《基础化学》课后习题参考答案(有机部分)

均为 Na + , K + , Br , Cl 离子各 1mol 。

第十章

开链烃

1、扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答：

2、NaCl 相同？如将 CH 4 及 CCl 4 各 1mol 混在一起，与 CHCl 3 及 CH 3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？

答： NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中－－

由于 CH 4 与 CCl 4 及 CHCl 3 与 CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

3、用系统命名法命名下列化合物：

⑴2-甲基丙烷

⑵2,4,4-三甲基-5-丁基壬烷

⑶己烷

⑷3-乙基戊烷

⑸3-甲基-5-异丙基辛烷

⑹2-甲基-5-乙基庚烷

4、写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

H 3C

CH 3 ⑴3,3-二甲基丁烷 H 3C

H 2

CH 3

H 3C

错，2,2-二甲基丁烷

CH 2CH 3 ⑵2,3-二甲基-2-乙基丁烷 H 3C H

C C

错，2,3,3-三甲基戊烷

CH 3

⑶2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

H 3C

C CH 3

CH 3

错，2,2,3,5,6-五甲基庚烷

H 3C

C H 2

CH 3

H 3C

⑷2,3-二甲基-4-丙基庚烷

H 3

H C

H 2 C

C H 2

CH 3

CH 2CH 2CH 3

H 3C

CH 2CH 3

H 2

⑸2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷

H 3CH

C H 2 C

H 3C

C C 3 3

2 CH3

CH2 3

CH 2 3

CH 3 3

CH 3 2

CH 3

⑹2,2,3-三甲基戊烷H3C

H3C

CH3

5、写出分子式为C6H14的烷烃的各种异构体，用系统命名法命名，丙标出伯、仲、叔、季碳原子。

CH 3

CH 2 2 o

2 o

CH2 o

CH 2

1 o

己烷

CH 3

CH 2

1 o CH3

2 o CH

1 o

CH3

2-甲基戊烷

1 o CH3

CH 3

2 o

CH2 1 o

CH3 3-甲基戊烷1o

3 o

1 o

3 2,3-二甲基丁烷

1 o CH3

1 o

1 o CH3

CH2

4 o

CH3

2,2-二甲基丁烷

H3C 1 o 1 o CH3

6、⑶>⑵>⑸>⑴>⑷

7、写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。

H H

CH2Cl

H 3C

3 H

H 3C

H3C

3 Cl

CH3

2,2,4-三甲基-1-氯戊烷2,2,4-三甲基-4-氯戊烷

H Cl

H 3C

3 H

CH3

H 3C

H3C

3 H

CH3

3 (S)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷(R)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷

H H

H3C

3 H

CH2Cl

H3C

H 3C

3 H

CH3

2Cl

(S)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷(R)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷

8、用投影式画出1,2-二氯乙烷的几个极端构象式，指出哪一个是最稳定的构象。

最稳定

9、⑴3-丙基-2-庚烯⑵3-甲基-1-丁烯⑶2-乙基-1-丁烯⑷4-甲基-2-戊烯

10、写出下列化合物的结构式，如命名有错误，予以更正。

⑴2,4-二甲基-2-戊烯⑵3-丁烯

⑶3,3,5-三甲基-1-庚烯⑷2-乙基-1-戊烯

-3-己烯

⑻2-甲基-3-丙基-2-戊烯

⑸异丁烯⑹3,4-二甲基-4-戊烯⑺反-3,4-二甲基

⑴

H3C

CH 3

CH3

⑵

H3C

CH 3

应为：2-丁烯⑶

H3C

CH3

CH2

⑷

H3C

H 2

C2H5

CH 2

⑸

H3C

CH 2

CH3

⑹

H3C

CH 3

C H C

C CH2

CH3

应为：2.3-二甲基-1-戊烯

⑺

H 3C

CH3

C C

CH3

⑻

H3C

CH 3

C CH3

CH2CH2CH3

11、⑴无⑵有⑶无⑷有

CH 3

反式

CH 3

CHCH3

CH 3

CH3

CH 3

CH3

顺式

CHCH3

CH 3

顺式

12、写出分子式为C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，并用系统命名法命名。

1-戊烯（反）-2-戊烯（顺）-2-戊烯2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯13、各取少量液体于两支试管中，滴入溴的四氯化碳溶液，能是之褪色的是1-己烯，另一

