用系统命名法命名下列化合物
有机化学二考试温习资料
命名题一、用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 32CH 3C=CHCHCH 2CH 3C 2H 5CH 3d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案：a. 2－乙基－１－丁烯b. 2－丙基－１－己烯c. 3,5－二甲基－３－庚烯d. 2,5－二甲基－２－己烯 命名下列化合物或写出结构式：Cl Cla.b.CH 3H 3Cc.H 3CCH(CH 3)2d.H 3CCH(CH 3)2e.SO 3HClf.4－硝基－2－氯甲苯g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯h.顺－1,3－二甲基环戊烷答案：a. 1,1－二氯环庚烷b. 2,6－二甲基萘c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯d. 对异丙基甲苯e. ２－氯苯磺酸f.CH 3NO 2Clg.CH 3CH 3h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2－甲基－３－溴丁烷b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷c. 溴代环己烷d. 对乙氯苯e. 2－氯－1,4－戊二烯f. (CH 3)2CHIg. CHCl 3h. ClCH 2CH 2Cli. CH 2=CHCH 2Clj. CH 3CH=CHClk. CH 3CH=CHCl 答案：a.CH 3CH--CHCH 33Brb.CCH 3H 3C CH 3CH 2Ic.Brd.Cle.ClClf. 2－碘丙烷g. 三氯甲烷h. 1,2－二氯乙烷i. ３－氯－１－丙烯j. 1－氯－１－丙烯k. 1－氯－１－丙烯命名下列化合物a.C=C H 3CHCH 2CH 2OH Hb.CH 3CHCH 2OHc.CH 3CH-Ch 2CH 2-CHCH 2CH 3OHOH d.C 6H 5CHCH 2CHCH 3CH 3OH e.f.CH 3OCH 2CH 2OCH 3g.O CH 3h.HC CH 3i.OHCH 3j.OH2答案：a. (3Z)－３－戊烯醇b. 2－溴丙醇c. 2,5－庚二醇d. 4－苯基－2－戊醇e. (1R,2R)－2－甲基环己醇f. 乙二醇二甲醚g. (S)－环氧丙烷h. 间甲基苯酚i. 1－苯基乙醇j. 4－硝基－1－萘酚用IUPAC 及普通命名法(若是可能的话)命名或写出结构式a.(CH 3)2CHCHOb.CH 2CHOc.H 3CCHOd.(CH 3)2CHCOCH 3e.(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2f.CHOOH 3Cg.(CH 3)2C=CHCHOh.β－溴化丙醛i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛m. 苯乙酮 o.CH 2=CHCHOp.CO答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛d. 3－甲基－２－丁酮e. 2,4－二甲基－３－戊酮f. 间甲氧基苯甲醛g. ３－甲基－２－丁烯醛h. BrCH 2CH 2CHOi.OOj.CCl 3CH 2COCH 2CH 3k.(CH 3)2CCHOl.CH 3CH 2COCH 2CHOm.CH=CHCHOn.C CH 3Oo.丙烯醛propenalp.二苯甲酮diphenyl Ketone13、二甲胺(CH 3)2NH14、1—呲啶甲酸NCOOH用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式a.(CH 3)2CHCOOHb.OHCOOHc.CH 3CH=CHCOOHd.CH 3CHCH 2COOHBre.CH 3CH 2CH 2COClf.(CH 3CH 2CH 2CO)2Og.CH 3 CH 2COOC 2H 5h.CH 3CH 2CH 2OCOCH 3i.CONH 2j.HOOCC=CCOOHH Hk.邻苯二甲酸二甲酯l.甲酸异丙酯m.N-甲基丙酰胺s.苯甲酰基n---r.略t.乙酰基答案：a. 2－甲基丙酸 异丁酸 b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸） c. 2－丁烯酸 d 3－溴丁酸 e. 丁酰氯 f. 丁酸酐 g. 丙酸乙酯 h. 乙酸丙酯i. 苯甲酰胺 j. 顺丁烯二酸s.COt.H 3CCO k.COOCH 3COOCH 3l.HCOOCH(CH 3)2m.CH 3CH 2CONHCH 3命名下列化合物或写出结构式a.CH 3CH 2NO 2b.NO H 3Cc.NHC 2H 5 d.H 3CN 2+Br －e.BrNHCOCH 3f.CH 3CH 2CH 2CNg.NHNH 2O 2Nh.H 2NCH 2(CH 2)4CH 2NH 2i.NHOOj.(CH 3CH 2)2N--NOk.C 6H 5CH 2N CH 3CH 3C 12H 25+Br －l.胆碱m.多巴胺n.乙酰胆碱o.肾上腺素p.异丁胺q.胍r.CH 3CH 2N(CH 3)2答案：a. 硝基乙烷b. p —亚硝基甲苯c. N －乙基苯胺d. 对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯e. 邻溴乙酰苯胺f. 丁腈g. 对硝基苯肼h. 1,6－己二胺i. 丁二酰亚胺j. Ｎ－亚硝基二乙胺k. 溴化十二烷基苄基二甲铵[(CH 3)3N +CH 2CH 2OH]OH －m.HOCH 2CH 2NH 2n.l.[(CH 3)3N +CH 2CH 2OCOCH 3]OH－o.HOCH(OH)CH 2NHCH 3p.(CH 3)2CHCH 2NH 2r.N,N--二甲基乙胺q.H 22NH17．1 命名或写出结构a.OCOOHb.N NN HNOHHOc.N HCH 3d.N NOHe.N CH 3f.N COOHg.SSO 3Hh.糠醛i.