安息香的氧化
高锰酸钾氧化安息香的实验研究
摘
要： 研究 了不 同条件下 ， 高锰 酸钾对 安息 香 的氧化规律 。当反应 条件 控 制为 ２ ． １ ｇ （ ０ ． Ｏ １ ｍｏ １ ） 安 息香 ， １ ． ５ ｇ
Hale Waihona Puke （ ０ ． ０ １ ｍ ０ １ ） 高锰酸钾 ， １ ５ ｍＬ冰醋酸 ， 反应 温度 ８ ５— ９ ５ ｏ Ｃ回流 １ ． ５ ｈ ， 高锰 酸钾能将 安息香 氧化裂解 为苯 甲酸 。当 反应条件为 ４ ． ３ ２ ｇ （ ０ ． ０ ２ ｍ ｏ １ ） 安息香 ， １ ． ５ ｇ （ Ｏ ． Ｏ １ ｍ ｏ １ ） 高锰 酸钾 ， ６ ｇ （ ０ ． １ １ ｍｏ １ ） 碱 Ａ， １ ２ ｍ Ｌ水 ， 反应 温度在 ８ Ｏ～ ９ ０℃ ， 高锰酸钾将安息香 氧化 生 成二 苯 乙二 酮 ； 碱 量增 加至 １ ２ ｇ时 ， 二苯 乙 二酮 重排 为 二苯 乙醇 酸 ， 产率 高达
９ ８ ％。
关键词 ： 氧化 反应 ； 高锰酸钾 ； 安息香 ； 苯 甲酸 ； 二苯 乙醇酸
中 图分 类号 ： Ｏ ６ ２ 文献 标 识 码 ： Ａ 文章 编 号 ： １ ６ ７ １— ３ ２ ０ ６ （ ２ ０ １ ３ ） ０ ７—１ ２ ８ １ —０ ３
Ｓ ｔ ｕ ｄ ｙ ｏ ｎ ｔ ｈ ｅ ｏ ｘ ｉ ｄ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｒ ｅ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ ｂ ｅ ｎｚ ｏ ｉ ｎ ｂ ｙ ｐｏ ｔ ａ ｓ ｓ ｉ ｕ ｍ ｐ ｅ ｒ ｍａ ｎ ｇ ａ ｎ ａ ｔ ｅ ＨＵ Ａ Ｎ Ｇ Ｌ ｉ ｎ ｇ， Ｔ Ａ Ｏ Ｑ ｉ ｎ ｇ ， Ｗ Ａ Ｎ Ｇ Ｄ ｏ ｎ ｇ — ｕｉ ｒ ｎ ｇ ， Ｓ Ｈ Ｉ Ｓ ｈ ａ ｏ — ｍ ｉ ｎ
三氯化铁催化安息香氧化的机理
三氯化铁催化安息香氧化的机理
三氯化铁催化安息香氧化是一种重要的有机合成反应。
在此反应中，三氯化铁被用作催化剂，可以使安息香分子发生氧化反应，生成氧化的产物。
这种反应广泛应用于染料、合成材料等领域。
三氯化铁能够催化安息香氧化的原理是通过产生氧化亚铁的中间体。
在反应中，三氯化铁与双氧水反应，形成氢氧化铁、氯离子、氧气分子和铁离子。
这个过程也可以表示为：
FeCl3 + H2O2 → FeO2Cl + H2O + Cl-
其中，FeO2Cl是氧化铁的一种中间体。
当安息香分子被加入反应体系中时，会与FeO2Cl反应，生成氧化的产物。
这种反应过程可以简单表示为：
其中，Ar代表芳香族基。
由此可见，三氯化铁的作用是促进氧化铁的生成，并使其参与安息香氧化的反应中。
此外，三氯化铁还可以作为氧化还原催化剂。
它能够将安息香分子的一个碳-氢键氧化成一个碳-酸功能团。
在这个过程中，三氯化铁通过自身还原成二氯化铁，完成安息香分子的氧化反应。
因此，三氯化铁在这种反应中的作用是氧化还原反应催化剂。
安息香
一、实验目的 (1)了解安息香缩合反应的原理和实验操作，学会低温及pH值控制获得高产率的安息香；(2) 了解安息香氧化反应，掌握安息香氧化反应的实验方法及薄层层析法监测反应的进程的实验方法；(3) 了解二苯乙二酮和尿素制备5,5-二苯基乙内酰脲的方法和反应机理；(4) 熟练掌握回流，抽滤和重结晶等实验操作。
二、实验原理安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。
但氰化物是剧毒品，对人体有危害且操作困难。
除CN —外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。
如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，条件温和、无毒而且产率高。
反应机理如下：安息香可以被浓硝酸氧化成二苯基乙二酮。
三、实验药品和仪器实验药品：新蒸的苯甲醛（熔沸点分别为－26℃和178℃，无色透明液体微溶于水溶于醇醚等有机溶剂，分子量为106.12）；安息香（熔沸点分别为133℃和344℃，白色固体不溶于水微溶于醚类溶于醇，分子量为212.24）；维生素B1(维生素B1的生物化学名称叫硫胺素，是一种水溶性维生素。
)；乙醇；氢氧化钠；浓硝酸；冰醋酸；二氯甲烷（无色透明易挥发液体，具有类似醚的气味，熔沸点分别为：-95.1℃和39.8℃，溶于约50倍的水，溶于酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、环己胺等。
）实验仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、布氏漏斗、温度计、薄层板、抽滤瓶。
