天然药物化学
天然药物化学的定义
天然药物化学的定义天然药物化学是研究天然产物的化学结构、化学特性和生物学活性，以及这些产物在药物发现和开发中的应用的分支学科。
天然药物化学包括从天然资源中分离、纯化和鉴定生物活性化合物的技术和方法，以及用于合成类似分子的有机合成和机制研究。
随着对复杂药物发现和开发的需求不断增加、分析技术不断提高，天然药物化学在药物研究和开发中的地位越来越重要。
天然药物化学研究的目的是了解天然产物的化学结构、生物学活性和药理学特征，为发现新的天然产物药物和开发药物带来启示。
天然药物化学家通过从各种生物体中分离和纯化有生物活性的天然物质，如植物、微生物和动物，来收集有关它们的化学信息。
然后，天然药物化学家将这些物质的结构鉴定和解决分子的化学结构、化学特性和背景知识，以便了解其在药物发现和开发中的应用。
这种专业的知识使它们能够优化这些化合物，以增加它们的效力或减少它们的毒副作用，并改善它们的化学稳定性和制剂属性。
天然药物化学在天然产物的化学分析方面极为重要。
这种类型的化学分析使用多种技术和方法来分离、提纯和鉴定天然产物。
例如，对于复杂的混合物，天然药物化学家可以使用高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC）等技术来提取单个分离物。
然后，他们可能会使用核磁共振（NMR）或质谱（MS）等技术来获取有关该分子的化学和结构信息，并开发分子的结构-活性关系。
天然药物化学的主要目标是从复杂的混合物中分离出一种或多种有生物活性的化合物，并了解它们的药理学属性。
另一个研究天然药物化学的领域是通过有机合成复制自然产物结构来创建新的天然产物类似物。
这种方法被称为半合成法。
利用这种方法，天然药物化学家可以调整原来的天然产物的结构，以优化它们的药理学性质，或创造新的药物。
即使天然药物化合物有助于药物研究和开发，但它们并不总是合适的药物治疗方案。
因此，天然药物化学家使用化学合成技术创造类似分子，以获得更好的药理学性质或更好的制剂性质。
总之，天然药物化学是一个广泛的领域，涵盖了从天然产物中分离、纯化和鉴定生物活性化合物的技术和方法，以及用于合成类似分子的有机合成和机制研究。
天然药物化学名解
1、一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质2、二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。
称之为二次代谢过程。
产物：生物碱、萜类等。
3、物理吸附定义：物理吸附也叫表面吸附，是因构成溶液的分子（含溶质及溶剂）与吸附剂表面分子的分子间力的相互作用所引起。
如硅胶、氧化铝、活性炭的吸附特点：无选择性、吸附解析可逆、可快速进行，故用的最广（2）化学吸附定义：如黄酮等酚酸性物质被碱性氧化铝吸附，或生物碱被酸性硅胶吸附等，因为具有选择性、吸附十分牢固、有时甚至不可逆、故用的较少。
4、苷类定义：苷类亦称苷或配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基酸、糖醛酸等与另一非糖物质（称为苷元或配基）通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
5、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖称为还原糖。
6、非还原糖：如果两个单糖都以半缩醛或半缩酮上的羟基通过脱水缩合而成的聚糖就没有还原性，称为非还原糖。
7、醇苷：通过苷元上醇羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物称醇苷。
8、酯苷：通过苷元上的羧基与糖或糖的衍生物的半缩醛（半缩酮）羟基脱一分子水缩合而成的化合物称酯苷或酰苷。
9、硫苷：通过苷元上的巯基与糖或糖的衍生物的半缩醛（半缩酮）羟基脱一分子水缩合而成的化合物称硫苷。
10、氮苷：通过苷元上的胺基与糖或糖的衍生物的半缩醛（半缩酮）羟基脱一分子水缩合而成的化合物称氮苷。
11、碳苷：通过苷元碳上的氢与糖或糖的衍生物的半缩醛（半缩酮）羟基脱一分子水缩合而成的化合物称碳苷。
