中北大学有机化学课件第五章
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化学选修5第一章全课件-PPT
环状化合物
（含有碳原子组成的环状结构）
芳香化合物
OH （含苯环）
树状分类法！
4
练习：按碳的骨架分类：
1、正丁烷
2、正丁醇
OH
3、环戊烷
4、 环己醇
链状化合物___1_、___2____。 环状化合物_3_、___4__， 它们为环状化合物中的_脂___环___化合物。
5
OH
5、环戊烷 6、环辛炔 7、环己醇
(E) C－C ∣
C
(B)
∣
C－C －C
பைடு நூலகம்
CC (D) ∣ ∣
C－ C
(F) C － C－ C ∣
C
C
C－C
(G)
∣
C－ C
(H)
C－ C ∣∣
CC
49
下列命名中正确的是（ C ） A、3－甲基丁烷 B、3－异丙基己烷 C、2，2，4，4－四甲基辛烷 D、1，1，3－三甲基戊烷。
50
练习2:写出下列烯烃或炔烃同分异构体并命名
其中_____无_____为环状化合物中的脂环化合物， 其中__1_0_-_-_1_2___为环状化合物中的芳香化合物。
7
大家应该也有点累了，稍作休息
大家有疑问的，可以询问和交流
8
下列三种物质有何区别与联系？ A芳香化合物： 含有苯环的化合物
B芳香烃： 含有苯环的烃。
C苯的同系物：有一个苯环，环上侧链全为烷烃基 的芳香烃。
—OH —COOH
⑧
⑨
—OH
⑩
—CH3 —CH3
CH3 —C—CH3
CH3
10
2、按官能团进行分类。
烃的衍生物： P4 烃分子里的氢原子可以被其他原子
中北大学有机化学课件第一章
例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
例2:丁烷和异丁烷
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同 分异构体也越多.如:
C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达18个. C10H22的同分异构体数可达75个.
有机化学 — 就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学.
当然,对CO、CO2、CO32-等简单化合物习惯上还 是称作无机化合物.
三.有机化学的研究内容
有机化学的研究内容非常广泛，至少包括以下几方面： 天然产物的研究 从天然产物中分离、提取纯粹的有机化合物
。从有机化学产生开始，一直是一个非常活跃，并且成绩很 大的研究领域，随着实验和分析技术的进步，已经能够分离 含量极少的天然产物，如维生素、激素、植物生长素、昆虫 信息素等。 有机化合物的结构测定 由天然产物中分离或用合成方法得到 的有机化合物都要经过结构测定，了解它们与其他有机化合 物之间的关系，或研究有机化合物的结构与性质之间的关系 。目前通过近代的物理方法来测定有机化合物的结构，并已 发展成为一门仪器分析学科。
有机化学 Organic Chemistry
教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社
第一章 绪论
制作：杨云峰 教授
中北大学理学院化学系
学习有机化学的重要性
• 是一门基础化学，专业基础课（6学分、必修课程） • 是一门重要的考研课程
• 有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学
二.有机化学的定义
有机化合物的主要特征:都含有碳原子,即都是含碳 化合物.
有机化学—就是研究含碳化合物的化学.
例2:丁烷和异丁烷
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同 分异构体也越多.如:
C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达18个. C10H22的同分异构体数可达75个.
有机化学 — 就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学.
当然,对CO、CO2、CO32-等简单化合物习惯上还 是称作无机化合物.
三.有机化学的研究内容
有机化学的研究内容非常广泛，至少包括以下几方面： 天然产物的研究 从天然产物中分离、提取纯粹的有机化合物
。从有机化学产生开始，一直是一个非常活跃，并且成绩很 大的研究领域，随着实验和分析技术的进步，已经能够分离 含量极少的天然产物，如维生素、激素、植物生长素、昆虫 信息素等。 有机化合物的结构测定 由天然产物中分离或用合成方法得到 的有机化合物都要经过结构测定，了解它们与其他有机化合 物之间的关系，或研究有机化合物的结构与性质之间的关系 。目前通过近代的物理方法来测定有机化合物的结构，并已 发展成为一门仪器分析学科。
有机化学 Organic Chemistry
教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社
第一章 绪论
制作：杨云峰 教授
中北大学理学院化学系
学习有机化学的重要性
• 是一门基础化学，专业基础课（6学分、必修课程） • 是一门重要的考研课程
• 有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学
二.有机化学的定义
有机化合物的主要特征:都含有碳原子,即都是含碳 化合物.