噻唑3-甲基吲哚8-羟基喹啉2-苯基苯并吡喃j.k.l.答案:a.2-呋喃甲酸 b.2,6-二羟基嘌呤 c.3-甲基吡咯 d.5-羟基嘧啶e.N-甲基吡咯f.3-吡啶甲酸2-噻吩磺酸g.h.O CHOi.SNj.N HCH 3k.N OHl.Oa.CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3b.(CH 3)3CCCC(CH 3)3CCc. 2－甲基－1,3,5－己三烯d. 乙烯基乙炔 答案：a. 4－甲基－２－己炔b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔CHCd.c.一、丙三醇（甘油）CH 2CHCH 2OHOH 二、乙二酸（草酸）COOHCOOH3、3—苯基—2—丙烯—1—醇（肉桂醇）CH=CH CH 2OH4、3—苯基—2丙烯醛（肉桂醛）CH=CH CHO五、2—丁烯醛CH 3CH=CH CHO六、2—丁烯酸CH 3CH=CHCOOH（巴豆醛） (巴豆酸)7、丁二酸（琥珀酸）HOOCCH 2CH 2COOH八、2—羟基丙酸（乳酸）CH 3CHCOOHOH九、N ，N —二甲基酰胺（DMF ）C OH NCH 3CH 310、2—呋喃甲醛（糠醛）OCHO1一、2，3—二羟基丁二酸（酒石酸）HO CH COOHHO CH COOH 1九、呲咯N H1二、异烟酰肼（雷米封）NCONH 2NH 213、呋喃O14、噻吩S1五、噻唑NS1六、呲啶N17、喹啉N1八、吗啉N HO一、环丙基乙炔CCH二、糠醛OCHO3、苯甲酸乙酯COOC 2H 54、（R ）—2—氨基丙酸H NH 2CH 3COOH五、N —苯基乙酰胺NHCOCH 31六、2，3—二甲基丁烷CH 3CH 3CH 3CH 317、Z —3—甲基—2—戊烯C C3C 2H 5CH 31八、2—甲基—3—戊醇CH3OHCH 3CHCHCH 2CH 31九、1—甲基—2—溴环己烷BrCH 320、4—异丙基甲苯（对异丙基甲苯） 2一、苯甲醚C H 3CH(CH 3)2O CH 32二、丙烯醛 C H 2CH 2C HO 23、苯甲胺CH 2NH 224、丁二酸HOOCCH 2CH 2COOH2五、水杨酸OHCOOH2六、苯甲酰氯C ClO27、()羟基丙酸——）（乳酸2R R -OH HCH 3COOH2八、丙氨酸CH 3CHCOOHNH 22九、2—甲基噻吩SCH 3一、2—戊烯CH 3CH=CHCH 2CH 3二、2，2—二甲基己烷CH 3CH 2CH 2CH 2C(CH 3)33、1，1—二氟乙烷CH CH3FF4、2，4—戊二醇CH3CH3OH OH五、1—氯—2—甲基环丙烷CH3Cl六、对二甲苯CH3CH37、丁二醛OH CH2HOCH2八、4—羟基戊酸CH3OHCOOH九、2，4—二羟基苯甲酸OHCOOHOH10、反—1，3—环戊二醇HOHOHH1一、丁氨酸CH3CH2CHCOOH21二、乙醚CH3CH2OCH2CH313、3—甲基呋喃O CH314、4—甲基戊醛CH3CH3CHO一、2—甲基—3—乙基戊烷二、（Z）—1—苯基丙烯CH3HHC6H53、1—甲基环戊二烯CH34、1，2—丙二醇CH2CHCH3OH OH五、2，3—二甲基丁醛CHO六、间苯二酚OHOH7、苯乙醚OC2H5八、环己酮O九、（R）—2—氨基丙酸NH2HCH3COOH10、草酸COOHCOOH1一、N—甲基乙酰胺ONHCH31二、环戊基甲酰氯ClO反映题a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4CH 3CH 2CH CH 3OSO 2OHb.(CH 3)2C=CHCH 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3Brc.CH 3CH 2CH=CH 2BH H 2O 2OH －3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 2H 2O / H+CH 3CH 2CH-CH 3e.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 32,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHOf.CH 2=CHCH 2OHCl 2 / H 2OClCH 2CH-CH 2OH1).a.CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CClCH 3b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+CH 3CH 2COOH+CH 3COOHHgSO 424c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CNa.CH 3HBrCH 3Brb.+Cl 2Clc.+Cl 2ClClClCl+d.CH 2CH 3+Br 2FeBr 3C 2H 5Br+BrC 2H 5e.CH(CH 3)2+Cl 2C(CH 3)2Clf.CH 3O Zn －powder ,H 2OCHOOg.CH 3CH 3OHh.+CH 2Cl 23CH 2i.CH 3+HNO 3CH 3NO 2+CH 3NO 2j.+KMnO 4+COOH k.CH=CH 2+Cl 2CH CH 2ClCla.OHCrO 3.Py 2Ob.CH 3CH 2CH 2OH浓24CH 3CH=CH22BrBrCH 3CH-CH 2c.ACH 3CH 2CH 2OH32CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2+32CH 3CHCH 3BrCH 3C CHNaa.(CH 3)2CHCH 2CH 2OH+HBr (CH 3)2CHCH 2CH 2Brb.OH +HCl无水ZnCl 2Cl c.OCH 3CH 2CH 2OCH 3+HI (过量)CH 2CH 2+CH 3d.OCH 3+HI (过量)ⅠⅠⅠⅠⅠB.CH CH CH 2OH+32CH 3CH 2CH 2Br CH 33OH d.CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH=CH 2HOHCH 3CH 23OHe.OH浓24OHSO 3Hf.CH 2=CH 2稀 冷KMnO 4CH 2-CH 2OHOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHH 2O+Cl 2ClCH 2CH 2OHg.