安息香缩合反应
安息香缩合实验报告
安息香缩合实验报告篇一：安息香缩合反应化学与环境学院有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应【实验目的】1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
【实验原理】（包括反应机理）1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： VB12CHO60-75℃O早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。
今年来改用维生素B1（VB1）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1的结构如下图：2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
【主要试剂及物理性质】【仪器装置】1、主要仪器：酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵2、实验装置：【实验步骤及现象】篇二：安息香缩合反应设计方案辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方案一、实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。
3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。
二、实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN （或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：HC安息香2苯甲醛CHO维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：H2NCH3N第 1 页共 8 页H3CH2N+SH2CH2OHClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。
安息香缩合反应的非氰绿色工艺
使用氰化物作为催化剂
传统安息香缩合反应通常使用氰化物作为催化 剂，如氯化氰或氢氰酸，以促进反应进行。
高温和高压条件
传统方法需要在高温和高压条件下进行，这增 加了操作难度和危险性。
产生有毒废弃物
传统方法会产生有毒的废弃物，对环境造成潜在威胁。
非氰绿色工艺的原理
使用非氰催化剂
非氰绿色工艺采用非氰类催化剂， 如硫酸、盐酸等无机酸或有机酸， 替代传统的氰化物催化剂。
经济性良好
非氰绿色工艺减少了能源消耗和废弃物处理 成本，具有较好的经济效益。
环保可持续
非氰绿色工艺减少了废弃物的产生和对环境 的污染，符合可持续发展的要求。
03
非氰绿色工艺的实验材料与 设备
实验材料的选择与准备
01
02
03
苯甲醛
作为反应的主要原料，应 选择纯度较高的试剂，避 免使用含有杂质或过期的 试剂。
安息香缩合反应的非 氰绿色工艺
• 引言 • 安息香缩合反应原理 • 非氰绿色工艺的实验材料与设备 • 非氰绿色工艺的实验步骤与操作
目录
• 非氰绿色工艺的实验结果与数据 分析
• 非氰绿色工艺的应用前景与展望 • 参考文献
目录
01
引言
背景介绍
01
安息香缩合反应是一种重要的有机化学反应，广泛应用于制 药、染料、香料等产业。
07
参考文献
参考文献
总结词
该文献提供了安息香缩合反应的非氰绿色工艺的最新研究进展。
详细描述
该文献综述了近年来在非氰绿色工艺方面的研究，包括催化剂选择、反应条件优化、副产物处理等方面的研究进展， 为进一步推动安息香缩合反应的非氰绿色工艺的发展提供了重要的理论依据和实验指导。
安息香缩合反应
程
A
12
1. 安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何 不同？
2. 本实验为什么要使用新蒸馏出苯甲醛？ 为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH 值要保持在9~10？ 溶液的pH值过低或 过高有什么不好？
A
13
混合液
pH=9~10
反应液
温水浴回流
摇动 1.5h
pH9~10③
冷水洗涤 干燥
反应液
冷至室温 置于冰水④
抽滤
沉淀
粗安息香
A
95%乙醇 重结晶⑤
纯安息香
9
① VB1的质量对本实验影响很大，应使用新 开瓶或原密封、保管良好的VB1；用不完的应 尽快密封保存在阴凉处。
② VB1溶液和 NaOH 溶液在反应前要用冰水 充分冷透，否则VB1的噻唑环在碱性条件下易 开环失效，使实验失败。
A
10
③反应过程中，溶液的pH值非常重要，如碱性不 够，不易出现固体，必要时可滴加10%氢氧化钠 溶液。
④若冷却太快，产物易呈油状析出，可重新加热 溶解后再慢慢冷却重新结晶，必要时可用玻璃棒 摩擦瓶壁诱发结晶。
⑤安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为 12~14g/100mL
A
11
粗
产
..