种为正己烷。

18、 H C C 14、完成下列反应式：

⑴CH 3CH CHCH 3 + HCl

CH 3CH CHCH 3

Cl Br ⑵ CH 3 C CH CH 3 + HBr

CH 3

CH 3 C CH 2 CH 3

CH 3

⑶ CH 3CH 2 C CH +

H 2O

CH 3CH 2 C CH 3

⑷ CH 3 C CH +

2HCl

CH 3 C CH 3

15、命名下列化合物或写出它们的结构式： ⑴ CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3

4-甲基-2-己炔

⑵2-甲基-1,3,5-己三烯

H 2C

CH 3 C C H

H C C H

CH 2

⑶ (CH 3)3CC CC CC(CH 3)3

2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔

16、 H 2C CH CH 2 CH 3， H 3C CH CH CH 3

17、 CH 3 C CH

2HBr

C CH 3 ， CH 3 C CH Br

Br CH 3 C Br

CHBr ，

CH 3 C CH

H 2O HgSO 4/H 2SO 4

CH 3 C CH 3

Br CH 3

H Br

CH 2 ，

H 2C Br CH 3 Br C CH 2

H 2

19、 H 3C C C C CH 1-戊炔，

H 2

H 3C

H 2 C

2-戊炔，

H 3C

CH 3

CH C

CH 3-甲基-1-丁炔

1,2-戊二烯， 1,4-戊二烯，

戊二烯， 3-甲基-1,2-丁二烯，

1,3-戊二烯，

2-甲基-1,3-丁二烯。

20、

21、A ：

，

，B ：

，

第十一章

，环烃

1、

戊烯，

3-甲基-1-丁烯，

2-戊烯，

环戊烷，

2-甲基-1-丁烯，

甲基环丁烷，

2-甲基-2-丁烯，

1,2-二甲基环丙烷，

乙基环丙烷，

1,1-二甲基环丙烷。

2、⑴

CH 3 Br

⑵

⑶

C 2H 5

⑷

C 2H 5

SO 3H

⑸

COOH

⑹

3、⑴1,1-二氯环庚烷

⑵2-甲基萘

⑶异丙苯

⑷

NO 2

⑸

NO 2

⑹2-氯苯磺酸

O 2N

CH 3

NO 2

4、 1,1-二甲基环己烷，

乙基环己烷，

(顺)-1,2-二甲基环己烷，

(1S,2S)-1,2-二甲基环己烷，

(1R,2R)-1,2-二甲基环己烷，

(顺)-1,3-二甲

基环己烷，

(1S,3S)-1,3- 二甲基环己烷，

(1R,3R)-1,3- 二甲基环己烷，

(顺)-1,4-二甲基环己烷，

(反)-1,4-二甲基环己烷。

5、

H 3C

CH 3

均三甲苯或 1,3,5-三甲苯。

6、⑵

7、⑴

⑵

NHCOCH 3

Br H

⑶X

8、⑴

COOH

Br 2

⑷X

SO2Cl

NO2

⑵

CH3 CH3

⑶

NO2

Br2

NO2

⑷CH

3 CH 3

KMnO4

COOH

⑸CH

KMnO4

COOH COOH

9、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯，余者能与硝酸银氨溶液反应生成灰白色沉淀的是1-己炔，剩下的是1,3-环己二烯。

