Geh-ex_u第二单元 科学家怎样研究有机物(二)

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吾尝终日而思矣，不如须臾之所学也；吾尝而望矣，不如登高之博见也。

－－《荀子·劝学》
第二单元 科学家怎样研究有机物(二）
【学习目标】
1、知道有机物与无机物在组成、结构、性质等方面的差异
2、知道有机化合物研究的发展过程，了解研究有机化合物组成的意义和常用方法。

3、了解研究有机化合物结构的意义和现代化学测定有机物结构的分析方法，了解有机化合物中常见的基团（官能团）。

4、知道有机化学方程式与反应机理的关系，知道研究反应机理的常用手段，了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应的机理。

【基础知识扫描】
二、有机化合物结构的研究
科学家主要通过“基团理论”和现代化学测定方法来确定有机物的结构。

1、 基团理论：
1838年，李比烯提出了“基”的定义(见教材P8)：
______________________________________;__________________________________;__________________________________
李比烯的“基团理论”虽然存在不少缺陷，但其开拓性的工作，引导后人对有机化合物分子结构与性质之间关系展开了卓有成效的研究。

现在人们认识到，有机物中不同的基团具有不同的结构和特点，研究有机物结构时可先研究其所具有的基团，常见的基团有：羟基、醛基、羧基、氨基、硝基等。

【练习1】在有机化学发展的历史进程中，“基团理论”对有机化学的发展起到了巨大的推动作用，这一理论是由_______率先提出来的。

请写出下列常见基团的结构式：
羟基______________,醛基____________,羧基______________,氨基____________甲基_____________。

分别写出羟基和氢氧根的电子式_________、___________。

【练习2】有机化合物H
OH O
中不含有的基团是 ( )
A ．醛基
B ．羧基
C ．羟基
D ．烃基
2.现代化学测定有机物结构的方法：核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)、质谱法和紫外光谱法等。

【练习3】核磁共振谱(NMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中等性氢原子在NMR 谱中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中氢原子数成正比，如：CH 3CHO 分子中的NMR 谱有两个峰，其强度之比是3：1
(1)某分子式为C 2H 6O 的化合物，若它的NMR 谱中有三个不同的峰，且其强度之比为3：2：1，则该化合物的结构简式为_____________________；若它的NMR 谱中只有一个特征峰，则该化合物的结构简式为____________________________。

(2) 结构简式为CH 3CH 2Cl 的化合物，它的NMR 谱中有________个不同的峰，其强度之比为_________________________。

3．手性分子
①定义：分子不能与其镜像重叠的分子称为手性分子。

如：丙氨酸分子有A 和B 两种结构，这两种结构互为镜像且不能重叠，称为___________；与4个不同原子或原子团相连的碳原子称为_____
②意义：具有神奇的光学特性
三、有机化学反应的研究
1.化学方程式与反应历程
化学方程式是一个反应的总结果，研究反应方程式就要从微观角度着手，即探讨反应历程(又称反应机理)，以甲烷的一氯取代为例（见教材）
2.反应历程的研究方法——同位素示踪法
乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应，下面是该反应的化学方程式： 请根据以上反应式判断，乙酸乙酯在反应中断开了哪个共价键？ 你能用示踪原子法来表示乙酸与乙醇发生酯化反应的机理吗？ ________________________________________________________
【典例分析】
【例1】某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88．0，含C 的质量分数为68.2%,含H 的 质量分数为13.6%，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子种有4个甲基，请写出其结构简式
【例2】图1和图2是A 、B 两种物质的核磁共振氢谱。

已知A 、B 两种物质都是烃类，都
含有6个氢原子。

请根据图1和图2两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质是 （ ）
A ．A 是C 3H 6 ；
B 是
C 6H 6 B ．A 是C 2H 6 ；B 是C 3H 6 C ．A 是C 2H 6 ；B 是C 6H 6
D ．A 是C 3H 6；B 是C 2H 6
C
CH 3
H COOH C
CH 3H 2N
NH 2
A
B CH
3C
O O
CH 2
CH 3+ H 218
O
CH 3
C
O
18
OH + CH 3CH 2OH
【例3】乙酸和乙醇在浓H 2SO 4存在的条件下加热发生酯化反应，现有下列两种有机物：
CH 3CO 18OH 和CH 3CH 2OH ，在一定条件下反应生成酯，则生成酯的相对分子质量为 A ．88 B ．90 C ．92 D ．86 ( )
【反馈训练】
1．下列化学用语书写正确的是 A ．甲烷的电子式：
B ．丙烯的键线式：
C ．乙烯的结构简式：CH 2CH 2
D ．乙醇的结构式： 2．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 A ．质谱 B ．红外光谱
C ．紫外光谱
D ．核磁共振谱
3．下列不是有机化合物所具有的基团的是
A ．－OH
B ．－CHO
C ．－COOH
D ．OH - 4．下列分析方法不是现代化学测定有机物结构的是
A ．燃烧法
B ．红外光谱法
C ．紫外光谱法
D ．核磁共振法 5．下列说法不正确的是
A ．有机化合物的1H 核磁共振分析中，氢原子核所处的化学环境不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置也就不同。

B ．红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况，根据对红外光谱的分析，可以初步判断该有机化合物中具有哪些基团。

C ．有机化合物中的“基”是一成不变的。

D ．质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带点的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构的方法。

6．解决有机分子结构问题的最佳手段是1H 核磁共振。

有机物分子中的氢原子在分子中的化学环境（原子之间相互作用）不同，在1H 核磁谱图中就处于不同的位置，通过核磁共振氢谱可以推知（CH 3)2CHCH 2CH 2OH 有多少种化学环境的氢原子
A ．6
B ．5
C ．4
D ．3
7．用核磁共振波谱法测定有机物结构, 试样应是
A ．单质
B ．纯物质
C ．混合物
D ．任何试样 8．某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C －H 键、O －H 键、 C －O 键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是 A ．CH 3CH 2OCH 3 B ．CH 3CH 2CH （OH)CH 3
C ．CH 3CH 2CH 2OH
D ．CH 3CH 2CH 2O 9．向
的平衡体系中加
入H 218
O ，过一段时间后18
O 是
A ．只存在于乙酸分子中
B ．只存在于乙醇分子中
C ．乙酸和乙酸乙酯分子中
D ．乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中
C H
H
H
10．下列化合物的1H核磁共振谱中只有一个单峰。

写出它们的结构简式：
(1)C2H6O ；(2)C4H6；(3)C4H8；
(4)C5H12；(5)C2H4Cl2；(6)C8H18；
11．解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振。

下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图，单位是ppm；氢原子在分子中的化学环境（原子之间相互作用）不同，在核磁谱图中就处于不同的位置，化学环境相同的氢原子越多，吸收峰面积（或高度）越大（或高）。

其核磁共振波谱图如下：
参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：
分子中共有种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有个
环境相同氢原子，谱线最低者表示有个环境相同氢原子。