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6Et 2O22CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHO+NaCH 3CHCH 3ONa CH 3CH 2CH 2BrT.MHBrCH 3CH 2CH 2CH 2BrNaOH 321),,+e.(CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5+CH 3CH=CH 2f.CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH－CH 3(CH 2)3C CH 3g.CH 3COCH OHCH 2CH 3HIO 4CH 3COOH +CH 3CH 2CHOh.CH 3OH OH 4CH 3COCH 2CH 2CHOi.OHCH 3+Br 23CCl 4 , CS 2中单取代OHj.CH 3(CH 2)2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3+CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 3a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OHCH 3CCH 2CH 3N OHb.Cl 3CCHO +H 2O Cl 3CCHOHOHc.H 3CCHOHOOC COOH+KMnO 4+d.CH 3CH 2CHO稀NaOHCH 3CH 2CH-CHCHOOHCH 3e.C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBrC 6H 5CC 6H 5CH 3OMgBrH+2C 6H 5CC 6H 5CH 3OHf.O+H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO浓NaOH(CH 3)3CCH 2OH(CH 3)3CCOOH+h.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2无水HClOO Oi.+K 2Cr 2O 7+HOOC(CH 2)3COOHj.CHO 4COOHk.C OCl 2,H 2O－C OCH 2ClCH 3COOH +CHCl 3l.C OCH 3+Cl 2H+m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 3-CHCH 2CH 2COCH 3Cl+Cl OH CH 3n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3o.CH 2=CHCHO +HCNNCCH 2CH 2CHO +CH 2=CHCHCNOHp.C 6H 5CHO+CH 3COCH 3稀C 6H 5CHCH 23Oa.22724COOH COOH+COOHCOOHb.(CH 3)2CHOH +COOCH(CH 3)2H 3CCOCl H 3Cc.HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4HOCH 2CH 2CH 2OHd.NCCH 2CH 2CN+H 2ONaOH－OOCCH 2CH 2COO －H+HOOCCH 2CH 2COOHe.CH 2COOHCH 2COOH2Of.CH 3COCl+CH 3CH 3COCH 3+CH 3COCH 3g.(CH 3CO)2O+OHOCOCH 3h.CH 3CH 2COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3i.CH 3COOC 2H 5+CH 3CH 2CH 2OHH+CH 3COOCH 2CH 2CH 3+C 2H 5OHj.CH 3CH(COOH)2CH 3CH 2COOHk.COOH+HClClCOOH+ CO 2l.2+HOCH 2CH 2OH 2CH 2OOCm.COOHLiAlH 4CH 2OHCOOH n.HCOOH+OH HCOO o.CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5NaOC H OCOOC 2H 5p.NCONH 2OH －NCOO +NH 3q.CH 2(COOC 2H 5)2+H 2NCONH 2HN NH O OO10、C 2H 5MgBrCH 3CCH 3OC CH 3C 2H 5CH 33C CH 3C 2H 5OH CH3a.CH 3COCHCOOC 2H 5CH 32CH 3COCH 2CH 3b.CH 3COCHCO 2CH 3CH 2CO 2CH 3CH 2COO CH 2COOc.CH 3CH 2CHCOOHHC O C CHO C OO CH 3CH 2CH 2CH 3d.COOCH 3COCH 3CCH 3__+ CH 3COO + CH 3OH _+ CO 2 + CH 3OHOe.OCH 2CH 2CH 3COOHOCH 2CH 2CH 3f.HOOCCH 2COCCOOHCH 3CH 3CH 3COCH(CH 3)2g.CH 3CH 2CHCOOHCH 3CH 2CHCOONaOHh.CH 3CHCH 2COOHCH 3CH=CHCOOHOOCH 3NaOH--H OCH 3CHCH 2COONa2OHi.+ CO 2j.CH 3CH 2CCOOHOH CH 3H 2SO 4k.CH 3CH 2COCO 2HH SO CH 3CH 2CHO+CO 2CH 3CH 2CCH 3 + HCOOHOl.CH 3CHCOCO 2H3CH 3CHCOOHCH 3+COm.COOH COOH COOHOOOn.OOOOo,CH 3CH 2COOH+Cl 2PCH 3CHCOOHCla.