物
纯
化
流
CN
O CH CN
H OO CC CN H
O OH CC
O OH CC
＋ CN
CN H
H
目前，对安息香缩合则是使用具有生物活性的辅酶
维生素B1代替剧毒的氰化物A。
4
VB1又叫硫胺素
硫胺素是一个噻唑生成的季铵盐，具有阳离子特性，能 同许多阴离子形成盐或复杂的有机化合物。用作饲料添加 剂的主要是由化学合成法制得的硫胺素盐酸盐（盐酸硫胺 素）和硝酸盐（单硝酸硫胺素）。
安息香缩合及安息香的转化
安息香缩合及安息香的转化摘要：安息香缩合反应芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应。
其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。
经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。
近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂有了较大进步。
本文主要涉及其辅酶合成及转化。
关键词：安息香；缩合反应；二苯乙二酮；二苯乙醇酸1 文献综述1.1 安息香及其缩合反应简介安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。
安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的合成[1]。
芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应称为安息香缩合反应。
安息香缩合反应已有相当长的历史,其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。
经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。
近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多,这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。
[2]1.2安息香缩合催化剂应用的研究芳醛缩合的一种产物, 但催化剂是芳醛缩合成安息香的必要条件。
比较广泛应用的催化剂是氰化钠或者维生素B1。
1.2.1 维生素B1和氰化钠两种催化剂对安息香缩合实验的影响比较(1)催化原理的不同维生素B1为催化剂的催化原理如下:氰化钠为催化剂的催化原理如下:(2)安全性的不同氰化钠为剧毒药品, 微量即可致死, 故使用时必须戴好口罩、手套, 投入氰化钠前, 一定要用20%NaOH 调至pH= 8, 否则可产生剧毒的氰化氢气体。
安息香缩合反应的原理
安息香缩合反应的原理
一、引言
安息香缩合反应是有机化学中一种重要的反应类型，广泛应用于药物、染料、杀虫剂等领域。
本文将对安息香缩合反应的原理进行详细探讨。
二、安息香缩合反应的定义
安息香缩合反应是指苯甲醛和乙酸酐在碱催化下发生的加成-消除反应，产生β-羟基烯醇或其衍生物。
三、反应机理
1. 初步生成物：苯甲醛和乙酸酐在碱存在下先发生加成反应，生成α-羟基羧酸酐中间体。
2. 内消旋异构体：α-羟基羧酸酐中间体内部发生互变异构，产生两种
不同的内消旋异构体。
3. 互变异构：两种内消旋异构体之间通过互变异构相互转化。
4. β-消除：内消旋异构体经过β-消除，生成β-羟基烯醇或其衍生物。
四、影响因素
1. 碱催化剂：碱催化剂可以促进反应速率，常用的碱催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。
2. 反应物比例：苯甲醛和乙酸酐的比例会影响反应产物的种类和产率。
3. 反应温度：反应温度过低会导致反应速率缓慢，而过高则可能引起副反应。
4. 溶剂：溶剂可以影响反应速率和产物的选择性。
常用的溶剂有二甲基亚砜、乙腈等。
五、反应类型
1. 条件缩合：苯甲醛和乙酸酐在有机溶剂中，通过加热或催化条件下发生缩合反应。
2. 固相缩合：苯甲醛和乙酸酐在固相条件下发生缩合反应，常用于多肽合成中。
3. 水相缩合：苯甲醛和乙酸酐在水中发生缩合反应，常用于药物合成中。
六、总结
安息香缩合反应是一种重要的有机化学反应类型，具有广泛的应用前景。
本文从定义、机理、影响因素以及不同类型等方面对其进行了详细的介绍，希望能对读者有所帮助。
安息香的缩合反应
【实验目的】学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法【实验原理】（包括反应机理）一定条件下一些芳醛可以缩合生成安息香，反应方程式如下：可采用维生素B1作为催化剂替代传统的剧毒氰化物，其效果好，操作更为安全，本实验采用维生素B1作为催化剂。
【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观白色结晶或结晶性粉末维生素B1300.81 245～250℃95%乙醇46.07 -114.1℃78.3℃无色透明液体10%氢氧40.00 318.4℃1390℃白色片状或颗粒化钠溶液苯甲醛106.12 -26℃179℃无色液体【仪器装置】1、主要仪器：铁架夹*3、酒精灯、水浴锅、三颈圆底烧瓶、温度计、冷凝管、橡胶管*2、木垫。
