有机化学课件(药学专业)
合集下载
药学导论(药物化学) ppt课件
三、药物的基本结构对药效的影响
药物结构影响特异性结构药物的活性 ——主要是影响了与特定部位受体的相 似性 药物分子的大小、形状、电子分布影响结构特异性 药物的生物活性。
四、药物的电子密度分布对药效的影响 五、药物的立体结构对药物的影响
原子间距离、立体异构体、取代基空间的排列
六、药物的其他结构因素对药效的影响
第三章 药物化学
药化属于药学的二级学科 主要介绍：药物结构、性质及其制备的基本知识。是创制新药合成化学药物研究构 效关系和④改进现有化学药物的一门综合性学科，学好药化为从事药物设计和新药的创新 工作奠定基础 主要内容 第一节 药物化学的任务和性质
第二节 药物的化学结构与药效的关系
第三节 药物的转运代谢与药效的关系 第四节 有机药物的化学结构修饰（对先导化合结构） 第五节 常见有机药物类型简介 第六节 新药开发的途径和方法
11% 离子通道 激素和内分 现已知治疗药物作用靶点各占比例： 泌
5%
2工程
3、组合化学
是将一些基本的小分子通过化学的、生物合成的程序，
二、药物化学的发展趋势
1、合理药物设计的进一步完善与发展 2、发掘长效信号分子药物 3、基因治疗药物的应用
成为实用的高效低毒、可控的优良药物的过程。
（1)一般先导化合物的优化方法
剪切分子； 增加或减少亚甲基，组成酯环
引入双键或成烯
第七节 药物化学进展
一、创新新药和发现先导化合物的新理论、新方 法、新途径的进展
1、合理的药物设计 45% 受体 DNA 2%
现新药的主要设计方向是作用于酶、受体、离子通道、核酸 28% 2% 酶 核酸 为主要作用靶点
第三节 药物的转运代谢与药效的 关系
药物的转运:指药物的吸收、分布、排泄。 药物的代谢：指药物在人体内发生的一系列化 学变化 代谢分Ⅰ相和Ⅱ相代谢： Ⅰ相代谢:是药物在酶的催化下进行氧化、还 原、水解过程 主要是官能团（-OH、-COOH、-NH 、-SH）
药学类有机化学课件ppt
详细描述
消除反应中，不稳定结构如不饱和键、碳氧双键等与相邻的碳原子上的氢原子结合，生成 不饱和键或碳氧双键打开的小分子，如水、醇、氨等。消除反应通常发生在碱性环境中。
举例
醇的脱水反应，醇在酸或碱的作用下脱水生成烯烃。
氧化还原反应
总结词
氧化还原反应是有机化学中一类重要的反应，涉及电子的 转移和化合价的变化。
有机药物的结构与活性关系对于新药设计和开发至关重要。通过了解有机药物的结构与活性关系，科学家可以预测新药分子 的生物活性和疗效，从而更好地设计和开发出具有新作用机制和疗效的药物分子。此外，结构与活性关系的研究也有助于发 现新的药物作用靶点和机制，为新药开发提供更多的可能性。
THANKS
感谢观看
有机化学的基本概念
要点一
总结词
有机化学的基本概念包括共价键、官能团、同分异构体等 ，这些概念是理解和研究有机化合物的基础。
要点二
详细描述
共价键是有机化合物中原子之间相互作用的一种方式，它 是形成有机化合物的基本单元。官能团是有机化合物中能 够决定其化学性质的原子或基团，不同的官能团具有不同 的化学性质。同分异构体是指具有相同分子式但结构不同 的化合物。这些基本概念对于理解和研究有机化合物的性 质、合成和反应机理具有重要意义。
04
有机化学反应机理
取代反应
01
总结词
取代反应是有机化学中常见的一类反应，通常涉及一个原子或基团被另
一个原子或基团取代。
02 03
详细描述
在取代反应中，一个原子或基团从反应物中取代了另一个原子或基团的 位置，生成新的化合物。根据取代位置的不同，取代反应可分为亲核取 代和亲电取代。
举例
醇的卤代反应，醇羟基被卤素原子取代生成卤代烃。
消除反应中，不稳定结构如不饱和键、碳氧双键等与相邻的碳原子上的氢原子结合，生成 不饱和键或碳氧双键打开的小分子，如水、醇、氨等。消除反应通常发生在碱性环境中。
举例
醇的脱水反应，醇在酸或碱的作用下脱水生成烯烃。
氧化还原反应
总结词
氧化还原反应是有机化学中一类重要的反应，涉及电子的 转移和化合价的变化。