四、实验装置简图回流装置氧化装置五、实验步骤安息香的辅酶合成：1、150ml圆底烧瓶中，加入3.6g维生素B1，12ml蒸馏水和30ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，自冷凝管顶端，边摇动边逐滴加入5ml3mol/LNaOH溶液调节pH值至为9~10；2、加入10ml新蒸苯甲醛，加入沸石，回流1.5h，水浴温度60~75℃；3、反应物冷却至室温，析出白色晶体，待结晶完全抽滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色结晶。
安息香的氧化实验报告思考题
安息香的氧化实验报告思考题一、实验目的安息香的氧化实验是有机化学中的一个重要实验，通过本次实验，我们旨在掌握安息香氧化为二苯乙二酮的反应原理和实验操作，了解氧化剂的选择和反应条件对反应的影响，并学会运用化学分析方法对产物进行鉴定和表征。
二、实验原理安息香在强氧化剂的作用下，可以被氧化为二苯乙二酮。
在本实验中，我们使用的氧化剂是硝酸，其反应方程式如下：C₁₄H₁₂O₂＋ 2HNO₃ → C₁₄H₁₀O₂＋ 2NO ＋ 2H₂O三、实验试剂与仪器1、试剂安息香、硝酸（浓）、乙醇、氢氧化钠溶液。
2、仪器圆底烧瓶、回流冷凝管、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、电子天平、玻璃棒、烧杯。
四、实验步骤1、在圆底烧瓶中加入 2g 安息香和 10mL 冰醋酸，装上回流冷凝管，缓慢加热至安息香完全溶解。
2、边搅拌边慢慢滴加 5mL 浓硝酸，控制反应温度在 60 70℃之间，继续回流 15 20 分钟。
3、反应结束后，将反应液倒入 50mL 冷水中，搅拌，有黄色固体析出。
4、抽滤，用冷水洗涤固体至中性，干燥后得到粗产物。
5、用乙醇对粗产物进行重结晶，得到纯的二苯乙二酮。
五、实验结果与讨论1、产物的外观和产量得到的二苯乙二酮为黄色针状晶体，产量约为_____g。
2、反应温度对反应的影响在实验中，控制反应温度在 60 70℃之间是非常关键的。
如果温度过低，反应速度会变慢，导致反应不完全；如果温度过高，可能会引起副反应的发生，降低产物的纯度和产量。
3、氧化剂的选择硝酸是一种强氧化剂，能够有效地将安息香氧化为二苯乙二酮。
但在使用硝酸时，要注意其浓度和滴加速度，以免反应过于剧烈。
4、重结晶的作用通过重结晶可以进一步提高产物的纯度，去除杂质，得到更纯净的二苯乙二酮。
六、实验思考题1、为什么在反应过程中要控制温度？温度是影响化学反应速率和选择性的重要因素。
在安息香氧化为二苯乙二酮的反应中，控制温度在 60 70℃之间，一方面可以保证反应有足够的速率进行，使安息香能够在合理的时间内被氧化；另一方面，较低的温度可以减少副反应的发生。
安息香氧化制备苯偶酰的研究进展
安息香氧化制备苯偶酰的研究进展王佳【摘要】综述了近年来国内外由安息香氧化制备苯偶酰的方法，安息香氧化为苯偶酰的方法可分为两种，直接氧化法与间接氧化法。
本文重点介绍了围绕绿色化学概念提出的间接氧化法，并详细阐述了间接氧化法中的Salen配合物利用分子氧催化氧化苯偶姻和反应条件对催化效果的影响。
%Summarized in recent years at home and abroad by the oxidation of benzoin preparation method of benzil and oxidizing benzoin benzil can be divided into two kinds, direct oxidation and indirect oxidation. Around the green chemical concept of indirect oxidation method are introduced. And a detailed explanation of the indirect oxidation of salen complexes using dioxygen catalytic oxidation of benzil marriage and reaction conditions on the catalytic effect of influence.【期刊名称】《化工设计通讯》【年(卷),期】2016(042)004【总页数】2页(P85-85,98)【关键词】安息香氧化;间接氧化;Salen配合物【作者】王佳【作者单位】宁波大学材料科学与化学工程学院，浙江宁波 315211【正文语种】中文【中图分类】O643.3苯偶酰即二苯基乙二酮，是重要的有机化工原料，也是合成药物的中间体，在医药、香料和日用化学品生产中有着广泛的应用。