12、苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的α-C、β-C和糖的端基碳的化学位移值均发生了，这种改变称为苷化位移。
13、环烯醚萜：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。
第03章-天然药物化学
苯胺的核磁共振谱图（1HNMR）
2、碳磁共振（13C-NMR）
碳谱的化学位移范围很广，分辨率高，在碳谱中各
种不同碳共振信号的化学位移范围为0~250，比质子 要大得多。因此，
在决定天然化合物结构时，与
1H-NMR大得多相比， 13C-NMR
间硝基苯酚的红外光谱图
磁共振（NMR）
在磁场的作用下，以射频进行照射，由具有磁
矩的原子核产生能级跃进而获得共振信号。
1、氢核磁共振谱（1H-NMR） 化学环境不同的1H核在NMR谱 图中吸收位置存在差异，其与原点 之间的相对距离称为δ值。 1H-NMR
通过化学位移、谱线的积分面积以
2、提取方法
煎煮法：是将药材粗粉加水煮沸进行提取。 浸渍法：将中药粗粉装在适当容器中，加入水或烯醇浸渍 药材，反复几次进行提取。此法不用加热，适用于遇热易
破坏、易挥发成分的提取。
渗滤法：将药材粗粉装入渗滤桶中，加入水或醇做溶剂， 提取下流口流出的提取液。
回流提取法或连续回流提取法：水浴加热回流装置中的有
7、树脂
8、糖 9、氨基酸、蛋白质和酶
10、有机酸与无机成分等
第四节 天然药物化学成分的提取分离方法
一、天然药物化学成分的提取
（一）溶剂提取法
1、溶剂
原理：相似者相溶，根据欲提取成分的性质确定，充分地提取 所需成分、沸点适中、易回收、安全低毒。
常用溶剂：以溶剂极性弱到强的顺序排列为：
石油醚＜四氯化碳＜苯＜ 二氯甲烷＜氯仿＜氯仿＜乙醚＜乙酸 乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水
天然药物化学-第三章 天然药物化学
苷元——亲脂性。碳苷在水中及其他溶剂中溶解度一般
都较小。
３．旋光性：
多数苷类化合物呈左旋，但水解后，由于生成 的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋。因此， 比较水解前后旋光性的变化，也可以用以检识苷 类化合物的存在。但必须注意，有些低聚糖或多 糖的分子也都有类似的性质，因此一定要在水解 产物中肯定苷元的有无，才能判断苷类的存在。
吡喃环
O H OH O OH H
α
β
Haworth式：
五碳吡喃糖C1-OH与C4-OH 同侧为α ，异侧为β
β- D-木糖
单糖的构象： 吡喃糖(pyranose，六元环)／呋喃糖 (furanose，五元环)，吡喃糖的优势构象－－椅式。
O
4 (5) 3 (4) 1 (2) 2 (3)
O O
Angyal用总自由能来分析构象式的稳定性，比较二 种构象式的总自由能差值，能量低的是优势构象。
（四） 、苷类 (glycoside) (又称配糖体)
苷类：糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱 水缩合形成的一类化合物。 苷元(配基)：非糖的物质，常见的有黄酮，蒽醌， 苷类 苷键：将二者连接起来的化学键，可通过 O,N,S等原子或直接通过C-C键相连。 糖(或其衍生物，如氨基糖，糖醛酸等) 苷键原子 OH 6 苷元
有无游离的醛或酮基：还原糖：槐糖、樱草糖等 （半缩醛羟基） 非还原糖：蔗糖，大多数的三、四、五糖等 单糖都具有还原性
化学命名：把除末端糖之外的叫糖基，并标明连接位 置和苷键构型。
樱草糖 芸香糖
L-鼠李糖 1 α D-木糖 1β 6β-D- 葡萄糖 6-D- 葡萄糖 D-葡萄糖 1 α
蔗糖
2β-D-果糖
L-鼠李糖
5 、支碳链糖
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二、分离纯化
（一）溶剂法
酸碱法：是将总提取物溶于有机溶剂，用酸水、碱水 分别萃取，难溶于水的有机碱性成分可与酸成盐溶于水， 从而达到分离纯化的目的。 溶剂分配法：利用混合物中各组分在两相溶剂中分配 系数差进行分离纯化的方法。
（二）沉淀法