有机药物的结构与活性关系对于新药设计和开发至关重要。通过了解有机药物的结构与活性关系，科学家可以预测新药分子 的生物活性和疗效，从而更好地设计和开发出具有新作用机制和疗效的药物分子。此外，结构与活性关系的研究也有助于发 现新的药物作用靶点和机制，为新药开发提供更多的可能性。
THANKS
感谢观看
有机化学的基本概念
要点一
总结词
有机化学的基本概念包括共价键、官能团、同分异构体等 ，这些概念是理解和研究有机化合物的基础。
要点二
详细描述
共价键是有机化合物中原子之间相互作用的一种方式，它 是形成有机化合物的基本单元。官能团是有机化合物中能 够决定其化学性质的原子或基团，不同的官能团具有不同 的化学性质。同分异构体是指具有相同分子式但结构不同 的化合物。这些基本概念对于理解和研究有机化合物的性 质、合成和反应机理具有重要意义。
04
有机化学反应机理
取代反应
01
总结词
取代反应是有机化学中常见的一类反应，通常涉及一个原子或基团被另
一个原子或基团取代。
02 03
详细描述
在取代反应中，一个原子或基团从反应物中取代了另一个原子或基团的 位置，生成新的化合物。根据取代位置的不同，取代反应可分为亲核取 代和亲电取代。
举例
醇的卤代反应，醇羟基被卤素原子取代生成卤代烃。
医学有机化学课件PPT课件
THANKS
感谢观看
05
醛、酮、醌
醛
醛的定义与结构
医学中的应用
醛是含有醛基的有机化合物，醛基由 碳原子、氧原子和氢原子组成，其通 式为R-CHO。
醛在医学中常用于合成药物和生物活 性分子，如某些抗生素、生物碱和激 素。
醛的性质
醛具有还原性，可被氧化剂氧化为羧 酸；同时具有羰基反应性，可与亲核 试剂发生加成反应。
酮
醌的性质
醌具有氧化性，可氧化 其他有机物；同时具有 还原性，可在一定条件 下被还原为醇。
医学中的应用
醌在医学中常用于合成 某些药物和生物活性分 子，如某些抗生素和抗 癌药物。
06
有机酸和酯
有机酸
有机酸的性质 有机酸的分类 有机酸的应用 有机酸的合成
有机酸是一类含有羧基的化合物，具有酸性和亲水性，可以参 与酯化反应、成盐反应等。
点，在细胞代谢中起到至关重要的作用。
核酸和核苷酸
总结词
核酸是遗传信息的载体，核苷酸是核酸的基本组成单位 。
详细描述
核酸是遗传信息的载体，分为DNA和RNA两种类型。 DNA中的脱氧核糖核酸由脱氧核苷酸组成，RNA中的核 糖核酸由核苷酸组成。核苷酸由磷酸、戊糖和含氮碱基 组成，其中含氮碱基包括腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿 嘧啶。核苷酸在核酸的合成和修复过程中起着关键作用 ，同时也是细胞内其他重要分子合成的原料。
有机化合物的分类和命名
总结词
有机化合物可以根据官能团进行分类，不同类型的有机化合物具有独特的结构和性质。
详细描述
有机化合物可以根据官能团分为烃、醇、醚、醛、酮、羧酸、酯等类型。每种类型的有 机化合物具有独特的结构和性质，这决定了它们在生物体内的功能和作用。此外，有机 化合物的命名遵循国际通用的命名规则，使得研究人员可以准确地识别和区分不同的化
《药用化学基础》全版.ppt
最新.课件
2
专业课 专业基础课
分析高职高专学 生在医药行业各 职业岗位群应具 备的化学知识、 技能
对无机化学、 分析化学、物 理化学进行整 合、优化重组
药物合成、生产反应所必需的化学反应原理知识； 药物作用原理所必需的物质结构、性质知识； 药品检测所必需的物质分析方法的原理和技能； 中西药制剂所必需的表面现象、胶体溶液等知识。
最新.课件
3
本课程内容与后续课程的关系：
B
药物合
化学热力学 原子结构
成，药
化学动力学 分子结构
药
品生产 过程中
A
药用
C
物 制
的条件、 溶液、四 化学 重要元素
剂
质量控
大平衡与 基础 及化合物
制和分 析
分析 E 有机化学 D 初步
药营
最新.课件
4
第一章 物质结构
学习目标
