高等有机化学绪论
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高等有机化学课件第一、二章
高等有机化学
有机化学教研室
第一章 绪 论
定义：高等有机化学是由物理化学和有机化学相结合 而发展起来的一门论述有机化合物的结构、反应、机 理及它们之间关系的科学
新理论 有机化学 新方法 与
新反应
生命科学 材料科学 环境科学
1、有机分子的设计、识别与组装等概念影响着多个自 然科学领域
2、为研究和认识生命体系中复杂现象提供新的方法和 手段 3、新型功能物质（材料、药物等）的发现、制备和利 用
OH
CHO
4、解释活性中间体稳定性
·CH2
+ CH2
5、解释物质稳定性 O
三、分子轨道理论
分子轨道理论认为成键电子不是定域在特定原子间， 而是分布在能量不连续的一系列分子轨道中。
分子轨道处理为原子轨道的线性组合，即分子轨道 等于形成分子的原子轨道数，是守恒的。
Ψ=c1φ1+c2φ2+……+cnφn
共振结构的能量判断规则
1、共价键数目越多，越稳定 2、含完整电子八隅体的结构比价电子少于八隅体的结 构稳定 3、结构中电荷数目越大，越不稳定 4、电荷分布符合元素电负性的稳定
共振论在有机化学中的应用
1、解释碱性
R-NH2
NH2
NH C
NH
NH2
胺
胍
脒
R
C NH2
2、解释酸性
OH
R-OH
3、解释芳环亲电取代反应位置
三、近年的发展
1、研究手段由宏观向微观 （量子化学） 2、有静态向动态立体化学发展（构象分析） 3、从头计算（量子规律和薛定谔方程）
根据若干微观物理数据定量的推演有机反应的速率、 产率及结构及其物理化学性质 4、新理论的建立与充实（理论联系实践） 5、与其它学科的渗透和相互促进
有机化学教研室
第一章 绪 论
定义：高等有机化学是由物理化学和有机化学相结合 而发展起来的一门论述有机化合物的结构、反应、机 理及它们之间关系的科学
新理论 有机化学 新方法 与
新反应
生命科学 材料科学 环境科学
1、有机分子的设计、识别与组装等概念影响着多个自 然科学领域
2、为研究和认识生命体系中复杂现象提供新的方法和 手段 3、新型功能物质（材料、药物等）的发现、制备和利 用
OH
CHO
4、解释活性中间体稳定性
·CH2
+ CH2
5、解释物质稳定性 O
三、分子轨道理论
分子轨道理论认为成键电子不是定域在特定原子间， 而是分布在能量不连续的一系列分子轨道中。
分子轨道处理为原子轨道的线性组合，即分子轨道 等于形成分子的原子轨道数，是守恒的。
Ψ=c1φ1+c2φ2+……+cnφn
共振结构的能量判断规则
1、共价键数目越多，越稳定 2、含完整电子八隅体的结构比价电子少于八隅体的结 构稳定 3、结构中电荷数目越大，越不稳定 4、电荷分布符合元素电负性的稳定
共振论在有机化学中的应用
1、解释碱性
R-NH2
NH2
NH C
NH
NH2
胺
胍
脒
R
C NH2
2、解释酸性
OH
R-OH
3、解释芳环亲电取代反应位置
三、近年的发展
1、研究手段由宏观向微观 （量子化学） 2、有静态向动态立体化学发展（构象分析） 3、从头计算（量子规律和薛定谔方程）
根据若干微观物理数据定量的推演有机反应的速率、 产率及结构及其物理化学性质 4、新理论的建立与充实（理论联系实践） 5、与其它学科的渗透和相互促进
大学有机化学知识点整理考试必备
大学有机化学知识点提纲(一)绪论共价键价键理论(杂化轨道理论）;分子轨道理论；共振论。
共价键的属性:键能;键长;键角；键的极性。
键的极性和分子极性的关系；分子的偶极矩.有机化合物的特征（二）烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类;同分异构现象;同系物；分子间作用力；a键，e键;构型，构象，构象分析，构象异构体；烷基；碳原子和氢原子的分类（即1，2，3碳，氢；4碳）;反应机理，活化能.对于基本概念,不是要求记住其定义，而是要求理解它们，应用它们说明问题.命名开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名，简单的桥环和螺环的命名。
烷烃和环烷烃的结构碳原子sp3杂化和四面体构型；环烷烃的结构（小环的张力）。
烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化；环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化，稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象。
