偶氮染料结构特征31页PPT

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第三章染料的颜色与结构-PPT精品文档

a称为吸光系数。浓度如以摩· 升－1为单位，则a改写为，称为摩尔吸光系数 (以前称为克分子消光系数)。它是溶质对某一单色光吸收强度特性的衡量。 T＝I/I0， lgT－1称为吸光度，以A代表 (也称光密度，
以D代表)
A＝lgI/I0 浓度c以摩· 升－1为单位，吸光度A和摩尔
吸光系数的关系为： A＝cl
染料激化态和基态之间的能级间隔E必须与此相适
应。这个能级间隔的大小虽然包含着振动能量和转动
能量的变化，但主要是由价电子激化所需的能量决定
的。就有机化合物而言，对可见光吸收的能级间隔是由它们分子中电子运动状态所决定的。键电子所处的能级比较低，激化的能级间隔较大，所需能量属于远紫外线的能量范围。>C＝O、－N＝N－等氧、
吸收波长为：＝hc/E
由上可知，激化态和基态的能级间隔越小，吸收光波的频率越低，而吸收波长则与此成反比。作为染料，它们的主要吸收波长应在380－780nm波段范围内。染料激化态和基态之间的能级间隔E必须与此相
适应。
v '= 2 v '= 1 v '= 0
E
v "= 2 v "= 1 v '= 0ຫໍສະໝຸດ 第二节吸收现象和吸收光谱曲线
一、颜色和吸收
染料的颜色是它们所吸收的光波颜色(光谱色)的补色，是它们对光的吸收特性在人们视觉上产生的反映。染料分子的颜色和结构的关系，实质上就是染料分子对光的吸收特性和它们的结构之间的关系。
二、吸收定律染料的理想溶液对单色光(单色光是波长间隔很小的光，严格地说是由单一波长的光波组成的光)的吸收强度和溶液浓度、液层厚度间的关系服从朗伯特－比尔 (Lambert－Beer)定律。

偶氮染料

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• 1994年德国政府正式在“食品及日用消费品”法规中，禁止使用某些偶氮染料于长期与皮肤接触的消费品，并于96年4月实行之后，荷兰政府也于96年8月制定了类似的法例，我国国家质检总局亦于2002年拟草了 “纺织品基本安全技术要求”的国家标准。
• ２００２年９月１１日欧盟委员会发出第六十一号令，禁止使用在还原条件下分解会产生２２种致癌芳香胺的偶氮染料，并规定２００３年９月１１日之后，在欧盟１５个成员国市场上销售的欧盟自产或从第三国进口的有关产品中，所含会分解产生２２种致癌芳香胺的偶氮染料含量不得超过３０×１０－６的限量。２００３年１月６日，欧盟委员会进一步发出２００３年第三号令，规定在欧盟的纺织品、服装和皮革制品市场上禁止使用和销售含铬偶氮染料，并将于２００４年６月３０日生效。
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• -N=N-
-NH2
• 这类化合物的代表是二甲基偶氮苯（即奶油黄，可将人工奶油染成黄色的染料），将其掺入饲料中长期喂养白鼠，课引起肝癌
• 芳香胺如乙萘胺，联苯胺是合成染料的基本原料，偶氮染料的还原分解会产风芳香胺，芳香胺的化合物在动物体内常在远隔部位诱发癌瘤：例如，芳香胺四氨基联苯，经历干的代谢，依靠两类酶的激活生成醋酯，然后被转运至膀胱，在传输过程中，这些活性粒子与血红蛋白结合，生成鸟嘌呤C8的加合物，这种加合物可以修改DNA双链，使其变性或狂一突变
• 美国环保署还制定了对二氨基联苯在饮用水中的浓度标准和吸入致癌危险剂量，应用水的浓度标准低于6.7*10^-3ug/L，危险标准的估计采用外推法，并考虑其他危险因素）三万分之一。吸入致癌危险剂量为低于6.7*10^-2ug/m3,危险标准为三千分之一。

