机物分子中共线共面问题教案课
有机物分子中的共线共面问题教案课1. 概述在有机化学中，有机物分子的共线共面问题是一个非常重要的概念。
它不仅涉及到有机物分子的空间构型，还关乎着化学反应的进行以及产物的选择性。
深入理解有机物分子的共线共面问题对于有机化学学习是至关重要的。
本文将结合有机化学的教学实际，以及学生的学习情况，探讨有机物分子中的共线共面问题教案课的设计。
2. 共线共面问题的基本概念共线共面问题是有机化学中的一个重要概念，它指的是在有机分子中，若两个或多个原子或基团位于同一直线上，则称它们是共线的；若多个原子或基团位于同一平面上，则称它们是共面的。
在有机化学中，共线共面问题不仅涉及到分子的空间构型，还紧密关联着反应的进行以及产物的选择性。
共线共面问题的探讨需要从简到繁地进行。
可以以最简单的烷烃分子为例，引导学生理解共线共面问题的基本概念。
通过分子模型的展示或是计算机模拟的方式，让学生直观地感受分子中原子的排布及其共线共面关系。
可以逐步引入含有双键、环状结构等有机物分子，让学生应用共线共面的概念来分析分子构型，理解其在反应中的作用。
3. 教学内容设计在设计有机物分子中的共线共面问题教案课时，需要根据学生的实际情况和教学大纲来合理安排教学内容。
可以从以下几个方面展开教学内容：3.1. 共线共面问题概念的引入首先需要向学生介绍共线共面问题的基本概念，包括定义、特点以及在有机化学中的应用。
可以通过实例或案例分析的方式，让学生从直观的角度认识共线共面问题，建立概念的基础。
3.2. 共线共面问题在反应中的影响可以引导学生探讨共线共面问题在不同有机反应中的作用。
在亲核加成反应中，分子中的双键和亲核试剂的相对位置就涉及到共线共面问题，影响着反应的进行和产物的选择性。
通过分子模型的展示或实验数据的分析，让学生理解共线共面问题在反应中的重要性。
3.3. 拓展与应用可以引导学生应用共线共面问题的概念，对一些常见的有机化合物进行分析和讨论。
对于含有多个不同取代基的环状化合物，学生可以根据共线共面问题来预测其可能的立体异构体和反应活性。
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有机物共面问题 Modified by JACK on the afternoon of December 26, 2020
有机物共线、共面问题基础知识：
(1) 熟练掌握简单代表物分子的几何构型
代表物碳(氮)
原子杂
化方式空间
构型
结构球棍模型结构特点
CH4sp3正四
面体
型中心原子与两个原子共平面，另两个原子必不在此平面上
C2H4sp2平面
型
六个原子共平面
C2H2sp 直线
型
四个原子共直线
苯：C6H6sp2平面
正六
边形
十二个原子共平面
稠环芳香烃
萘：
蒽：sp2平面
型
类似苯稠环芳香烃上的原
子及与它直接相连
的原子共平面
HCHO sp2平面
型
四个原子共平面
NH3sp3三角
锥型中心原子与两个原子共平面，另一个原子必不在此平面上
(2) 形成共价单键的原子可以绕轴旋转，双键、叁键的原子不能绕轴旋转，单键
可旋转是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。
(3) 审题时注意“碳原子”，“所有原子”，“可能、一定”、“最少、最多”，“共线、
共面”。
口诀：四键三角单键旋，审题注意咬字眼。
“四键”即单键、苯环中特殊的碳碳键、双键、三键;
“三角”即：109°28′、120°、180°。
(4) 牢记几个基本规律：
①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面
有机物共线、共面强化训练
1．描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上
D．6个碳原子不可能都在同一平面上
2．下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能
．．．处于同一平面的是A． B．CH≡CCH3 C．CH2=C(CH3)2 D．CH3CH(CH3)2
3．某烃的结构简式为。
分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a，b，c分别为
A．4，3，5 B．4，3，6 C．2，5，4 D．4，6，4
4．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是
A． B． C． D．
5．在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是A．12个 B．14个 C．18个 D．20个
6．在分子中，处于同一平面上碳原子数最少是
A．10个 B．8个 C．14个 D．12个
7．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图甲所示的烃，则下列说法中正确的是
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D．该烃属于苯的同系物
8．六苯乙烷为白色固体,其结构如图。
下列说法不正确的是
A．它是一种芳香烃，易溶于乙醚中
B．它的分子式为C38H30
C．它的一氯取代物只有3种
D．在同一平面上的原子最多有14个
9．(1999江苏初赛)在右面的分子结构式中，说法是正确的
A．所有的碳原子有可能处在同一个平面上
B．所有的碳原子不可能处在同一个平面上
C．所有的氧原子有可能同时处在苯环平面上
D．所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上
10．甲烷分子中的氢原子全部被苯环取代所得的有机物分子结构简式如图所示，该分子最多有个碳原子共平面。
11．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：
C6H5(苯环)—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题：
（1）在同一直线上的原子最多有_______个；
（2）一定在同一平面上的原子最多有_______个；
（3）可能在同一平面上的原子最多有_______个。
12．苯并[a]芘是一种稠环芳香烃（它的分子是研究致癌效应的参照标准）。
其结构式中有5 个环互相并合形成，则其共面的原子总数为个。
若参照苯的凯库勒的写法，则苯并[a]芘中碳碳双键的数目为个。
13．(2012四川高考)已知羰基为平面结构，则分子中最多有原子在同一平面内。
14．(2011全国高考)环戊二烯（）分子中最多有原子共平面。
15．(1998江苏初赛)化合物中的碳原
子不可能都在同一平面上，但有一个平面能包含的碳原子最多，请指出这个平面上的碳原子的编号（注意！仔细查清，否则多一个或少一个都将无分）。
有机物共线、共面强化训练
(BC)DB(BD)D ACD(AC)
10. 13 11. 4 12 17 12. 32 10
13. 16 14. 9 15. 1，2，3，4，5，6，7，8，13，14。