烷烃的化学性质自由基取代反应-卤代反应及机理;碳游离基中间体-结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性；反应过程中的能量变化.环烷烃的化学性质自由基取代反应（与烷烃一致）;小环(3,4元环）性质的特殊性—加成。
（三）烯烃烯烃的结构特点碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键。
烯烃的同分异构，命名碳架异构,双键位置异构,顺反异构（Z，E）。
烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理，马氏规则；碳正离子中间体—结构,稳定性,重排。
其它加成反应：催化加氢(立体化学，氢化热）；硼氢化—氧化（加成取向，立体化学）;羟汞化—脱汞(加成取向)；与HBr/过氧化物加成(加成取向)；其它游离基加成。
氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化，臭氧化反应,烯烃结构的测定。
α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代）及机理—烯丙基自由基。
（四)炔烃和二烯烃炔烃①结构:碳的sp杂化和碳—碳三键；sp杂化，sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩。
②同分异构体③化学性质：末端炔烃的酸性及相关的反应；三键的加成：催化加氢，亲电加成，亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应（顺式烯烃）；碳—碳三键与Na/液氨的反应（反式烯烃）；加卤素；加HX（马氏规则）；加H2O(羰基化合物的形成)；加HBr/过氧化物；硼氢化—氧化；加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化。
沈阳药科大学高等有机化学胡春版——绪论
13
§1-2 现代共价键理论
一、原子轨道和化学键
2. 价键法（VB法） • 1927年Heiter和London提出处理化学键的量子力学方法， 后来经过Pauling等进一步完善。 • 价键法（VB法），又称为电子配对法 。基本要点： (1) 形成共价键的两个原子均具有未成对电子，并且自旋 方向相反；每一对电子形成一个共价键。 (2) 原子价数：原子的未成对电子数。 (3) 共价键具有饱和性。 (4) 共价键具有方向性。 。 (5) 能量相近的轨道可进行杂化，形成能量相等的杂化轨 道。
（二茂铁结构）(1973)Βιβλιοθήκη 10§1-1 有机化学发展概况
二、有机化学的发展概况
3. 有机结构理论和反应机理 • 1945-1969, J. W. Cornforth, V. Prelog立体化学(1975) • 1951-1971, 福井谦一, R. Hoffmann化学反应过程理论
(1981) • 1967, E. J. Corey有机合成理论 (1990) • 1962-现在, G. A. Olah碳正离子化学(1994) • 1987-现在, A. H. Zewail飞秒化学(1999)
16
§1-2 现代共价键理论 二、分子轨道理论
ψ1 = φ 1 + φ2
ψ
ψ2= φ 1 φ2
“+”与“ ”表示波的位相
反键轨道
ψ2 = φ 1 φ2
φ1
φ2
能量
ψ1 = φ 1 + φ2
成键轨道
17
§1-2 现代共价键理论 二、分子轨道理论
节面
18
§1-2 现代共价键理论 二、分子轨道理论
2pZ,A 原子轨道
14
§1-2 现代共价键理论
一、原子轨道和化学键
2. 价键法（VB法） • 1927年Heiter和London提出处理化学键的量子力学方法， 后来经过Pauling等进一步完善。 • 价键法（VB法），又称为电子配对法 。基本要点： (1) 形成共价键的两个原子均具有未成对电子，并且自旋 方向相反；每一对电子形成一个共价键。 (2) 原子价数：原子的未成对电子数。 (3) 共价键具有饱和性。 (4) 共价键具有方向性。 。 (5) 能量相近的轨道可进行杂化，形成能量相等的杂化轨 道。
（二茂铁结构）(1973)Βιβλιοθήκη 10§1-1 有机化学发展概况
二、有机化学的发展概况