(C 2H 5)3N+CH 3CHCH 3Br(C 2H 5)3N +CHCH 3CH 3Br －b.[(CH 3)3N +CH 2CH 2CH 2CH 3]Cl －+NaOH [(CH 3)3N +CH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl －+Na ++OH－c.CH 3CH 2COCl +CH 3NHCH 3H 3CCH 3CH 2CONCH 3d.N(C 2H 5)2+HNO 2N(C 2H 5)2NOa.CH 3CHCO 2C 2H 5+H 2ONH 2CH 3CHCOOH+NH 3Cl －b.CH 3CHCO 2C 2H 5+NH 2(CH 3CO)2O CH 3CHCO 2C 2H 5NHCOCH 3c.CH 3CHCONH 2NH 2+HNO 2(过量)CH 3CHCOOHOHd.CH 3CHCONHCHCONHCH 2COOHH 2OH +NH 2CH 2CH(CH 3)2CH 3CHCOOH +NH 3H 3N +CH 2COO H +(CH 3)2CHCH 2CHCOOH+NH 3e.CH 3CHCOOH2+++CH 3CH 2COCl CH 3CHCOOHNHCOCH 2CH 3f.(亮氨酸)(CH 3)2CHCH 2CHCOOH NH 2CH 3OH (CH 3)2CHCH 2CHCOOCH 3+(过量HClNH 2g.(异亮氨酸)CH 3CH 2CH-CHCOOH +CH 3CH 2I (过量CH 3CH 2CH-CHCOOHCH 3NH 2CH 3+N(CH 2CH 3)3h.(丙氨酸)CH 3CHCOOH2i.HOCH 2CH(NH 2)COOHBr 2--H 2OHO CH 2CH(NH 2)COOHBr Br酪氨酸HC HNC CHNH C CH 3H 3COO j.(丙氨酸)CH 3CHCOOH2+O 2NNO 2F NO 2O 2NCH 3CHNHCOOHk.NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2COOH H NOl.CH 2COOHNH 2.HCl+SOCl 2CH 2COClNH 2.HCla.O +(CH3CO)2O BF3O COCH3b.S +浓H2SO4室温S SO3Hc.N +HBrNHBr－+d.N +CH3CH2BrNCH2CH3Br－+e.O CHO 浓NaOHO CH2OH+O COOHf.O CHO +CH3COCH3稀OH－O CH=CHCOCH3g.NH +KOHNKh.NCH3N NCOOHCOOHCOOHi.KMnO4CH3NCOOH一、C(CH3)3Br2FeCCH3CH3CH3BrCCH3CH3CH3Br二、CH3COCOCH33、(CH3)2C CHCCH3BrCH3CH34、3)2CCH 2H 2SO 4OCH 3五、CH 2CH 3CH 3COOHCOOH六、CH 3OHCH 37、C CH 3C H 3CH 3OH CH 2CHOC CH 3C H 3CH3CH=CHCHO八、N HN HSO 3H九、CH 3CCC OCH LiAlH 4C C H 3C C OHCH 3合成题a.HC CH Lindlar catH 2C CH 2 b.HC CHNi / H 2CH 3CH 3c.HC CH+H 2O424CH 3CHOd.HC CH +HCl 2CH 2=CHCle.H 3CC CHHgBr 2CH 3C=CH 2BrHBrCH 3-C Br CH 3f.H 3CC CH +Br 2CH 3C=CHBrg.H 3CC CH +H 2O424CH 3COCH 3+ H 2Lindlar H 3CC CH +H 2h.H 3CC CH+HBrHgBr 2CH 3C=CH 2Bri.CH 3CH=CH 2HBr(CH 3)2CHBra.Br FeBr 3BrNO 2HNO 3H 2SO 4Brb.HNO 3H 2SO 4NO 2Br FeBr 3BrO 2Nc.CH 32 Cl 2FeCl 3CH 3ClCld.CH 3+Cl 23CH 3Cl KMnO COOHCle.CH 3KMnO COOH2FeCl 3COOHCl六、CH 3CH CH 2CH 3BrCH3CH CH 2CH 3CN23CH CH 2CH 3COOHf.HNO 3H 2SO 4NO 2CH 3H 3C23BrCH 3BrNO 2g.Br 2FeBr 3CH 3CH 3BrKMnO 4COOHBrHNO 3H 2SO 4COOHBrNO 2CH 3CHCH 2Br3CH 3C=CH 2CH 3H+H 2OCH 3C CH 3CH 3OH b.CH 3C CH 3CH 3Br CH 3C CH 3CH 2BrBr CH 3CCH 3CH 2Br OH d.c.e.a.C 2H 5OHCrO 3.(Py)2CH 3CHOCH 3CHOHH +CH 3CHCOOHb.CO ClAlCl 3CO c.O4OHd.HCCHH ++2CH 3CHOOH －CH 3CH=CHCHO H 2 / NiCH 3CH 2CH 2CH 2OHe.CH 3Cl 2CH 2ClMg Et 2OCH 2MgCl HCH COCH CH 2CCH 3OHCH 3f.CH 3CH=CHCHOOHOH 无水CH 3CH=CHCHOO稀冷KMnO 4OOCH 3CH-CHCHOH OH3+CH 3CH-CHCHOg.CH 3CH 2CH 2OH3CH 2CH 2BrMg 23CH 2CH 2MgBrHCHO H 3CH 2CH 2CH 2OH221)CH 3COOH2COOHBrClNO 2NH 2Cl N 2ClClCuCl ClCla.OOH+OHb.CH 3CH 2CH 2BrCN－CH 3CH 2CH 2CN+CH 3CH 2CH 2COOH c.(CH 3)2CHOH 32(CH 3)2C O (CH 3)2C CN+3)2C COOHd.CH 3CH 3KMnO 4COOHCOOH COOHCOOHOOOO OOe.