1.掌握用四个量子数描述核外电子的运动 状态。
取值： n =1，2，3，……（正整数）；
n
1
2
3
4
5 ···
对应电子层 第一层 第二层 第三层
第四 层
第五 层
···
光谱学符号 K
L
M
最新.课件
N
O ···
9
2、角量子数l（能级）
l 亚层符号
同一电子层中的电子运动时，具有的 0
s
电子云的形状也不完全相同。人们把 1 p
处于同一电子层中而具有不同能量的
-1
-1
-2，+2
2s 2px，2py 3s 3px ， 3d
2pz
3py，
3pz
4
9
药学专业大一课程-有机化学-酚
OH + CH3COOH
氧原子上电子云密度降低!
OH
CH2OH + CH3COOH
H+ △
x H+
OH CH2OCOCH3
酚难于酯化
酚酯一般采用酰氯或酸酐与酚或酚钠作用制备：
OH + (CH3CO)2O 或CH3COCl
酰卤或酸酐
OCOCH3 乙酸苯（酚）酯
傅瑞斯（Fries）重排
酚酯在AlCl3催化下，酰基可重排到羟基的邻位或对位
SO3Na
SO3Na
(二) 从芳卤衍生物制备
Cl + 2NaOH 350-370¹C,20MPa
Í ´ß »¯ ¼Á
ONa + NaCl + H2O
HCl
OH + NaCl
该反应条件苛刻，说明乙烯型卤代烃不易水解！
但是，若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时，水解反应容易进行：
Cl N1a320C¹OC3
OH
烯醇结构
OH
CC
6 Ar OH FeCl3
H3 [ Fe（OAr）6 ] 3 HCl
（蓝紫色）
该反应可用作酚的定性鉴别
2. 氧化反应
K2Cr2O7
OH
O
O
H2SO4
对苯醌
p-benzoquinone
HO
OH Na2Cr2O7 O
O
H2SO4
OH Ag2O
O
OH 无水乙醚
O
邻苯醌 o-benzoquinone
不共平面 无共轭效应
邻位效应
OCH3
9.65 -I
OH
OCH3 10.21 +C＞-I
有机化学-绪论(药学)
有机化合物和有机化学的现代定义：
有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物 有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物 的结构、性能和合成方法的一门科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于 其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物
: : ·· : : ··
·· · 4 H + ·C·
H·CHH···H
or
H H—C—H
H
共价键的形成过程
H·+ ·H
H·+ ·Cl:
y
y
:: ::
·· H H or H—H 电子云重叠区，吸引着 两个原子核，形成稳定 体系
H ··Cl: or H—Cl
y
x H(1s)
x Cl(2p)
x H—Cl
路易斯结构式:
H HC H
H
H
H
HC CH H C C H
Lewis 的共价键理论的优缺点： 优点：比较正确的反映了离子键和共价键的区别。 不足：没有揭示共价键的真正本质。
配位共价键：形成共价键的一对电子是由成 键的两个原子中的一个原子提供。配位键通常 用箭头 表示，指示从提供电子的原子指向 接受电子的原子。
H
109.5o
H
C
H
H
有机化合物构造式的表达方式：
凯库勒式
结构简式
H3C CH CH2 CH3
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
CH2 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
2.路易斯结构式
路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价 键的结构式.