3. 有机结构理论和反应机理 • 1945-1969, J. W. Cornforth, V. Prelog立体化学(1975) • 1951-1971, 福井谦一, R. Hoffmann化学反应过程理论
(1981) • 1967, E. J. Corey有机合成理论 (1990) • 1962-现在, G. A. Olah碳正离子化学(1994) • 1987-现在, A. H. Zewail飞秒化学(1999)
16
§1-2 现代共价键理论 二、分子轨道理论
ψ1 = φ 1 + φ2
ψ
ψ2= φ 1 φ2
“+”与“ ”表示波的位相
反键轨道
ψ2 = φ 1 φ2
φ1
φ2
能量
ψ1 = φ 1 + φ2
成键轨道
17
§1-2 现代共价键理论 二、分子轨道理论
节面
18
§1-2 现代共价键理论 二、分子轨道理论
2pZ,A 原子轨道
14
高等有机化学-2013-9-27
17
四、高等有机化学的意义
高等有机化学是一门涉及物理学、物理化学、结构化学、 量子化学、波谱学、数理统计以及有机化学等的交叉性 学科，包括各种理论计算和实际应用，解决复杂的结构 问题以及反应机理等问题。可以这样说：“没有高等有 机化学，就没有近代的有机合成化学、分子生物学、高 分子化学等等。” 高等有机化学一直是国外大学的主修课之一。 高等有机化学是有机化学相关专业重要专业课程。是 有机化学及相关专业硕士研究生学位课程。也是有机 化学及相关专业博士研究生重要入学考试课程。
特点：它是相对于基础有机化学（Foundation of
Organic Chemistry）而言，是为化学化工相关专业高年 级本科生或研究生开设的一门深化有机化学理论知识 体系和提高有机化学实践能力的课程。
11
(二)内容体系 分子结构部分
分子结构 反应机理
有机化合物的价键理论、分子轨道理论、共振论。 分子结构与反应性能的关系。如芳香性、酸碱性、取 代基效应 、Hammett方程、 稳定性等。
16
高等有机化学近年来的发展：
• 研究手段由宏观观测向微观观测发展。
•
• • • • •
由静态立体化学向动态立体化学发展。
注重从头计算（计算化学和量子化学的应用），
由定性至定量方向发展。
研究由简单体系向复杂体系发展。 由经验性科学至理论性科学发展。 由单学科至综合性学科方向交叉发展。 新理论的不断建立和充实。
(一)课程名称
“高等有机化学”(Advanced Organic Chemistry) “物理有机化学”(Physical Organic Chemistry) “理论有机化学”(Theoretical Organic Chemistry)
四、高等有机化学的意义
高等有机化学是一门涉及物理学、物理化学、结构化学、 量子化学、波谱学、数理统计以及有机化学等的交叉性 学科，包括各种理论计算和实际应用，解决复杂的结构 问题以及反应机理等问题。可以这样说：“没有高等有 机化学，就没有近代的有机合成化学、分子生物学、高 分子化学等等。” 高等有机化学一直是国外大学的主修课之一。 高等有机化学是有机化学相关专业重要专业课程。是 有机化学及相关专业硕士研究生学位课程。也是有机 化学及相关专业博士研究生重要入学考试课程。
特点：它是相对于基础有机化学（Foundation of
Organic Chemistry）而言，是为化学化工相关专业高年 级本科生或研究生开设的一门深化有机化学理论知识 体系和提高有机化学实践能力的课程。
11
(二)内容体系 分子结构部分
分子结构 反应机理
有机化合物的价键理论、分子轨道理论、共振论。 分子结构与反应性能的关系。如芳香性、酸碱性、取 代基效应 、Hammett方程、 稳定性等。
16
高等有机化学近年来的发展：
• 研究手段由宏观观测向微观观测发展。
•
• • • • •
由静态立体化学向动态立体化学发展。
注重从头计算（计算化学和量子化学的应用），
由定性至定量方向发展。
研究由简单体系向复杂体系发展。 由经验性科学至理论性科学发展。 由单学科至综合性学科方向交叉发展。 新理论的不断建立和充实。
(一)课程名称
“高等有机化学”(Advanced Organic Chemistry) “物理有机化学”(Physical Organic Chemistry) “理论有机化学”(Theoretical Organic Chemistry)
大一有机化学第1章绪论
有机化学合成的肥料添加剂可以提高作物的产量和品质，改善土壤 环境。
农业生物技术