偶氮染料

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3-2-1——慢性毒性
• 慢性口服剂量参考值（RFD）：在饮用水的含量为20mg/L时，会引起脑部细胞液泡化，改变小鼠的肝脏细胞。对氨基联苯的 RFD为o.oo3mg/ （kg*d）
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3-2-2——致癌效应
• 充分的分子流行病学研究和病理数据表明：人类职业性接触对二氨基联苯会诱发肿瘤或旁观癌变。最长潜伏期为16a
3Hale Waihona Puke 2、氮染料的作用• 市场上用量最多大的是单偶氮染料和双偶氮染料
• 偶氮染料色谱齐全，色光良好是，染色牢度较高，是最重要的一类和成染料
• 目前世界上约三分之二的合成染料是偶氮染料，估计有2000个品种近60万吨年产量
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3、偶氮染料的危害
• ——以对二氨基联苯为基础的偶氮染料的毒性为例
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3-1——作用机制
8
• 另外，一些偶氮型染料和气代谢产物对氨基芳香胺化合物会对人体皮肤过敏，过敏性主要是由于染料活性基与皮肤蛋白质中的氨基或硫基发生共价结合
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3-2——毒性数据
• 对二氨基联苯是偶氮染料的基本组成物质，美国环保署于1987年（最后修订日期为 2003.3.12）公布了对二氨基联苯的各种制毒剂量
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4、禁用偶氮染料
• 并非所有偶氮染料都受禁止，受禁的只是经还原会释出法例指定的23种芳香胺类的偶氮染料，约有130种。这些受禁偶氮染料染色的服装或其他消费品与人体皮肤长期接触后，会与代谢过程中释放的成分混合并产生还原反应形成致癌的芳香胺化合物，这种化合物会被人体吸收，经过一系列活化作用使人体细胞的DNA发生结构与功能的变化，成为人体病变的诱因。
偶氮染料
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• 什么是偶氮染料？ • 偶氮染料的作用 • 偶氮染料的危害 • 禁用偶氮染料

染料的结构类型

O
腙式
N2+ Cl- +
OH
NN
OH 偶氮式
用以上两种方法制得的化合物完全相同，两种形式存在一个动态平衡。
偶氮基的邻、对位存在羟基或氨基时才能有互变异构。
第四章染料的结构类型
3、耐酸碱性
芳环上含有羟基的偶氮染料在碱性条件下由于羟基电离成为负氧离子（－O－），增强了供电子性，从而产生深色效应： Ar OH OH Ar O
共轭体系延长，产生深色效应。过分延长，深色效应减
弱，色泽萎暗
芳环为苯环颜色较浅：芳环为萘环颜色加深
CH3
CH3
OH
NN
NN
C.I. 酸性红 148
SO3Na NaO 3S
NN
NN
NH
CH3
SO3 Na
弱酸性深蓝GR
第四章染料的结构类型
隔离基的影响
OH NN NaO3S
O NHCNH
OH NN SO3Na
(3)供吸体系的协同作用：一般来说，重氮组分取代基的吸电子性越强，偶合组分取代基的供电子能力越强，使染料分子偶极性增加，颜色加深。
CN
O2N
NN
CH2CH3 N CH2CH3
Br
NHCOCH3
分散蓝SE—2R（C.I. 分散蓝183，11078）
第四章染料的结构类型
2、双偶氮染料、多偶氮染料
双偶氮染料直接湖蓝6B（C.I.直接蓝1，24410）
第四章染料的结构类型
二、偶氮染料的一般特点 A、色谱齐全：黄、橙、红、紫、深蓝、黑等
以浅色黄—红为主，大红最鲜艳，绿色较少。 B、制造简单，成本低廉。 C、品种齐全，数量多，用途广。品种齐全：除硫化、还原外，其他应用分类都有偶氮染

