石油和煤_重要的烃2

推断苯比 1,3环己二烯________(填“稳定”或“不稳 定”)。 (3)凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构， 解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不 能解决下列事实中的________(填入编号)。
a．苯不能使溴水褪色 b．苯能与 H2 发生加成反应 c．溴苯没有同分异构体 d．邻二溴苯只有一种 (4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_____________。
（二）煤的加工方法－－干馏
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程， 叫做煤的干馏。
p70 表3-2-1
干馏产物
炉 煤 气 焦炉气
主要成分 氢气 甲烷 乙烯 一氧化碳 氨气 氨盐 苯 甲苯 二甲苯
苯 甲苯 二甲苯
主要用途
气体燃料，化工原料
粗氨水 粗苯
氮肥
炸药，染料，医药， 农药，合成材料 医药，染料，农药， 合成材料
随堂训练
1．下列说法中，正确的是 为碳、氢元素，二者都是混合物 B．煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化 C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物 D．煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到 高品质燃油 ( C ) A．煤和石油都是可再生的化石能源，其主要组成元素均
2．石油被称为“工业的血液”，煤被称为“工业的粮 食”。它们的加工以及综合利用具有非常重要的意义。 下列说法正确的是 A．煤的干馏产物主要是各类有机物 B．石油的分馏、裂化、裂解，煤的干馏都属于化学变化 C．从煤焦油中经过分馏可以得到苯、甲苯等，说明煤中 含有苯和甲苯 D． 石油的裂化、 裂解说明烃在加热条件下是可以分解的， 并且碳链越长，越易分解 (
（一）、苯的物理性质
无色、有特殊气味、有毒的液 体，密度比水小，难溶于水； 沸点为80.5℃， 熔点为5.5℃。 当温度低于5.5℃时，苯就会 凝结成无色晶体。
1、苯的分子组成和结构
探究： 苯的结构是怎样呢？
经测定，苯的分子式为C6H6 请根据以下问题，探究苯的结构 1、碳原子数为6的烷烃分子式为C6H14，按 照烷烃的结构特点，6个碳原子结合14个氢 原子才能饱和。 2、 C6H6属于不饱和烃， 分子内可能含有碳碳双键结构
液体分层，上层为橙黄色 溶液，下层为无色溶液
说明苯分子不 存在碳碳双键， 不存在碳碳单 键和碳碳双键 交替出现的结 构。
六碳成环,六条碳碳键等同,六碳六氢位于 (二)、苯的分子组成和结构 同一平面上
苯分子中存在着一种介于单 双键之间的特殊的化学键。 1.分子式：C6H6 3.结构简式：
平面正六边形
小资料
德国化学家凯库勒，对苯分子结构的研究达到了痴迷的 程度，甚至连做梦梦到的都是苯的分子结构，功夫不负 有心人，有一天晚饭后，他坐在椅子上闭目深思，不知 不觉睡着了，竟做了一个奇怪的梦，他梦见碳原子的长 链像蛇一样盘绕卷曲，忽然一条蛇嘴巴咬住了自己的尾 巴，形成了一环，他像触电般地猛醒过来，结合自已平 时的思想。提出了两个假说。 1. 苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 思考交流:根据苯的凯库勒式，比较苯 与烷烃、烯烃的结构式,分析苯分子中 碳原子的成键特点，预测苯可能有哪 些化学性质？如何通过实验来验证这 些预测是否合理？
设计实验
1.向2mL酸性KMnO4溶液中滴加 2mL苯，振荡。
2.向2mL溴的四氯化碳溶液中滴加 2mL苯，振荡。
3.向2ml溴水中滴加 2mL苯，振荡。
实验内容 酸性高锰酸钾溶 液与苯 溴的四氯化碳溶 液与苯 溴水与苯 实验现象
液体分层，上层为无色 溶液，下层为紫色溶液
实验结论
液体互溶,溶液为橙红色
煤焦油
酚类 萘
沥青
焦碳 碳
电极，筑路材料
冶金，燃料，合成氨
【想一想】： 煤的干馏和石油的分馏有什么区别呢？ 石油的分馏属于物理变化过程、煤的 干馏属于化学变化过程。