通过有机化学手段，可以研究和开发农业生物技术，如基因工程、 细胞工程等，为农业生产提供新的途径和方法。
有机化学在材料领域的应用
高分子材料
有机化学是高分子材料合成的基础，如塑料、橡胶、纤维 等的合成和改性。
01
功能材料
通过有机化学的方法，可以合成具有特 殊功能的材料，如光电材料、生物医用 材料等。
质谱分析
通过测量分子的质量及质量分布来确定分子结 构。
红外光谱分析
利用物质对红外光的吸收特性来鉴定化合物中 的官能团和化学键。
核磁共振分析
利用核磁共振现象来研究分子的结构和动态行为。
有机化学合成的方法与策略
01
02
03
04
经典合成方法
掌握有机合成中的基本反应类 型和合成方法，如取代反应、 加成反应、消除反应等。
大一有机化学第1章绪论
目
CONTENCT
录
• 绪论引言 • 有机化学的基本概念 • 有机化学的研究方法与技术 • 有机化学与生产生活的关系 • 有机化学的前沿领域与发展趋势
01
绪论引言
有机化学的定义与特点
定义
有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成、反应机理以及 应用的科学。
特点
有机化合物种类繁多，结构复杂，性质各异；有机反应具有多样 性和复杂性；有机化学与生命科学、材料科学等学科交叉渗透。
100%
结构特点
有机化合物分子中碳原子之间以 共价键相连，形成链状或环状结 构，其他元素与碳原子相连。
80%
同分异构现象
分子式相同但结构不同的有机化 合物互为同分异构体。
农业生物技术
通过有机化学手段，可以研究和开发农业生物技术，如基因工程、 细胞工程等，为农业生产提供新的途径和方法。
有机化学在材料领域的应用
高分子材料
有机化学是高分子材料合成的基础，如塑料、橡胶、纤维 等的合成和改性。
01
功能材料
通过有机化学的方法，可以合成具有特 殊功能的材料，如光电材料、生物医用 材料等。
质谱分析
通过测量分子的质量及质量分布来确定分子结 构。
红外光谱分析
利用物质对红外光的吸收特性来鉴定化合物中 的官能团和化学键。
核磁共振分析
利用核磁共振现象来研究分子的结构和动态行为。
有机化学合成的方法与策略
01
02
03
04
经典合成方法
掌握有机合成中的基本反应类 型和合成方法，如取代反应、 加成反应、消除反应等。
大一有机化学第1章绪论
目
CONTENCT
录
• 绪论引言 • 有机化学的基本概念 • 有机化学的研究方法与技术 • 有机化学与生产生活的关系 • 有机化学的前沿领域与发展趋势
01
绪论引言
有机化学的定义与特点
定义
有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成、反应机理以及 应用的科学。
特点
有机化合物种类繁多，结构复杂，性质各异；有机反应具有多样 性和复杂性；有机化学与生命科学、材料科学等学科交叉渗透。
100%
结构特点
有机化合物分子中碳原子之间以 共价键相连，形成链状或环状结 构，其他元素与碳原子相连。
80%
同分异构现象
分子式相同但结构不同的有机化 合物互为同分异构体。
大学有机化学上册第一章绪论
B A· · A+ + B
CH3 H3C C· Cl · CH3 H3C CH3 C+ CH3
离子型反应
+
Cl
-
有机反应的活性中间体:自由基、碳正离子、碳负离子等。 有机反应可分为以下类型:
离子型反应 自由基反应 周环反应
取代反应 加成反应 消除反应 重排反应 氧化—还原反应
六. 有机化合物结构上的主要特点----同分异构现象 目前人类已知的有机物达5000多万种，数量远远 超过无机物。
y x
yy
x
2py - 2py
1s - 2px
价键理论特点: 电子定域，价电子运动在2个成键 原子核周围。
杂化轨道理论(Hybrid Orbital Theory)
C 2S
2
2Px1
2Py1
跃迁
2S1 2Px 2Py1 2Pz1
1
杂化
(sp3)4
四个sp3杂化轨道
有机化合物中的碳原子的杂化状态如下:
有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学 药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科 生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
有机化学的世界丰富多彩
有机化学实验的仪器赏心悦目
HOCH2 HO HO O OH OH