醛和酮—醛和酮(药学有机化学课件)
+ COCH3
Br2
COCH2Br + HBr
卤仿反应
卤仿反应:如果醛、酮α-碳上有三个氢，三个氢被卤素原子
取代，使得碳碳键极性增大，发生碳碳键的断裂，生成三卤
甲烷和羧酸盐的反应。
O
O
CH3C-R(H)+ 3X2
NaOH
OH CX3-C-R(H)
O
CHX3 + R(H)-C-O
O
O
CH3 C CH3 I2 + NaOH CI3 C CH3 NaOH CH3COONa + CHI3
有机化学/ 醛和酮
醛的特征反应
醛基上氢原子由于受羰基 的影响变得比较活泼，因此醛 具有不同于酮的特殊的反应。 醛能被弱氧化剂——托伦试剂、 斐林试剂氧化为羧酸。
一、托伦反应
托伦（Tollens）试剂是AgNO3与氨水生成的一种无色的 银氨配合物溶液，其中Ag+ 起着氧化剂作用，当它与醛共热时， 醛被氧化为羧酸，而它则被还原为金属银，附着在试管内壁上， 形成光亮的银镜，因此该反应也称为银镜反应。
或浓H2SO4
H
或浓H2SO4 H
半缩醛
缩醛
➢ 半缩醛不稳定，很难分离。 ➢ 缩醛具有双醚的结构，对碱、氧化剂、还原剂稳定，可
以分离出来。
➢ 缩醛在稀酸中易水解转变为原来的醛，合成中可利用此 反应来保护醛基。
一、加成反应
与醇加成 分子内也能形成半缩醛、缩醛。
CH O
干 HCl
OH
H OH O
环状半缩醛(稳定) 在糖类化合物中多见
O
C5 H3C4 H2C3 C2 HC1 H3
CH3 2-甲基-3-戊酮
C H3
医学、药学专业用有机化学 胺
例如： CH3CH2CHCH2CH3 NH2
CH3 CH3CH2CHCH2CHC2H5
NH2
3-氨基戊烷
3-甲基-5-氨基庚烷
3.多元胺的命名 类似于多元醇。 例如：
H2NCH2CH2NH2
乙二胺
CH3CH2CHCH2CHCH3 NH2 NH2
2,4-己二胺
NH2 NH2
邻苯二胺
第一节 胺
4.季铵盐和季铵碱的命名 类似于铵盐和碱。 例如：
胺
第一节 胺
一、胺的分类和命名
（一）胺的分类
1.根据氮原子所连的烃基的种类不同 可分为脂肪胺和芳香胺。 例如： 脂肪胺（RNH2）
芳香胺（ArNH2）
NH2
NHCH3
第一节 胺
2.根据氮原子上所连的烃基的数目不同 可分为伯胺、仲胺和叔胺。 Nhomakorabea分类
伯胺、仲胺和叔胺
结构通式
官能团
官能团名称
伯胺（1°胺） 仲胺（2°胺） 叔胺（3°胺）
氢氧化四甲铵
氯化四甲铵
二、胺的性质
脂肪胺中的甲胺、乙胺和二甲胺在常温下为气体，其他低级胺为液体，高 级胺为固体。胺和氨一样是极性分子，伯胺、仲胺都形成分子间氢键而相互缔 合。因此沸点较相应的烷烃高，但比相应的醇和羧酸低。低级胺能与水分子形 成氢键而易溶于水，随着分子量的增加，溶解性降低。芳胺一般微溶或难溶于 水。
R NH2 R
NH R' R
N R" R'
NH2 NH N
氨基 亚氨基 次氨基
3.当NH4+的4个氢原子被烃基取代时称为季铵 R4N+OH-（季铵碱）。
分为R4N+X-（季铵盐） 和
第一节 胺
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