有机化学—就是研究含碳化合物的化学.
选修5_第五章_第一节_合成有机高分子化合物的基本方法fuxi
2 2
乙炔
CH≡CH
-CH=CH-n
【例1】人造象牙中，主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的，则 合成人造象牙的单体是（ B ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3
【例2】有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式 可用下式表示。设聚合度n为3000。回答下列 问题：（1）指出有机玻璃的单体和链节；（2） 求有机玻璃的相对分子质量；
•- H2O（消去）
•炔 H2 •烯 •+ 烃 •（加成） 烃
•+ H2•烷 2 •+X
烃•（取
代）
•卤 •+ H2O •氧化 •氧化 •酯 •酯 代 •醇 •醛 •羧 化 •还原 酸 •水解 烃•（取代）
•+ HX •（和 H2加成 ) •酯化 •水解
•+X2 (HX)（加成）
•-HX（消去） •+ X2 (HX)（加成）
•I、遇FeCl3溶液溶液变紫色
•练:某有机物的结构简式如下图。则此有机物可发生的 反应类型有:
•CH3COO
•CH2=CH
•CH2
•CHCH2COOH •OH
•①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦中和 。 • 1mol该物质最多和几摩氢氧化钠反应?
•四、烃和烃的衍生物间的转化
：
•+H2O（加成） •+ H2O（加成）
•在下图方框中填写对应物质的结构简式：
•HBr
•1
•4
•NaOH •H2O •H+
•催化剂
•2 •5
•[O] •氧化
•3
•HC N
•6 •浓硫 酸 •C14H20O4(环状 ）
乙炔
CH≡CH
-CH=CH-n
【例1】人造象牙中，主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的，则 合成人造象牙的单体是（ B ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3
【例2】有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式 可用下式表示。设聚合度n为3000。回答下列 问题：（1）指出有机玻璃的单体和链节；（2） 求有机玻璃的相对分子质量；
•- H2O（消去）
•炔 H2 •烯 •+ 烃 •（加成） 烃
•+ H2•烷 2 •+X
烃•（取
代）
•卤 •+ H2O •氧化 •氧化 •酯 •酯 代 •醇 •醛 •羧 化 •还原 酸 •水解 烃•（取代）
•+ HX •（和 H2加成 ) •酯化 •水解
•+X2 (HX)（加成）
•-HX（消去） •+ X2 (HX)（加成）
•I、遇FeCl3溶液溶液变紫色
•练:某有机物的结构简式如下图。则此有机物可发生的 反应类型有:
•CH3COO
•CH2=CH
•CH2
•CHCH2COOH •OH
•①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦中和 。 • 1mol该物质最多和几摩氢氧化钠反应?