(CH 3)2C=CH 2HBr(CH 3)3CBrMg 2(CH 3)3CMgBrCO 2+ 23)3CCOOHf.CH 3Br 3CH 3KMnO 4COOHBr 2COOHBr g.HC CH2H Hg ,CH 3CHOKMnO 4CH 3COOH CH 3COOC 2H 5HCN21)22二、CH 3CH 3HNO 324CH 3CH 3NO 2KMnO COOHCOOHNO 23、OHCH 3334、NO 2ClNH 2N 2ClClCuCl ClClh.OHNO 3HOOC(CH 2)4COOHOi.CH 3CH 2COOHLiAlH 4CH 3CH 2CH 2OHHBrCH 3CH 2CH 2Br2CH 3CH 2CH 2MgBrO +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OHKMnO CH 3CH 2CH 2CH 2COOH或CH 3COCH 2COOC 2H 5EtONa322CH 3CO CH CH 2CH 2CH 3COOC 2H 5浓－CH 3(CH 2)3COOHj.CH 3COOH 2PCH 2COOH Cl－CH 2COOH CNCH 2(COOC 2H 5)2k.O O O3CH 2COONH 42CONH 2l.CO 2CH 3OHH +H 2O COOH OH3m.CH 3CH 2COOHSOCl 2CH 3CH 2CH 2COOn.CH 3CH(COOC 2H 5)2－CH 3CH 2COOH1)+1)a.BrCH 2(CH 2)2CH 2CO 2H OOb.OCO 2CH 32523OCO 2CH 3CH 2COCH -OCH 2COCH 3c.CH 3COOHCH CH OH CH 3COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3COCH 2COOC 2H 5BrCH 2CH 2CH 2BrCH 3CO CCOOC 2H 5-CH 3CO1)2)d.CH 3COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3COCH 2COOC 2H 5253CH 3COCHCOOC 2H 5CH 325CH 3CHCOOC 2H 5CH 3CCOOOC 2H 5COCH 3CH 32H 5CH 3CHCOOH CH 3CHCOOH2)Ha.HNO 324NO 2Fe HClNH 2b.NH 2(CH 3CO)2ONHCOCH 3HNO 3NHCOCH O 2NH+NH 2O 2Nc.CH 3COOH (CH 3CO)2O NH 3CH 3CONH 2CH 3COOH 2CH 3COClNH 3CH 3CONH 2CH 3COOH3CH 3COO －NH 4CH 3CONH 2d.CH 3CH 2OHCrO 3(Py)2CH 3CHO +CH 3CH(OH)CH 2CH 3SOCl 2CH 3CHCH 2CH 3CH 32CH 3NH 2HCl CH 32ClEt 2OCH 3CH 2MgCl1)NH O OKOHNK O ONCHOO CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH +CH 3CHCH 2CH 3ClNH2NH 2(CH 3CO)2O NHCOCH 3NO 2Fe HClNH 22Fe HCl NH 2BrNaNO 2HClN 2+Br NBrNH 2Ne.f.++0CH 3g.HNO 3CH 3O 2N Fe HCl+CH 3H 2N NaNO 2HClN 2+Cl -H 3COH N-H 3CHON一、CH 3324CH 3NO 222CH 3BrNO 22五、NCH 3NCOOH2NCOCl 222NCONHNH 2辨别题用简单方式辨别正己烷与1—己烯。
1.用系统命名法命名下列化合物
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
3．写出下列有机物的构造式，有“＊” 的写出结构式：
(1) 4-chloro-2-methylpentane (3) ＊(R)-2- bromooctane
H3C
O O O
(9) A
Br Br
(10) A H3C
MgBr
B
+C
H 3C
+ C2H5OMgBr
Cl
(11) A (CH3)2CH Br
(12) A CH3CH2CH C CH3CHCH C6H5 CH2 CH2
NO2
B
(CH3)2C Br
NO2
B CH3CHCH Br
CH2
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
CHCH3 Cl
CH3CHCH3 Br
CH2CH2Cl
CH3CH2
Cl
CH3CH2CH2Br
CHBr
CHCH3
CH3 CH3CH2CHCH2CH2Br CH3
CHBr CH2CH3
西北师范大学化学化工学院
(3) ① CH3CH2CH2CH2Br
CH3CHCH2CH2Br CH3
CH3CH2CCH2CH2Br CH3
Br (3) CHCH3 + Mg
Br (4) CHCH3 + NaI
MgBr (5) CHCH3
C2H5OC2H5
1用系统命名法命名下列化合物
② 苄基溴 α -苯基乙基溴 β -苯基乙基溴
③
CH2Cl Cl
CH3
CH3
Cl
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
答案：
6. (1)
CHCH3
CH2CH2Cl
5．写出下列反应的产物：
CHClCH3
(1)
+ H2O NaHCO3
Cl
(2) HOCH2CH2CH2Cl + HBr
丙酮 (3) HOCH2CH2Cl Nhomakorabea KIBr
乙醚
(4)
+ Mg
Cl
(5)
+ NBS
CCl4 引发剂
CH3
O
ZnCl2
(6)
+ HCH + HCl
西北师范大学化学化工学院
College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
Br
MgBr
(5)
(6) H3C (8) CH4 (9) A
CH CHBr
CH2Cl
(7)
CH2CN
+ CH3C CMgI
CH3