A. 丙酮
B. 环己酮 C. 苯乙酮 D. 3-戊酮9
4．下列四种碳正离子，稳定性从强到弱排列的次序为
a. (C6H5)3C+ c. R2CH+ A. a＞b＞c＞d
b. CH2=CHCH2+ d. RCH2+ B. a＞c＞b＞d
C. b＞a＞c＞d
D. c＞d＞b＞a
5．下列四种物质的水溶液碱性由强到弱正确排序
35. α-D-吡喃葡萄糖(Haworth式) 36. 丙三醇
37. 2－羟基丙酸 38. 乙酰胺 39. 氢氧化四甲铵 7
3-乙基-3-戊烯-1-炔 N,N-二甲基酰亚胺 （DMF）
3-丁烯酸 三甲基苄基氯化铵
(S)-4-溴-1-戊烯 异丁基叔丁基醚 N-甲基-γ-丁内酰胺 嘌呤
果糖（链状结构）
OH
3-羟基丁烯
7.
CH2=CHCH2OH
6. H3C CH2 CH CHO
CH2 CH2 CH3
2-乙基戊醛
8.
O
C CH3
2-丙烯-1-醇
9.
CH3
Cl H
Br H
CH2CH3
(2R,3S)-2-氯-3-溴戊烷
苯乙酮
10.
CH2COOH
HO C COOH
CH2COOH
3-羧基-3-羟基戊二酸 2
C C CH3
1-环己基丙炔
NO2 Br
3-硝基-4-溴苯甲酸
25.
CH3 H OH H H3C C C C C CH3
H H CH3 H
3，5-二甲基-3-己醇
26.
O
H3C CH2 C CH CH2 CH3 CH3
4-甲基-3-己酮
5
27.
O
O
28.
NH2
H3C CH2 C O C CH(CH3)2
D. CH2பைடு நூலகம்CH-CH=CH 2
26．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是
A. 乙醛
B. 乙醇 C. 丙酮 D. 3-戊酮
27．下列化合物中，亲电反应活性最强的是
A. 硝基苯
B. 苯 C. 甲苯
D. 苯酚 13
28.下列四种自由基，稳定性最强的是
A. CH2=CHCH2•
B. CH3CH2•
C. CH3•
a．氨 b．乙胺 c．苯胺 d．氢氧化四甲铵
A. c＞d ＞ a ＞b
B. b＞c＞d ＞a
C. d ＞b＞a＞c
D. b＞d＞c＞a
6．下列物质中，不能被Tollens试剂氧化的是
A. 葡萄糖 B. 蔗糖 C. 麦芽糖 D. 苯甲醛
10
7．与KMnO4/H+作用可生成丙酮的是
A. CH3CH=CHCH 3
B. (CH3)2C=CHCH 3
C. CH3CH=CH 2
D.
8．下列化合物具有芳香性的是
A.1,3-环戊二烯
B. 吡咯
C. 环丁烯
D. 四氢呋喃
9．下列化合物中，加热能放出CO2的是
A. 醋酸
B. 丙酸 C. 丁二酸 D. 草酸
10．叔丁基溴的碱性水解反应主要按下列哪种反应
机制进行？
A. SN2
11.
CHO OH
2-羟基苯甲醛
13.
N CH3 2-甲基喹啉
O
15.
O
O
邻苯二甲酸酐
12.
N CH2CH3 CH3
N-甲基-N-乙基苯胺
14. CH3 C H
COOH C
CH3
Z-2-甲基-2-丁烯酸
OH
16.