由安息香氧化合成苯偶酰最为成熟，是苯偶酰最常用的合成路线。
安息香的氧化成败关键环节及改进措施
安息香的氧化成败关键环节及改进措施安息香的氧化过程是实现其氧化成败的关键环节。
安息香主要成分为树脂酸，其中最主要的树脂酸是兼具反式和顺式结构的林酸。
在氧化过程中，林酸会与氧气发生反应，形成氧化产物。
氧化的成功与否取决于以下几个关键环节：
1.温度控制：适当的温度可以促进安息香的氧化反应，但温度过高或过低都可能导致氧化效果不理想。
因此，需要在合适的温度范围内进行氧化反应，以确保产出符合期望的氧化产物。
2.氧气浓度：氧气的供应对安息香的氧化效果也有影响。
适当的氧气浓度能够提高氧化速率和产物质量，而过高或过低的氧气浓度可能导致反应不完全或产物质量下降。
3.催化剂与助剂：添加适当的催化剂或助剂可以加速安息香的氧化反应、提高氧化效率和产物品质。
常用的催化剂包括过氧化物和金属盐类，而助剂如溶剂和表面活性剂可以提供更好的反应条件。
改进措施可以根据实际情况进行选择，以优化安息香的氧化过程：
1.反应条件优化：通过调整温度、氧气浓度和反应时间等参数，寻找最佳的氧化条件，可以提高安息香氧化的效果。
2.催化剂选择与优化：尝试不同的催化剂和助剂，寻找适合的配方以提高反应速率和产物品质。
3.工艺改进：优化反应设备，改善氧气供应和混合方式，提高
反应的均匀性和效率。
需要注意的是，在具体工业生产中，安息香氧化的条件与方法可能因生产规模、产品要求和工艺流程等因素而有所不同。
因此，建议在实际生产中进行详细的工艺优化和试验验证，以确保氧化过程的顺利进行和产物质量的达标。
安息香及其近似物的介孔催化氧化研究的开题报告
安息香及其近似物的介孔催化氧化研究的开题报告一、研究背景和意义：安息香及其近似物是一类很常见也很重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
其化学结构中含有酚基、醇基、醛基、羧基等活性官能团，因此易于氧化反应。
近年来，随着工业化进程的加快，大量的安息香及近似物排放到了大气中。
这些有机物对环境和生态系统造成的危害越来越受到人们的关注。
同时，安息香及其近似物的催化氧化也可以产生高附加值的化合物，如香草酸、苯甲酸等化合物，可以作为工业上的重要原料，因此开展催化氧化反应的研究有重要的应用价值。
二、研究内容和方法：本研究旨在探究催化剂对安息香及其近似物的介孔催化氧化反应机理及其催化性能。
主要研究内容包括：1. 合成介孔催化剂：本研究中采用介孔二氧化硅作为催化剂基体，利用溶胶-凝胶法制备钴基介孔催化剂。
2. 影响催化剂性能的因素：探究不同反应条件、催化剂比例等因素对反应效果的影响。
3. 反应机理和反应产物：通过对催化剂表面吸附态和反应物分解机理等方面的研究，得出反应机理模型和反应产物，分析反应路径与氧化产物的关系。
4. 反应动力学研究：探究催化反应的动力学过程，建立反应动力学模型，以提高反应产率和反应速率，为催化剂的设计及应用提供相关参考。
三、研究预期结果：通过本次研究，预计能够得到以下预期结果：1. 成功制备出钴基介孔催化剂，并对催化剂的物理性质进行表征；2. 掌握影响催化剂性能的因素，提高催化剂的活性；3. 控制反应条件和处理反应物分解链，合成出优质产物；4. 建立催化反应动力学模型，提高反应效率。
四、研究意义：本研究可以为安息香及其近似物的加工和利用提供技术支撑，大大提高其利用效率和产值，具有良好的经济效益和社会效益。
同时有望通过催化氧化的方式减少安息香及其近似物的污染排放量，推动生态文明建设，实现可持续发展。
安息香的绿色催化氧化研究_丁成
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2012.9.11-2012.9.13
安息香缩合及氧化
（苏州大学材料与化学化工学部09级化学）
摘要：为了避免使用剧毒的氰化物，本文以安全的生物辅酶（维生素B1，VB1）作催化剂加热进行安息香缩合，并采用混酸氧化法合成二苯基乙二酮。
关键词：安息香缩合反应、生物辅酶、二苯基乙二酮、即时跟踪有机反应
Abstract Abstract::In order to avoid using highly toxic cyanide,the safety bio-coenzyme （vitamin B1）
was used as a catalyst replaced cyanide to realize benzoic conden-sation by heating in this article.We also studied that use mixed acid oxidation method to synthetize benzil.