E. Fischer(1902) Work:sugars and purine synthesis
H R1 O O O H R2 R3 O O (Ginkgolide B) OH 银杏内酯B
(Vitamin B12)
CH3 H3C C· Cl · CH3 H3C CH3 C+ CH3
离子型反应
+
Cl
-
有机反应的活性中间体:自由基、碳正离子、碳负离子等。 有机反应可分为以下类型:
离子型反应 自由基反应 周环反应
取代反应 加成反应 消除反应 重排反应 氧化—还原反应
六. 有机化合物结构上的主要特点----同分异构现象 目前人类已知的有机物达5000多万种，数量远远 超过无机物。
y x
yy
x
2py - 2py
1s - 2px
价键理论特点: 电子定域，价电子运动在2个成键 原子核周围。
杂化轨道理论(Hybrid Orbital Theory)
C 2S
2
2Px1
2Py1
跃迁
2S1 2Px 2Py1 2Pz1
1
杂化
(sp3)4
四个sp3杂化轨道
有机化合物中的碳原子的杂化状态如下:
有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学 药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科 生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
有机化学的世界丰富多彩
有机化学实验的仪器赏心悦目
HOCH2 HO HO O OH OH
E. Fischer(1902) Work:sugars and purine synthesis
H R1 O O O H R2 R3 O O (Ginkgolide B) OH 银杏内酯B
(Vitamin B12)
大学化学《有机化学 绪论》课件
第 1 章 绪论 ——有机化学的昨天、今天和明天
本章提纲
1.1 有机化学的产生和发展 1.2 有机化学的成就
1 学科建设 2 学术成就 3 研究思路
1.1 有机化学的产生和发展
1773年 由尿中得到了尿素。 1805年 由鸦片中得到了第一个生物碱——吗啡。 1806年Berzelius J（柏则里）首先引用“有机化学”，同时提出“生命力” 学说。 1828年Wöhler F（魏勒）用无机物氰酸铵合成了尿素。 1845年Kolbe H（柯尔柏）合成了醋酸 1848年Gmelin L（葛美林）提出“有机化学是研究碳的化学”。 1854年Berthelot M（柏塞罗）合成了油脂， Butlerov A（布特列洛夫） 合成H4CNO
NH4CNO 氰酸铵
O
H2NCNH2
尿素
Kolbe H的工作（1845年）
C + 2S CS2 + 3 Cl2
CS2 Fe
CCl4 + S2Cl2
2 CCl4
C2Cl4 + 2 Cl2
C2Cl4 + 2 H2O + Cl2
CCl3COOH + 3 HCl
CCl3COOH + 3 H2
CH3COOH + 3 HCl
1.2 有机化学的成就
1 学科建设
1 制备了上千万种的化合物 1928年（第一个），1990年（1000万种）， 1999年（2443万种） 。
2 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 吗啡（1805年）发现，历经150年才测出它的结构，现在使用先进的 仪器，几个月、几天、几个小时就可以测定一个化合物的结构。
材料化学 由无机材料发展为无机、有机材料并重，将来有机材料将会占主导地位。
本章提纲
1.1 有机化学的产生和发展 1.2 有机化学的成就
1 学科建设 2 学术成就 3 研究思路
1.1 有机化学的产生和发展
1773年 由尿中得到了尿素。 1805年 由鸦片中得到了第一个生物碱——吗啡。 1806年Berzelius J（柏则里）首先引用“有机化学”，同时提出“生命力” 学说。 1828年Wöhler F（魏勒）用无机物氰酸铵合成了尿素。 1845年Kolbe H（柯尔柏）合成了醋酸 1848年Gmelin L（葛美林）提出“有机化学是研究碳的化学”。 1854年Berthelot M（柏塞罗）合成了油脂， Butlerov A（布特列洛夫） 合成H4CNO
NH4CNO 氰酸铵
O
H2NCNH2
尿素
Kolbe H的工作（1845年）
C + 2S CS2 + 3 Cl2
CS2 Fe
CCl4 + S2Cl2
2 CCl4
C2Cl4 + 2 Cl2