第十二章卤代烃

1、⑴

CH3

H3C H CH

C CH3

H3C CH3

仲⑵H3C C C I伯

⑶

H3C

CH 3

CH3

叔

⑷

H2C

CH2

烯基卤

H3C Cl

2、

H3C

CH3

KOH-C2H5OH

H3C

H 2

3、⑴CH3 CH CH2

HBr

(CH 3)2CHBr

1 、醇异构体： H 3C C C C C OH 1- 戊醇（伯）， H 3C C C C CH 3 3- 戊醇（仲），

H 2 H 2

H 3C

CH 3 (R)-2-甲基-1-丁醇（伯），

CH 3 (S)-2-甲基-1-丁醇（伯），

CH 3 甲基正丁基醚， H 3C

⑵ H 2C CHCH 2Cl

H 2C CHCH 2CN

⑶

⑷

CH 2Cl

NH 3

CH 2NH 2

4、⑴

H 2 H 2 H 2 H 2

烯烃 ⑵ H 3C C C C OH 醇 ⑶ H 3C C C C CN 腈

H 2 H 2

H 2 H 2 H 2 H 2

⑷ H 3C C C C NH 2 胺 ⑸ H 3C C C C MgBr 有机金属化合物

H 2 H 2

第十三章

醇、酚、醚

H 2 H 2 H 2 H 2

H 3C

H 2 H OH C C 3

H 2

(S)-2-戊醇（仲），

H 3C

H 2C

HO C

H 2

(R)-2-戊醇（仲），

H 3C

CH 3 H 2 CH C C H 2

CH 3

3-甲基-1-丁醇（伯），

H 3C

CH C 3 (S)-3-甲基-2 丁醇（仲）， H 3C

CH C CH 3 (R)-3-甲基-2

OH 丁醇（仲）， H 3C C C CH 3 2-甲基-2-丁醇（叔），

H 2

H 3C

C 2OH

H 2

H 3C H

C 2OH C H 2

H 3C CH 2OH

C H 3C 3

2,2-二甲基-1-丙醇

醚异构体： H 3C

H 2C H 2 H 2 C

H 2

H 3C

CH 3 (R)-甲基仲丁基醚，

H 3C H 2

C O 3 (S)-甲基仲丁基醚， 3

H 3C

CH 3 C H 2

甲基异丁基醚，

H 3C H 3C

CH 3 O

CH 3

甲

⑸前者（丁硫醇）能与 HgCl 2 反应生产沉淀，后者（正丁醇）无此现象。 6、⑴硫醚 7、

8、⑴

H 2 H 2

基叔丁基醚， H 3C C C O C CH 3 乙基正丙基醚，

H 2

2、⑴伯醇

-9⑵叔醇

⑷仲醇

3、 ⑴

CrO 3 -稀 H 2SO 4

H 3C

CH 3 H 2 CH C

乙基异丙基醚。

⑵ C 6H 5CH 2Br

H 2O/OH -

C 6H 5CH 2OH

⑶

CH 3CH 2CH 2CH 2OH PBr 3

CH 2CH 2Br

⑷

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

KOH - C 2H 5OH

CH 3CH 2CH

CH 2

H 2O/H +

CH 3CH 2CHCH 3

4、⑴前者（3-丁炔-1-醇）可以和银氨溶液反应生成灰白色沉淀，而后者（2-丁炔-1-醇）无

明显现象。

⑵前者（苄醇）与三氯化铁溶液混合无颜色变化，后者（2-甲基苯酚）可与三氯化铁溶液反应显紫色。

⑶前者（乙醚）和金属钠不反应，后者（正丁醇）可与金属钠反应产生气泡。

⑷前者（苯甲醚）不溶于氢氧化钠水溶液，后者（2-甲基苯酚）可溶于氢氧化钠水溶液。

5、 H 3C

H 2C 甲

C H 2 Br

KOH-C 2H 5OH

H 3C

H C

CH 2

HBr

Br CH H 3C CH 3

丙

⑵磺酸 ⑶硫醇 ⑷砜 ⑸二硫化物

SO 3H

HO 3S

⑵ H 3C

H 2C C H O C H 2

H 2 C

CH 3

⑶ 2 HS

H 2

C H COOH

NH 2

⑷ 2 H 3C

C H 2

H 2C

C H 2

SO 3H

第十四章

醛、酮、醌

1、⑴异丁醛或２-甲基丙醛 ⑵苯乙醛 ⑶对甲基苯甲醛 ⑷3-甲基-２-丁酮

⑸2,4-二甲基-３-戊酮 ⑹对甲氧基苯甲醛

CH2OH

⑺

⑻

CH3CHCHO

⑼(CH3)2CCHO ⑽CCl3CH2COCH2CH 3

2、⑴

CH3

C N

CH3CH2

⑵COOH⑶CH3CH2 CH CH CHO

OH CH3

⑷CH3CH2CH2CH

O HO CN

⑸⑹

+ COOH

3、⑴

CH CH

H2O,H2SO4,HgSO 4

CH 3CHO

CH3CH CHCHO

H2/Ni

CH3CH2CH2CH2OH

⑵

CHO

HOCH2CH2OH O

HNO3/H2SO4

O 2N

O H

2O/H+

O2N CHO

4．

(1) A

丙醛

丙酮

Ａ

Ｂ

(2)