基于有些天然药物化学成分能与某些试剂生成沉 淀；或降低某些成分在溶液中的溶解度而自溶液中析出 的一种分离方法。
多孔凝胶过滤色谱
第五节 天然药物化学成分结构鉴定方法
结构鉴定的程序一般是： （1）确定纯度 （2）测定物理常数 （3）确定分子量、分子式 （4）波谱分析 （5）确定结构式
确定化合物结构常用几种光谱分析技术： ① 紫外光谱 ② 红外光谱 ③ 磁共振 ④ 质谱
紫外光谱
测定范围：通常在200~600nm的紫外可见光区 原理：基于分子中的电子可因光照射由基态跃迁到激
第四节 天然药物化学成分的提取分离方法
一、天然药物化学成分的提取
（一）溶剂提取法 1、溶剂
原理：相似者相溶，根据欲提取成分的性质确定，充分地提取 所需成分、沸点适中、易回收、安全低毒。 常用溶剂：以溶剂极性弱到强的顺序排列为： 石油醚＜四氯化碳＜苯＜ 二氯甲烷＜氯仿＜氯仿＜乙醚＜乙酸 乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水
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优选天然药物化学
第一节 天然药物化学的性质与任务
一、天然药物化学的性质
1、概念：“天然药物化学”是应用现代科学理论 与方法研究天然药物中的化学成分的学科. 2、性质：“天然药物化学”是从分子水平研究天 然药物的药效物质基础及其防治疾病规律的一门综 合性学科。
“天然药物化学”是药学二级学科“药物化学”下设置的三级学 科. “天然药物化学”是药学类专业规定设置的一门主要专业课程.
天然药物化学名词解释 简答答案
一、解释下列名词（每题2分，共10分）1、天然药物化学：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、植物化学分类：植物生物化学，中成药成分化学，天然药物化学及植物药品化学。
植物生物化学研究一次代谢产物。
中成药成分化学，天然药物化学及植物药品化学研究二次代谢产物。
3、二次代谢：以一次代谢产生的代谢产物为原料（前体），经不同途径进一步合成的过程叫二次代谢4、次级代谢产物：二次代谢产生的结构千变万化，千奇百怪，绚丽多姿的化学物质，包括生物碱、萜类等化学物质。
作用是维持植物的特性与特征，是重要的药物资源5、pH梯度萃取法：在不同pH的缓冲溶液与有机溶剂中进行分配的方法,使酸性、碱性、中性及两性物质得以分离。
6、苷类：又称配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基糖、糖醛酸等，与另一非糖物质（称为苷元或糖苷配基）通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
7、苷的双相水解：对于那些苷元对酸不稳定的苷，为了获得原苷元可采取双相水解的方法，即在水解溶液中加入与水不互溶的有机溶剂如苯等，使水解后的苷元立即进入有机相，避免苷元长时间与酸接触。
8、原生苷与次生苷：原生苷指未经水解的苷；次生苷指原生苷由于水解或酶解，部分糖降解时所生成的苷9、苯丙素化合物：苯环与三个直链碳连在一起为单元（C6~C3）构成的化合物。
分为苯丙酸类、香豆素类、木脂素类10、萜类化合物：凡由甲戊二羟酸（MVA）衍生、且分子式符合（C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物11、生源的异戊二烯法则：甲戊二羟酸是萜类化合物生物合成的最关键前体，焦磷酸异戊烯酯（IPP）及DMAPP数生物体内的“活性的异戊二烯”，在生物合成中起延长碳链的作用12、经验的异戊二烯法则：自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来，是异戊二烯的聚合体或衍生物，并以是否符合异戊二烯法则作为判断萜类物质的一个重要原则。