CH2CH3 NO2 3-乙基-4-硝基苯酚 3
17. O O O 18. CH3CH=CHCH2CH2CHO
8
二、单项选择题
1．下列化合物中，烯醇式含量最低的是
O
OO
O
A. CH3CH2CCH2CH3 B. CH3CCH2CCH3 C. CH3CCH2CHO
OO D. CH3CCH2COC2H5
2．下列四种物质中，水解反应活性最高的是
A.甲酸甲酯
B. 乙酰氯
C. 乙酐
D. 乙酰胺
3．下列化合物中，既能与NaHSO3溶液发生亲核加 成反应，又能发生碘仿反应的是
D、乙醇分子中的氧原子进行了sp杂化
24．下列四种物质，酸性由强到弱排列的次序为
COOH
COOH
COOH
COOH
a
b
c
d
NO2
Cl
12
OMe
A.a＞b＞c＞d B. C. d＞a＞c＞b
B. d＞c＞a＞b D. b＞d＞c＞a
25．分子中不存在p-π共轭的是
A. CH2 CHCH2
B.
OH
C.
Cl
丙酸异丁酸酐
NH2
1，4二甲基萘
29.
30.
N
喹啉
MgBr
6
21. 5－甲基－2－己酮 22. N,N－二甲基苯胺
23. 环丙基乙炔 24. 苯乙酮 25. 烯丙基溴
26. 阿司匹林 27. 氯化苄 28. 顺-2-丁烯酸
29. 氯仿 32. 吡啶
30. 苄醇 33. β-萘磺酸
31. 环氧乙烷 34. 对硝基异丙苯
练习题
一、命名下列化合物或根据名称写出其结构式。
1.
H
CH3 CH2 C
CH2 CH3 2.
OCH2CH=CH2
HC CH3
CH3
2-甲基-3-乙基戊烷
苯基烯丙基醚
3. CH3CH C C CH
CH3
3-甲基-3-戊烯-1-炔
4. H3C CH2 CH CH2 CH3
CH3
3-甲基戊烷 1
5. CH3CHCH2 COOH
D. (CH3)3C•
29. 下列化合物具有芳香性的是
A.环丙烯
B. 环丙烯负离子
C. 环丙烯正离子
D. 环丁烯
30．下面化合物亲电取代反应活性最大的是
A.
NO2
B.
CH3
C.
Cl
D.
14
31．下列烃类化合物沸点降低的次序排列正确的是 ①2,3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基己烷 •③>②>⑤>①>④ B. ③>⑤>②>①>④ C. ②>③>⑤>①>④ D. ②>④>③>⑤>①
32．下列正碳离子，最稳定的是
A.
C(C2H5)3
C.
CH2CH2CH3
B.
CH(C2H5)2
D.
H2C
CH
+
CH2
15
33．难与AgNO3的醇溶液作用的是
A. CH2=CHCl
B. CH3Cl
C. CH2=CHCH2Cl
丁二酸酐
19. CH3CH2CH2NCH2CH3
CH3
甲基乙基丙基胺
21.
CH3
Br
H
H
Br
C2H5
(2R,3R)-2,3-二溴戊烷
4-己烯醛
20. Br Cl Cl C C H
Z-1,2-氯-1-溴乙烯
22.
H3C
C2H5
H
CH(CH3)2
E-4-甲基-3-乙基-2-戊烯 4
23.
24.
COOH
B. SN1
C. E2
D. E111
21．下列化合物与金属钠反应，速率最大的是
A、丁醇 B、异丁醇 C、叔丁醇 D、苯甲醛
22．有机物分子发生异裂时产生的是
A、自由基
B、正、负离子
C、吸电子基
D、供电子基
23．乙醇的沸点高于丙烷，这主要是因为
A、乙醇可与水形成氢键 B、乙醇分子之间形成氢键
C、乙醇分子之间存在分子间引力