丙醇

异丙醇

戊醛

Ｃ

Ｄ

无沉淀

Ｃ

ＤB

2－戊酮

环戊酮

5．甲H3C

H 3

CH CH CH 3

乙H3C

H3C

CH C CH 3

丙H3C

H3C

C CH CH3

6．O

CHO

1、命名或写出结构式：

第十五章羧酸及其衍生物

⑴2-甲基丙酸⑵水杨酸⑶3-戊烯酸⑷3-溴丁酸⑸丁酰氯⑹丁酸酐

⑺丙酸乙酯⑻乙酸丙酯⑼苯甲酰胺⑽

HC O CH 2CH 2CH 3

⑾

COOCH 3

⑿

⒀

O COOCH 3

CH 3CH 2C

CH 3

H 2N

NH 2

⒁

O ⒂

COOH

2．5<1<4<2<3

3．⑴

COOC 2H 5

COOH

⑵ H 3C

COOCH(CH 3)2

⑶

NCCH 2CH 2CNH 2

⑸

COOH

⑹

COCl

⑺

CH 3CH 2CHCOOH

⑻ CH 3CH 2COONa + C 2H 5OH

⑼ CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH 3 + C 2H 5OH

4．⑴

HCN

COOH

H 2O

⑵

CH 3

KMnO 4

COOH

O COOH

CH 3 COOH

⑶

CH 3

KMnO 4

COOH

Br 2 Fe

COOH

⑷

H 2O H + , Hg 2+

CH 3CHO

KMnO 4

CH 3COOH

CH 3CH 2OH H +

CH 3COOC 2H 5

⑸

CH 2 CH 2

Cl 2

CH 2 Cl CH 2 Cl

CH 2 CN CH 2 CN

H 2O/H + CH 2 COOH

CH 2 COOH

⑹

CH 3COOH

Cl 2 催化量P

CH 2COOH Cl

CH 2COOH CN

H 2O/C 2H 5OH

CH 2

COOC 2H 5

5．⑴KMnO 4

⑵FeCl 3

⑶Br 2 or KMnO 4

6．

己醇

水相

已酸钠

HCl

已酸 B 已酸 B 对甲苯酚 C

NaHCO 3 水溶液

有机相

已醇对甲苯酚

NaOH

水相

有机相

HCl

酚钠

已醇 A

酚C

7．不和 FeCl 3 发生颜色反应的是 1，能与碘的氢氧化钠溶液发生碘仿反应生成黄色沉淀的是

2，余下的是 3。

8．

COOH

COOH COOH

COOH HOOC

COOH

HOOC COOH COOH

COOH

COOH HOOC H

CH 3

CH 2

(Z)易成酐

(E) 不易

(Z) 易成酐 (E) 不易成酐

1．略 2．

第十六章

取代酸

旋光异构

CH 3CH 2CH 2OH

KMnO 4

CH 3CH 2COOH

CH 3CHCOOH

CH 3CH 2CH 2OH

CrO 3

CH 3CH 2CHO

NaCN

C 2H 5OH,

CH 3CH 2CHCN

1.H 2O/OH -

CH 3CH 2CHCH 2OOH

3．⑴不与 FeCl 3 显色的是 3，能与碘能与碘的氢氧化钠溶液发生碘仿反应生成黄色沉淀的是

1，余下的是 2。

⑵与 FeCl 3 显色的是 1，不与 FeCl 3 显色的是 2。 4．⑴ CH 3CH 2

O O ⑵ CH 3CH 2 CH CH 2OOH

⑶ CH 3CH CH COOH

CH 2CH 3

⑷ CH 3

O OH

⑸ CH 3CHO + HCOOH

⑹

CONH 2

⑺ CH 3

OCH 3

5．

OH CH 3CCH 3

CH 2

C CH 3

OH CH 3 C

O CH C CH 3

O CH 3 C

O CH 2 C CH 3

O OH

CH 3

CH 2 C CH 2CH 3

CH 3

C CH C CH 2CH 3

6．略 7．⑴× ⑵×

8．⑴无⑵有

⑶有

CH 2Br

⑷无

CH 3 C 2H 5

CH 3

H C 2H 5

9．

CHO

2OH

CHO

H OH CH 2OH

HO H

CH 2OH

10．⑴

CH 2

CH 2CH 2CH 3 H

CH 2OH

H OH

CH 2CH 3 ( R)

CH 2CH 3 (S) ⑵

COOH

COOH HOOCCH

COOH H

Br COOH

H Br

Br H COOH Br H

H Br COOH

(2S,3R )

( 2S,3S )

( 2R,3R )

⑶

H 3CCH

COOH

Br Br

COOH

H H

H Br

COOH

H Br

⑷ CH 3C=CHCOOH

无

CH 3 ( 2S,3R )

CH 3

( 2R,3S )

CH 3 ( 2S,3S )

CH 3 ( 2R,3R )

CH 3

11．⑴⑶为对映异构，⑵⑷为对映异构。⑴⑷为 D ，⑵⑶为 L 。 12．D-(-)-甘油酸 13．

COOH

C 5H 10O 2

CH 3 H 3C

H CH 2CH 3 (R)

CH 2CH 3 (S)