13、三萜皂苷：由三萜皂苷元和糖组成，常见的苷元为四环三萜和五环三萜14、甾体皂苷：具有螺甾烷类化合物结构母核的一类皂苷15、溶血指数：指在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷浓度16、强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷17、生物碱：生物碱是含有负氧化态氮原子的有机环状化合物，存在于生物有机体中的环状化合物18、两性生物碱：具酚羟基或羧基的生物碱称为两性生物碱，这些生物碱既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液，但在pH8～9时溶解性最差，易产生沉淀。
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3. 天然药物化学的研究内容
结构特点 理化性质 提取分离方法 结构鉴定方法 生物合成
结构修饰 构效关系 生物转化 体内代谢过程等
三、天然药物化学发展历史沿革和现状
大体分为以下3个阶段： 1. 原始和萌芽阶段（——18世纪末） 2. 学科真正形成阶段（19世纪） 3. 学科迅速发展时期（20世纪——）
植物 动物 矿物 微生物 海洋天然药物
3.天然药物相关术语
天然药物 natural medicine 中草药 chinese herbal medicine
《本草纲目》，1892种 / 《本草纲目拾遗》，1021种 目前我国药用植物总数，15000余种
中药 Traditional Chinese Medicine 草药 herbal drug 民族药 Ethnic Medicine 蒙药 Mongolia Medicine
2.学科真正形成阶段（19世纪）
特点一：以化学成分的发现和分离为主 1806， 阿片——————吗啡（morphine） 1820， 金鸡纳树皮———奎宁 (quinine) 1828, 烟草——————烟碱（nicotine） 1885， 麻黄——————麻黄碱（ephedrine） 吐根碱、士的宁、小檗碱，阿托品、可卡因等
第一章 总 论
第一节 绪论 第二节 生物合成 第三节 提取分离方法 第四节 结构研究法
第一节 绪 论
一、天然药物及其相关术语 二、天然药物化学的定义、研究对象、研究内容 三、天然药物化学发展历史沿革和现状 四、天然药物化学在中药现代化中的作用
一、天然药物及其相关术语
1.天然药物的定义： 天然来源 2.天然药物的来源：
藏药 Tibetan Medicine 苗药 Miao drug
天然药物化学 教材
天然药物化学 教材
"天然药物化学"是一门研究天然来源药物的学科，主要涉及从植物、动物、微生物等生物体中提取、分离、鉴定和结构修饰的活性成分及其药理作用。
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《天然药物化学》（第八版），主编：吴立军，人民卫生出版社。
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《天然药物化学实验教程》（第二版），主编：张春杰，科学出版社。
这本书配合理论学习，提供了丰富的实验指导，帮助学生更好地理解和掌握天然药物化学的实际操作技能。
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1.天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成
分的一门学科。
2.有效成分是指天然药物中具有一定的生物活性，能代表天然药物
临床疗效的单一化合物。
3.苷类又称配糖体是由糖和糖的衍生物等与另一非糖物质通过端基
碳原子联接而成的化合物。
4.黄酮类化合物是两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连
接而成的一些列化合物。
5.挥发油又称精油是一类具有芳香气味的油状液体的总称。
6.从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂提取法，水蒸气蒸馏法，
升华法。
7.溶剂提取法的原理是根据“相似着相容”
8.溶剂的极性强弱顺序是石油醚〈二硫化碳〈四氯化碳〈三氯乙烯
〈苯〈二氯化碳〈乙醚〈三氯甲烷〈乙酸乙酯〈丙酮〈乙醇〈甲醇〈乙腈〈水〈乙酸
9.溶剂法的分类
a)浸渍法的特点是适用于有效成分遇热不稳定的或大量淀粉，树
胶，果胶，粘液质的药材。
b)渗漉法，