•四、烃和烃的衍生物间的转化
：
•+H2O（加成） •+ H2O（加成）
•在下图方框中填写对应物质的结构简式：
•HBr
•1
•4
•NaOH •H2O •H+
•催化剂
•2 •5
•[O] •氧化
•3
•HC N
•6 •浓硫 酸 •C14H20O4(环状 ）
选修5有机化学基础
H
CH3
C=C
H
H
C=C
CH3
H
反式异构
CH3
CH3
顺式异构
反-2-丁烯
顺-2-丁烯
三、乙炔的实验室制法：灰白色固体颗粒
原理：CaC2+2H2O
Ca(OH)2+C2H2↑
实验装置： P.32图2-6
注意事项： a、检查气密性；
为避免反应速率 过快，用饱和食 盐水代替水！！
b、怎样除去杂质气体？
c、气体收集方法
石油的裂化和裂解
石油的裂化：
在催化剂的作用下将含碳原子多的重油（烃）断裂 成碳原子较少的烃的过程。从而大大提高汽油的产量。
裂解: 深度的裂化。使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、 丁烯等重要石油化工原料。
C4H10 △ C2H4+C2H6 C4H10 △ CH4+C3H6
乙烯的产量是一个国家石化水平的标志
C：2C：Ca2+
+
HOH HOH
C C
将气体通过装有
CuSO4溶液的洗 气瓶
H H
+
Ca（OH）2
四、脂肪烃的来源及其应用
阅读教材P35 脂肪烃的来源？
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。
如何通过石油来得到脂肪烃？
石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加 以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏.常压分馏 可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油 再进行减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。 减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使 重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下 有机物的炭化。
选修5《有机化学基础》
第二章 烃和卤代烃
大学有机化学ppt课件
20世纪初，合成方法学取得了重大突破，如格氏试剂、狄尔斯-阿尔 德反应等的发现，为有机合成提供了有力工具。
现代有机化学
20世纪后半叶至今，随着计算机技术和先进实验手段的应用，有机化 学在合成、反应机理、生物有机化学等领域取得了显著进展。
有机化学的学习方法
01
02
03
04
掌握基本概念
学习有机化学需要掌握基本概 念，如化学键、分子结构、官
有机化学在化妆品领域也有广泛应用，如合成香料、色素、保 湿剂等。
有机化学对环境保护的影响
有机污染
有机化学品的生产和使用可 能对环境造成污染，如农药 、染料、油漆等有机废弃物 。
温室效应
一些有机化学品，如甲烷和 氟利昂等，是温室气体的重 要组成部分，对全球气候变 化产生影响。
臭氧层破坏
某些有机化学品，如氟氯烃 等，会破坏大气中的臭氧层 ，增加紫外线辐射对地球生 物的危害。
胺类的物理性质
如沸点、溶解性等。
胺类的化学性质
如碱性、亲核性、还原性等。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的定义和性质
偶氮化合物的定义和性质
含有重氮基(-N=N-)的化合物，具有不稳定 性和易爆性。
含有偶氮基(-N=N-)的化合物，通常通过重 氮化反应制备，具有颜色鲜艳、稳定性好 等特点。
重氮和偶氮化合物的合成方法
酚的分类和命名
酚是羟基与芳环直接相连的化合物。根据芳环上取代基的不同，酚可分为单酚和多酚。 酚的命名遵循系统命名法。
醚的分类和命名
醚是醇或酚的羟基中的氢被烃基取代而生成的化合物。根据醚键两端连接基团的不同， 醚可分为单醚、混醚和环醚。醚的命名遵循系统命名法。
醛、酮、醌
1 2 3
醛的分类和命名
现代有机化学
20世纪后半叶至今，随着计算机技术和先进实验手段的应用，有机化 学在合成、反应机理、生物有机化学等领域取得了显著进展。
有机化学的学习方法
01
02
03
04
掌握基本概念
学习有机化学需要掌握基本概 念，如化学键、分子结构、官
有机化学在化妆品领域也有广泛应用，如合成香料、色素、保 湿剂等。
有机化学对环境保护的影响
有机污染
有机化学品的生产和使用可 能对环境造成污染，如农药 、染料、油漆等有机废弃物 。
温室效应
一些有机化学品，如甲烷和 氟利昂等，是温室气体的重 要组成部分，对全球气候变 化产生影响。
臭氧层破坏
某些有机化学品，如氟氯烃 等，会破坏大气中的臭氧层 ，增加紫外线辐射对地球生 物的危害。
胺类的物理性质
如沸点、溶解性等。
胺类的化学性质
如碱性、亲核性、还原性等。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的定义和性质
偶氮化合物的定义和性质
含有重氮基(-N=N-)的化合物，具有不稳定 性和易爆性。
含有偶氮基(-N=N-)的化合物，通常通过重 氮化反应制备，具有颜色鲜艳、稳定性好 等特点。
重氮和偶氮化合物的合成方法
酚的分类和命名
酚是羟基与芳环直接相连的化合物。根据芳环上取代基的不同，酚可分为单酚和多酚。 酚的命名遵循系统命名法。
醚的分类和命名
醚是醇或酚的羟基中的氢被烃基取代而生成的化合物。根据醚键两端连接基团的不同， 醚可分为单醚、混醚和环醚。醚的命名遵循系统命名法。
醛、酮、醌
1 2 3
醛的分类和命名
中北大学有机化学课件第七章
4,4‘-二硝基苯还原得到. 工业上由硝基苯为原料,联苯胺重排反应
(重排)
氢化偶氮苯
3.8 稠环芳烃
3.8.1 萘及其衍生物 •萘的分子式C10H8,是最简单的稠环芳烃. •萘是煤焦油中含量最多的化合物,约6%.