CH3
H3C
O
Br B
C
O
Br
O
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
答案：
第十二章 醛和酮 核磁共振谱 答案
第十二章 醛和酮、核磁共振谱习题A一.用系统命名法命名下列化合物二.写出下列化合物结构式1. 2-丁烯醛2. 二苯甲酮3. 2，2-二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC O4. 3-（间羟基苯基）丙醛5. 甲醛苯腙6. 丙酮缩氨脲1.CHO OCH 32.COCH 3OH3.CHOOH对甲氧基苯甲醛 间羟基苯甲酮领羟基苯甲醛4.OO Cl5.O 2NBrCHO6. COCH 32-氯-1,4-己二酮3-溴-4-硝基苯甲醛苯甲酮7.CH 2OHC O H OH CH 2OH HO H8.CHCHO CH 39. CH 3CO CHCH 2CHO CH 3(3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮2-环己基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛10.CH 3CHCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 311. CH 3COCH 2COCH 312.Cl CHCHO (CH 3)2CCH5-甲基-3-庚酮2,4-戊二酮 4-氯-4-甲基-2-戊烯醛13. CH 3CN CH 3OH14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛CH2CH2CHOOH H2C=NNH CH3CH3C=N NH CONH27. 苄基丙酮8. α-溴代丙醛9. 对甲氧基苯甲醛CH2CH2CH2CH3CO CH3CH CHOBrCHOOCH310. 邻羟基苯甲醛11. 1,3-环已二酮12. 1,1,1-三氯-3-戊酮CHO OH OOO ClClCl三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：1. CH3CHO/稀NaOH,△2. 浓NaOH3. 浓OH, HCHO4. NH2OH5. HOCH2CH2OH /干燥HCl6. KMnO4/H+,△7. Fehling试剂8. Tollens试剂9. NaBH4/H3O+10. HNO3/H2SO411. ①HCN,②H2O/H+12. ①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+1. CH=CHCHO2. COO-,CH2OH3.CH2OH,HCOO-4. CH=NOH5.OO6.COOH7. 不反应8.COONH4,Ag9.CH2OH10.CHONO211.CHOCN12. CHCH2CH3OH四.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应五.完成下列反应式1.2CH 2COCH 3CH 2COONa+ CHBr 32. CHO240%NaOH+COOH CH 2OH3.CH 3CHCHCHONaBH 42CH 3CHCHCH 2OH4.CHO CH 2OHHO HHCN OH-HHOCN CH 2OHHOH H NC OH CH 2OH HOH5.O +HCl干( )2C 2H 5OH OC 2H 5OC 2H 56. C 6H 5CH CHCHO 1)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH=C(OH)C 2H 57.O4H 3COHH 3C1.CO CH 2CH 32CH 2CH 3CHCH 2CH 3OHZn-Hg,HCl ；H 2,Ni2.O[ ]OHOHH 2,Ni ；NaBH 4,H 3O +3.CHO[ ]COOHAg(NH 3)2+, H 3O +4. CH 3CHCH 2CH 2OH[ ]HOOCCH 2CH 2COOHCO CH 3NaOH, Br 2；H 3O +8.C 6H 5CH CH C OCH(CH 3)21)C H MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH CH C OHCH(CH 3)2C 2H 59.CH 3C OCH 2CH 3H 2NCONHNH 2C 2H 5C=NNHCONH 2CH 310.Zn-Hg/浓HClCH 2COCH 3CH 2CH 2CH 311.CHO+COOH CH 2OH12. CH 3COCH 2CH 3I 2+CHI 3CH 3CH 2COONa13.H 2C COCH 3H 2CCHCH 3OH14.CHO(1)LiAlD 4(2)H 2OCDHOH15.COCH 3OCH 3HOCH 2CH 2OHOCH 3OO CH 316.CHO+CH 3CHO-CH=CHCHO17.CH 3CH 2C OCH 2CH 3+NO 2H 2NNH NO 2CH 3CH 2C H 3CH 2CNO 2NNHNO 2六.选择题1-5 DBCAA 6-10 BCCBA 11-15 C,D,AB,A,A 16-20 DDBDD 21-23 BCC七.用化学方法区分下列化合物 （1）丙酮与苯乙酮OO白色无现象（2）己醛与2-己酮 己醛己酮Ag(NH 3)2+无现象（3）苯甲醇与苯甲醛苯甲醛苯甲醇32+无现象（4）乙醛与丙醛乙醛丙醛无现象I +NaOHCHI 3（5）乙酸与丙醛乙酸丙醛无现象32CO（6）戊醛与2，2-二甲基丙醛CHO37. 环己烯.环己酮.环己醇加溴水褪色为环己烯，再加钠，有气体产生为环己醇，剩下的是环己酮 8. 2–己醇.3–己醇.环己酮先加氢氧化钠和碘，有白色沉淀的是2–己醇；再加2,4-二硝基苯肼，有沉淀的是环己酮 八.机理题1. 写出苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应的产物和机理-CHCH 2CHOOH2CHOCH 3CHOCH=CHCHO2. 写出丙酮与氢氰酸加成反应式并写出其机理。
有机化学复习题