c)煎煮法的特点是含挥发性成分或有效成分遇热易分解的药材
不宜用此法。
d)回流提取法的特点是对热不稳定的成分不宜用此法。
e)连续回流提取法的特点是受热易分解的成分不宜此法。
10.吸附柱色谱法用于物质的分离
a)吸附色谱法中硅胶，氧化铝柱色谱在实际工作中用的最多
b)洗脱用溶剂的极性宜逐渐增加，但跳跃不能太大。
c)为了避免发生化学吸附，酸性物质宜用硅胶，碱性物质宜用氧
化铝进行分离
11.苷类分为飞（一）氧苷：醇苷，酚苷，氰苷，酯苷，吲哚苷(二)S-
苷（三）N-苷（四）C-苷：碳苷具有在各类溶剂中溶剂度均小，难于水解获得原甘元等特点。
12.苷键谁难易程度是C-苷>S-苷>O-苷>N-苷
13.过碘酸裂解法反应的特点
a)过碘酸裂解法亦称Smith将接法是一个反应条件温和，易得到
原苷元，通过反应产物可以推测糖的种类，糖与糖的连接方式
以及氧环大小的一种苷键裂解方法。
b)适用的情况是苷元结构不稳定的苷和C-苷
c)不适用的情况是苷元也有1,2-二元醇。
14.内酯的性质是香豆素类化合物分子中具有内酯结构具有内酯
性质：遇到碱溶液可以开环，形成溶于水的顺式邻羟基桂皮酸盐；
酸化后又立即合环，形成不溶于水的香豆素类成分
15.还原实验
a)盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物最常用的颜色反应
b)四氢硼钠反应NaBH4是对二氢环酮类化合物主属性较高的还
原剂
c)皓盐用于区别3-OH与5-OH
16.经验的异戊二烯法则的所有萜类化合物的前体物是“活性的异
戊二烯法则”的假设，由此提出生源的异戊二烯法测
17.生源的异戊二烯法测：甲戊二羟酸是萜类化合物生物合成的最
关键的前体，IPP及DMAPP则是生物体的“活性的异戊二烯”，在生物合成中起着延长碳链的作用。
18.紫杉醇具有多种抗癌活性，临床用于治疗晚期卵巢癌，乳腺癌，
非小细胞肺癌等。
19.挥发油的组成和分类是（1）萜类化合物：挥发油中的萜类成
分主要是单萜，倍半萜以及他们的衍生物（2）芳香族化合物（3）脂肪族化合物（4）其他类化合物
20.挥发油的性质(1)性状A颜色B气味的特点是挥发油的气味往
往是其品质优劣的重要标志。
C形态D挥发油在常温下可自行挥发而不留任何痕迹这是挥发油和脂肪油的本质区别
21.挥发油稳定性产品应贮于棕色瓶内，装满，密塞并在阴凉处低
温保存。
22.化学常数的测定：（1）酸值代表挥发油中游离羧酸和酚类成分
含量。
（2）脂质代表挥发油中酯类成分含量，以水解1g挥发油所需氢氧化钾毫克数表示。
（3）皂化值以皂化1g挥发油所需氢氧化钾毫克数表示。
23.官能团的鉴定(1)酚类鉴定用三氯化铁的乙醇溶液（2）羰基化
合物鉴定用挥发油的乙醇溶液加2,4-二硝基苯肼，氨基脲，羟基等试剂（3）不饱和化合物和奥类衍生物鉴定用三氯甲烷和浓盐酸（4）内酯类化合物鉴定用亚小酰氰化钾试剂盒氢氧化钠溶液24.达玛烷型衍生的人参皂苷在生物活性上的差异如人参皂苷Rg1
和人参皂苷Rb1
25.三萜类化合物和皂苷的颜色反应：醋酐-浓硫酸反应
（Liebermann-Burchard）,五氯化锑反应（Kahlen reaction）,三氯乙酸反应（Rosen-Heimer reactionJ）,三氯甲烷-浓硫酸反应（Salkowski reaction）,冰乙酸-乙酰氯反应（Tschugaeff reaction）
26.皂苷的特点表面活性和溶血作用
27.强心苷类是存在于植物中具有强心脏用的甾体苷类化合物。
28.仅存在强心苷和C21甾苷中是特殊的2,6-二去阳阿糖和2,6-
二去氧糖甲醚。
29.强心苷的显色反应（1）不饱和类脂环产生的反应用于区别甲
型强心苷和乙型强心苷。
30.生物碱的检识（一）沉淀反应是生物碱在酸性条件下可与某些
试剂生成难溶于水的复盐或络合物而产生沉淀，称为生物碱的沉淀反应。
（二）沉淀反应的条件生物碱的沉淀反应通常是在酸性水溶液中进行，在稀醇或脂溶性溶液中时，含水量需要大于50%，否则当醇含量大于50%时，可使沉淀溶解；若在碱性条件下试剂本身将产生沉淀且生物碱游离不溶于碱水也将析出沉淀；沉淀试剂不
宜加入多量。
鉴别时每个ALR需采用三种以上沉淀试剂。
31.常用生物碱沉淀试剂名称，组成，及生物碱反应产物。