14． CHO

* CHOH * CHOH * CHOH CH 2OH

8 个旋光异构体，4 对对映体， CH 2OH

C O * CHOH *CHOH CH 2OH

4 个旋光异构体，2 对对映体。

[(CH 3)3N+CH 2CH 2CH 2CH 3] + Cl - + Na + OH -

第十七章

胺和含磷有机化合物

1．伯胺：CH 3CH 2CH 2CH 2 NH 2正丁胺

CH 3CH 2CHCH 3 仲丁胺

NH 2

CH 3

CH 3CHCH 2 NH 2

异丁胺

CH 3 叔丁胺 CH 3CCH 3

NH 2

仲胺： CH 3CH 2CH 2NHCH 3 甲基正丙基胺

CH 3CH 2NHCH 2CH 3 二乙基胺

CH 3

CH 3CHNHCH 3

叔胺： CH 3CH 2NCH 3

CH 3

甲基异丙基胺

N,N-二甲基乙胺

2．⑴对硝基甲苯 ⑵N-乙基苯胺 ⑶溴化重氮对甲苯 ⑷丁腈 ⑸对硝基苯肼 ⑹苯甲酰胺 ⑺Ｎ-亚硝基二乙胺

⑻ [(CH 3)3N +CH 2CH 2OH]OH -

⑼

CH 2CHCOOH

NH 2

⑽ [(CH 3) 3N +CH 2CH 2OCOCH 3]OH -

⑾

CH(OH)CH 2NHCH 3

3．

⑴ [(CH 3)3N +CH 2CH 2CH 2CH 3]Cl - + NaOH

⑵

CH 3CH 2COCl + H 3C

NHCH 3

CH 3CH 2CON

CH 3

⑶

NHCH 3

HNO 2

ON NCH 3

4．2<3<4<1<5 5．

NH 2

CH 3 B

COOH A D

HCl

A 的盐酸盐

CH 3

的钠盐

稀 HCl

O O

6．CH3

NH2

NHCH3

(B)

COOH

(C)

COOH

(D)

显色

C 7．⑴膦⑵单烷基磷酸酯⑶膦酸⑷焦磷酸酯⑸二烷基磷酸酯

1．略

2．无

第十八章碳水化合物

3．

CH 2OH

过量C H NHNH

CH2OH

NNHC6H5

OH NNHC6H5

OH CH2OH OH CH2OH

4．CHO CHO CH2OH

CH2OH

5．⑴托伦试剂

CH2OH

⑵碘单质

CH2OH

⑶碘单质

6．⑴CHO CH2OH CHO ⑵CH2OH

OCH 3 CH2OH CH2OH CH 2OH

⑶COOH ⑷

AcO

CH2OAc

O O

Ac= CH3C

OCH3

CH 2OH

7．2，5可以

8．⑴α-1,3-糖苷键

AcO OAc

⑵β-1,6-糖苷键均为左侧单糖成苷

9．D-半乳糖，D-塔罗糖，D-塔格糖；不能区别

10．A

H CHO

CHO

或A

CHO

H CH2OH CH 2OH CH2OH CH 2OH

第十九章杂环化合物

1．⑴2-呋喃甲酸⑵2,6-二羟基嘌呤⑶3-甲基吡咯

⑹2-噻吩磺酸

2．1、3、7 为吡啶型，9 为吡咯型

3．⑴可溶于酸，⑶、⑷可溶于碱，⑵酸碱均可溶。

4、5 见教材410-411 页，6 见教材414 页。

⑷5-羟基嘧啶⑸烟酸

有机化学课后习题参考答案完整版

目录lin 湛

第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：写出下列化合物的Lewis电子式。答案：下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。答案：根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）

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目录第一章绪论 0 第二章饱和烃 (1) 第三章不饱和烃 (5) 第四章环烃 (13) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (78) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (86) 第十四章碳水化合物 (89) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (100) 第十六章类脂化合物 (105) 第十七章杂环化合物 (114) Fulin 湛师

第一章绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl －离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e.H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O S H H 或

有机化学课后答案

(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴ 3 ⑵ CH 3CHCH 223 ⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 33 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (一) 完成下列反应式： (3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2 (CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH Br + + (4) CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2 CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- (5) CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3 OH Cl CH 3 Cl OH + (6) 33 CH 3CH 3 (1) 1/2(BH )22 (7) CH 3 CH 2 Cl 500 C o (A) (B) CH 3 CH 2 Cl HBr ROOR CH 3 CH 2Br Cl (9) CH 3CH 2C CH + H 2O 4 H 2SO 4 CH 3CH 2 CH 3 O (10) COOH + CH 3COOH 4 CH=CHCH 3 (12) Br + Br 2o (13) Br + NaC CH (14) C=C C 6H 5 C 6H 5 H H 33 C O H 6H 5 H C 6