C2Cl4 + 2 H2O + Cl2
CCl3COOH + 3 HCl
CCl3COOH + 3 H2
CH3COOH + 3 HCl
1.2 有机化学的成就
1 学科建设
1 制备了上千万种的化合物 1928年（第一个），1990年（1000万种）， 1999年（2443万种） 。
2 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 吗啡（1805年）发现，历经150年才测出它的结构，现在使用先进的 仪器，几个月、几天、几个小时就可以测定一个化合物的结构。
材料化学 由无机材料发展为无机、有机材料并重，将来有机材料将会占主导地位。
高等有机化学
OH
如今: 一个高年级本科生大概1天
★ 高效低毒农药、动植物生长调节剂和昆虫信 息物质的研究和开发，为农业的发展提供了重 要的保证。
➢性信息素具有强烈的生理作用。一只雌蚕蛾交配前在 其尾部每秒钟释放出毫微克量的信息素，顺风扩散可 引诱几个km外的雄蚕蛾逆风飞翔到雌蚕蛾。由于检测 仪器的进步，50年代需几十万只、60年代需几万只， 而80年代后则需10只或更少就能准确确定性信息素的 结构。即便样品量很少（< 100g）也能获得确切的结 构信息。
药学 医学
有机化学对于社会进步以及其它学科的发展的贡献也 是巨大的:
例如:
★ 在对重要的天然产物和生命基础物质的研究中，有机化 学取得了丰硕成果。维生素、抗生素、甾体和萜类化合物、 生物碱、碳水化合物、肽、核苷等的发现、结构测定和合 成，为学科本身的发展增添了丰富的内容，为人类的医药 卫生事业提供了有效的武器。
高等有机化学的研究内容与目的
高等有机化学是有机化学的核心部分(core)
高等 有机化学
分子结构的 基本概念
含碳化合物的 反应性
化合物 中间体
结构
反应过程中的结构变化 反应机理
揭示反应的本质、内在规律，把有机反应有机地 联系起来。
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
目录
化学键和分子结构理论
9. 魏荣宝主编 高等有机化学 高等教育出版社
第一章 绪论
一、有机化学
来源：
☆1784: T. Bergman 首次明确定义有机化学 Organic chemistry is the chemistry of carbon compounds
☆ 1808: 瑞典Berzelius首次使用organic chemistry
如今: 一个高年级本科生大概1天
★ 高效低毒农药、动植物生长调节剂和昆虫信 息物质的研究和开发，为农业的发展提供了重 要的保证。
➢性信息素具有强烈的生理作用。一只雌蚕蛾交配前在 其尾部每秒钟释放出毫微克量的信息素，顺风扩散可 引诱几个km外的雄蚕蛾逆风飞翔到雌蚕蛾。由于检测 仪器的进步，50年代需几十万只、60年代需几万只， 而80年代后则需10只或更少就能准确确定性信息素的 结构。即便样品量很少（< 100g）也能获得确切的结 构信息。
药学 医学
有机化学对于社会进步以及其它学科的发展的贡献也 是巨大的:
例如:
★ 在对重要的天然产物和生命基础物质的研究中，有机化 学取得了丰硕成果。维生素、抗生素、甾体和萜类化合物、 生物碱、碳水化合物、肽、核苷等的发现、结构测定和合 成，为学科本身的发展增添了丰富的内容，为人类的医药 卫生事业提供了有效的武器。
高等有机化学的研究内容与目的
高等有机化学是有机化学的核心部分(core)
高等 有机化学
分子结构的 基本概念
含碳化合物的 反应性
化合物 中间体
结构
反应过程中的结构变化 反应机理
揭示反应的本质、内在规律，把有机反应有机地 联系起来。
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
目录
化学键和分子结构理论
9. 魏荣宝主编 高等有机化学 高等教育出版社
第一章 绪论
一、有机化学
来源：
☆1784: T. Bergman 首次明确定义有机化学 Organic chemistry is the chemistry of carbon compounds
☆ 1808: 瑞典Berzelius首次使用organic chemistry
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绪论
一. 有机化合物与有机化学
有机化合物: 碳氢化合物及其衍 生物. 有机化学: 研究有机化合物来源, 制备,结构,性能,应用以及有关理 论和方法的科学.