(1) 萘的结构,同分异构现象和命名
A:萘的结构
•萘的结构与苯类似,是一平面状分子 •每个碳原子采取sp2杂化. •10个碳原子处于同一平面,联接成两
NO2
NH2
Zn + HCl [H]
-萘胺
(c) 磺化
•萘的磺化也是可逆反应. •磺酸基进入的位置和反应温度有关.
SO3H
热力学控制？ 动力学控制？
100%H2SO4
<80℃
95%H2SO4
165℃
96 %
1H625S℃O4
SO3H
85 %
注意反应条件 （熟记）
磺酸基的空间位阻
-萘磺酸位阻大
-萘磺酸位阻小
•在低温下磺化(动力学控制)--主要生成-萘磺酸,生成 速度快,逆反应(脱附)不显著.在较高温度下, 发生显著逆 反应转变为萘.
•在较高温度下(热力学控制)-- -萘磺酸也易生成,且没 有-H的空间干扰,比-萘磺酸稳定,生成后也不易脱去 磺酸基(逆反应很小).
•利用-萘磺酸的性质制备萘的衍生物
例:由-萘磺酸碱熔得到-萘酚
•萘酚和萘胺都是合成偶氮染料重要的中间体.
(B) 加氢 • 萘比苯容易起加成反应: 生成二氢化萘
1,4-二氢化萘 1,4-二氢化萘不稳定,与乙醇钠的乙醇溶液一起加热, 容易异构变成1,2-二氢化萘:
C2H5ONa 加热
•生成(1,2,3,4-)四氢化萘和十氢化萘:
•在更高温度下,用钠和戊醇使萘还原得四氢化萘. •萘的催化加氢(反应条件不同,产物不同):
(重排)
氢化偶氮苯
3.8 稠环芳烃
3.8.1 萘及其衍生物 •萘的分子式C10H8,是最简单的稠环芳烃. •萘是煤焦油中含量最多的化合物,约6%.
(1) 萘的结构,同分异构现象和命名
A:萘的结构
•萘的结构与苯类似,是一平面状分子 •每个碳原子采取sp2杂化. •10个碳原子处于同一平面,联接成两
NO2
NH2
Zn + HCl [H]
-萘胺
(c) 磺化
•萘的磺化也是可逆反应. •磺酸基进入的位置和反应温度有关.
SO3H
热力学控制？ 动力学控制？
100%H2SO4
<80℃
95%H2SO4
165℃
96 %
1H625S℃O4
SO3H
85 %
注意反应条件 （熟记）
磺酸基的空间位阻
-萘磺酸位阻大
-萘磺酸位阻小
•在低温下磺化(动力学控制)--主要生成-萘磺酸,生成 速度快,逆反应(脱附)不显著.在较高温度下, 发生显著逆 反应转变为萘.
•在较高温度下(热力学控制)-- -萘磺酸也易生成,且没 有-H的空间干扰,比-萘磺酸稳定,生成后也不易脱去 磺酸基(逆反应很小).
•利用-萘磺酸的性质制备萘的衍生物
例:由-萘磺酸碱熔得到-萘酚
•萘酚和萘胺都是合成偶氮染料重要的中间体.