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ (1) (A) H H CH(CH 3)2 CH 3 ， (B) C=C H CH(CH 3)2 H CH 3 (2) (A) CH 3 ， (B) CH 3 (3) (A) ， (B) ， (C) (4) (A) ， (B) (5) (A) ， (B) ， (C) 。 (6) (A) CH 3 ， (B) CH 2 (七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序： (1) CH 3CHCH 3 Cl 3CCHCH 3 (CH 3)3C (A)(B)(C) (2) (CH 3)2CHCH 22(CH 3)22CH 3(CH 3)23(A)(B)(C) 解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。 (1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3 (1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4) CH 3 (4) (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 CH 3 解： (CH 3)222CHCH=CH 23 + (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3

有机化学(徐寿昌主编)十四章以后课后习题答案

第十四章 β— 二羰基化合物 1、（1）2，2 -二甲基丙二酸（2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯（3）2-氧代环己烷甲酸甲酯（4）甲酰氯基乙酸（5）3-丁酮酸（乙酰乙酸） 2、（1）环戊酮（2）CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH （3）CH 3CH 2CH 2COOH 3、（1）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5 有颜色反应. （2）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH 2COOH 有颜色反应. 4、（1）互变异构（2）共振异构（3）互变异构 5、 (1)(2) CH 3CH 2C CHCOOC 2H 5 3 O C 2H 5OH ++ C 2H 5OH COCH （CH 3）COOC 2H 5 (3) (5) CHCOOC 2H 5 2H 5C H 3C 2H 5OH CHO O + + C 2H 5OH (4) C 2H 5OH C H 2C O H 2C C H C OOC 2H 5 C H 2 C H 2 + (1) CH O CH O CH O ； 6、 (2) C 2H 5ONa , CH 3CH(Br)COOC 2H 5 , CH 3COCH 2CH(CH 3)COOC 2H 5 (3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2C(OH)(C 6H 5)2 (4) NaCH (COOC 2H 5)22 (C 2H 5OCO)2C CH 2CH 2COCH 3 CH 2 HOOC CH CH 2CH 2COCH 3 O O C 6H 5CH 2 CH 3 CH 2 HOOC CH CH 2CH 2CH(OH )CH 3 ，，，

大学有机化学课后习题答案

第一章绪论 2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。 4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2 第二章有机化合物的结构本质及构性关系 1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2 第四章开链烃 1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔 2. 7. 11.

14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC + HCH 3 ＞(CH 3 )3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC + H 2 16. (1) (2) (3) 17. 21 A B . 10．（1）CH 3-CH=CH 2?????→?+ H /KMnO 4 CH 3COOH （2）CH 3-C ≡ CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH 3 （3）CH 3-C ≡3-C=CH 2??→?2 Br CH 3CBr 2CH 2Br Br 第四章环烃 2. 1-戊烯 1-戊炔戊烷Br 2/CCl 4 室温,避光 √ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔丁烷 Br 2/CCl 4 室温,避光 √溴褪色 × Ag(NH 3)2+ √灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4 √ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+ × √ 灰白色↓

有机化学课后习题

1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。 ÷ C C C C C C N H H H H H C C H H H C O H H H H C H C H O N O H C H O C H H H H O H C H C O O C C H H H H C H C C H H C H N O O H C H C H O H (1) (2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9) 1-5 判断下列画线原子的杂货状态（1）sp 2，（2）sp ，（3）sp ，（4）sp 3，（5）sp ，（6）sp 。 1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。答：除（ 2）外分子中都含有极性键。（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。 H H 33 H 3 I I (1) (2) (3) (5) (6) (7) (8) 1-7 解释下列现象。（1）CO 2分子中C 为sp 杂化，该分子为直线型分子，两个C=O 键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S 为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O 键矩不能抵消，是极性分子。（2）在NH 3中，三个N —H 键的偶极朝向N ，与电子对的作用相加；而NF 3中三个N —F 键的偶极朝向F ，与N 上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。