一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式：1、CH3CH2CH2C CH CHCH3CH2CH3CH2CHCH3CH3CH3CH32、HC CCH2CH3HClCH3H3、CH3CH C CH2C C CH3CH34、双环[2.2.1]庚烷5、6、CH CH27、C H(C H3)2HO3S8、C CHCl9、CHCH 2CH CH 3OHCH 310、苄醇碘仿11、OHCH 3CH 312、C O O C 2H 5C O O H13、CCH 3O 14、CH 3C CHCH 3CH 2C H O15、DMF16、CH 2CH 2CCOOO 17、CH 3CCH 2COOHO18、丙二酸二乙酯19、乙酰水杨酸20、溴代叔丁烷21、甘油22、苦味酸22、邻羟基苯甲醛23、丁二酸酐24、CHCHCH 2OH25、26、27、28、29、30、29、30、31、CH CCH 2CHCH 2C CCH 3HCH 2CH 3CH 3CH 3C H 3CH 2CHCHCH 2C H CH 3CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 3H 3CH 2CHBrClC 2H 5HCH(CH 3)2CH 3OHOCH3CH 332、HCOOH H OHOHCH2OH33、C N CH3OCH334、OHOH35、HO36、O O37、OHH2NCOOH二、解答下列问题：1、写出2—氯—3—溴丁烷和2，3—二羟基丁酸的所有立体异构体的构型（Fischer投影式），然后回答下列问题：（1）用R,S构型表示法表示出所有手性碳原子的构型。
（2）这些异构体中，哪些是对映异构体？哪些是非对映异构体？（3）分别把两者若把所有的异构体混在一起用精密分馏装置分馏能得到几种馏分？并指出馏分的组成。
2、试画出顺—1—甲基—4—叔丁基环己烷和反式—4—叔丁基环己醇的优势构象。
3、、用Newmann 投影式表示出正己烷、正丁烷的优势构象。
有机化学第二版课后的答案解析
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
用系统命名法命名下列化合物
第十章醛和酮1、用系统命名法命名下列化合物：2、写出下列有机物的构造式：3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由：4、完成下列反应方程式：5、试设计一个最复合的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。
答：用Schiff试剂检验废水，阳性反应(无色变紫红色)表示可能有醛的存在，再加多量浓硫酸，紫色不褪的话，示有甲醛。
6、以HCN对羰基亲核加成反就平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。
(1) Ph2CO (2) PhCOCH3 (3) Cl3CCHO (4) ClCH2CHO (5) PhCHO (6) CH3CHO答：HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) 综合考虑：(1) < (2) < (5) < (6) < (4) < (3)7、预料下列反应主要产物：(1) (s)-C6H5CH(C2H5)CHO + C6H5CH2MgBr该反应应遵守Cram规则，亲核试剂应从优势构象中位阻更小的一边进攻。
该反应还原试剂体积较小，进攻位阻相差不大，以形成更稳定的产物为主。
8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。
答：9、写出丙酮与苯肼反就的机制，并说明为什么弱酸性介质(pH~3.5)反应速率快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。
过强的酸性将使反应物苯肼质子化成盐，失去亲核性。
适当的酸性即使羰基质子化，又不使苯肼成盐。
碱性条件下无法实现羰基的质子化，丙酮羰基碳上正电性下降，也对反应不利。
10、对下列反应提出合适的机理：答：分子内羟醛缩合后脱水而成。
11、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。
大学有机化学二课后题答案
第二章 饱与脂肪烃2.1 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)与(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案:a 、 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb 、 正己 烷 hexanec 、 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned 、 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e 、 ２－甲基丙烷(异丁烷)２－methylpropane (iso-butane)f 、 2,2－二甲基丙烷(新戊烷) 2,2－dimethylpropane (neopentane)g 、 3－甲基戊烷 ３－methylpentaneh 、 ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2、2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CHCH 32CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 33f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案:a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2、3 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
一、用系统命名法命名下列化合物：
1. 2.