(B) 加氢 • 萘比苯容易起加成反应: 生成二氢化萘
1,4-二氢化萘 1,4-二氢化萘不稳定,与乙醇钠的乙醇溶液一起加热, 容易异构变成1,2-二氢化萘:
C2H5ONa 加热
•生成(1,2,3,4-)四氢化萘和十氢化萘:
•在更高温度下,用钠和戊醇使萘还原得四氢化萘. •萘的催化加氢(反应条件不同,产物不同):
有机化学课件
95%H2SO4
S
-SO3H
H2O △
S
CH3COCl 思考：从煤焦油中分离出来的苯常含有少量的噻吩 -COCH3 如何进行分离？ S SnCl4催化
亲电取代反应活性: 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯 O CH3-C-ONO2 Br2 -Br 80% 乙酰基硝酸酯 0℃/二噁烷 O （温和硝化剂） HNO3低温 -NO2 35% (CH3CO)2O O 吡啶三氧化硫
SO3H 5-喹啉磺酸
N
第二节 五元杂环化合物
一、 结构和芳香性 ——呋喃、噻吩和吡咯。 1、π电子数=6，有芳香性。 苯＞噻吩＞ 吡咯＞呋喃 离域能：151 121 88 66 2、亲电取代比苯容易
3、π电子云非均匀分布，杂环稳定性不如苯。
7N sp2 2p
8
O sp2
2p
6 5
6C sp2
2p
N H
-COCH3 60%
2、加成反应——加氢
H2/Ni H2/MoS2 2000C
N H O
S N 仲胺 H (四氢吡咯)
H2/Ni 1000C 浓HCl 140℃
S
溶剂
ClCH2CH2CH2CH2Cl
O (THF)优良的溶剂和原料
＜ N H NH2 ＜ N H
3、吡咯的弱碱性
弱碱性
Kb 2.5 ⅹ10-14
—CH2OH
维生素B6 OH O CHOH CH2OH N—CH3
H3C
O
O N
N N CH3 咖啡因
第一节 杂环化合物的分类和命名
一、分类 杂环化合物
五元杂环化合物
单杂环
O
六元杂环化合物 苯环与单杂环 N 稠并化合物 稠杂环 N N 两个以上单杂 H 环稠并化合物 N N ★二、命名 H 1、母体杂环的命名（音译法） 呋喃 O Furan [/fju∂r∂n]
精编有机化学教程ppt课件
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13
• 图1-2 甲烷分子的成键情况 (a. sp3杂化轨道；b. 甲烷中C—H 键)
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14
(a)
(b)
• 图1-3 烷烃分子中的键 (a. C—H 键； b. C—C 键)
在其他烷烃分子中，除碳氢键外，还有碳碳键（图1-3）
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15
• 例2（以乙烯为例）
• 在乙烯分子中，两个碳原子和四个氢原子均在一个平面内， 键角HCH及HCC都是120。
• 离子键是指最外层电子数达到稳定电子层结构的两个正负 离子相互作用而成的化学键。
• 如乙酸钠(CH3COO Na+)分子中乙酸根与钠之间的化学 键就是离子键。
• 共价键是有机化合物分子中最普遍的一种典型键，
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3.共价键的特性
• 价键理论认为共价键有饱和性和方向性。
• （1） 共价键的饱和性
• 价键法认为，通过电子的激发和跃迁，碳原子的电子构型 可变成1S22S12Px12Py12Pz1，然后一个2s轨道和两个2p 轨道（2px和2py）杂化成三个等同的、轨道对称轴彼此之 间夹角为120的sp2杂化轨道；两个碳原子以sp2杂化轨道 互相重叠形成一个碳碳键，并以sp2杂化轨道分别与氢原 子的1s轨道重叠形成四个碳氢键；两个碳原子各剩下的 一个垂直六原子所在平面的2pz轨道彼此肩并肩重叠，形成 一个碳碳键（图1-4）。
• 共价键是指分子中直接相连的原子之间通过共用电子对而 形成的化学键。例如甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)和乙炔 (HCCH)分子中的键都是共价键。共价键是有机物分子 的主要成键类型。
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9