偶氮染料显色原理

偶氮染料显色原理引言偶氮染料是一类在化学、生物学和纺织工业中广泛应用的化合物。

它们具有出色的显色性能，可用于染色、标记、检测和研究等多个领域。

本文将深入探讨偶氮染料的显色原理，了解它们的分子结构、工作机制以及应用范围，以帮助读者更深入地理解这一有趣的化学现象。

偶氮染料的基本结构偶氮染料的分子结构中包含一个或多个偶氮键（-N=N-），这是它们的共同特征。

这种结构赋予了偶氮染料独特的化学和光学性质。

在一个典型的偶氮染料分子中，两个氮原子通过双键相连，将两个芳香环（通常是苯环）连接在一起。

这个结构可以通过简单的合成方法来改变，以获得不同颜色和性质的染料。

偶氮染料的显色机制光吸收偶氮染料的显色机制始于光吸收。

当偶氮染料受到可见光的照射时，它们的分子中的双键（-N=N-）吸收光的能量，导致电子跃迁。

这个过程使染料分子从基态跃迁到激发态，产生了一个激发态染料分子。

不同偶氮染料吸收不同波长的光，因此它们呈现出不同的颜色。

色心形成激发态染料分子进一步经历一个化学反应，即色心形成。

在这个过程中，分子中的两个氮原子结合在一起，形成一个新的环状结构。

这个环状结构通常吸收可见光的某些波长，使染料呈现出显著的颜色。

这种环状结构是导致偶氮染料显色的关键因素。

色心的色彩偶氮染料的颜色取决于色心的结构和电子跃迁。

通过合理设计分子结构，可以调整色心的性质，以获得特定的颜色。

例如，一些偶氮染料呈现红色或橙色，而其他染料可能呈现绿色、蓝色或紫色。

这种调整使偶氮染料成为许多应用中的理想选择。

偶氮染料的应用纺织工业偶氮染料在纺织工业中被广泛使用，用于染色各种纤维材料，包括棉、丝、麻、聚酯等。

它们可以提供持久的颜色，并且具有较好的耐光和耐洗性能。

这些染料的多样性和稳定性使纺织品生产商能够生产出多彩的织物。

生物标记在生物学和医学领域，偶氮染料常用于标记生物分子，如蛋白质、核酸和细胞。

它们可以通过共价键或非共价键方式与目标分子结合，从而实现生物标记和检测。

染料化学第8章)

2Ar－NH2 + PCl3
Ar－N＝P NH－Ar
OH
OH
2
+ Ar－N＝P NH－Ar
2
+ HPO2
C OH
C NH Ar
O
O
第二节色酚的结构和性质
❖ 改变芳烃Ar或芳环上的取代基，可以得到一系列不同结构的色酚。常见的品种有：
OH
OH
AS AS-OL
C-NHO
OH
C-NHO
OCH3
AS-D
❖ 部分色酚AS类直接性大小顺序如下： ❖ AS－SW>AS－BO>AS－IRT>AS－BS>AS－RL>AS－
OL>AS－D>AS
第二节色酚的结构和性质
❖ 从应用角度看，色酚对纤维的直接性应适宜。若太高，染缸中色酚打底时虽吸收比较完全，摩擦牢度较好，但不宜于轧染，因不易控制补充液的浓度而引起色差。也不适应于拔染印花，否则从织物上清除被拔染的部分比较困难。当然直接性也不能太小，因为容易产生浮色，牢度也不会好。
O
C NH O
+ 2 [O] hr OH
O O
C NH O
+H2O
第二节色酚的结构和性质
3、不稳定性
❖ 显色时，如果色基重氮液中有过量的亚硝酸，将使色酚发生亚硝化反应。
NO
OH +HON
C NH Ar
O -H2O
OH C NH Ar
O
O
❖ 色酚亚硝基化合物遇铁离子，生成棕色的金属络合物。
NO OH + Fe3+
❖ 例如主要染棕色色酚AS-LB和主要染黑色的色酚AS-SG、 AS-SR。它们的结构分别如下：

不溶性偶氮染料(共35张PPT)

带水溶性基团，不溶于水的偶氮染料。用这种原理染色的染料称为不溶性偶氮染料。
第九章不溶性偶氮染料
➢不溶性偶氮染料是由偶合组分即色酚（Naphtol,纳夫妥）与可以重氮化的芳香伯胺化合物即色基（Base,倍司）两个部分组成。
➢重氮组分：芳伯胺，重氮化后带正电荷，溶于水；称为色基（ Base），显色剂。
第九章不溶性偶氮染料
➢ 取代基对染料颜色的影响
色酚上的取代基都在甲酰芳胺的芳环上，引入取代基的吸电子能力愈强，偶合后染料的颜色愈深；取代基在酰胺基的对位，颜色最深，间位其次，邻位最浅。
色基上取代基的供电子能力有利于颜色的加深，吸电子能力会发生浅色效应。深色效应的顺序为：—OR＞ — R＞ — Cl ＞(— H)＞ — NO2。引入硝基会使颜色萎暗；引入氯原子或氰基可使颜色鲜艳。
第九章不溶性偶氮染料
§9. 5 印花用稳定不溶性偶氮染料
一.将染料或涂料在织物上印制图案的方法有很多种 .但其主要的方法有以下几种。
1.直接
印花方式之一。将各种颜色的花形图案直接印制在织物上的方法即为直接印花，此种印花工艺是几种印花方式最简单而又
最普遍的一种。在印制过程中，各种颜色的色浆不发生阻碍和破坏作用。印花织物中大约有80%－90%采用此法。
氮盐与色酚AS偶合可得到紫色、蓝色和黑色。
色基蓝VB(C.I.重氮组分35)
色基紫B(C.I.重氮组分41)
第九章不溶性偶氮染料
3、氨基-偶氮苯衍生物
➢这类色基的重氮盐与色酚AS偶合可得到紫酱、棕色和黑色。
色基枣红GC(C.I.重氮组分27)
第九章不溶性偶氮染料
二、色盐 ➢ 色盐：色基重氮盐的稳定形式。先将色基进行重氮化，把重氮