（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。 1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。（2）键长顺序为C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F。因为卤素原子核外电子层数为I＞Br＞Cl ＞F，即其范德华半径为I＞Br＞Cl＞F，则其原子共价半径I＞Br＞Cl＞F。（3）碳碳键键长为乙烷＞乙烯＞乙炔。因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，其共价键分别为单键、双键和叁键，碳碳原子间的作用力是乙烷＜乙烯＜乙炔，作用力越强，则两原子被拉得越紧，键长越短。 1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。（1）D＞A＞C＞B；（2）A＞B＞D＞C 1-10 下列物种哪些是：（1）亲核试剂，（2）亲电试剂，（3）既是亲核试剂又是亲电试剂？答；（1）亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，HCHO，CH3CN，-CH3；（2）亲电试剂：H+，AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，HCHO，CH3CN，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；（3）既是亲核试剂又是亲电试剂：HCHO，CH3CN；（4）两者都不是的：CH4。 1-11 按质子酸碱理论，下列化合物哪些是酸？哪些是碱？哪些既是酸又是碱？答：酸：NH3，HS-，HBr，H2O，NH4+，HCO3-；碱：NH3，CN-，HS-，H2O，HCO3-；既是酸又是碱：NH3，HS-，H2O，HCO3-。 1-12 按Lewis酸碱理论，在下列反应中，哪个反应物为酸？哪个反应物为碱？答：（1）H2O 为酸，CN-为碱；（2）BF3为酸，HCHO为碱；（3）H2O 为酸，CH3NH2为碱；（4）Cu2+为酸，NH3为碱；（5）AlCl3为酸，COCl2为碱；（6）I2为酸，I-为碱。 1-13 指出下列哪些属于极性质子溶剂？哪些属于极性非质子溶剂？哪些属于非极性溶剂？答：极性质子溶剂：（5）（6）；极性非质子溶剂：（1）（4）（7）（8）；非极性溶剂：（2）（3）。1-14 矿物油（相对分子质量较大饱和烃的混合物）不溶于水或乙醇中，但可以溶于正已烷。答：矿物油为非极性分子，根据“相似相溶”原则，它可溶于非极性的正已烷，而不能溶于有极性的水或乙醇（水或乙醇醇间能形成氢键，分子间的引力非常强，故矿物油分子不能克服这种氢键与乙醇或水相互渗透而溶解）。 1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱？如有，请分别写出。答：（1）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3NH3+，共轭碱是CH3NH2-；（2）共轭酸是CH3OH；（3）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3CH2OH2+，共轭碱是CH3CH2O-；（4）共轭酸是H2；（5）共轭酸是CH4；（6）共轭碱酸是CH3CH2+，共轭碱是CH2=CH-。 1-19 将下列物种按碱性，由强至弱排列成序。答：参照书中表1-9排出，CH3CH2-＞H2N-＞HC≡C-＞CH3O-＞OH-。 1-20 下列极限式中，哪个式子是错误的，为什么？答：（1）中C是错的，因为此式中原子核的相对位置改变了；（2）中C是错的，因为此式中的单电子数改变了（A、B式中单电子数为1，C中为3）；

傅建熙《有机化学》课后习题答案

第一章绪论问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质：无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式简化式缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5

有机化学课后习题答案

第二章饱和烃习题2.１写出分子式为C 6H 1４烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体,用短线式或缩简式表示。(Ｐ26) 解：C 6Ｈ14共有5个构造异构体： CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 3 C 6H 1２的环烷烃共有12个构造异构体： CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 9CH 3)2 习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体?(P2６) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 32，2-二甲基丁烷（２) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 33-甲基戊烷 (３) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 32-甲基戊烷 (４) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-甲基戊烷 (５) CH 3(CH 2)2CHCH 3 3 2-甲基戊烷 (６) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3３-甲基戊烷解：(3)、(4）、(5)是同一化合物；(2)和(6）是同一化合物;(1)与(３）、(6）互为构造异构体。习题２．3将下列化合物用系统命名法命名。(Ｐ２９) (１) CH 3CH CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 31 2 3 4 56 7 ２,3,５-三甲基-4-丙基庚烷

有机化学课后习题参考答案

1 《有机化学》习题参考答案这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材〈〈有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。北京大学邢其毅教授在他主编的〈〈基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道: 析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。第一章绪论甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。 CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N 甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1- 6 解: CO 2: 5.7mg H 2O : 2.9mg 第二章有机化合物的分类和命名 “解题有点像解谜，重在思考、推理和分 1-1 解: (1 ) C 1和C 2的杂化类型由 sp 3杂化改变为 sp 2杂化; C 3杂化类型不变。 1-2 1-3 1-4 (2) (3) 解: C 1和C 2的杂化类型由 C 1和C 2的杂化类型由 (1) Lewis 酸 sp 杂化改变为 sp 2杂化改变为 sp 3杂化。 sp 3杂化; C 3杂化类型不变。 R +，R -C + = O ，Br + AICI 3, BF 3, Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是 (2) Lewis 碱 x -， RO -，这些物质都有多于的孤对电子，是 Lewis 碱。解: 硫原子个数 5734 3.4% n= -------------------------- 32..07 6.08 解: Lewis 酸。 RNH 2， ROH ， RSH 综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（原子上 H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为: 1-5 解: 327 51.4% n s n C 12.0 32 ^^ 1， 14 n H 327 4.3% 32.0 n 。 16.0 1.0 3， 14 n N 14.0 n Na 327 7.0% 23.0