• 配价键是一种特殊的共价键，是指共用电子对来自一个成 键原子的共价键。
选修5-有机化学基础基础知识梳理PPT
选修5-有机化学基础基础知识梳 理
目 录
• 有机化学概述 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化学在生活中的应用 • 实验技能与安全意识培养
01 有机化学概述
有机化学定义与发展
定义
有机化学是研究有机化合物的结 构、性质、合成、反应机理以及 应用的一门科学。
发展历程
从18世纪末开始，随着化学学科 的不断发展，有机化学逐渐从无 机化学中分离出来，成为一门独 立的学科。
生物医用材料
如可生物降解高分子材料，用于手术缝合线、骨 修复材料等。
农业领域中的有机化学应用
01
02
03
04
农药
用于防治农作物病虫害，保障 粮食产量和质量安全。
化肥
提供植物生长所需的氮、磷、 钾等营养元素，促进作物生长
。
植物生长调节剂
通过调节植物内源激素水平， 促进或抑制植物生长和发育。
土壤改良剂
不对称合成法
通过手性辅助剂或手性催化剂，合成具有特定立体构型的手性化合 物。
反应机理类型及特点
取代反应机理
涉及原子或原子团的替换，如 卤代、硝化、磺化等反应。
加成反应机理
发生在不饱和键上，如烯烃、 炔烃的加成反应。
消除反应机理
从一个有机分子中消去两个原 子或原子团的反应，如醇的脱 水、卤代烃的脱卤化氢等。
醛、酮、醌
醛的分类和命名
根据醛基所连碳原子的类型，醛可分 为甲醛、乙醛和其他醛类。命名时， 将醛基作为取代基进行命名。
醛的物理性质
大多数醛是无色透明的液体或固体， 具有刺激性气味。低级醛具有还原性 ，能被弱氧化剂氧化成羧酸。
醛的化学性质
醛的主要化学性质包括氧化反应、还 原反应、缩合反应和歧化反应等。其 中，氧化反应是醛被氧化成羧酸的过 程；还原反应是醛被还原成醇的过程； 缩合反应是两个醛分子在碱性条件下 生成β-羟基醛的过程；歧化反应是醛 在特定条件下同时发生氧化和还原的 过程。
目 录
• 有机化学概述 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化学在生活中的应用 • 实验技能与安全意识培养
01 有机化学概述
有机化学定义与发展
定义
有机化学是研究有机化合物的结 构、性质、合成、反应机理以及 应用的一门科学。
发展历程
从18世纪末开始，随着化学学科 的不断发展，有机化学逐渐从无 机化学中分离出来，成为一门独 立的学科。
生物医用材料
如可生物降解高分子材料，用于手术缝合线、骨 修复材料等。
农业领域中的有机化学应用
01
02
03
04
农药
用于防治农作物病虫害，保障 粮食产量和质量安全。
化肥
提供植物生长所需的氮、磷、 钾等营养元素，促进作物生长
。
植物生长调节剂
通过调节植物内源激素水平， 促进或抑制植物生长和发育。
土壤改良剂
不对称合成法
通过手性辅助剂或手性催化剂，合成具有特定立体构型的手性化合 物。
反应机理类型及特点
取代反应机理
涉及原子或原子团的替换，如 卤代、硝化、磺化等反应。
加成反应机理
发生在不饱和键上，如烯烃、 炔烃的加成反应。
消除反应机理
从一个有机分子中消去两个原 子或原子团的反应，如醇的脱 水、卤代烃的脱卤化氢等。
醛、酮、醌
醛的分类和命名
根据醛基所连碳原子的类型，醛可分 为甲醛、乙醛和其他醛类。命名时， 将醛基作为取代基进行命名。
醛的物理性质
大多数醛是无色透明的液体或固体， 具有刺激性气味。低级醛具有还原性 ，能被弱氧化剂氧化成羧酸。
醛的化学性质
醛的主要化学性质包括氧化反应、还 原反应、缩合反应和歧化反应等。其 中，氧化反应是醛被氧化成羧酸的过 程；还原反应是醛被还原成醇的过程； 缩合反应是两个醛分子在碱性条件下 生成β-羟基醛的过程；歧化反应是醛 在特定条件下同时发生氧化和还原的 过程。
5A版大学有机化学课件
5A版大学有机化学课件一、教学内容本节课的教学内容选自5A版大学有机化学教材，主要涉及第三章“有机化合物的结构与性质”的部分内容，具体包括：碳原子的成键特性、有机化合物的命名规则、同分异构现象、醇、醚、酮、羧酸等有机化合物的结构与性质。
二、教学目标1. 使学生掌握碳原子的成键特性，理解有机化合物的命名规则，认识同分异构现象。