3
H3
3.
CHO
Br
CH3O
4.H2N NH2
Cl Cl
5.
CH3
CH2CH2CH3
H
H
OH
CH3
6.
Cl
NO2
7.C C
H H
H3C C
H3
C2H58.
H3C
COCl
9.SO2NHCH3
10.
C C C C
H
H3
CH3
二、写出下列化合物的构造式：
1．( Z,Z )–2–溴- 2,4–辛二烯； 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；
3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇；4．N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺；
5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠；
6. 二环[4.3.0]–壬酮；7．异丙基烯丙基酮；
8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。
三、下列化合物中，哪些具有光学活性？
1.C=C
CH3
H C2H5
H
2.
H32H5
3.
4.C
6H5
33
3
5. 6.
CH3
CH3
Cl H
H Cl
7.8.
=O
9.C
CH3
CH3
H
10.=C=C
H3C
CH3
H
四、写出（2R，3S）- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer投影式,并写出其优势构
象的锯架式、透视式（伞型式）、Newman式。
五、下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合
物？
1.
CH 3
CH 2CH 3
HO OH H
H 2.
HO HO H H
CH 2CH 3
CH 3
3.
H 5C 4.C
C
HO CH C 2H 5
六、 按要求回答下列问题：
1.按酸性强弱排列为序：
a ．CH 3COOH b. CH 3OCH 2COOH c. FCH 2COOH d. (CH 3)3N +CH 2COOH
2.指出下列化合物的偶极矩的方向：
a.
CH 3CH 2Br
b.
C =C
H 3C
CH 3
Cl
Cl c.
C 2H 5OH
3.按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：
a ．CH 3Cl b. (CH 3)3P c. (CH 3)4Si d. (CH 3)2S e. CH 3F
4.按C —H 键在IR 谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序： a ．CH ≡C —H b. CH 2＝CH —H c. CH 3CH 2—H
5.用IR 谱鉴别:
C =C H 3C
CH 3
a.
H
b.
C =C H 3C
CH 3H
H
6.用1NMR 谱鉴别:
a.
b.
CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 3
七、 推导结构
1.某液体化合物的相对分子质量为60，其IR 谱在3300cm -1处有强吸收； 1
HMR 谱信号分别是：δ1.1（二重峰，6H ）。
δ3.9（七重峰，1H ），δ4.8（单峰，1H ）。
试推断该化合物可能的构造式。
2．化合物A 、B 、C 的分子式分别为C 5H 12、C 5H 10、C 5H 8，它们的1HMR 谱中都只有一个单峰。
试写出A 、B 、C 可能的构造式。
答案
一、1．5-（1，2-二甲基丙基）壬烷； 2. （S ）-1，6-二甲基环己烯；
3．4-甲氧基-3-溴苯甲醛； 4. 3,3’-二氯- 4,4’-联苯二胺； 5．（2S ，3R ）-3-甲基-2-己醇； 6. 1-硝基-6-氯萘；
7．（R ，Z ）-4-甲基-2-己烯； 8. 5-甲基-1，3-环己二烯甲酰氯； 9．N-甲基环己烷磺酰胺； 10. （2R ，5S ）-2-氯-5-溴-3-己炔。
二、
1.
C =C
C =C H 3C
Br H
H CH 2CH 2CH 3
CH 3
C 2H 5
Br H
H Cl 2.
3.
H 4.
CH 3
C
=
O N(C 2H 5)
5.
CH 3CH 2
C
CH
Cl
Cl CH 3
COONa
6.
7.
(CH 3)22CH O
=CH 2
8.
H
三、有光学活性的是：3、5、6、9、10。