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第二章饱和烃习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体： CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 3 C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体： CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 9CH 3)2 习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5) CH 3(CH 2)2CHCH 3 3 2-甲基戊烷 (6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。(P29) (1) CH 3CH CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 CH 2 3 CH 31 2 3 4 56 7 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

有机化学(第二版)课后答案

第二章烷烃作业参考答案 1、共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷（2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1）（2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3）（4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1）（2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（3）正确（4）错。改为：2，2-二甲基丁烷

有机化学课后习题参考答案

《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。第一章绪论 1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。 1-2解： (1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH 这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。 1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4% 6.0832..07 ?= 1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为： CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N 1-5解： 32751.4%1412.0C n ?= =，327 4.3%141.0H n ?==， 32712.8% 314.0N n ?==， 3279.8%132.0S n ?==， 32714.7%316.0O n ?==， 3277.0%123.0Na n ?== 甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg 第二章有机化合物的分类和命名 2-1解：

有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

目录第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师

第一章绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl －离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第12章

第十二章醛酮和核磁共振一、命名下列化合物： 1. CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2. (CH 3)2CH C CH 2CH 3 3. C CH 3 4. CH 3O C O H 5. CHO 6. C O CH 37 10. CH 3 CH 2 CH 3 C C 11. (CH 3)2C=N NO 2 NH NO 2 二、写出下列化合物的构造式： 1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C 4．3－（间羟基苯基）丙醛 5，甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲 CH 2CH 2CHO OH H 2C=N NH CH 3 CH 3 C=N NH C O NH 2

7，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛 CH 2CH 2CH 2CH 3 C CH 3CH CHO Br 9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛 CH 2O CH 2 O CH 2O CHO OH 三、写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3 CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3 (CH 3)CCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 CH 2CH 3CH 3 CH(CH 3)2 C C C 酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮四、写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物： 1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHC 6H 5 OH 3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCN CH 3CH 2CH 2OH OH CH 3CH 2CHSO 3Na CH 3CH 2CHCN OH 6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸 OH CH 3CH 2CHCHCHO CH 3 CH 3CH 2CH=CCHO CH 3 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2CH 2 10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼 Br CH 3CHCHO CH 3CH 2COONH 4 CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH 五、对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？

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第1章饱和烃（二）习题部分1．用系统命名法命名下列化合物： (1) 2-甲基戊烷 (2) 3-甲基戊烷 (3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 (4) 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (5) 反-1,2-二甲基环己烷 (6) 1-乙基-3-异丙基环戊烷 (7) 2-乙基二环［2.2.1］庚烷 (8) 1-甲基-3-环丙基环己烷 (9) 2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷 2．写出下列化合物的结构式： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 3．写出C 6H 14的所有异构体，并用系统命名法命名。 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 3 CH 3CHCHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 3 CH 3己烷 2-甲基戊烷3-甲基戊烷 2,2-二甲基丁烷2,3-二甲基丁烷 4．写出下列基团的结构。 (1) CH 3CH 2－ (2)－CH(CH 3)2 (3)－C(CH 3)3 (4)CH 3· (5)CH 3CH 2(CH 3)CH· (6)·C(CH 3)3 (7)CH 3CH 2CH 2· 5. 写出符合下列条件的烷烃的结构。 (1) (2) (3) 和 (4) 和 (5) 6. 将下列化合物的沸点由高到低排列成序。 (2)＞(1)＞(3)＞(4) 7. 排列下列自由基的稳定性顺序。 (2)＞(4)＞(3)＞(1) 8. 画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象。 3 3 33H 3 33 33CH 3 3对位交叉式部分重叠式邻位交叉式全重叠式对位交叉式是优势构象。 9. 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。和 10. 完成下列反应式： (1) (2) (3) 和和 (4) 第2章不饱和烃（二）习题部分 1．命名下列化合物： (1) (E)-3-乙基-2-己烯 (2) (E)– 4,4-二甲基- 2 –戊烯 (3) 3 –甲基环己烯

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第一章绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃羟基，酚 (4) COOH 酮基，酮羧基，羧酸 (6) CH 3CH 2CHCH 3 OH 醛基，醛羟基，醇 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3 (5) CH 3CH 2CHO

(7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。

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1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.316 2 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃羟基，酚 (1) CH 3CH 2C CH

(4) COOH 酮基，酮羧基，羧酸 (6) CH 3CH 2CHCH 3 OH 醛基，醛羟基，醇 (7) CH 3CH 2NH 2 氨基，胺 6. 甲醚（CH 3OCH 3）分子中，两个O —C 键的夹角为°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O —C 键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O —C 键的夹角为°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。 (3) CH 3COCH 3(5) CH 3CH 2CHO