2. 使学生了解醇、醚、酮、羧酸等有机化合物的结构与性质，能运用所学知识分析有机化合物的性质变化。
3. 培养学生的实验操作能力，提高学生的科学思维能力。
三、教学难点与重点1. 教学难点：同分异构现象的判断与解释，醇、醚、酮、羧酸等有机化合物的结构与性质。
2. 教学重点：碳原子的成键特性，有机化合物的命名规则，醇、醚、酮、羧酸等有机化合物的结构与性质。
四、教具与学具准备1. 教具：多媒体课件、黑板、粉笔、有机化学实验仪器等。
2. 学具：教材、实验报告册、实验仪器等。
五、教学过程1. 实践情景引入：以日常生活中常见的有机化合物为例，如酒精、醋酸等，引导学生思考这些化合物的结构与性质。
2. 知识讲解：（1）碳原子的成键特性：碳原子能形成四个共价键，可形成单键、双键、三键，碳原子之间的成键可以形成链状、环状等多种结构。
（2）有机化合物的命名规则：根据碳原子之间的成键情况，有机化合物可分为烷烃、烯烃、炔烃等，命名时遵循“长、多、近、小、简”的原则。
（3）同分异构现象：具有相同分子式而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
3. 例题讲解：以醇、醚、酮、羧酸等有机化合物为例，讲解它们的结构与性质。
4. 随堂练习：学生根据所学知识，分析给出的有机化合物的结构与性质。
5. 实验操作：学生分组进行实验，观察实验现象，验证所学知识。
六、板书设计板书内容主要包括：碳原子的成键特性、有机化合物的命名规则、同分异构现象、醇、醚、酮、羧酸等有机化合物的结构与性质。
七、作业设计（1）甲醇（CH3OH）（2）乙酸（CH3COOH）（3）丙酮（CH3COCH3）（1）CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)CH3（2）CH3CH=CH2 和 CH2=CHCH3八、课后反思及拓展延伸1. 课后反思：本节课通过实践情景引入，引导学生思考有机化合物的结构与性质，通过知识讲解、例题讲解、随堂练习、实验操作等环节，使学生掌握了碳原子的成键特性、有机化合物的命名规则、同分异构现象等知识，了解了醇、醚、酮、羧酸等有机化合物的结构与性质。
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Pt
H2 300℃
CH3CH2CH2CH2CH3
反应生成的有支链的化合物稳定：
CH2CH2CH2CH3
(B) 加卤素或卤化氢
+ Br2 C Cl4
BrCH2CH2CH2Br
+ HBr H 2O
CH3CH2CH2Br
• 环丙烷的烷基衍生物与HX加成，环的破裂发生在含 H最多和最少的两个碳原子之间，且符合马氏规律.
5.2.1 环烷烃的反应
(1) 取代反应 --在光或热的引发下发生卤代反应.
光
+ Cl2
Cl + HCl
光
+ Cl2
Cl + HCl
热
+ Br2
Br + HBr
(2) 开环反应--也叫加成反应.
(A) 催化加氢
+
H2
Ni 80℃
CH3CH2CH3
Ni
+ H2 200℃ CH3CH2CH2CH3
+
5.3 环烷烃的环张力和稳定性
(1) 烷烃每增加一个CH2,燃烧热增值基本一定,平均为 658.6 kJ/mol.
双环[2.2.1]庚烷
例2: 例3:
双环[2.1.0]戊烷
双环[3.1.1]庚烷
(d) 环上碳原子编号:从一个桥头碳原子(含)开始,先编 最长的桥至第二个桥头,再编余下的较长的桥,回到 第一个桥头;最后编最短的桥.
(e) 编号的顺序以取代基位置号码加和数为较小.
例4:
例5:
6-甲基双环[3.2.2]壬烷 1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷
例6: 8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷
例7: 双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
5.2 脂环烃的性质
(一) 物理性质
• 环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃要高一些. • 相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻.