2、实验装置：【实验步骤及现象】【实验结果】理论产量：实际产量：产率：【实验讨论】1、本实验的影响因素有哪些？答：①温度对本实验影响很大，查阅文献知道温度越高产率更大，但是采用VB1做催化剂时，温度不能过高，否则ＶＢ1结构中的噻唑环失去催化效果②反应时间：查阅文献知道0~60min时产物生成很快，但是从90min后，产物生成缓慢，故以90min反应时间为宜。
③PH 对本实验影响有影响，PH控制在9~10为宜，否则将降低产率。
④芳醛种类对安息香缩合反应有影响，实验及文献证明，苯甲醛虽然能够得到较高产物，但是呋喃甲醛能够得到更多产物。
2、注意事项答：①控制水浴温度为60~75℃时，注意调节酒精灯的灯芯位置，酒精灯摆放位置，使加热升温速度适中。
②VB1的质量对本实验影响较大，务必保存好，使用刚开瓶的为宜。
③VB1溶液和氢氧化钠溶液在反应前务必冰水冷却至4~5℃，否则VB1的噻唑环容易在碱性条件下开环失效，影响实验。
④冷却降温时注意冷却至室温时不能太快，否则将导致结晶析出减少甚至没有结晶【思考题】1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？答：安息香缩合与羟醛缩合的不同之处在于前者利用氧负离子作为亲核试剂，后者利用碳负离子作为亲核试剂，所以羟醛缩合需要α-氢。
安息香缩合反应试验目的1理解并熟悉安息香缩合反应的原理2
安息香缩合反应一、实验目的1. 理解并熟悉安息香缩合反应的原理。
2. 熟练掌握pH 的调节和抽滤、重结晶等实验操作技能。
二、实验原理在氰负离子的催化作用下，芳香醛两分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。
氰负离子一度几乎是专一的催化剂。
安息香缩合最简单、最典型的例子是苯甲醛的缩合反应。
CHO2CN-C 2H 5OH-H 2OCH HO CO这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其具体机理如下：Ph O-PhC HCN Ph COH CNPhPh C OH C PhO -HPh C O -C PhOH Ph O C Ph OHH+CN -生成的产物安息香(又名二苯基羟乙酮)是重要的化工原料和有机合成试剂。
用氰化物作催化剂，虽然产率较高,但催化剂毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。
近年来,有关安息香缩合反应及其应用研究的新技术、新方法的报道较多,如维生素B 1催化法、相转移催化-VB 1法、超声波-VB 1法、微波-VB 1法、金属催化法、生物催化法、N-杂环卡宾催化法等，这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论指导和实际意义。
充分考虑学院实验室现有硬件条件，和实验操作的简便易行，本实验采用维生素B 1代替剧毒的氰化物作为反应的催化剂，安全无毒，条件温和，且反应产率高。
N NNH 2H 3CH 2C NOHCl -.HClH 3C 维生素B 1的结构式维生素B1又称硫胺素、噻胺（Thiamine），是一种辅酶。
分子中噻唑环C原子上的唯一氢原子由于受杂原子氮和硫的影响，具有酸性。
在碱的作用下，很容易脱去质子生成碳负离子，进而与芳醛的羰基进行加成，最终形成苯偶姻产物，具体反应机理如下。
SNR' H3CSNRR' H3CCHOPhR'HRH3COHOSNRR'H3CC OHPhCH OPhSNRR'H3CPhCHPhPhOH OPh+SNRR'H3C总反应式为：CHO2VC2H5OH-H2OCHHOCO三、仪器与试剂仪器：圆底烧瓶，冰盐浴，恒温水浴锅，回流冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，循环真空水泵，显微熔点仪，量筒，玻璃棒，药匙，滤纸，烧杯，试管，试管夹等。
安息香缩合反应
4、测定熔点。
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五、操作重点及注意事项
1、反应溶液pH保持在9～10； 2、搅拌回流时间不能少于1.5h； 3、水浴加热时应严格控制温度，切勿加热过剧； 4、实验完毕，关好水电。
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四、实验步骤
1、50ml圆底烧瓶中，加入1.75g维生素B1，3.5ml水和 15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却， 用在冰水浴中冷透的10％的氢氧化钠溶液调节pH值至为 9~10；
2、加入10ml新蒸苯甲醛，回流1.5h，水浴温度60~75℃， 磁力搅拌；
20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1 代替氰化物作催化剂进行缩合反应。
以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短， 污染轻等特点。
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反应机理
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三、实验试剂
维生素B1 苯甲醛 95% 乙 醇 10% 氢氧化钠
名 称 分子量
性状
苯甲醛 106.12 无色透明液体
折光率 比重 1.5463 1.0415
熔点℃
沸点℃
溶解度：克/100ml溶剂