有机化学
立体化学 (Stereochemistry) 物理有机化学 (Physical organic chemistry) 有机合成化学 (Organic synthesis chemistry) 有机分析化学 (Organic analytical chemistry) 天然产物化学 (Natural products chemistry) 生物有机化学 (Bioorganic chemistry) 元素和金属有机化学 (Element &metal organic chemistry)
• Ms
• Ac
MeSO2-(methanesulphonyl)
MeCO-(acetyl)
• DMF
• DMSO • HMPT
dimethylformamide
dimethylsulphoxide hexamethylphosphotriamide
• n
straight-chain or normal（正）
ห้องสมุดไป่ตู้理有机化学的研究内容与目的
物理有机化学是有机化学的核心部分(core)
分子结构的 基本概念 含碳化合物的 反应性 化合物 中间体 结构
物理 有机化学
反应过程中的结构变化 反应机理
揭示反应的本质、内在规律，把有机反应有机地 联系起来。
三. 物理有机化学的发展
1. 由宏观向微观观测发展 2.由静态向动态立体化学发展 3.量子化学的应用 4.由简单向复杂体系发展
有机化学的重要应用领域
石油加工 制药工业 染料工业 农药工业 日用化工 香料及食品添加剂行业
(1) 精细化工 (2) 有机光电材料 （3）生命过程研究
二. 高等有机化学 (Advanced Organic Chemistry)
高等有机化学: 是基础有机化学的深化和提高. 物理有机 化学是主体, 主要论述有机化合物的结构, 反应机理以及它们 之间的关系.
• s
• t
secondary（仲）
tertiary（叔）
• i
• NBS
iso（异）
N-bromosuccinimide
• PPA
• Py
polyphosphoric acid
pyridine
• THF
• TMS
tetrahydrofuran
tetramethylsilane
物理有机化学
• 参考书： • 1.《 Advanced Organic Chemistry 》4th Edition, Francis A. Carey and Richard J. Sundberg, 2001. • 2. 《 Advanced Organic Chemistry 》 1th Edition (中译本）, Francis A. Carey and Richard J. Sundberg, 1984. • 3.《高等有机化学》 (第二版), 汪秋安编著, 化学工业出版社, 2007. • 4. 《有机化学》(第二版)，郭灿城主编, 科学 出版社, 2007.
目录 绪论 第1章 化学键与分子结构 第2章 立体化学 原理 第3章 有机化学反应机理的研究 第4章 亲核取代反应 第5章 加成与消除反应芳环上的取代反应 第6章 羰基化合物的反应 第7章 分子重排反应 第8章 芳香亲电和亲核取代反应
第9章 氧化还原反应
第10章 周环反应 第11章 自由基和光化学反应
基本符号
• Me • Et • Pr CH3-(methyl) CH3CH2-(ethyl) CH3CH2CH2-(propyl)
• Bu
• Ph
CH3CH2CH2CH2-(butyl)
C6H5-(phenyl)
• Bz • Ts
PhCH2-(benzyl) p-MeC6H4SO2-(tosoyl)