(二) 化学性质 • 脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似. • 具有环状结构的特性
带有侧链的环烯烃命名:
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
1,6-二甲基-1-环己烯
CH3
5
4
1
3
2
5-甲基-1,3-环戊二烯
(3) 双环化合物--分子中含有两个碳环.
• 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物. • 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.
螺原子
螺[2.4]庚烷
桥桥头头碳碳
双环[2.2.1]庚烷
环戊烯
环辛炔
1,3-环己二烯
带有侧链的环烯烃命名:
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1;
(B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编 号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小.
CH3
1
6
2
H3C 3 2 1
5
3
4
6
5
1-甲基-1-环己烯
3-甲基-1-环己烯
例: 1,4-二甲基环己烷
顺-1,4-二甲基环己烷
反-1,4-二甲基环己烷
(2) 环烯(炔)烃 --脂环烃的环上有双键(或叁键).
• 命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取 代基.
• 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最 小.
• 对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键 位置可不标.
CH2CH2COOH
O3
Zn, H2O CH2CH2CHO
CH2CH2CHO
(3) 共轭环二烯烃的双烯合成反应
• 与某些不饱和化合物发生双烯合成反应. 例1:
环戊二烯 例2:
•双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸甲酯
•双环[2.2.1]-2,5-庚二烯
• 下列反应中哪些是能进行的？写出产物.
不能发生，因为S-反式的共轭 双烯烃不能发生A-D反应
(A) 螺化合物的命名:
(a) 组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺 ”.
(b) 再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子 ),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方 括号里,数字用圆点分开.螺原子
例1:
螺[2.4]庚烷
例2: 螺[3.4]辛烷
(c) 带支链的螺烷 --螺环上的编号,从连接螺原子(不 含)上的一个碳开始,先编较小的环,然后经过螺原子 再编第二个环.编号的顺序以取代基位置号码加和数 最小为原则.
例3:
5-甲基螺[2.4]庚烷
(B) 双桥环化合物的命名 (a) 都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳
原子)和三条连在两个“桥头”上的“桥”. (b) 组成环的碳原子总数命名为某烷,加词头双环. (c) 各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序
写在“双环”和“某烷”之间的方括号里.
桥头碳
例1:
•环丙烷 CH2-CH2
简写:
CH2
•环丁烷 CH2-CH2 简写:
同 分
CH2-CH2
异
•甲基环丙烷 CH2
简写:
构 体
CH-CH3 CH2
CH3
•命名(与烷烃相似):
(A) 以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名;
(B) 环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前
加一“环”字.
(C) 取代基较多时,命名时应把取代基的位置标出.
CH3—CH—CH2 + HBr CH2
CH3CHCH2CH3 Br
•四碳环不易开环，在常温下与卤素，卤化氢不反应。
(3) 氧化反应:
• 在常温下，环烷烃与一般氧化剂(KMnO4,O3)不反 应；
• 在加热，强氧化剂作用或催化剂存在时，可用空气
氧化成各种氧化产物：
例:
O
HNO3
CH2CH2COOH Ba(OH)2 CH2CH2COOH Δ
(D) 环上碳原子编号,以取代基所在位置的号码最
小为原则. 例1:
CH3
5
1 CH3
2
4
3
1,2-二甲基环戊烷
• 例2:
例3:
1-甲基-3-乙基环己烷
1,1,4-三甲基环己烷
**小取代基为1位.
环烷的顺反异构:
由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转. 只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团, 就有构型不同的顺反异构体.
5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应
(1) 环烯烃的加成反应
• 易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应.
Br Br
例:
+ Br2 CCl4
CH3 + HI
H3C I
(2) 环烯烃的氧化反应
• 环烯烃的双键易被氧化剂(KMnO4,O3等)氧化而断 裂成开链的氧化产物:
例:
KMnO4
H3C CHCH2COOH
有机化学 Organic Chemistry
教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社
第五章 脂环烃
制作：杨云峰 副教授
中北大学理学院化学系
第五章 脂环烃
5.1 脂环烃的定义和命名
脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相 似的烃类,总称脂环烃.
(1) 环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n.