水 微溶
醇醚
－26℃ 178℃
安息香 212.24
白色固体
1.5485
微溶
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有机化学实验报告
实验名称安息香缩合反应 ____________________________________ 学生姓名______________ 学号 ______________________________ 专业化学（师范）年级班级____________________ 指导老师______________ 日期 ______________________________
实验报告书写要求
1 •实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。
不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。
2.实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。
3•实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。
实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。
4.实验前必须做好实验预习
【实验目的】
学习安息香缩合的原理和应用 VB1为催化剂合成安息香的实验方法：巩固 掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。
【实验原理】（包括反应机理）
在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如
芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟 乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为 NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方 便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产 率高。
反应式如下：
早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。
近年来，改用维生素 B1
（VB1）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对a -酮酸的脱 羧和生成偶姻（a 羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1的结构如下图：
VB 1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作 用下易被
出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
反应机理如下：
第一步：碱作用下
CH 3
CH 2CH 2OH
C 「HCl
第二步：亲核加成——烯醇加合物
第三步：亲核加成——辅酶加合物
第四步：辅酶复原
VB1内鎓盐
H3C R/
OH
H3C R/
【主要试剂及物理性质】 名称 分子量
熔点/ c
沸点/c
外观
苯甲醛 106.12 -26 C 178 C 无色液体
安息香
212.25 137C
344 C
无色或白色晶体（作用：开窍、 治昏厥、行气活血、心腹疼痛、 产后血晕）
乙醇
46.07 -114.3 C 78.4 C
易挥发的无色透明液体
VB 1
300.81
245-250 C
白色晶体或结晶性粉末
【仪器装置】
1、主要仪器、药品：
50ml 圆底烧瓶，天平（称量纸），量筒，玻璃棒，烧杯，电 热套，温度计，
冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶 2个、 滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，
PH 试纸
VB 1、乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。
□
H
S
+N
R
3C H
c
- H
VB i
2、实验装置:
熔点测定装置加热回流装置
过滤装置
抽滤装置
【实验步骤及现象】
【实验结果】
理论产量：n苯甲醛/2 * M安息香=0.098/2 *212.25=10.4g
实际产量：4.83g
产率：4.83/10.4*10 0% =46%
【实验讨论】
按照书本上给出的产率应该是5.0~5.4g(48 % -52 % )来看，本次试验的产率不在范围内，属偏低。
肯定原因是：洗涤过程有损失，干燥后称量前有少量产品遗留在滤纸上。
可能原因是：VB1和NaOHa在反应前冰水冷却不是十分的充分，导致少量的VB1噻唑环在碱性条件下开环。
【思考题】
1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？
2、本实验为什么要使用新蒸出的苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，
反应混合物中的PH要保持在9~10?溶液的PH过高或者过低有什么不好?
【实验成绩】
指导老师签名:。