Keywords :benzoin condensation bio-coenzyme benzil tracking organic reactions
1.前言
安息香是一种无色或白色晶体，可作为药物和润湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。
安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。
由于氰化物的剧毒性和环境问题,研究者已找到VB1(盐酸硫胺素)代替氰化物的催化下安息香缩合，反应条件温和、无毒且产率高。
维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：S N N
N N H 2
C H 3C H 2C H 3C H 2C H 2O H +C l H C l
二苯基乙二酮又名联苯酰、联苯甲酰，安息香缩合是合成二苯基乙二酮的重要方法之一。
在化学工业和药物合成等方面都有广泛的应用。
如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟。
本实验研究以维生素B1为催化剂，合成二苯基乙醇酮，再以此为原料合成二苯基乙二酮。
2.实验部分
2.1仪器与药品
仪器：三颈烧瓶（100mL*1）、磨口锥形瓶（100mL*1）、量筒（50mL*1，10mL*1）、烧杯
(100mL*1)、恒温磁力搅拌器、蛇形冷凝管、循环水泵、紫外灯、红外灯、变压器、搅拌棒、温度计
药品：维生素B 1、氢氧化钠、苯甲醛、二苯基乙二酮、二氯甲烷、冰醋酸、浓硝酸（70%）、
乙醇（95%）、蒸馏水、冰、甲苯
2.4、安息香缩合
在100mL 磨口锥形瓶加入3.5g（0.01mL）维生素B 1和10mL 水，再加入30mL95%乙醇，搅
拌均匀，边搅拌边加入4mL 3mol/L 氢氧化钠。
随着碱液的加入溶液的颜色呈淡黄色并逐渐加深。
量取20mL（20.8ｇ，0.196mol）苯甲醛，倒入反应混合物中，搅拌均匀，继续加入氢氧化钠溶液，调节pH 为8-9，塞住瓶口，室温搅拌放置48h，期间经常调节酸度，保持pH 为8-9，反应混合物中渐有白色晶体析出。
抽滤，固体依次用10mL 冷水和5mL95%乙醇洗涤，在红外灯下烘干。
产品总质量为14.65g，产率为70.51％。
CHO C C H O OH
VB 122.5、安息香的氧化
在100mL 三颈烧瓶上装上回流冷凝管，温度计，另一用标准磨口塞塞上。
将1.5g 粗安息香和8mL 冰醋酸和4mL 浓硝酸混合均匀，加热至100-110℃。
反应过程中用点板进行TLC 跟踪反应。
监测反应进程。
两小时后，反应结束。
将反应液冷却并加入30ｍＬ水和30g 冰的混合物，溶液中有黄色的二苯基乙二酮析出。
抽滤，并用少量的冰水洗涤结晶固体，干燥后计算产率，产物质量为1.20g,产率约为80.76%。
C O OH C O C
O 3.结果与讨论
3.1、实验方法的讨论
本实验用安全的生物辅酶替代剧毒的氰化物实现安息香的缩合，有利于实验操作者的健康，符合绿色化学得发展思路。
本实验反应条件温和，室温下就可以进行，不需加热，实验安全系数比较高，产率也高；利用硝酸氧化法将安息香氧化成二苯基乙二酮比较简便；反应
过程中通过不断取样进行TLC跟踪，准确判断反应是否完全。
3.2、实验结果的讨论
因为该方法较成熟，试验方法和条件摸索得都比较完备，且严格地控制了pH，该实验实验结果良好，制得的产品纯度较好，产率较高。
4．实验注意事项：
1、反应过程中锥形瓶要加塞，防止VB1被空气氧化；
2、安息香缩合在反应过程中注意调控pH在8-9之间，隔段时间就应重新调节，直至反应结束。
3、氧化过程中，用到混酸，应戴手套进行。
混酸在反应中，有NO2生成，需用碱液吸收，防止污染环境。
参考文献
1、卞国庆，纪顺俊.综合化学实验[M].苏州大学：苏州大学出版社，2007.
2、Pavia,Introduction to Organic Laboratory Techniques[M],P.303,W.B.Saunders
Company,Philadeelphia,1976.
3、Organic Synthesis,Coll.I.P.87;中文译本：有机合成.第一集.P68.
4、吴世晖，周景尧，林子森等.中级有机化学实验[M].北京：高等教育出版社，2000.。