注意事项： 蒸馏 分馏 温度计 ①温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处。 蒸 冷 ②蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片——防液体暴沸。 （1）蒸馏烧瓶加热要垫石 尾 馏 凝 棉网，温度计水银球放在支 ③冷凝管中冷却水从下口进，上口出。 接 管 烧 管口略向下的位置。 ④先打开冷凝水，再加热。 适用范围（混和物） 管 瓶 （2）冷凝管横放时头高尾 例：1、从石油中分 低保证冷凝液自然下流，冷 馏出各馏分。 2、分 热水 却水与被冷凝蒸气流向相反 离沸点不同的液体 。 （3）烧瓶中放入多孔瓷片 冷水 以防暴沸。
使用前要检查装置的气密性！
（三）、煤的综合利用与环境保护 大量燃烧煤燃料，会造成CO2、SO2等污染 ——掺入氧化钙 煤作为化工原料又会引出“三废”——废水、 废气、废渣 ——合理处理并重复利用各种产物 煤在运输和使用过程中的煤灰 ——湿化
【迁移·应用】 水煤气的成分是什么？与煤有什么关 系？为什么要将煤气化、液化？
答案 (1) (3)ad 浓H2SO4 ＋HO—NO2————→ ＋H2O △ (4)介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特
(2)稳定 的键
5．只用一种试剂就能将苯、乙烯、四氯化碳和碘化钾溶液区 别开，该试剂可以是 A．酸性高锰酸钾溶液 C．溴水 ( C ) B．溴化钠溶液 D．硝酸银溶液
解析 乙烯可与溴水反应而褪色；苯和四氯化碳都可以 萃取溴，但苯的密度比水小，萃取后有色层在上层，而 四氯化碳的密度比水大，萃取后有色层在下层，现象各 不相同；溴水可与 KI 反应生成单质碘，使溶液呈黄棕 色。
D 乙烯使溴水褪色
(B ) ②在浓硫酸的 ③
作用下，苯与浓硝酸在 55℃～60℃反应制取硝基苯
④苯与 Br2 在一定条件下发生反应：
A．①②
B．②④
C．③④
D．①③
4．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 (1)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生 取代反应的化学方程式： ___________________________。 (2)烷烃中脱去 2 mol 氢原子形成 1 mol 双键吸热，但 1,3环己二烯 脱去 2 mol 氢原子变成苯却放热， 可由此
•试写出制取2，4，6－三硝基甲苯反应的化学方程 式。
CH3
+3HO-NO2
一定条件下
O 2N
CH3 NO2 +3H20
NO2
（四）苯的用途
重要的有机化工原料，用于生产合成橡 胶，合成纤维，塑料 医药 农药 染料 香
料等。还是常用的有机溶剂。
• 甲烷：不能使酸性高锰酸钾溶液和溴 水褪色 • 乙烯：可以使酸性高锰酸钾溶液和溴 水褪色(发生了化学反应) • 苯：不能使溴水 (发生物理过程-萃 取)、酸性高锰酸钾溶液褪色
解决燃煤污染、提高燃煤热效率、提取有 关物质和化工原料
• 警惕室内装修中的“芳香杀手”---苯 • 2000年11月18日上午10时,位于北京三里河的一 个居民区里发生了一起因装修引起的爆炸事件， 不但造成了装修材料的财产损失，而且还有人员 中毒和伤亡。据了解，造成此次事故的主要原因 是装修时所用的油漆中的苯挥发后引起的爆炸。 • 现代装修材料和一些家具中也存在着苯含量较高 的问题。如家里新买家具、沙发常会散发出一种 呛人的气味,经过室内环境检测中心检测,就会发 现室内空气中的甲醛、苯严重超标,长期生活在这 样的环境中对人的健康是极为不利的
2.结构式： (凯库勒式)
(三)、苯的化学性质 1. 苯的燃烧－－－氧化反应 2C6H6+15O2
点燃
12CO2+6H2O
现象:明亮的带有浓烟的火焰.
2、苯的取代反应
+HO-NO2(浓)
浓硫酸 50℃～60℃
-NO2 +H20
•浓硫酸的作用催化剂和脱水剂。
[迁移·应用]
•分子中含有苯环的有机化合物的化学性质与苯相 似,在一定条件下也能与硝酸发生取代反应.TNT的 化学名称是2,4,6-三硝基甲苯,它是甲基苯(简称甲 苯)与硝酸发生取代反应的产物.TNT是一种烈性炸 药,可用于军事、开矿、筑路、水利建设等方面。
（第二课时）
煤的开采
无烟煤
褐煤
泥煤
1、在炉子里烧煤能看到哪些现象？
炉子里－－－－煤灰
烟囱里－－－－气体
2、燃烧煤有哪些污染？
SO2 NOX COX 烟尘等
3、煤除了用做燃料外还有哪些应用价值？ 水煤气、氮肥、炸药、医药等化工原料。
（一）煤的成分
煤是由有机化合物和无机化合物组成的复 杂的混合物。除了含有C、H元素外，还含 有少量的N、 S、 O等元素；混合物里的无 机化合物主要有硅、铝、钙、铁等元素。 【想一想】煤与炭有何关系？ 木炭、焦炭等是碳的不纯单质，而煤是有 机物和无机物组成的复杂混合物。